Замещенные метил-n-метоксикарбаматы

Изобретение относится к замещенным метил-N-метоксикарбаматам общей формулы I,

где X означает атом водорода, метил, метокси- или метилтио-группу. Технический результат заключается в получении соединений, эффективных против вредоносных грибов. 2 табл., 8 пр.

 

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к замещенным метил-N-метоксикарбаматам общей формулы I, где X означает атом водорода, метил, метокси- или метилтио-группу, обладающих фунгицидной активностью.

Замещенные метил-N-метоксикарбаматы общей формулы I могут найти применение для борьбы с вредоносными грибами в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве.

Известны замещенные О-бензилоксимы (II), обладающие фунгицидной активностью. [WO1990007493].

Известны метоксикарбаматы (III), где X означает О, NH или СОО группу, обладающие фунгицидной активностью [US 2009/0048309].

Наиболее близки по структуре к соединениям формулы I О-эфиры оксимов общей формулы IV, где R1 означает C16-алкил, С36-циклоалкил, C16-алкокси и др.; m означает число от 1 до 4; R3 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода, C16-алкил и др.; R5 означает атом водорода, и др.; R6 означает атом водорода, C16-алкил, C26-алкенил, С26-алкинил, C16-алкокси, атом галогена и др.; n означает число от 1 до 4. [JP 6589967, 2001].

Однако соединения структур II-IV имеют не всегда удовлетворительные физико-химические характеристики, узкий спектр действия и показывают фунгицидную активность только в отношении отдельных классов грибов. Кроме того, к фунгицидам у грибов часто развивается устойчивость.

Техническая задача, решаемая настоящим изобретением, состоит в расширении ассортимента фунгицидов для более эффективной борьбы с вредоносными грибами.

Поставленная задача решается получением замещенных метил-jV-метоксикарбаматов общей формулы I, обладающих фунгицидной активностью.

Замещенные метил-N-метоксикарбаматы общей формулы I могут быть получены алкилированием 3-(гидроксииминометил)пиридинов общей формулы V, где X имеет те же значения, что и в формуле I, метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбаматом VI:

Аналогичные реакции описаны в литературе [Wylie В. Synthesis of oxime esters and ethers as potential psychotropic agents / Wylie В., Isaacson E., Delgado J. // J. Pharm. Sci. - 1965 (54) - 1373-1376].

Метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбамат VI может быть получен из 2-нитротолуола известными способами [ЕР 0619301]:

Замещенные 3-(гидроксииминометил)пиридины (V) получали взаимодействием (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоиллхлорида с метоксидом или метантиолатом натрия (X=СН3О или CH3S)

Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами:

Пример 1. Раствор 9,36 г хлорида аммония в 300 мл воды и 20 г 2-нитротолуола нагревают до 55°С и при энергичном перемешивании в течение 15-20 мин прибавляют 24,21 г цинковой пыли. После добавления последней порции цинковой пыли раствор перемешивают еще 15 мин. Горячую реакционную массу фильтруют, осадок промывают 100 мл горячей воды. Фильтрат охлаждают до комнатной температуры и насыщают хлоридом натрия. Реакционную массу экстрагируют толуолом (3×100 мл). Экстракт сушат над сульфатом магния. Растворитель отгоняют в вакууме. Получают 9,34 г (52%) N-(2-метилфенил)гидроксиламина (желтое масло). Спектр ЯМР 1Н ((CD3)2SO, δ, м.д., J, Гц): 2,04 (с, 3Н, СН3); 6,66-6,70 (м, 2Н, С6Н4); 6,96 (д, 1Н, 3-СН С6Н4, J=7,6); 7,06 (д, 1Н, 6-СН С6Н4, J=6,6); 7,88 (с, 1H, NH); 8,16 (с, 1H, ОН).

