Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов

Авторы патента:

C07D277/12 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (i)) 273824

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-.ву (22) Заявлено 27.01.69 (21) 1301341/23-4 (51) М. Кл. - С 07D 277/12 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет

Опубликовано 05.04.77. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 27.04.77 (53) УДК 547.789.2.07 (088.8) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИАРИЛ-4-ТИОНТИАЗОЛИДИНСУЛЬФОНОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые обладают высокой физиологической активностью. Так, антибактериальная активность полученных соединений приблизкается к действию антибиотиков.

Кроме того, 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфоны имеют повышенную реакционноспособность по сравнению с 4-оксоаналогами, что позволит их использовать в синтезе полупродуктов органической химии или азокраситечей

Известно получение гетероциклических соединений, например 2,4-дитионтиазолидина, путем обработки 2-тионтиазолидинона-4-пятисернистым фосфором в среде диоксана. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 85 вЂ” 90 .

Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфон обрабатывают пятисернистым фосфором в среде органического растворителя, предпочтительно в среде м-ксилола. Процесс желательно вести при температуре выше 100 С.

Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 70 вЂ” 990 .

Пример 1. 2,3-Дифенил-4-тионтиазолидинсульфон. 2,87 г (0,01 моль) 2,3-дифенил-4-окcoTIIBçoëèäиисульфона растворяют при нагревании в 30 мл я-ксилола. Крастворудобавляют 2,22 r (0,01 моль) пятисернистого фосфора и нагревают 1,5 вЂ” 2 час при интенсивном псремешивании до 100 вЂ” 105 С. Фильтруют и отгоняют растворитель под вакуумом (до l/2 объема) . После охлаждения выпадает желтый осадок. Выход 2,13 г (70 /с), из и-бутанолавЂ” светло-желтые иглы с т. пл. 155 C (разложение).

Найдено, /,; N 4,55; S 21,30.

С15H NO>S>.

10 Вычислено, 0/0. N 4,62; S 21,12.

Полученный продукт легко конденсируется с и-диметиламинооензальдегндом при нагревании в метаноле с образованием мелкокристаллического оранжевого продукта с т. пл.

15 226 вЂ” 228 С.

В пиридиновом растворе 2,3-дифенил-4-тионтиазолидинсульфон с хлористым фенилдиазонием образует с количественным выходом желто-оранжевый азокраситель с т. пл. 209 С

20 (разложение) .

Пример 2. 2-и-Хлорфенил-3-фенил4-тионтиазолидинсульфон. Получен аналогично предыдущему при взаимодействии 3,21 г (0,01 моль) 2-и- лорфенил-3-фснил-4-оксоти25 азолидинсульфона и 2,22 г (0,01 моль) пятисернистого фосфора. Выход 85%, т. пл. 163 С (разложение) .

Найдено, . Х 3,98; S 18,75.

С15НиС! ХОзЯе

30 Вычислено, : Х 4,14; S 18,96, 273824

Формула изобретения

Составитель С. Полякова

Корректор И. Позняковская

Редактор Л. Герасимова Техред В. Рыбакова

Заказ 764/6 Изд. М 493 Тиракк 589 По:пшсиое

ЦНИ11ПИ Государствеииого комитета Совета Мииистров СССР ио делам изобретеиий и открытий

113035, Москва, iK-35, Раугиская иаб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов, отличающийся тем, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфон подвергают обработке пятисернистым фосфором в среде органического растворителя с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре выше

5 100 С.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде гп-ксилола.

Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов

Изобретение относится к новым производным витамина D общей формулы I где Y1 - OH, С1-12 алканоилоксигруппа или необязательно замещенная бензоилоксигруппа, Y2 - H, C1-12 алканоил или необязательно замещенная бензоильная группа, R1 и R2 вместе - экзоциклическая метиленовая группа, R3 и R4 независимо - Н, С1-4 алкил, Q - С1-3 алкилен, возможно замещенный в - или -положении ОН группой, которая, в свою очередь, может быть этерифицирована, R5 и R6 одновременно C1-4 алкил или R5 и R6 вместе с атомом углерода С-25 образуют циклопропильную группу, Z - 5-6-членный ароматический карбо- или гетероцикл, такой как фенил, оксазол, тиазол, фуран, тиофен, пиррол, изоксазол, пиразол, триазол, пиридин, пиримидин, возможно, замещенный С1-12 алкилон

Производные 2-арилимино-2,3-дигидротиазолов, способы их получения и их терапевтическое применение // 2283838

Изобретение относится к новым производным 2-арилимино-2,3-дигидротиазолов, структурные формулы которых представлены в формуле изобретения, обладающих аффинностью (сродством) и селективностью в отношении рецепторов соматостатина и к их применению в качестве лекарственных средств, предназначенных для лечения патологических состояний или заболеваний, в которые вовлечен один или несколько рецептор(ов) соматостатина, например, такие как акромегалия, гипофизарная аденома, эндокринные гастроэнтеропанкреатические опухоли, включая карциноидный синдром, желудочно-кишечные кровотечения и т.д

Способ получения d - 2 (6 - -d- галактопиранозилбензтиазолил -2) - 4,5 -дигидротиазолил -4- карбоновой кислоты // 2024538

Изобретение относится к углеводам и гетероциклическим соединениям в частности к новому способу получения -D-галактозида D-люциферина формулы I используемого в качестве субстрата для определения ферментативной активности -галактозидазы, который может найти применение в генетической инженерии, иммуноферментном анализе и в ДНК-зондах

2-дихлорметил-2-тиазолин-4-карбоновая кислота в качестве стабилизатора центров скрытого изображения галогенсеребряных фотографических материалов и способ ее получения // 1009049