Производные фенилимидазола, полезные для активации липопротеинлипазы (лпл)

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (1) или к его фармацевтически приемлемой соли, где R¹: (1-1) водород, (1-2) пиразолил, (1-3) пиримидинил, (1-4) пиридил, имеющий 1-2 заместителя, выбранных из галогена, циано, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилсульфонила и галогензамещенного метила, (1-5) оксазолил, имеющий одну C₁-C₆ алкильную группу, (1-6) пиразинил, необязательно замещенный 1 группой, выбранной из галогена и C₁-C₆ алкила, (1-7) фенил, имеющий 1-2 заместителя, выбранных из галогена и галогензамещенного метила, (1-8) (пиридин 1-оксид)ил, имеющий 1-2 заместителя, выбранных из галогена и галогензамещенного метила, (1-9) галогензамещенный тиазолил, (1-10) C₁-C₆ алкилзамещенный изоксазолил, (1-11) циклопропилзамещенный 1,2,4-оксадиазолил, или (1-12) фенил; R²: водород или C₁-C₆ алкокси; R³: (3-1) водород, (3-2) C₁-C₆ алкокси, (3-3) C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкокси, (3-4) C₁-C₆ алкил, (3-5) галоген, (3-6) бензилокси, или (3-7) гидрокси; R⁴: (4-1) пиридил, необязательно имеющий заместитель, выбранный из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, R⁵: (5-1) водород, (5-2) C₁-C₆ алкил, или (5-3) C₁-C₆ алкокси; R⁶: (6-1) водород, (6-2) C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкил, или (6-3) C₁-C₆ алкил, необязательно замещенный одной циклопропильной группой, при этом R⁶ прикреплен к только одному из N в 1-позиции и N в 3-позиции имидазольного скелета, R⁶ прикреплен к N в 1-позиции, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета представляет собой двойную связь, и R⁶ прикреплен к N в 3-позиции, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета представляет собой одинарную связь; R⁷: (7-1) водород, (7-2) галоген, (7-3) C₁-C₆ алкил, (7-4) гидроксиметил, (7-5) галогензамещенный C₁-C₆ алкил, или (7-6) циано; A представляет собой одинарную связь, когда R¹ представляет собой водород, и A представляет собой C₁-C₂ алкилен, когда R¹ представляет собой группу, не являющуюся водородом; в имидазольном скелете связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции представляет собой одинарную связь, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции представляет собой двойную связь, и связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции представляет собой двойную связь, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции представляет собой одинарную связь; при условии, что соединения, представленные формулой (1), в которых все R¹-R³ и R⁵-R⁷ представляют собой водород, исключены. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (1) и активатору липопротеинлипазы (ЛПЛ). Технический результат: получены новые производные фенилимидазола, полезные при лечении гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 7 табл., 417 пр.

 

Область техники, к которой относится настоящее изобретение

[0001] Настоящее изобретение относится к новому соединению фенилимидазола.

Предыдущий уровень техники

[0002] Современное общество называют обществом чревоугодия, и число людей с диагнозом гиперлипидемии, ожирения и т.п. резко возрастает. Такие состояния, как гиперлипидемия или ожирение, могут приводить к диабету и вызывать атеросклероз или другие заболевания вследствие атеросклероза, такие как инфаркт миокарда и инфаркт мозга.

[0003] Соответственно, были проведены различные исследования, например, фармацевтических продуктов и химиотерапии, для предотвращения или лечения гиперлипидемии, ожирения и т.п. Примером такого исследования является химиотерапия для активации липопротеинлипазы (ЛПЛ). Считается, что активация ЛПЛ является эффективной в предотвращении или лечении гиперлипидемии, ожирения или т.п. О соединениях, имеющих фенилимидазольный скелет, сообщалось как о соединениях, имеющих активизирующее ЛПЛ действие (например, патентный документ 1 и 2).

Список ссылок

Патентная литература

[0004] PTL 1: WO2009/139076

PTL 2: WO2010/090200

Краткое изложение настоящего изобретения

Техническая задача

[0005] Главной целью настоящего изобретения является предоставление соединения (химиотерапевтического агента), которое является эффективным в предотвращении или лечении гиперлипидемии, ожирения или т.п.

Решение задачи

[0006] С целью предоставления соединения (химиотерапевтического агента), который является эффективным в предотвращении или лечении гиперлипидемии, ожирения или т.п., авторы настоящего изобретения провели обширные исследования для разработки соединения, имеющего активизирующее ЛПЛ действие, в частности активизирующее ЛПЛ действие, которое является специфичным к скелетным мышцам. В ходе исследования авторы изобретения добились успеха в синтезе соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), описанной ниже, и обнаружили, что соединение имеет требуемые свойства, превосходящие свойства известных соединений, имеющих фенилимидазольный скелет. Исходя из этого и дальнейших полученных данных, предоставлено изобретение, представленное ниже.

[0007] (Обзор)

Пункт 1.

Соединение фенилимидазола, представленное следующей формулой (1), или его фармацевтически приемлемая соль

[0008]

[0009] в которой R¹ представляет собой

(1-1) водород,

(1-2) пиразолил,

(1-3) пиримидинил,

(1-4) пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилсульфонила и галогензамещенного C₁-C₆ алкила,

(1-5) оксазолил, имеющий одну или более C₁-C₆ алкильных групп,

(1-6) пиразинил, необязательно замещенный по меньшей мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила,

(1-7) фенил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁-C₆ алкила,

(1-8) (пиридин 1-оксид)ил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁-C₆ алкила,

(1-9) галогензамещенный тиазолил,

(1-10) C₁-C₆ алкилзамещенный изоксазолил,

(1-11) C₃-C₈ циклоалкилзамещенный 1,2,4-оксадиазолил, или

(1-12) фенил;

R² представляет водород или C₁-C₆ алкокси;

R³ представляет собой

(3-1) водород,

(3-2) C₁-C₆ алкокси,

(3-3) C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкокси,

(3-4) C₁-C₆ алкил,

(3-5) галоген,

(3-6) бензилокси, или

(3-7) гидрокси;

R⁴ представляет собой

(4-1) пиридил, необязательно имеющий по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила,

(4-2) C₃-C₁₀ циклоалкил, необязательно имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила, или

(4-3) низший алкил;

R⁵ представляет собой

(5-1) водород,

(5-2) C₁-C₆ алкил, или

(5-3) C₁-C₆ алкокси;

R⁶ представляет собой

(6-1) водород,

(6-2) C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкил, или

(6-3) C₁-C₆ алкил, необязательно замещенный одной или более C₃-C₁₀ циклоалкильными группами,

в которой R⁶ прикреплен к только одному из N в 1-позиции и N в 3-позиции имидазольного скелета, R⁶ прикреплен к N в 1-позиции, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета представляет собой двойную связь, и R⁶ прикреплен к N в 3-позиции, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета представляет собой одинарную связь;

R⁷ представляет собой

(7-1) водород,

(7-2) галоген,

(7-3) C₁-C₆ алкил,

(7-4) гидроксиметил,

(7-5) галогензамещенный C₁-C₆ алкил, или

(7-6) циано;

A представляет собой одинарную связь, когда R¹ представляет собой водород, и A представляет собой C₁-C₆ алкилен, когда R¹ представляет собой группу, не являющуюся водородом;

в имидазольном скелете связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции представляет собой одинарную связь, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции представляет собой двойную связь, и связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции представляет собой двойную связь, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции представляет собой одинарную связь;

при условии, что исключено соединение, представленное формулой (1), в которой R¹ представляет собой группу из (1-7) или (1-12), а R⁴ представляет собой группу из (4-3).

[0010] Пункт 2.

Соединение фенилимидазола по пункту 1 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R⁴ представляет собой группу из (4-1).

[0011] Пункт 3.

Соединение фенилимидазола по пункту 1 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R⁴ представляет собой пиридил, необязательно имеющий по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила или группу из (4-2).

[0012] Пункт 4.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R¹ представляет собой группу из (1-4).

[0013] Пункт 5.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-4 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R³ представляет собой водород или C₁-C₆ алкокси, а R⁵ представляет собой водород или C₁-C₆ алкокси.

[0014] Пункт 6.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-5 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R⁴ представляет собой галогензамещенный пиридил.

[0015] Пункт 7.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R¹ представляет собой пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁-C₆ алкила.

[0016] Пункт 8.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-7 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R² и R⁵ каждый представляет водород, а R³ представляет собой C₁-C₆ алкокси.

[0017] Пункт 9.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R⁶ представляет собой водород, а R⁷ представляет собой галоген.

[0018] Пункт 10.

Соединение фенилимидазола по любому одному из пунктов 1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих соединений:

5-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-2-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-бром-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин

3-хлор-2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-бром-2-(6-хлорпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин

5-бром-2-[[4-(4-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фторпиридин

5-[4-хлор-5-[2-метокси-4-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)метокси)фенил]-1H-имидазол-2-ил]-2-фторпиридин.

[0019] Пункт 11.

Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому одному из пунктов 1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.

[0020] Пункт 12.

Активатор ЛПЛ, содержащий соединение по любому одному из пунктов 1-10 или его фармацевтически приемлемую соль.

[0021] Пункт 13.

Фармацевтическая композиция по пункту 11 для применения в предотвращении или лечении гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения.

[0022] Пункт 14.

Способ активации функции ЛПЛ, включающий введение соединения по любому одному из пунктов 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в активации функции ЛПЛ.

[0023] Пункт 15.

Способ предотвращения или лечения гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения, включающий введение соединения по любому одному из пунктов 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли субъекту, нуждающемуся в предотвращении или лечении гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения.

[0024] Пункт 16.

Применение соединения по любому одному из пунктов 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли для получения активатора ЛПЛ.

[0025] Пункт 17.

Применение соединения по любому одному из пунктов 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли для выработки фармацевтической композиции для предотвращения или лечения гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения.