Пример 2. К смеси 35 мл воды, 300 мл толуола, 9,34 г N-(2-метилфенил)гидроксиламина, 7,00 г карбоната натрия по каплям добавляют 7,18 г метилхлорформиата, перемешивают в течение 40 мин, отстаивают, органический слой отделяют, промывают 100 мл 2 н соляной кислоты и водой. Растворитель отгоняют в вакууме. Получают 8,94 г (65%) метил-N-гидрокси-N-(2-метилфенил)карбамата. Т. пл. 97-99°С. Спектр ЯМР 1Н (CDC13, δ, м.д.): 2,32 (с, 3Н, СН3); 3,79 (с, 3Н, ОСН3); 7,21-7,33 (м, 4Н, С6Н4), 7,78 (уш. с, 1Н, ОН).

Пример 3. К раствору 9,94 г метил-N-гидрокси-N-(2-метилфенил)карбамата в 75 мл тетрагидрофурана прибавляют 2,20 г гидрида натрия, перемешивают в течение 1 ч, затем по каплям добавляют 8,10 г метилиодида. Реакционную массу перемешивают в течение 4 ч. Растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса. К остатку прибавляют 150 мл воды и экстрагируют хлороформом (2×90 мл). Экстракт сушат над сульфатом магния. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 80-85°С (1 мм рт. ст.). Получают 9,12 г (85%) метил-N-метокси-N-(2-метилфенил)карбамата (масло). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 2,30 (с, 3Н, СН3); 3,72 (с, 3Н, NOCH3); 3,79 (с, 3Н, СООСН3); 7,21-7,28 (м, 4Н, С6Н4).

Пример 4. К раствору 9,10 г метил-N-метокси-N-(2-метилфенил)карбамата в 125 мл четыреххлористого углерода прибавляют 9,14 г N-бромсукцинимида и на кончике шпателя бензоилпероксида. Реакционную массу кипятят в течение 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Отаток перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 121-125°С (0,5 мм рт. ст.). Получают 9,42 г метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбамата (масло). Спектр ЯМР 1Н (CDC13, δ, м.д., J, Гц): 3,77 (с, 3Н, NOCH3); 3,82 (с, 3Н, СООСН3); 4,54 (с, 2Н, СН2); 7,31-7,38 (м, 3Н, С6Н4); 7,51 (д, 1Н, 3-СН С6Н4, J=5,4).

Пример 5. Через раствор 2,65 г пиридин-3-карбальдегидоксима в 30 мл метанола в течение 15 мин при 5-10°С пропускают хлор. Растворитель отгоняют в вакууме. Получают 4,03 г (95%) гидрохлорида (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоиллхлорида, т. пл. 149-152°С. Спектр ЯМР 1Н ((CD3)2SO, δ, м.д., J, Гц): 7,86-7,93 (м, 1 Н, 5-СН ру); 8,58 (д, 1 Н, 4-СН ру, J=7,9); 8,87 (д, 1 Н, 6-СН ру, J=4,7); 9,45 (с, 1 Н, 2-СН ру,), 13,11 (с, 1 Н, ОН).

Пример 6. 0,21 г натрия растворяют в 15 мл метанола, прибавляют 0,60 г гидрохлорида (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоилхлорида и перемешивают в течение ночи. Затем к реакционной массе прибаляют 0,18 мл уксусной кислоты, осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент метанол-хлороформ 1:20). Получают 0,15 г (25%) метил-N-гидрокси-(3-пиридил)карбоксимидоата, т. пл. 94-97°С.

Пример 7. В 35 мл метанола и растворяют 1,43 г метантиола, прибавляют 0,92 г гидроксида натрия, перемешивают в течение 20 мин и прибавляют 2,0 г гидрохлорида (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоилхлорида. Реакционную массу оставляют перемешиваться на ночь. К реакционной массе добавляют 0,60 мл уксусной кислоты, осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент метанол-хлороформ 1:50). Получают 0,91 г (55%) метил-N-гидрокси(3-пиридил)карбокстиоимидоата, т. пл. 134-137°С

Пример 8. В 5 мл метанола растворяют 16 мг натрия, прибавляют 85 мг пиридин-3-карбальдегидоксима и 190 мг метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбамата. Реакционную массу оставляют перемешиваться на ночь. Растворитель отгоняют в вакууме. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент метанол-хлороформ 1:50). Получают 130 мг (60%) метил-N-метокси-N-{2-[(3-пиридилметилиденамино)оксиметил]фенил}карбамата (масло).

