Способ получения 2-алкил(арил)имино-3-арил- сульфонилтиазолидинов

 

272366

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ боюо Сооетокик

Социалистическиа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 4/01

Заявлено 04.IV.1969 (№ 1319510/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК С 07d 91/16

УДК 547,789.1.07(088.8) Приоритет

Опубликовано ОЗЛ 1.1970. Бюллетень ¹ 19

Дата опубликования описания 26.XI.1970

Комитет по делам иаобретеиий и открытий ори Сооото Мииистроо

СССР

Авторы изобретения

В. И. Марков и Д. А. Данилейко

Днепропетровский химико-технологический институт имени Ф, Э. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ(АРИЛ) ИМИНО-3-АРИЛСУЛЬФОНИЛТИАЗОЛИДИ НОВ

И-N S

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, фунгицидов, бактерицидов.

Известен способ получения иминотиазолидинов общей формулы где R — алкил, арил.

Способ заключается в том, что N-арил(алкил) этиленимин подвергают взаимодействию с изотиоцианатом в среде органического растворителя при температуре 120 †1 С. Процесс ведут в присутствии бромистого тетраэтиламмония или триэтиламина. Продукты выделяют известным способом. Выход 19—

86%.

В литературе известно, что N-ацилэтинилнмиды карбоновых кислот при действии ряда нуклеофильных реагентов, таких, как хлор, роданид-ионы, быстро перегруппировываются в оксазолипы и с изотиоцианатами не реагируют.

Предлагаемый способ получения 2-алкпл (арил) имино-3 - арилсульфонилтиазолидинов является новым, Способ заклю поется в том, что N-арплсульфонилэтиленимид подвергают обработке нзотиоцианатом в присутствии катализатора, например йодистого натрия. Процесс ведут пре5 имущественно в среде органического растворителя, например дпоксана, ацетона. Продукты выделяют известным способом. Выход 66,4—

99 5%

Пример. Получение 2-фенилимино-3-л10 хлорбензолсульфонплтиазолидина.

К раствору 0,01 лголь/2,18 г гг-хлорбензолсульфонилэтиленимида в 30 Игл ацетона прибавляют раствор 0,01 люль (1,5 г) йодистого натрия в 30 л.г ацеч.она и 0,01 лголь (1,35 лиг)

15 фенилизотиоцианата. Через сутки реакционную смесь выливают в воду и отфильтровывают осадок. Вес 3,5 г (вьгход 99.4О/о от теоретического), т. пл. 158 — 163"C. Продукт очищают кристаллизацией пз толуола. Температу20 ра плавления кристаллизованного продукта

178 — 179 С.

Полученные по этому методу 2-алкнл(арил) имино-3-арилсульфонилтназолидпны приведены в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-алкнл (арил) нмино-3арилсульфонплтиазолидипов, ат.гпчающ шся тем, что Х-арилсульфонилэтилснимид подвер30 гают взаимодействию с нзотно.ща гтгом в прп272306

ТЯОлица

Температура плавления, С

Соединение

Выход, найдено

8,401

130 †1,5

8,137

r=СН2

С Н,-ОР г

МСбНз

99,5

10,73

10,79

98,7

СНг — СН2

СН, ОС ОН. тСб Н4 0;:

-з -"- 6з

ll

1 С б -4 б

СНг — СН2 б

НзОСОИНСe- - - "02тч

С вЂ” S

1 СН „С У1т

11,82

191 †1

98,5

11,9

11,37

162 †1

67,7

11,08

10, 35

125 †1

Гн f1H

С7Н,SO2 Г

C — 5 !!

QT +r"

10,08

75,9

7,94

178 — 179

7,08

99,4

8,84

8,66

75,5

99 — 101,СН2 — СН2

n — ClC

С вЂ” 3

il

NCH 2СНСН2

8,44

8,46

62 — 63

72,2

9,02

9,03

73 — 80

66,4

CH2 — СН2

СН зОС ОХ1-.С,Н. Д О Ф l С вЂ” S -"Н2С -"Н з) С-12

272306

Составитель С. Б. Полякова

Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. Н. Тараненко Корректоры: А. П. Васильева и О. С. Зайцева

Заказ 3370/3 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2 сутствии катализатора, например йодистого натрия, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по II. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.