Положительные эффекты изобретения

[0026] Соединение фенилимидазола настоящего изобретения имеет активизирующее действие на липопротеинлипазу (ЛПЛ) и полезно в качестве активатора ЛПЛ для предотвращения или лечения гиперлипидемии, атеросклероза, ожирения, и т.д. Соединение фенилимидазола настоящего изобретения также имеет отличную растворимость в воде (напр., в воде с pH 1,2 и в воде с pH 6,8). В варианте осуществления растворимость соединения фенилимидазола настоящего изобретения в воде с pH 1,2 и/или в воде с pH 6,8 составляет предпочтительно 0,3 мкг/мл или более.

Описание вариантов осуществления

[0027] 1. Определение Заместителей

Примеры пиразолильных групп включают 1H-пиразол-3-ил, 1H-пиразол-4-ил и 1H-пиразол-1-ил.

[0028] Примеры пиримидинильных групп включают 2-пиримидинил, 4-пиримидинил и 5-пиримидинил.

[0029] Примеры атомов галогена включают фтор, хлор, бром, йод и т.п.

[0030] Примеры C₁-C₆ алкильных групп включают линейные или разветвленные алкильные группы, имеющие 1-6 атомов углерода, такие как метил, этил, n-пропил, n-бутил, n-пентил, n-гексил, 1-метилэтил, трет-бутил и 2-метилбутил.

[0031] Примеры C₁-C₆ алкилсульфонильных групп включают линейные или разветвленные алкилсульфонильные группы, имеющие 1-6 атомов углерода, такие как метилсульфонил, этилсульфонил, n-пропилсульфонил, n-бутилсульфонил, n-пентилсульфонил, n-гексилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, трет-бутилсульфонил и 2-метилбутилсульфонил.

[0032] Примеры галогензамещенных C₁-C₆ алкильных групп включают галогеналкильные группы, а именно линейные или разветвленные C₁-₆ алкильные группы, замещенные одним или более атомом галогена, выбранного из группы, состоящей из фтора, хлора, брома и йода. Предпочтительным примером галогензамещенной C₁-C₆ алкильных групп является пергалогеналкильная группа, a более предпочтительным примером является перфторалкильная группа. Конкретные примеры галогензамещенных C₁-C₆ алкильных групп включают трифторметил, пентафторэтил, гептафторпропил, нонафторбутил, ундекафторпентил, тридекафторгексил, 2,2,2-трифторэтил, 3,3,3-трифторпропил, 4,4,4-трифторбутил, 5,5,5-трифторпентил, 6,6,6-трифторгексил и т.п.

[0033] Примеры пиридильных групп, имеющих один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилсульфонила и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, включают 3-фторпиридин-2-ил, 4-фторпиридин-2-ил, 5-фторпиридин-2-ил, 6-фторпиридин-2-ил, 2-фторпиридин-3-ил, 4-фторпиридин-3-ил, 5-фторпиридин-3-ил, 6-фторпиридин-3-ил, 2-фторпиридин-4-ил, 3-фторпиридин-4-ил, 3-хлорпиридин-2-ил, 3-бромпиридин-2-ил, 3-йодпиридин-2-ил, 3,5-дифторпиридин-2-ил, 4,5-дифторпиридин-2-ил, 3,5-дихлорпиридин-2-ил, 3,5-дибромпиридин-2-ил, 5-бром-3-фторпиридин-2-ил, 3-бром-5-хлорпиридин-2-ил, 5-хлор-3-фторпиридин-2-ил, 3-цианопиридин-2-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 6-цианопиридин-2-ил, 2-цианопиридин-3-ил, 4-цианопиридин-3-ил, 5-цианопиридин-3-ил, 6-цианопиридин-3-ил, 2-цианопиридин-4-ил, 3-цианопиридин-4-ил, 3,5-дицианопиридин-2-ил, 4,5-дицианопиридин-2-ил, 3-метилпиридин-2-ил, 4-метилпиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 6-метилпиридин-2-ил, 2-метилпиридин-3-ил, 4-метилпиридин-3-ил, 5-метилпиридин-3-ил, 6-метилпиридин-3-ил, 2-метилпиридин-4-ил, 3-метилпиридин-4-ил, 3-этилпиридин-2-ил, 3-n-пропилпиридин-2-ил, 3-n-бутилпиридин-2-ил, 3-n-пентилпиридин-2-ил, 3-n-гексилпиридин-2-ил, 3,5-диметилпиридин-2-ил, 4,5-диметилпиридин-2-ил, 3,5-диэтилпиридин-2-ил, 3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 4-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 6-метилсульфонилпиридин-2-ил, 2-метилсульфонилпиридин-3-ил, 4-метилсульфонилпиридин-3-ил, 5-метилсульфонилпиридин-3-ил, 6-метилсульфонилпиридин-3-ил, 2-метилсульфонилпиридин-4-ил, 3-метилсульфонилпиридин-4-ил, 5-этилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-пропилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-бутилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-пентилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-гексилсульфонилпиридин-2-ил, 3,5-диметилсульфонилпиридин-2-ил, 4,5-диметилсульфонилпиридин-2-ил, 3,5-диэтилсульфонилпиридин-2-ил, 3-трифторметилпиридин-2-ил, 4-трифторметилпиридин-2-ил, 5-трифторметилпиридин-2-ил, 6-трифторметилпиридин-2-ил, 2-трифторметилпиридин-3-ил, 4-трифторметилпиридин-3-ил, 5-трифторметилпиридин-3-ил, 6-трифторметилпиридин-3-ил, 2-трифторметилпиридин-4-ил, 3-трифторметилпиридин-4-ил, 6-пентафторэтилпиридин-3-ил, 6-n-гептафторпентилпиридин-3-ил, 6-n-нонафторбутилпиридин-3-ил, 6-n-ундекафторпентилпиридин-3-ил, 6-n-тридекафторгексилпиридин-3-ил, 3,5-бистрифторметилпиридин-2-ил, 4,5-бистрифторметилпиридин-2-ил, 3-фтор-5-трифторметилпиридин-2-ил, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил, 3-бром-5-трифторметилпиридин-2-ил, 3-йод-5-трифторметилпиридин-2-ил, 5-фтор-3-трифторметилпиридин-2-ил, 5-хлор-3-трифторметилпиридин-2-ил, 5-бром-3-трифторметилпиридин-2-ил, 5-йод-3-трифторметилпиридин-2-ил, 3-фтор-5-метилпиридин-2-ил, 3-хлор-5-метилпиридин-2-ил, 3-бром-5-метилпиридин-2-ил, 3-йод-5-метилпиридин-2-ил, 5-фтор-3-метилпиридин-2-ил, 5-хлор-3-метилпиридин-2-ил, 5-бром-3-метилпиридин-2-ил, 5-йод-3-метилпиридин-2-ил, 3-фтор-5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 3-хлор-5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 3-бром-5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 3-йод-5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-фтор-3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-хлор-3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-бром-3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-йод-3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-циано-3-фторпиридин-2-ил, 3-хлор-5-цианопиридин-2-ил, 3-бром-5-цианопиридин-2-ил, 5-циано-3-йодпиридин-2-ил, 3-циано-5-фторпиридин-2-ил, 5-хлор-3-цианопиридин-2-ил, 5-бром-3-цианопиридин-2-ил, 3-циано-5-йодпиридин-2-ил, 5-циано-3-трифторметилпиридин-2-ил, 3-циано-5-трифторметилпиридин-2-ил, 5-циано-3-метилпиридин-2-ил, 3-циано-5-метилпиридин-2-ил, 5-циано-3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 3-циано-5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-метил-3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 3-метил-5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-метил-3-трифторметилпиридин-2-ил, 3-метил-5-трифторметилпиридин-2-ил, 5-метилсульфонил-3-трифторметилпиридин-2-ил, 3-метилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил и т.п.

[0034] Примеры оксазолильных групп, имеющих одну или более C₁-C₆ алкильных групп, включают оксазолильные группы, замещенные одной или более линейной или разветвлений алкильной группой, имеющей 1-6 атомов углерода, такие как 2-метилоксазол-4-ил, 2-метилоксазол-5-ил, 4-метилоксазол-2-ил, 4-метилоксазол-5-ил, 5-метилоксазол-2-ил, 5-метилоксазол-4-ил, 2-этилоксазол-4-ил, 2-n-пропилоксазол-4-ил, 2-n-бутилоксазол-4-ил, 2-n-пентилоксазол-4-ил, 2-n-гексилоксазол-4-ил, и 2-трет-бутилоксазол-4-ил. Оксазолильная группа, имеющая одну или более C₁-C₆ алкильных групп, представляет собой оксазолильную группу, имеющую одну или более C₁-C₆ алкильных групп, и предпочтительно одну C₁-C₆ алкильную группу.

[0035] Примеры пиразинильных групп, необязательно замещенных по меньшей мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила, включают пиразин-2-ил, пиразин-3-ил, 5-фторпиразин-2-ил, 5-хлоропиразин-2-ил, 5-бромпиразин-2-ил, 5-йодпиразин-2-ил, 6-хлоропиразин-2-ил, 5-метилпиразин-2-ил, 5-этилпиразин-2-ил, 5-n-пропилпиразин-2-ил, 5-n-бутилпиразин-2-ил, 5-n-пентилпиразин-2-ил, 5-n-гексилпиразин-2-ил, 5-трет-бутилпиразин-2-ил, 6-метилпиразин-2-ил и т.п. Пиразинильная группа, необязательно замещенная по меньшей мере одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила, представляет собой пиразинильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, а предпочтительно имеющую один заместитель, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила.

[0036] Примеры фенильной группы имеют один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, включают 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 4-трифторметилфенил, 4-пентафторэтилфенил, 4-n-гептафторпропилфенил, 4-n-нонафторбутилфенил, 4-n-ундекафторпентилфенил, 4-тридекафторгексилфенил, 2,3-бис(трифторметил)фенил, 2,4-бис(трифторметил)фенил, 3,4-бис(трифторметил)фенил, 2,5-бис(трифторметил)фенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 4-хлорофенил, 4-бромфенил, 4-йодфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,4-дихлорофенил, 2,4-дибромфенил, 2,4-дийодфенил, 4-бром-2-фторфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 2-фтор-4-йодфенил, 2-бром-4-фторфенил, 2-бром-4-хлорофенил, 4-бром-2-хлорофенил и т.п.