Выходы и ЯМР 1Н-спектры соединений общей формулы I приведены в табл. 1.

Пример 9. Испытания на фунгицидную активность соединений проводили in vitro на грибах Rhizoctonia solani (R.s.), Helminthosporium sativum (H.s), Venturia inaequalis (V.i.), Drechslera teres (D.t.), Fusarium sambucinum (F.s.), Fusarium graminearum (F.gr.), Septoria nodorum (S.n.), Alternaria alternata (А.а.) при концентрации активного компонента 30 мг/л. В качестве питательной среды использовали сахарозно-картофельный агар. Инокулированные среды выдерживали в термостате при 25°С в течение 3 суток. Активность соединений определяли как процент подавления радиального роста мицелия гриба по отношению к контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид крезоксим-метил. Фунгицидная актиность замещенных метил-N-метоксикарбаматов общей формулы I приведена в табл. 2.

Замещенные метил-N-метоксикарбаматы общей формулы I, где X означает атом водорода, метил, метокси- или метилтио-группу



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения производных триазина, пиримидина и пиридина формулы (I) путем конденсации соответствующего галоген-триазина, пиримидина или пиридина посредством реакции сочетания Сузуки с пиридил- или пиримидинил-бораном, где аминофункциональную группу защищают в виде формамидина.

Изобретение относится к способу получения замещенных 2,6-бис[1-(фенилимино)этал]пиридина конденсацией 2,6-диацетилпиридина и замещенного анилина в присутствии гетерогенного катализатора, отличающемуся тем, что процесс проводят в среде органического растворителя, в качестве катализатора используют обработанный метилалюмоксаном силикагель, в качестве водоотнимающего средства - молекулярные сита с размером пор 3 или 4 Å, а в качестве замещенного анилина используют анилин, содержащий один или несколько электроноакцепторных заместителей (F, CI, Br, CF3) в ароматическом кольце.

Изобретение относится к замещенному оксимом амидному соединению, представленному формулой (I), или его приемлемой в сельском хозяйстве соли, где G1 представляет собой структуру, представленную любой одной из структур G1-1 - G1-4, G1-7 - G1-9, G1-11 - G1-13, G1-16, G1-20, G1-27, G1-30, G1-32, G1-33, G1-44 и G1-50, приведенных в формуле изобретения; G2 представляет собой структуру, представленную G2-2; W представляет собой атом кислорода или атом серы; R1 представляет собой C1-C6-алкил, C1-C4-галогеналкил, (C1-C4)-алкил, замещенный R18, C3-C6-циклоалкил, E-2, E-14, C3-C6-алкенил, C3-C4-галогеналкенил, C3-C6-алкинил или фенил, R2 представляет собой атом водорода, C1-C4-алкил или фенил или вместе с R3 может образовывать указанное ниже кольцо, R3 представляет собой атом водорода или метил, или R3 вместе с R2 может образовывать C2-C5-алкиленовую цепь с образованием 3-6-членного кольца вместе с атомом углерода, связанным с R2 и R3, R4 представляет собой атом водорода, C1-C4-алкил, (C1-C2)-алкил, замещенный R19, циклопропил, аллил, пропаргил, C1-C4-алкилкарбонил, C1-C4-алкоксикарбонил или C1-C4-галогеналкилтио, R5 представляет собой C1-C4-алкил; m является целым числом от 1, 2 или 3, n является целым числом 0, 1 или 2, и p является целым числом 0, 1 или 2, и r представляет собой 0.

Изобретение относится к конкретным соединениям, перечисленным в п.1 формулы изобретения, которые могут найти применение при лечении или профилактике бактериальной колонизации или инфекции у субъекта.

Изобретение относится к способам получения азометинов на основе α-аминопиридина и замещенных бензальдегидов со структурной формулой где R означает м-NO2, о-ОН группы, реакцию проводят при температуре 75-80°С в течение 2,5 часов.

Изобретение относится к замещенным N-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-иминам общей формулы I , где R означает бензил, гексил или циклогексил, Ar означает 3-(трифторметил)фенил, 4-хлорфенил, 4-бромфенил или 4-фторфенил.

Изобретение относится к O-замещенным 3-пиридилкетоксимам общей формулы I, где R1 означает 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил или циклогексил, R2 означает гексил, циклогексил или бензил, обладающие фунгицидной активностью.

Изобретение относится к области медицины и фармацевтики, конкретно к применению иминопроизводных камфоры общей формулы I, где n=0, 1, 2; X=СН или N, R - гидрокси, алкоксигруппа, в качестве ингибиторов репродукции вируса гриппа (штамм A/California/07/09 (H1N1)pdm09).

Изобретение относится к производным 1-гидроксиимино-3-фенил-пропана формулы I, где R1 представляет собой -(CH2)m-фенил, m равно 0 и фенил замещен 1-3 группами, независимо выбранными из C1-7-алкила или гидрокси, или -(СН2)n-гетероарил, где n равно 0 или 1, и гетероарил выбран из пиридина, 1Н-пиридин-2-она, 1-окси-пиридина, 1Н-пиримидин-2-она, хинолина и пиразина и является незамещенным или замещенным 1-3 группами, указанными в формуле изобретения; R2 представляет собой водород или C1-7-алкил, или в случае, когда R4 представляет собой водород, R2 представляет собой фенил, необязательно замещенный C1-7-алкилом; R3 представляет собой водород; R5 представляет собой водород или гидрокси; или R3 и R5 заменены двойной связью; R4 выбран из группы, состоящей из C1-7-алкила, C3-7-циклоалкила, C2-7-алкенила, галоген-C1-7-алкила, необязательно замещенного фенила, необязательно замещенного фенил-C1-7-алкила, 5-9-членного гетероарила, содержащего 1-2 гетероатома, выбранных из N и S, необязательно замещенного C1-7-алкилом или оксо, и пиперидинила, необязательно замещенного C1-7-алкилом, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют C3-7-циклоалкильное кольцо; R6 представляет собой водород или галоген; или R4 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклическую группу G, где m представляет собой 0 или 2; R7 - R9 являются такими, как указано в формуле изобретения; R10 выбран из водорода, галогена и C1-7-алкила; или их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к способу получения перхлората 4-тиоуреидоиминометилпиридиния, обладающего высокой туберкулостатической активностью, взаимодействием 4-пиридиноальдегида, хлорной кислоты и тиосемикарбазида в водной среде, при этом к раствору предварительно полученного перхлората 4-пиридинальдегида (концентрации 28-46%) добавляют тиосемикарбазид при мольном соотношении 4-пиридинальдегид: тиосемикарбазид: хлорная кислота, равном 1:1:1.05.

Изобретение относится к способу получения агрохимических препаратов, который включает реакцию взаимодействия фуллеренов и органических соединений с последующим гидролизом, где в качестве исходных реагентов берут любые смеси фуллеренов с содержанием фуллерена фракции С60 не менее 40% мас., в качестве промотора реакции используют метиленгликоль или параформальдегид, а в качестве органических соединений используется одно или комбинация следующих веществ: индолилмасляная кислота, индолилуксусная кислота, аминоуксусная кислота, никотиновая кислота.