[0037] Примеры C₁-C₆ алкокси групп включают линейные или разветвленные алкокси группы, имеющие 1-6 атомов углерода, такие как метокси, этокси, n-пропокси, n-бутокси, n-пентилокси, n-гексилокси, 1-метилэтокси, трет-бутокси и 2-метилбутокси.

[0038] Примеры C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкокси групп включают линейные или разветвленные алкокси группы, имеющие 1-6 атомов углерода и замещенные одной или более линейными или разветвленными алкокси группами, имеющими 1-6 атомов углерода, такими как метоксиметокси, 2-метоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 4-метоксибутокси, 5-метоксипентилокси, 6-метоксигексилокси, 2-метокси-1-метилэтокси, этоксиметокси, n-пропоксиметокси, n-бутоксиметокси, n-пентилоксиметокси, n-гексилоксиметокси и 1-метилэтоксиметокси.

[0039] Примеры пирролидинильных групп включают 1-пирролидинил, 2-пирролидинил и 3-пирролидинил.

[0040] Примеры C₁-C₆ алкилтио групп включают линейные или разветвленные алкилтио группы, имеющие 1-6 атомов углерода, такие как метилтио, этилтио, n-пропилтио, n-бутилтио, n-пентилтио, n-гексилтио, 1-метилэтилтио, трет-бутилтио и 2-метилбутилтио.

[0041] Примеры пиридильных групп, необязательно имеющих по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, включают 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, 3-фторпиридин-2-ил, 4-фторпиридин-2-ил, 5-фторпиридин-2-ил, 6-фторпиридин-2-ил, 2-фторпиридин-3-ил, 4-фторпиридин-3-ил, 5-фторпиридин-3-ил, 6-фторпиридин-3-ил, 2-фторпиридин-4-ил, 3-фторпиридин-4-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 6-бромпиридин-3-ил, 6-йодпиридин-3-ил, 5-хлорпиридин-2-ил, 5-бромпиридин-2-ил, 5-йодпиридин-2-ил, 3-метилпиридин-2-ил, 4-метилпиридин-2-ил, 5-метилпиридин-2-ил, 6-метилпиридин-2-ил, 2-метилпиридин-3-ил, 4-метилпиридин-3-ил, 5-метилпиридин-3-ил, 6-метилпиридин-3-ил, 2-метилпиридин-4-ил, 3-метилпиридин-4-ил, 6-этилпиридин-3-ил, 6-n-пропилпиридин-3-ил, 6-n-бутилпиридин-3-ил, 6-n-пентилпиридин-3-ил, 6-n-гексилпиридин-3-ил, 6-трет-бутилпиридин-3-ил, 3-цианопиридин-2-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 6-цианопиридин-2-ил, 2-цианопиридин-3-ил, 4-цианопиридин-3-ил, 5-цианопиридин-3-ил, 6-цианопиридин-3-ил, 2-цианопиридин-4-ил, 3-цианопиридин-4-ил, 3-гидроксипиридин-2-ил, 4-гидроксипиридин-2-ил, 5-гидроксипиридин-2-ил, 6-гидроксипиридин-2-ил, 2-гидроксипиридин-3-ил, 4-гидроксипиридин-3-ил, 5-гидроксипиридин-3-ил, 6-гидроксипиридин-3-ил, 2-гидроксипиридин-4-ил, 3-гидроксипиридин-4-ил, 3-метоксипиридин-2-ил, 4-метоксипиридин-2-ил, 5-метоксипиридин-2-ил, 6-метоксипиридин-2-ил, 2-метоксипиридин-3-ил, 4-метоксипиридин-3-ил, 5-метоксипиридин-3-ил, 6-метоксипиридин-3-ил, 2-метоксипиридин-4-ил, 3-метоксипиридин-4-ил, 6-этоксипиридин-3-ил, 6-n-пропоксипиридин-3-ил, 6-n-бутоксипиридин-3-ил, 6-n-пентилоксипиридин-3-ил, 6-n-гексилоксипиридин-3-ил, 6-трет-бутоксипиридин-3-ил, 3-метилтиопиридин-2-ил, 4-метилтиопиридин-2-ил, 5-метилтиопиридин-2-ил, 6-метилтиопиридин-2-ил, 2-метилтиопиридин-3-ил, 4-метилтиопиридин-3-ил, 5-метилтиопиридин-3-ил, 6-метилтиопиридин-3-ил, 2-метилтиопиридин-4-ил, 3-метилтиопиридин-4-ил, 5-этилтиопиридин-2-ил, 2-этилтиопиридин-5-ил, 5-n-пропилтиопиридин-2-ил, 5-n-бутилтиопиридин-2-ил, 5-n-пентилтиопиридин-2-ил, 5-n-гексилтиопиридин-2-ил, 5-трет-бутилтиопиридин-2-ил, 3-метилсульфонилпиридин-2-ил, 4-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 6-метилсульфонилпиридин-2-ил, 2-метилсульфонилпиридин-3-ил, 4-метилсульфонилпиридин-3-ил, 5-метилсульфонилпиридин-3-ил, 6-метилсульфонилпиридин-3-ил, 2-метилсульфонилпиридин-4-ил, 2-метилсульфонилпиридин-5-ил, 3-метилсульфонилпиридин-4-ил, 5-этилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-пропилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-бутилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-пентилсульфонилпиридин-2-ил, 5-n-гексилсульфонилпиридин-2-ил, 3,5-диметилсульфонилпиридин-2-ил, 4,5-диметилсульфонилпиридин-2-ил, 3,5-диэтилсульфонилпиридин-2-ил, 3-трифторметилпиридин-2-ил, 4-трифторметилпиридин-2-ил, 5-трифторметилпиридин-2-ил, 6-трифторметилпиридин-2-ил, 2-трифторметилпиридин-3-ил, 4-трифторметилпиридин-3-ил, 5-трифторметилпиридин-3-ил, 6-трифторметилпиридин-3-ил, 2-трифторметилпиридин-4-ил, 3-трифторметилпиридин-4-ил, 6-пентафторэтилпиридин-3-ил, 6-n-гептафторпропилпиридин-3-ил, 6-n-нонафторбутилпиридин-3-ил, 6-n-ундекафторпентилпиридин-3-ил, 6-n-тридекафторгексилпиридин-3-ил, 3-(1-пирролидинил)пиридин-2-ил, 4-(1-пирролидинил)пиридин-2-ил, 5-(1-пирролидинил)пиридин-2-ил, 6-(1-пирролидинил)пиридин-2-ил, 2-(1-пирролидинил)пиридин-3-ил, 4-(1-пирролидинил)пиридин-3-ил, 5-(1-пирролидинил)пиридин-3-ил, 6-(1-пирролидинил)пиридин-3-ил, 2-(1-пирролидинил)пиридин-4-ил, 3-(1-пирролидинил)пиридин-4-ил, 6-(2-пирролидинил)пиридин-2-ил, 6-(3-пирролидинил)пиридин-2-ил и т.п. Пиридильная группа представляет собой пиридильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, и предпочтительно имеющую один заместитель, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила.

[0042] Примеры C₃-C₁₀ циклоалкильных групп включают циклоалкильные группы, имеющие 3-10 атомов углерода, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил, циклодеканил, норборнан-2-ил, адамантан-1-ил и адамантан-2-ил.

[0043] Примеры C₃-C₁₀ циклоалкильных групп, необязательно имеющих один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила, включают C₃-C₁₀ циклоалкильные группы, описанные выше, и циклоалкильные группы, замещенные одним или более атомами галогена и/или одной или более линейными или разветвленными алкильными группами, имеющими 1-6 атомов углерода, такими как 1-фторциклопропил, 2-хлороциклопропил, 2-фторциклопропил, 2-бромциклопропил, 2-йодциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,3-дифторциклопропил, 2,2-дифторциклобутил, 3,3-дифторциклобутил, 2,2-дифторциклопентил, 3,3-дифторциклопентил, 3,3-дифторциклогексил, 4,4-дифторциклогексил, 4,4-дифторциклогептил, 4,4-дифторциклооктил, 4-метилциклогексил, 4,4-диметилциклогексил, 4-этилциклогексил, 4-n-пропилциклогексил, 4-n-бутилциклогексил, 4-n-пентилциклогексил, 4-n-гексилциклогексил и 4-трет-бутилциклогексил.

[0044] Примеры C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкильных групп включают линейные или разветвленные алкильные группы, имеющие 1-6 атомов углерода и замещенные одной или более линейной или разветвленной алкокси группой, имеющей 1-6 атомов углерода, такие как метоксиметил, 2-метоксиэтил, 3-метоксипропил, 4-метоксибутил, 5-метоксипентил, 6-метоксигексил, 2-метокси-1-метилэтил, этоксиметил, n-пропоксиметил, n-бутоксиметил, n-пентилоксиметил, n-гексилоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэтил, 1-n-пропоксиэтил, 1-n-бутоксиэтил, 1-n-пентилоксиэтил, 1-n-гексилоксиэтил и 1-метилэтоксиметил.

[0045] Примеры C₁-C₆ алкильных групп, необязательно замещенных одной или более C₃-C₁₀ циклоалкильными группами, включают C₁-C₆ алкильные группы, описанные выше, циклопропилметил, 2-циклопропилэтил, 1-циклопропилэтил, 3-циклопропилпропил, 4-циклопропилбутил, 5-циклопропилпентил, 6-циклопропилгексил, 2-циклопропил-1-метилэтил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклогептилметил, циклооктилметил, циклононилметил, циклодеканилметил, норборнан-2-илметил, адамантан-1-илметил, адамантан-2-илметил и т.п.

[0046] Примеры C₁-C₆ алкиленовых групп включают линейные или разветвленные алкиленовые группы, имеющие 1-6 атомов углерода, такие как метилен, этилен, этилиден, триметилен, тетраметилен, пентаметилен и гексаметилен.