Изобретение относится к антимикробным композициям на полимерной основе. Антимикробная композиция содержит:(a) катионный полимер, (b) по меньшей мере, один промотор адгезии, (c) необязательно, органические и/или неорганические частицы, которые фотокаталитически активны в видимом свете, и (d) носитель, где компоненты композиции не связаны ковалентно друг с другом, иантимикробная композиция соответствует одному или нескольким из следующих тестов:(i) тест гермицидного спрея согласно American Society for Testing and Materials (ASTM) international method E1153, который удовлетворяет требованию EPA уменьшения на 3 log для вирусов, уменьшения на 5 log для бактерий,(ii) тест суспензии согласно ASTM international method E1052-96 (2002) или ASTM international method E2315 (2016),(iii) пленка, сформированная из композиции, уничтожает(iii-a) по меньшей мере, 95% популяции 5 log грамположительных или грамотрицательных бактерий за 30 минут,(iii-b) по меньшей мере, 95% популяции 4 log вируса с оболочкой в пределах 30 минут контакта,(iii-c) по меньшей мере, 95% вируса без оболочки в пределах 30 минут контакта, и/или(iii-d) по меньшей мере, 94% популяции 4 log бактерий Clostridium difficile в пределах 24 часов контакта,согласно тесту Japanese Industrial Standard (JIS) Z 2801 на антимикробную активность или модифицированной версии такого теста,(iv) пленка, сформированная из композиции, имеет значение 2 или меньше согласно тесту на цитотоксичность in vitro International Organization for Standardization (ISO) 10993-5, и(v) согласно тесту на долговечность, выбранному либо из (v-a), пленка, сформированная из композиции, уничтожает, по меньшей мере, 99,9% грамположительных бактерий и грамотрицательных бактерий согласно тесту на остаточную активность самодезинфицирования Environmental Protection Agency (EPA), Protocol # 01-1A, либо из (v-b), через 7 дней после формирования пленки, пленка, сформированная из композиции, уничтожает, по меньшей мере, 95% грамположительных бактерий и грамотрицательных бактерий или вирусов в оболочке или без оболочки согласно тесту на остаточную активность самодезинфицирования, модифицированная версия Protocol # 01-1A, как описано в настоящем документе.

Изобретение относится к сельскохозяйственной промышленности, в частности к синергетическим гербицидным композициям. Синергетическая гербицидная композиция содержащая N-(2,6-дифтор-фенил)-8-фтор-5-метокси-[1,2,4]-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-2-сульфамид (флорасулам) и 2',6'-дифтор-5-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфонанилид (флуметсулам), дополнительно содержит N-(4-метокси-6-метил-1,3,5 -триазин-2-ил)-N'-(2-метоксикарбонил-тиен-3-ил-сульфонил)-мочевину (тифенсульфурон-метил) при весовом соотношении компонентов (А) флорасулам: (В) флуметсулам: (С) тифенсульфурон-метил, равном соответственно 1:(0,2-12):(0,3-20).

Настоящее изобретение относится к пиразолоновому соединению формулы I или его соли, способу его получения, гербицидной композиции и ее применению. В формуле I R1R2N представляет собой незамещенный пиразолил или имидазолил; пиразолил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из фтора, хлора, C1-2алкила и C1-2алкокси; или метокси- или этоксизамещенную или незамещенную 5-8-членную лактамовую группу, содержащую 0-2 гетероатома, выбранных из O, S и N; или R1 и R2 каждый представляет собой водород, незамещенный C1-8алкил или C1-8алкил, замещенный атомами галогена, C1-4алкокси или метоксиэтокси; или C1-4ацил, незамещенный или замещенный галогеном или C1-2алкокси; R3 представляет собой водород, C1-4алкил, незамещенный C3-6циклоалкил или C3-6циклоалкил, замещенный C1-4алкилом; R4 представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил или циклопропил; X представляет собой водород, -S(O)nR6, -(C=O)R8, где R6 представляет собой этил и n означает 2, R8 представляет собой C1-2алкокси, метил, незамещенный N-метилпиразолил или N-метилпиразолил, замещенный на кольце одним или несколькими группами, выбранными из C1-2алкила и C1-2алкокси.

Изобретение относится к области биотехнологии. Изобретение представляет собой жидкую гербицидную композицию на основе трифлусульфурон-метила, содержащую неионогенный или полимерный дисперсный агент, не менее одного эмульгатора и не менее одного растворителя, выбранного из ряда эфиры жирных кислот, растительное масло, о-ксилол и Solvesso 200, отличающуюся тем, что композиция дополнительно содержит не менее одного модификатора реологии, выбранного из ряда Aerosil, бентонитовая глина, органо-модифицированный сепиолит - Pangel В-20 и адъювант, при следующих соотношениях компонентов композиции, мас.%: трифлусульфурон-метил 1,0-65,0, дисперсный агент 1,0-8,7, эмульгатор 5,0-18,2, модификатор реологии 0,8-9,0, адъювант 0-16,7 растворитель остальное, при этом гербицидная композиция содержит трифлусульфурон-метил в виде соли.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Твердая гербицидная композиция содержит: а) от 50 г активного ингредиента на килограмм (г а.и./кг) до 600 г а.и./кг, по отношению к общей композиции, пирокссулама; b) от 50 г а.и./кг до 600 г а.и./кг, по отношению к общей композиции, клохинтоцетной кислоты или ее соли; c) от 30 г а.и./кг до 250 г а.и./кг, по отношению к общей композиции, соли лигносульфоната; d) от 10 г /кг до 100 г/кг, по отношению к общей композиции, анионного поверхностно-активного вещества, выбранного из группы, включающей алкилсульфатные соли, алкиларилсульфонатные соли, алкилнафталин-сульфонатные соли, таких как дибутилнафталинсульфонат натрия; сульфосукцинатные соли диалкиловых эфиров, таураты N-алкил-N-жирных кислот; моно- и диалкил фосфаты сложных эфиров; и поликарбоксилатные соли; и e) от 50 г/кг до 250 г/кг, по отношению к общей композиции, твердого буфера, выбранного из группы, включающей аммоний сульфат, диаммоний фосфат, лимонную кислоту, ацетат калия, ацетат натрия и их комбинации.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), способным эффективно бороться с вредными сорняками на стадии высокого листа, а также к гербицидной композиции на их основе, способу борьбы с нежелательными растениями и их применению для борьбы с нежелательными растениями.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), способным эффективно бороться с вредными сорняками на стадии высокого листа, а также к гербицидной композиции на их основе, способу борьбы с нежелательными растениями и их применению для борьбы с нежелательными растениями.

Изобретение относится к соединению формулы [1], в которой A является группой, выбранной из ; T обозначает либо CH, либо атом азота; R1 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R2, R4 и R5 обозначают атом водорода; R3 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R6 обозначает C1-C6 алкил;n = 0-1; каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо обозначает атом водорода, галоген, циано, гидрокси, нитро, формил, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 гидроксиалкил, -S(O)2R25, -OS(O)2R25, C4-C8 циклоалкилкарбонилокси, C2-C6 алкоксикарбонилокси, C1-C6 алкилсульфониламино, -C(=NOR28)R29, C2-C6 цианоалкил или фенил, или X2 вместе с X3 образуют C2-C6 алкиленовую цепь, или они вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют бензольное кольцо; R25 обозначает C1-C8 алкил, C3-C8 циклоалкил, C1-C6 галогеналкил, C1-C6 алкиламино или фенил; R28 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R29 обозначает атом водорода; каждый из R7 и R8 независимо обозначает C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; E обозначает -CR32R33- или -NR34-; каждый из R9 и R10 независимо обозначает атом водорода, галоген или C1-C6 алкил; R11, R12, R32 и R33 обозначают атом водорода; R34 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; каждый из G1 и G2 независимо обозначает атом кислорода или атом серы; G3 обозначает атом кислорода;каждый из R13, R16, R20 и R23 независимо обозначает галоген, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; R14, R15, R17, R21, R22 и R24 обозначают атом водорода; R18 обозначает атом водорода или C1-C6 алкил; R19 обозначает C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил, Z обозначает атом кислорода; G4 обозначает -OR40; R40 обозначает C1-C6 алкил.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Инсектицидный состав содержит циперметрин, лигносульфонат, двуокись кремния, сульфанол или неонол, карбамид, малатион и стехиометрическую смесь гидрокарбоната натрия с адипиновой или лимонной кислотой при следующем содержании компонентов, % масс.: Циперметрин 2,5-3,5 Малатион 6,0-14,0 Лигносульфонат 5,0-7,0 Двуокись кремния 10,0-14,0 Сульфанол или неонол 5,0-7,0 Стехиометрическая смесь гидрокарбоната натрия с адипиновой или лимонной кислотой 10,0-20,0 Карбамид остальное Изобретение позволяет повысить скорость растворения состава в воде при сохранении инсектицидного действия на вредителей.

Синергетическая смесь содержит фунгицидно эффективное количество соединения формулы I: Формула I,и протиоконазола, где массовое соотношение соединения формулы I к протиоконазолу находится в диапазоне от 100:195 до 130:195.
Наверх