[0047] Примеры (пиридин 1-оксид)ильной группы, имеющей один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, включают 3-фтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 4-фтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-фтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 6-фтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 2-фтор(пиридин 1-оксид)-3-ил, 4-фтор(пиридин 1-оксид)-3-ил, 5-фтор(пиридин 1-оксид)-3-ил, 6-фтор(пиридин 1-оксид)-3-ил, 2-фтор(пиридин 1-оксид)-4-ил, 3-фтор(пиридин 1-оксид)-4-ил, 3-хлоро(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-бром(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-йод(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3,5-дифтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 4,5-дифтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3,5-дихлоро(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3,5-дибром(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-бром-3-фтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-бром-5-хлоро(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-хлор-3-фтор(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 4-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 6-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 2-трифторметил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 2-трифторметил(пиридин 1-оксид)-4-ил, 2-трифторметил(пиридин 1-оксид)-5-ил, 4-трифторметил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 5-трифторметил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 6-трифторметил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 2-трифторметил(пиридин 1-оксид)-4-ил, 3-трифторметил(пиридин 1-оксид)-4-ил, 6-пентафторэтил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 6-n-гептафторпентил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 6-n-нонафторбутил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 6-n-ундекафторпентил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 6-n-тридекафторгексил(пиридин 1-оксид)-3-ил, 3,5-бистрифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 4,5-бистрифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-фтор-5-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-хлор-5-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-бром-5-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 3-йод-5-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-фтор-3-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-хлор-3-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-бром-3-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил, 5-йод-3-трифторметил(пиридин 1-оксид)-2-ил и т.п.

[0048] Примеры галогензамещенных тиазолильных групп включают 2-хлортиазол-5-ил, 2-хлортиазол-4-ил, 2-фтортиазол-5-ил, 2-бромтиазол-5-ил и т.п. Тиазолильная группа представляет собой тиазолильную группу, имеющую один или более атомов галогена, а предпочтительно один атом галогена.

[0049] Примеры C₁-C₆ алкилзамещенных изоксазолильных групп включают 3-метилизоксазол-5-ил, 3-этилизоксазол-5-ил, 3-n-пропилизоксазол-5-ил, 3-n-бутилизоксазол-5-ил, 3-n-пентилизоксазол-5-ил, 3-n-гексилизоксазол-5-ил, 3-(1-метилэтил)изоксазол-5-ил и т.п. Изоксазолильная группа представляет собой изоксазолильную группу, имеющую одну или более C₁-C₆ алкильных групп, а предпочтительно одну C₁-C₆ алкильную группу.

[0050] Примеры C₃-C₈ циклоалкилзамещенных 1,2,4-оксадиазолильных групп включают 5-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 5-циклобутил-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 5-циклопентил-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 5-циклогексил-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 5-циклогептил-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 5-циклооктил-1,2,4-оксадиазол-3-ил и т.п. 1,2,4-оксадиазолильная группа представляет собой 1,2,4-оксадиазолильную группу, имеющую одну или более C₃-C₈ циклоалкильных групп, а предпочтительно одну C₃-C₈ циклоалкильную группу.

[0051] 2. Соединение фенилимидазола, представленное формулой (1)

В варианте осуществления R¹ в формуле (1) представляет собой предпочтительно пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилсульфонила и галогензамещенного C₁-C₆ алкила. Пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилсульфонила и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, представляет собой предпочтительно пиридил, имеющий одну или две галогензамещенных C₁-C₆ алкильных групп, или пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогензамещенного C₁-C₆ алкила и галогена, а более предпочтительно пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁-C₆ алкила.

[0052] В варианте осуществления R² в формуле (1) представляет собой предпочтительно водород.

[0053] В варианте осуществления R³ в формуле (1) представляет собой предпочтительно водород или C₁-C₆ алкокси.

[0054] В варианте осуществления R⁴ в формуле (1) представляет собой предпочтительно пиридил, необязательно имеющий по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила. Пиридил, необязательно имеющий по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила, представляет собой предпочтительно галогензамещенный пиридил.

[0055] В варианте осуществления R⁵ в формуле (1) представляет собой предпочтительно водород или C₁-C₆ алкокси.

[0056] В варианте осуществления R⁶ в формуле (1) представляет собой предпочтительно водород.

[0057] В варианте осуществления R⁷ в формуле (1) представляет собой предпочтительно водород или C₁-C₆ алкил, а более предпочтительно водород.

[0058] В предпочтительном варианте осуществления R³ в формуле (1) представляет собой водород или C₁-C₆ алкокси, а R⁵ представляет собой водород или C₁-C₆ алкокси.

[0059] В предпочтительном варианте осуществления R² и R⁵ в формуле (1) каждый представляет водород, а R³ представляет собой C₁-C₆ алкокси.

[0060] В предпочтительном варианте осуществления R⁶ в формуле (1) представляет собой водород, а R⁷ представляет собой галоген.

[0061] В варианте осуществления связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета в формуле (1) представляет собой двойную связь, а связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции имидазольного скелета в формуле (1) представляет собой одинарную связь. В этом случае R⁶ прикреплен только к N в 1-позиции, как показано в формуле 1-1 ниже. В другом варианте осуществления связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета в формуле (1) представляет собой одинарную связь, а связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции имидазольного скелета в формуле (1) представляет собой двойную связь. В этом случае R⁶ прикреплен только к N в 3-позиции, как показано в формуле (1-2) ниже.

[0062]

[0063] Предпочтительные примеры соединений фенилимидазола, представленных формулой (1), включают следующие соединения:

[0064] 5-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-2-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-бром-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин

3-хлор-2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-бром-2-(6-хлорпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин

5-бром-2-[[4-(4-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фторпиридин

5-[4-хлор-5-[2-метокси-4-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)метокси)фенил]-1H-имидазол-2-ил]-2-фторпиридин.

[0065] 3. Способ получения

Соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), можно получать различными способами. В варианте осуществления соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), можно получать в соответствии со схемой синтеза, показанной в следующей схеме реакции-1.

[0066] Схема реакции-1

[0067] в которой A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ и пунктирные линии являются такими, как определено выше, а X¹ представляет галоген.

[0068] Как показано в схеме реакции-1, описанной выше, соединение (1) настоящего изобретения можно получать через циклизацию соединения (2) и соединения (3).

[0069] Реакцию циклизации можно проводить путем взаимодействия по существу эквимолярных количеств соединения (2) и соединения (3) в инертном растворителе, таком как тетрагидрофуран (THF), 1,4-диоксан, вода или их смесь, в присутствии по меньшей мере одной щелочи, выбранной из группы, состоящей из гидрокарбоната натрия, гидрокарбоната калия, карбоната натрия и т.п. при комнатной температуре до 100°C в течение 0,5-10 часов. Щелочь можно применять в количестве 1-5 молей на моль соединения (2).

[0070] В схеме реакции-1 соединение (1a), в котором R⁶ представляет собой водород, может принимать форму таутомерии, как показано ниже, и может быть представлена любой из этих форм.

[0071]

[0072] В схеме реакции-1 соединение (2), которое используют в качестве исходного материала, можно получать путем взаимодействия соединения (4) и трехгалоидного триметилфениламмония (5), как показано в схеме реакции-2 ниже. Эту реакцию можно проводить, например, по меньшей мере в одном инертном растворителе, выбранном из группы, состоящей из тетрагидрофурана (THF), 1,4-диоксана и т.п. при 0-50°C в течение 5-20 часов. Трехгалоидный триметилфениламмоний (5) можно применять в количестве 1-1,3 молей на моль соединения (4).

[0073] Схема реакции-2

[0074] в которой A, R¹, R², R³, R⁵, R⁷, и X¹ являются такими, как определено выше.

[0075] В схеме реакции-2 соединение (4a), включенное в соединение (4), используемое в качестве исходного материала, представляет собой соединение, в котором R¹ не является водородом, и может быть получено способом, показанным в схеме реакции-3 ниже.

[0076] Схема реакции-3

[0077] в которой R^1a является любым из групп (1-2)-(1-12), описанных выше; A' представляет собой C₁-C₆ алкилен; R², R³, R⁵ и R⁷ являются такими, как определено выше; и X² представляет собой галоген.

[0078] Известное соединение (6), указанное выше, может быть превращено в соединение (4a) посредством его взаимодействия с галоидом (7). Реакцию можно проводить по меньшей мере в одном инертном растворителе, выбранном из группы, состоящей из N,N-диметилформамид (DMF), N,N-диметилацетамида (DMA), диметилсульфоксида (DMSO) и т.п. в присутствии по меньшей мере одной щелочи, выбранной из группы, состоящей из карбоната калия, карбоната натрия, и т.п. при комнатной температуре до температуры около точки кипения растворителя в течение приблизительно 2-30 часов. Галоид (7) можно применять в количестве 1-2 молей на моль соединения (6), а щелочь можно применять в количестве 1-3 молей на моль соединения (6).

[0079] Соединение фенилимидазола (1b), которое представляет собой соединение, представленное формулой (1), в котором R¹ представляет собой водород, можно синтезировать способом, показанным в схеме реакции-4 ниже. Соединение (1b) можно получать посредством синтеза соединения (8) согласно способу, показанному в схеме реакции-1, описанной выше, и затем выполняя каталитическое восстановление. Каталитическое восстановление можно проводить в атмосфере водорода в присутствии по меньшей мере одного катализатора, выбранного из группы, состоящей из палладированного угля, оксида платины и т.п., при необходимости используя уксусную кислоту или аналогичную кислоту по меньшей мере в одном растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, воды и т.п., при приблизительно комнатной температуре в течение приблизительно от 10 минут до 12 часов.

[0080] Схема реакции-4

[0081] в которой R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, и X¹ являются такими, как определено выше, а Bn представляет бензил.

[0082] Как показано в схеме реакции-5 ниже, соединения фенилимидазола, представленные формулой (1), в которых R⁷ представляет собой водород ((1c-1) и (1c-2)), может быть превращено в соединения (1d-1) и (1d-2), в которых R⁷ представляет собой галоген, путем галогенирования. Реакцию галогенирования можно проводить с использованием по меньшей мере одного галогенирующего агента, выбранного из группы, состоящей из N-бромсукцинимида, N-хлоросукцинимида, N-йодсукцинимида и т.п., по меньшей мере в одном инертном растворителе, выбранном из группы, состоящей из N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, тетрагидрофурана и т.п. при 0-70°C в течение 0,5-6 часов. Галогенирующий агент используют в эквимолярном количестве в 1,3 раза больше молярного количества, относящегося к соединению фенилимидазола (1c-1) или (1c-2).

[0083] Схема реакции-5

[0084] в которой A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, и R⁶ являются такими, как определено выше, и X³ представляет галоген.

[0085] Соединение фенилимидазола (1b), полученное в схеме реакции-4, которое представляет собой соединение, представленное формулой (1), в которой R¹ представляет собой водород, может быть превращено в соединение (1e) посредством его взаимодействия с галоидом (7), как показано в схеме реакции-6 ниже. Эту реакцию можно проводить в условиях, сходных условиям схемы реакции-3, описанной выше.

[0086] Схема реакции-6

[0087] в которой A', R^1a, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, X² и пунктирные линии являются такими, как определено выше.

[0088] Как показано в схеме реакции-7 ниже, соединение фенилимидазола (1f), которое представляет собой соединение, представленное формулой (1), в которой R⁶ представляет собой водород, может быть превращено в соединения (1g) и (1h), в которых R⁶ представляет собой группу, не являющуюся водородом, посредством его взаимодействия с соединением (9). Эту реакцию можно проводить, используя соединение (9) в 1-2-кратном молярном количестве в отношении соединения фенилимидазола (1f) по меньшей мере в одном инертном растворителе, выбранном из группы, состоящей из N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида и т.п. в присутствии по меньшей мере одной щелочи, выбранной из группы, состоящей из безводного карбоната калия, безводного карбоната натрия и т.п. Количество щелочи отдельно не ограничивают, и в целом оно составляет 1-5-кратное молярное количество по отношению к соединению фенилимидазола (1f). Эту реакцию можно проводить при от 0°C до приблизительно комнатной температуры в течение 2-24 часов.

[0089] Схема реакции-7

[0090] в которой A', R^1a, R², R³, R⁴, R⁵, и R⁷ являются такими, как определено выше, R^6a представляет C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкил или C₁-C₆ алкил, необязательно замещенный одной или более C₃-C₁₀ циклоалкильными группами, а X⁴ представляет галоген.

Когда R⁷ в соединении (1f) представляет собой водород, соединение (1h) вряд ли может быть получено. С другой стороны, когда R⁷ в соединении (1f) не является водородом, вряд ли может быть получено соединение (1g).

[0091] Как показано в схеме реакции-8 ниже, соединения фенилимидазола (1j-1) и (1j-2), в которых R^4a представляет собой галогензамещенный пиридил, можно превратить в соединения (1k-1) и (1k-2), в которых галоген замещен циано. Эту реакцию можно проводить по меньшей мере в одном инертном растворителе, выбранном из группы, состоящей из N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида, N-метилпирролидона, толуола и т.п., используя 1-2-кратные молярные количества по меньшей мере одного цианида, выбранного из группы, состоящей из цианида цинка, цианида меди, цианида натрия, тиоцианата меди и т.п., и соответствующего добавления в качестве катализатора по меньшей мере одного элемента, выбранного из группы, состоящей из тетракис трифенилфосфин палладия, тетракис трифенилфосфин платины, [1,2-бис(дифенилфосфино)этан]палладия(II) дихлорида и т.п. Эту реакцию можно проводить при 50-150°C в течение приблизительно 0,5-15 часов.

[0092] Схема реакции-8

[0093] в которой A, R¹, R², R³, R⁵, R⁶, и R⁷ являются такими, как определено выше, R^4a представляет галогензамещенный пиридил, а R^4b представляет циано-замещенный пиридил.

[0094] Как показано в схеме реакции-9 ниже, соединения (1d-1) и (1d-2), в которых R⁷ представляет собой галоген, могут быть превращены в соединения (1m-1) и (1m-2), при этом галоген замещен циано. Эту реакцию можно проводить согласно способу, показанному в схеме реакции-8, описанной выше.

[0095] Схема реакции-9

в которой A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, и X³ являются такими, как определено выше.

[0096] Как показано в схеме реакции-10 ниже, соединение (1n), в котором R³ представляет собой бензилокси, может быть превращено в соединение (1P), в котором R³ представляет собой гидрокси. Эту реакцию можно проводить согласно способу каталитического восстановления, показанному в схеме реакции-4, описанной выше.

[0097] Схема реакции-10

в которой A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, и Bn являются такими, как определено выше.

[0098] Как показано в схеме реакции-11 ниже, соединение (1Q), в котором в котором R⁷ представляет собой водород, может быть превращено в соединение (1R), в котором R⁷ представляет собой гидроксиметил. Эту реакцию можно проводить путем взаимодействия соединения (1Q) с формальдегидом в 1-5-кратном молярном количестве по отношению к соединению (1Q) по меньшей мере в одном инертном растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана и т.п. в присутствии щелочи. Примеры щелочей включают гидроксид калия, гидроксид натрия и т.п. Щелочи, как правило, добавляют в виде водного раствора. Формальдегид также применяют в виде водного раствора. Реакцию проводят при комнатной температуре до 100°C в течение приблизительно 2-15 часов.

[0099] Схема реакции-11

в которой A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, и R⁶ являются такими, как определено выше.

[0100] Как показано в схеме реакции-12 ниже, соединение (1Q), в котором R⁷ представляет собой водород, может быть превращено в соединение (1S), в котором R⁷ представляет собой галогензамещенный C₁-C₆ алкил. Для этой реакции можно соответствующим образом применять способ, открытый Umemoto с соавт. (Tetrahedron Lett., 31, 3579-3582 (1990)). Конкретно, реакцию проводят путем взаимодействия соединения (1Q) с галогензамещенным C₁-C₆ алкилирующим агентом, таким как трифторметилирующий агент (S-(трифторметил)дибензотиофениум тетрафторборат) в 1-3-кратном молярном количестве по отношению к соединению (1Q) в инертном растворителе, таком как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид или диметилсульфоксид. В этой реакции является предпочтительным, чтобы органическое основание, такое как 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан, диазабициклоундецен, триэтиламин или N,N-диметиламинопиридин, добавляли в реакционную систему в 1-3-кратном молярном количестве по отношению к соединению (1Q). Эту реакцию, как правило, проводят при 0-50°C в течение приблизительно 0,5-10 часов.

[0101] Схема реакции-12

в которой A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, и R⁶ являются такими, как определено выше, и R^7a представляет галогензамещенный C₁-C₆ алкил.

[0102] Соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), может представлять собой его фармацевтически приемлемую соль. Фармацевтически приемлемую соль отдельно не ограничивают, и она может представлять собой, например, по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из гидрохлорида, нитрата, сульфата, гидробромида, фосфата, карбоната, сульфоната, ацетата, лактата и цитрата. Эти соли присоединения кислоты можно получать в соответствии с обычными способами.

[0103] Соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), может содержать оптические изомеры, имеющие атом углерода в качестве асимметрического центра. Соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), содержит все рацематы, а именно смеси таких оптических изомеров, и оптически активные формы (т.е. оптические изомеры). Оптические изомеры можно отделять, используя различные известные способы разделения.

[0104] Требуемое соединение каждого процесса, показанного в каждой схеме реакции, описанной выше, можно легко выделять и очищать посредством обычных средств разделения. Примеры таких средств разделения включают адсорбционную хроматографию, препаративную тонкослойную хроматографию, рекристаллизацию, экстракцию растворителями и т.п.

[0105] Соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), и его фармацевтически приемлемая соль имеют активизирующее действие на липопротеинлипазу (ЛПЛ), и применимы в качестве активаторов ЛПЛ в предотвращении или лечении гиперлипидемии, атеросклероза, ожирения, и т.д. Соответственно, соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), или его фармацевтически приемлемую соль можно применять в качестве агента для предотвращения и лечения гиперлипидемии, противоатеросклеротического агента и/или агента против ожирения.

[0106] Настоящее изобретение предоставляет фармацевтическую композицию, содержащую соединение фенилимидазола, представленное формулой (1), или его фармацевтически приемлемую соль. Фармацевтическая композиция может быть в форме общего фармацевтического препарата. Фармацевтическая композиция может содержать любые фармацевтически приемлемые носители в дополнение к соединению фенилимидазола, представленному формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли. Примеры фармацевтически приемлемых носителей включают наполнители, разбавители, связывающие агенты, увлажнители, разрыхлители, поверхностно-активные вещества, любриканты и аналогичные разбавители и эксципиенты, а именно обычно применяемые в соответствии с использованием фармацевтических препаратов. Эти носители подходящим образом выбирают в соответствии с единичной дозированной лекарственной формой итоговых фармацевтических препаратов.

[0107] В зависимости от терапевтической цели, для указанного выше фармацевтического препарата можно выбрать ряд единичных дозированных лекарственных форм. Типичные примеры включают таблетки, пилюли, порошки, растворы, суспензии, эмульсии, гранулы, капсулы, суппозитории, инъекции (растворы, суспензии и т.д.), мази и т.п.

[0108] Для формирования таблеток в качестве фармацевтически приемлемого носителя, указанного выше, можно применять по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из следующих носителей, например: лактоза, сахароза, натрия хлорид, глюкоза, мочевина, крахмал, карбонат кальция, каолин, кристаллическая целлюлоза, кремниевая кислота, фостфат калия и аналогичные эксципиенты; вода, этанол, пропанол, сахарный сироп, растворы глюкозы, растворы крахмала, растворы желатина, карбоксиметилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, метилцеллюлоза, поливинилпирролидон и аналогичные связывающие агенты; карбоксиметилцеллюлоза натрия, карбоксиметилцеллюлоза кальция, низкозамещенная гидроксипропилцеллюлоза, сухой крахмал, альгинат натрия, порошок агара, порошок ламинарина, гидрокарбонат натрия, карбонат кальция и аналогичные разрыхлители; полиоксиэтиленовые эфиры сорбита и жирных кислот, лаурилсульфат натрия, моноглицерид стеариновой кислоты и аналогичные поверхностно-активные вещества; сахароза, стеарин, масло какао, гидрогенизированные масла и аналогичные ингибиторы распадения; четвертичные аммониевые основания, натрия лаурилсульфат и аналогичные стимуляторы абсорбции; глицерин, крахмал и аналогичные увлажнители; крахмал, лактоза, каолин, бентонит, коллоидная кремниевая кислота и аналогичные адсорбенты; очищенный тальк, стеарат, порошок борной кислоты, полиэтиленгликоль и аналогичные любриканты; и т.п. Кроме того, такие таблетки при необходимости могут быть покрыты обычными покрывающими материалами для получения, например, таблеток, покрытых сахаром, таблеток, покрытых желатином, таблеток в энтеросолюбильной оболочке, таблеток, покрытых пленкой, и двух- или многослойных таблеток.

[0109] Для формирования пилюль в качестве фармацевтически приемлемого носителя, указанного выше, можно применять по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из следующих носителей, например: глюкоза, лактоза, крахмал, масло какао, гидрогенизированные растительные масла, каолин, тальк и аналогичные эксципиенты; порошок гуммиарабика, порошок трагакантовой камеди, желатин, этанол и аналогичные связывающие агенты; ламинарин, агар и аналогичные разрыхлители; и т.п.

[0110] Для формирования суппозиторией в качестве фармацевтически приемлемого носителя, указанного выше, можно применять по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из следующих носителей, например: полиэтиленгликоль, масло какао, высшие спирты, сложные эфиры высших спиртов, желатин, полусинтетические глицериды и т.п.

[0111] Капсулы получают в соответствии с обычными способами, путем смешивания соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли с фармацевтически приемлемыми носителями, указанными выше, и загрузкой смеси в капсулу из твердого желатина, капсулу из мягкого желатина или т.п.

[0112] Для получения инъекционных форм, таких как растворы, эмульсии или суспензии, инъекционные формы стерилизуют и предпочтительно делают изотоничными с кровью. Для получения таких инъекционных форм в качестве разбавителя можно применять по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из следующих веществ, например: вода, этанол, макрогол, пропиленгликоль, этоксилированный изостеариловый спирт, полиоксилированный изостеариловый спирт, полиоксиэтиленовые эфиры сорбита и жирных кислот и т.п. В этом случае фармацевтический препарат может содержать натрия хлорид, глюкозу или глицерин в количестве, достаточном для получения изотонического раствора, и также может содержать обычные солюбилизаторы, буферные растворы, успокаивающие средства и т.д.

[0113] Для формирования мази, такой как пасты, кремы или гели, в качестве разбавителя можно применять по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из следующих веществ, например: белый вазелин, парафин, глицерин, производные целлюлозы, полиэтиленгликоль, силикон, бентонит и т.п.

[0114] Фармацевтическая композиция может содержать, при необходимости, красящие агенты, консерванты, ароматические добавки, вкусовые добавки, подстастители и т.д., и/или другие лекарственные средства.

[0115] Количество соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли, содержащегося в фармацевтической композиции, отдельно не ограничивают и подходящим образом выбирают из широкого спектра. В целом, соотношение в фармацевтической композиции составляет приблизительно 0,5-90 мас.%, и предпочтительно приблизительно 1-85 мас.%.

[0116] Путь введения фармацевтической композиции отдельно не ограничивают, и он определяется, например, формой препарата, возрастом и полом пациента, тяжестью заболевания и другими состояниями. Например, таблетки, пилюли, растворы, суспензии, эмульсии, гранулы и капсулы вводят перорально. Инъекции вводят внутривенно, внутримышечно, внутрикожно, подкожно или внутрибрюшинно, отдельно или смешанными с обычными инъекционными трансфузионными средами, такие как растворы глюкозы или растворы аминокислот. Суппозитории вводят ректально.

[0117] Дозировка фармацевтической композиции подходящим образом выбрана в соответствии со способом применения, возрастом, полом пациента и другими состояниями, тяжестью заболевания, и т.д. Например, количество соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли, может составлять приблизительно 0,5-20 мг, и предпочтительно приблизительно 1-10 мг, на кг массы тела на взрослого человека в день. Фармацевтическую композицию можно вводить один раз в день или двумя-четырьмя частями в день.

[0118] Настоящее изобретение предоставляет способ активации ЛПЛ, причем способ включает введение эффективного количества соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в лечении в виде активации ЛПЛ.

[0119] Настоящее изобретение предоставляет способ для предотвращения или лечения гиперлипидемии, причем способ включает введение эффективного количества соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в предотвращении или лечении гиперлипидемии.

[0120] Настоящее изобретение предоставляет способ для предотвращения или лечение атеросклероза, причем способ включает введение эффективного количества соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в предотвращении или лечении атеросклероза.

[0121] Настоящее изобретение предоставляет способ лечения ожирение, причем способ включает введение эффективного количества соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в лечении ожирения.

[0122] Настоящее изобретение предоставляет применение соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли для получения активирующей ЛПЛ композиции, применение соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли для получения композиции для предотвращения или лечения гиперлипидемии, и применение соединения фенилимидазола, представленного формулой (1), или его фармацевтически приемлемой соли для получения композиции против ожирения.

Примеры

[0123] Настоящее изобретение более подробно описано ниже со ссылкой на ссылочные примеры и примеры, без ограничения этими примерами.

[0124] Ссылочный пример 1

Получение 2-бром-1-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этанона

2-бром-1-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-3-метоксифенил]этанон, имеющий точку плавления 139-141°C, получили таким же образом, как и в ссылочном примере 1 WO2010/090200.

[0125] Ссылочный пример 2

Получение 2-бром-1-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]этанона

2-бром-1-[4-(4-бром-2-фторбензилокси)-2-метоксифенил]этанон, имеющий точку плавления 122-123°C, получили таким же образом, как и в ссылочном примере 8 WO2010/090200.

[0126] Ссылочные примеры 3-30

Соединения ссылочных примеров 3-30, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 1 ниже, синтезировали таким же образом, как и в ссылочном примере 1 или 2.

[0127] Таблица 1

Ссылочный пример №	Структура	Точка плавления (°C)
1		139-141
2		122-123
3		118-121
4		125-128
5		138-142
6		145-148
7		144-148
8		126-131
9		111-112
10		101-105
11		112-116
12		101-103
13		88-90
14		86-88
15		115-117
16		124-126
17		163-165
18		127-129
19		109-113
20		146-153
21		129-134
22		78-79
23		124-126
24		101-103
25		106-110
26		92-97
27		160-163
28		72-75
29		140-141
30		105-109

[0128] Ссылочные примеры 31-37

Кроме того, соединения ссылочных примеров 31-37, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 2 ниже, синтезировали таким же образом, как и в ссылочном примере 1 или 2.

[0129] Таблица 2

Ссылочный пример №	Структура	Точка плавления (°C)
31		70-72
32		128-130
33		Масло
34		90-93
35		Масло
36		71-73
37		108-110

[0130] Пример 1

Получение 2-фтор-5-[5-[2-метокси-4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)фенил]-1H-имидазол-2-ил]пиридина

Соединение, полученное в ссылочном примере 8 (6,0 г, 14,8 ммоль), соль 6-фторникотинимидамид уксусной кислоты (3,0 г, 14,8 ммоль) и гидрокарбонат калия (5,9 г, 59,4 ммоль) добавляли к смешанному растворителю из воды (25 мл) и тетрагидрофурана (75 мл), и смесь встряхивали при 80°C в течение 8 часов. Затем туда добавляли этилацетат (200 мл), и смесь в последующем промывали водой и насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом магния. После того, как растворитель отгоняли при пониженном давлении, полученные кристаллы промывали метанолом. Кристаллы фильтровали и сушили в вакууме при 40°C в течение 1 часа для получения требуемого соединения (4.6 г, выход: 70%).

[0131] Примеры 2-108

Соединения примеров 2-108, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 3 ниже, получали таким же образом, как и в примере 1.

[0132] Пример 109

Получение 4-[2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил]-3-метоксифенола

5-[(5-(4-бензилокси-2-метоксифенил)-1H-имидазол-2-ил)]-2-фторпиридин получали таким же образом, как и в примере 1, используя 2-бром-1-(4-бензилокси-3-метоксифенил)этанона и 6-фторпиридин-3-иламидина. Затем к полученному соединению добавляли метанол (150 мл) и уксусную кислоту (7,5 мл) (6,0 г, 16 ммоль). К этому раствору добавляли палладий/уголь (600 мг), и атмосферу заменяли водородом. Смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 6 часов. После фильтрования палладия/угля растворители отгоняли при пониженном давлении. Кристаллы промывали холодным метанолом и сушили в вакууме при 50°C в течение 1 часа для получения требуемого соединения (3,7 г, выход: 82%).

[0133] Пример 110

Получение 4-[2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил]-2-метоксифенола

Соединение примера 110, которое имеет структуру и точку плавления, показанные в таблице 3 ниже, получали таким же образом, как и в примере 109.

[0134] Пример 111

Получение 5-бром-3-фтор-2-[[4-(2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]пиридина

Соединение, полученное в примере 109 (2,0 г, 7,0 ммоль), и безводный карбонат калия (0,58 г, 4,2 ммоль) добавляли к N,N-диметилформамиду (15 мл), и смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 10 минут. В эту смесь добавляли 5-бром-2-(хлорометил)-3-фторпиридин (2,6 г, 12 ммоль), и смесь встряхивали при 100°C в течение 3 часов. После реакции в нее добавляли этилацетат (100 мл), и смесь в последующем промывали водой и насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом магния. После того, как растворители отгоняли при пониженном давлении, остаток отделяли и очищали с использованием силикагелевой колонки (элюент: хлороформ/этилацетат) и фракции требуемого продукта комбинировали. Растворитель отгоняли при пониженном давлении, и полученные кристаллы промывали гексаном и сушили в вакууме при 50°C в течение 1 часа для получения требуемого продукта (2,1 г, выход: 64%).

[0135] Примеры 112-149

Соединения примеров 112-149, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 3 ниже, получали таким же образом, как и в примере 111.

[0136] Пример 150

Получение 5-[5-[2-метокси-4-((5-(трифторметил)пиридин-2-ил)метокси)фенил]-1H-имидазол-2-ил]пиколинонитрила

N,N-диметилформамид (9 мл) добавляли к соединению, полученному в примере 94 (450 мг, 0,98 ммоль) и цианиду цинка (172 мг, 1,47 ммоль), и внутреннее содержимое сосуда заменяли аргоном. Затем туда добавляли Тетракис трифенилфосфин палладия (339 мг, 0,29 ммоль), и смесь встряхивали при 80°C в течение 1,5 часов. После этого в нее добавляли этилацетат (50 мл), и смесь в последующем промывали водой и насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом магния. После того, как растворители отгоняли при пониженном давлении, остаток промывали гептаном. Неочищенный продукт рекристаллизовали из метанола для получения требуемого соединения (264 мг, выход: 60%).

[0137] Пример 151

Получение 2-фтор-5-[4-[2-метокси-4-((5-(трифторметил)пиридин-2-ил)метокси)фенил]-1-метил-1H-имидазол-2-ил]пиридина

Безводный карбонат калия (0.68 г, 5.0 ммоль) и соединение, полученное в примере 124 (1,0 г, 2,3 ммоль), добавляли к N,N-диметилформамиду (10 мл), и смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 10 минут. К смеси добавляли йодметан (0,18 мл, 2,9 ммоль), и смесь встряхивали при комнатной температуре в течение ночи. К реакционному раствору добавляли воду. Осажденные кристаллы фильтровали и сушили в вакууме при 40°C в течение 3 часов для получения требуемого соединения (0,97 г, выход 94%).

[0138] Примеры 152 и 153

Получение 2-хлор-5-[4-[2-метокси-4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)фенил]-1,5-диметил-1H-имидазол-2-ил]пиридин (Пример 152) и 2-хлор-5-[5-[2-метокси-4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)фенил]-1,4-диметил-1H-имидазол-2-ил]пиридина (Пример 153)

Реакцию проводили в соответствии со способом примера 151, используя соединение, полученное в примере 49 (250 мг, 0.53 ммоль). После реакции к нему добавляли этилацетат (150 мл), и смесь в последующем промывали водой и насыщенным солевым раствором и сушили над сульфатом магния. После того, как растворители отгоняли при пониженном давлении, остаток отделяли и очищали с использованием силикагелевой колонки (элюент: хлороформ/этилацетат) для получения двух фракций. Растворитель в каждой фракции отгоняли при пониженном давлении, и полученные кристаллы промывали гексаном и сушили в вакууме при 40°C в течение 1 часа для получения соединения примера 152 (90 мг, выход: 35%) и соединения примера 153 (120 мг, выход: 47%).

[0139] Примеры 154-168

Соединения примеров 154-168, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 3 ниже, получали таким же образом, как и в примереы 151-153.

[0140] Пример 169

Получение 2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1-метил-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридина

Соединение, полученное в примере 151 (0,50 г, 1,0 ммоль) и N-хлоросукцинимид (0.16 г, 1.2 ммоль) добавляли к N,N-диметилформамиду (10 мл), и смесь встряхивали при 50°C в течение 4 часов. После того, как N,N-диметилформамид отгоняли при пониженном давлении, остаток отделяли и очищали с использованием силикагелевой колонки (элюент: хлороформ/этилацетат). Требуемые фракции объединяли, и растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали n-гексаном и сушили в вакууме при 40°C в течение 1 часа для получения требуемого соединения (0,32 г, выход: 60%).

[0141] Примеры 170-291

Соединения примеров 170-291, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 3 ниже, получали таким же образом, как и в примере 169.

[0142] Примеры 292-312

Соединения примеров 292-312, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 3 ниже, получали таким же образом, как и в примереы 151-153.

[0143] Таблица 3

Пример №	Структура	Точка плавления (°C)	1H-NMR(δ:ppm)
1		165-166	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,64-6,88 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,95 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,10 (s, 0H), 8,19 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=7,8, 7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,82 (s, 1H), 8,89 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,70 (s, 1H)
2		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 2,90-3,09 (m, 4H), 3,35-3,54 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,89 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,13-7,19 (m, 1H), 7,22 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,41 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,80 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,04 (s, 1H)
3		Неопределенная	1H-NMR (DMSO) δ 1,92-2,48 (m, 6H), 3,87 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,64 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,71 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,86-8,06 (m, 2H), 8,17 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,87 (s, 1H), 11,78 (s, 1H)
4		167-169	1H-NMR (CDCL3) δ 2,87-3,09 (m, 4H), 3,39-3,54 (m, 1H), 3,94 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,58-6,68 (m, 2H), 7,19-7,34 (m, 1H), 7,39-7,65 (m, 1H), 7,72 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 8,81 (d, J=1,5 Гц, 1H), 10,06 (s, 1H)
5		Масло	1H-NMR (DMSO) δ 1,42-1,62 (m, 2H), 1,67-2,20 (m, 5H), 2,25-2,39 (m, 1H), 2,82-3,04 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,22-5,36 (2H), 6,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,22 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,36 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,97 (s, 1H), 11,82 (s, 1H)
6		167-169	1H-NMR (DMSO) δ 1,69-2,15 (m, 11H), 2,00 (s, 3H), 2,78 (t, J=10,0 Гц, 1H), 3,75 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,55-6,84 (m, 2H), 7,14 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,17 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,88 (s, 1H), 11,33 (s, 1H)
7		69-89	1H-NMR (DMSO) δ 1,73-2,18 (m, J=33,3 Гц, 8H), 2,81-2,95 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,66 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,70 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,29 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,63 (dd, J=7,8, 4,9 Гц, 1H), 7,93 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,39 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,86 (dd, J=4,9, 1,5 Гц, 1H), 11,71 (s, 1H)
8		195-197	1H-NMR (DMSO) δ 1,73-2,17 (m, 8H), 2,81-2,94 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,65 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,72 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,28 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,87 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,11 (dd, J=8,3, 8,3 Гц, 1H), 11,70 (s, 1H)
9			1H-NMR (CDCL3) δ 2,88-3,11 (m, 4H), 3,39-3,55 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,62 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,64-6,71 (m, 1H), 7,18-7,33 (m, 1H), 7,46-7,62 (m, 1H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (dd, J=8,3, 1,0 Гц, 1H), 8,80-8,95 (m, 1H), 10,03 (s, 1H)
10			1H-NMR (CDCL3) δ 1,98-2,69 (m, 6H), 3,39-3,58 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,85 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,08-7,24 (m, 2H), 7,36-7,48 (m, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,88-8,00 (m, 1H), 8,76-8,95 (m, 1H), 9,03 (s, 1H)
11			1H-NMR (CDCL3) δ 2,89-3,07 (m, 4H), 3,35-3,53 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,84 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,08-7,24 (m, 2H), 7,35-7,49 (m, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,94 (d, J=6,8 Гц, 1H), 8,77-8,94 (m, 1H), 9,08 (s, 1H)
12		Неопределенная	1H-NMR (DMSO) δ 1,72-2,14 (m, 8H), 2,16 (s, 3H), 2,77-2,98 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,76 (s, 1H), 7,28 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,18 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 11,69 (s, 1H)
13		52-63	1H-NMR (DMSO) δ 1,73-2,17 (m, 8H), 2,40 (s, 3H), 2,77-2,98 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 4,92 (s, 2H), 6,58-6,72 (m, 2H), 7,27 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,92 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,04 (s, 1H), 11,69 (s, 1H)
14		Неопределенная	1H-NMR (DMSO) δ 1,73-2,17 (m, 8H), 2,77-2,99 (m, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,92 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,31 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,69 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,18 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,88 (s, 1H), 11,79 (s, 1H)
15		199-201 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 2,21 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,82 (s, 1H), 7,29 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,91-8,06 (m, 2H), 8,20 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,51 (ddd, J=8,3, 8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,82 (s, 1H), 8,90 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,69 (s, 1H)
16		162-167	1H-NMR (CDCL3) δ 1,70-2,00 (m, 4H), 2,07-2,32 (m, 4H), 2,83-2,98 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,88 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,08-7,49 (m, 3H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,71-8,90 (m, 1H), 9,30 (s, 1H)
17		62-72	1H-NMR (CDCL3) δ 1,77-2,02 (m, 4H), 2,11-2,32 (m, 4H), 2,91 (s, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,61 (s, 2H), 7,26 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,73 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,81 (s, 1H), 9,87 (s, 1H)
18		>250	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,7, 2,1 Гц, 1H), 6,78 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,60 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,67 (d, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,32 (dd, J=8,1, 2,1 Гц, 1H), 8,36 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,5 Гц, 1H), 9,07 (d, J=2,1 Гц, 1H)
19		168-171	1H-NMR (DMSO) δ 2,42 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 4,98 (s, 2H), 6,69-6,77 (m, 2H), 7,57 (s, 1H), 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 8,39 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 9,01 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,80 (s, 1H)
20		219-221	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,61 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,00 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,70 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,84 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,4 Гц, 1H)
21		171-172	1H-NMR (DMSO) δ 3,37 (s, 3H), 3,78 (t, J=4,1 Гц, 2H), 4,22 (t, J=4,1 Гц, 2H), 5,34 (s, 2H), 6,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,80 (s, 1H), 7,54-7,71 (m, 2H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,02 (s, 1H), 8,26 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,35 (dd, J=8,9, 1,9 Гц, 1H), 8,92-9,02 (m, 2H)
22		190-193 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 2,49 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,7, 2,1 Гц, 1H), 6,76 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,43-7,69 (m, 2H), 7,99 (s, 1H), 8,35 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,67 (d, J=1,2 Гц, 1H), 8,98 (d, J=2,5 Гц, 1H)
23		140-142	1H-NMR (DMSO) δ 2,13 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,58-6,89 (m, 2H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,65-7,88 (m, 1H), 7,94 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,99-8,09 (m, 1H), 8,18 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,45-8,66 (m, 1H), 8,89 (s, 1H), 12,57 (s, 1H)
24		169-171	1H-NMR (DMSO) δ 2,10 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,60-6,91 (m, 2H), 7,15-7,43 (m, 2H), 7,86-8,06 (m, 1H), 8,19 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,29-8,53 (m, 1H), 8,75 (s, 1H), 8,89 (s, 1H), 12,30 (s, 1H)
25		180-182	1H-NMR (DMSO) δ 2,13 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,67 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,68-7,89 (m, 2H), 7,94-8,13 (m, 1H), 8,28 (dd, J=8,4, 2,3 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,9 Гц, 1H), 8,91-9,08 (m, 1H), 12,72 (s, 1H)
26		176-178	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,78 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,84 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,11 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,15-8,27 (m, 2H), 8,61 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 12,78 (s, 1H)
27		157-159	1H-NMR (DMSO) δ 2,13 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,60-6,86 (m, 2H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,85-8,10 (m, 3H), 8,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,50-8,67 (m, 1H), 8,89 (s, 1H), 12,68 (s, 1H)
28		209-211	1H-NMR (DMSO) δ 2,44 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,98-7,28 (m, 2H), 7,51-7,78 (m, 2H), 7,95 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,11-8,36 (m, 2H), 8,76-9,05 (m, 2H), 12,61 (s, 1H)
29		267-269	1H-NMR (DMSO) δ 2,48 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 7,13-7,32 (m, 2H), 7,46 (d, J=1,0 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,16 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 8,70 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,77-8,94 (m, 2H)
30		228-230 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 2,43 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,96-7,43 (m, 3H), 7,60 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,20-8,43 (m, 2H), 8,84-9,08 (m, 2H), 12,61 (s, 1H)
31		168-171	1H-NMR (DMSO) δ 2,45 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,05 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,16 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,39 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,89-8,13 (m, 2H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,61 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,98 (s, 1H), 12,79 (s, 1H)
32		186-189	1H-NMR (CDCL3) δ 4,02 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,55-6,79 (m, 2H), 7,47 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,58-7,68 (m, 1H), 7,69-7,79 (m, 2H), 7,91-8,32 (m, 2H), 8,43-8,55 (m, 1H), 8,83 (s, 1H), 11,06 (s, 1H)
33		193-195	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,67-6,85 (m, 2H), 7,43-7,81 (m, 3H), 8,04 (s, 1H), 8,24-8,53 (m, 2H), 8,86 (dd, J=4,9, 1,5 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,73 (s, 1H)
34		170-173	1H-NMR (DMSO) δ 2,13 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,57-6,88 (m, 2H), 7,31 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,71-8,07 (m, 3H), 8,19-8,37 (m, 1H), 8,50-8,67 (m, 1H), 8,99 (s, 1H), 12,68 (s, 1H)
35		233-237 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,59-7,69 (m, 2H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,09 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,34-8,46 (m, 2H), 9,00 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,06 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,80 (s, 1H)
36		222-224	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,82 (s, 1H), 7,53-7,73 (m, 2H), 7,87-7,95 (m, 2H), 8,02-8,15 (m, 1H), 8,18 (dd, J=7,8, 7,8 Гц, 1H), 8,39 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 9,01 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,79 (s, 1H)
37		216-217	1H-NMR (DMSO) δ 3,93 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,60-7,71 (m, 2H), 7,77 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,91 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,38 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,90 (d, J=4,9 Гц, 1H), 9,01 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,80 (s, 1H)
38		213-214	1H-NMR (CDCL3) δ 3,25 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,55-6,81 (m, 2H), 7,24-7,28 (m, 1H), 7,47-7,79 (m, 2H), 7,98 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,11 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,26-8,51 (m, 1H), 8,80-8,97 (m, 1H), 9,16 (d, J=2,0 Гц, 1H), 10,80 (s, 1H)
39		141-150	1H-NMR (DMSO) δ 2,31 (s, 3H), 3,86 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 6,82 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,94 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,43 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,55 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,82 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 8,32 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,78 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 9,02 (d, J=2,2 Гц, 1H), 9,06 (d, J=2,4 Гц, 1H)
40		100-108	1H-NMR (DMSO) δ 1,89-2,06 (m, 4H), 3,43-3,58 (m, 4H), 3,92 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,39 (d, J=7,3 Гц, 1H), 6,71 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,29 (d, J=7,3 Гц, 1H), 7,48 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,55 (dd, J=7,3, 7,3 Гц, 1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,09 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 9,00 (s, 1H), 12,11 (s, 1H)
41		152-154	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,77-7,93 (m, 2H), 8,10 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,17 (dd, J=8,8, 4,9 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,61 (d, J=2,9 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,78 (s, 1H)
42		147-150	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,02 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,07-8,16 (m, 2H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,65 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,01 (s, 1H), 12,89 (s, 1H)
43		185-187	1H-NMR (DMSO) δ 3,88 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,62-6,80 (m, 2H), 7,56 (s, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,67 (dd, J=8,0, 4,9 Гц, 1H), 8,02 (s, 1H), 8,28 (dd, J=8,0, 1,2 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,89 (d, J=4,9 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,72 (s, 1H)
44		232-235 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,35 (s, 3H), 3,93 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,51-7,70 (m, 2H), 7,84 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,06 (s, 1H), 8,34-8,46 (m, 2H), 9,01 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,10 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,79 (s, 1H)
45		221-224	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,71 (d, J=7,8 Гц, 1H), 6,80 (s, 1H), 7,52-7,72 (m, 3H), 8,07 (s, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,84 (d, J=4,9 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,19 (d, J=1,0 Гц, 1H), 12,79 (s, 1H)
46		107-110	1H-NMR (DMSO) δ 3,84 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,09 (s, 2H), 7,22-7,10 (m, 2H), 7,31 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H)
47		185-187	1H-NMR (DMSO) δ 3,88 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 6,62-6,83 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,48 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,51-7,68 (m, 3H), 8,08 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,50 (dd, J=8,5, 8,5 Гц, 1H), 8,82 (s, 1H), 12,70 (s, 1H)
48			1H-NMR (DMSO) δ 1,12-1,46 (m, 3H), 1,52-2,07 (m, 7H), 2,17 (s, 3H), 2,89-3,05 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,31 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,20 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 13,97 (s, 1H)
49		196-199	1H-NMR (DMSO) δ 2,12 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,62-6,89 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,56 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,10-8,37 (m, 2H), 8,81-9,00 (m, 2H), 12,40 (s, 1H)
50		210-213 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,93 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,71-6,87 (m, 2H), 7,57-7,70 (m, 2H), 8,11 (d, J=7,9 Гц, 1H), 8,39 (d, J=7,5 Гц, 1H), 8,63-8,74 (m, 2H), 8,86 (s, 1H), 9,02 (s, 1H), 12,80 (s, 1H)
51		89-107	1H-NMR (DMSO) δ 1,12-1,48 (m, 3H), 1,55-2,10 (m, 7H), 2,97-3,18 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,42 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,59 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,87-8,05 (m, 2H), 8,15 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,85 (s, 1H), 14,56 (s, 1H)
52		179-181	1H-NMR (DMSO) δ 3,86 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,10 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,38 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,63 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,76 (s, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,16 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,86 (s, 1H), 8,99 (s, 1H), 12,87 (s, 1H)
53		62-73	1H-NMR (DMSO) δ 1,13-2,01 (m, 10H), 2,55-2,75 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 6,66 (dd, J=8,5, 2,0 Гц, 1H), 6,70 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,86-8,04 (m, 2H), 8,17 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,88 (s, 1H), 11,55 (s, 1H)
54		218-220	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,75 (t, J=8,8 Гц, 2H), 7,45-7,74 (m, 2H), 8,18 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,79-9,11 (m, 2H), 12,79 (s, 1H)
55		182-187	1H-NMR (CDCL3) δ 1,17-2,19 (m, 11H), 2,66-2,88 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,58 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 6,60-6,69 (m, 1H), 7,16-7,38 (m, 1H), 7,40-7,68 (m, 2H), 7,78 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,87 (dd, J=7,9, 7,9 Гц, 1H), 9,90 (s, 1H)
56		204-206	1H-NMR (DMSO) δ 3,84 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,52-7,72 (m, 2H), 7,72-7,92 (m, 2H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,39 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,95-9,00 (m, 1H), 9,01 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,81 (s, 1H)
57		155-157	1H-NMR (DMSO) δ 1,72-2,18 (m, 8H), 2,79-2,95 (m, 1H), 3,80 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,88 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,33 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,66 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,78 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,29 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,4 Гц, 1H), 11,79 (s, 1H)
58		227-231 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 1,90-1,99 (m, 4H), 2,46-2,51 (m, 4H), 3,90 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,51 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,70 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,76 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,36-7,50 (J=2,0 Гц, 1H), 7,78 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,94-8,14 (m, 2H), 8,27 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,66 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H), 12,20 (s, 1H)
59		159-160	1H-NMR (DMSO) δ 1,27 (s, 9H), 3,91 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H), 6,79 (s, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,78 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 8,03-8,18 (m, 2H), 8,27 (dd, J=8,3, 1,7 Гц, 1H), 8,61 (d, J=1,9 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H), 12,91 (s, 1H)
60		235-239 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,7, 1,2 Гц, 1H), 6,78 (s, 1H), 7,44-7,69 (m, 2H), 7,88 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,95-8,14 (m, 3H), 8,36 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,3 Гц, 1H), 12,70 (s, 1H)
61		232-237	1H-NMR (CDCL3) δ 1,69-2,01 (m, 4H), 2,03-2,31 (m, 4H), 2,78-2,99 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,60 (dd, J=8,6, 2,2 Гц, 1H), 6,65 (s, 1H), 7,14-7,34 (m, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,69 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,96 (dd, J=8,2, 1,0 Гц, 1H), 8,87 (s, 1H), 10,05 (s, 1H)
62		>250	1H-NMR (CDCL3) δ 1,70-2,31 (m, 8H), 2,79-2,99 (m, 1H), 3,94 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,84 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,10-7,24 (m, 2H), 7,39 (s, 1H), 7,73 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,94 (dd, J=8,2, 1,0 Гц, 1H), 8,84 (s, 1H), 9,42 (s, 1H)
63		155-168 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 1,65-2,41 (m, 8H), 2,75-3,00 (m, 1H), 3,83 (s, 6H), 5,21 (s, 2H), 6,73-7,12 (m, 2H), 7,17 (s, 1H), 7,93-8,05 (m, 2H), 8,80 (s, 1H), 10,00 (s, 1H)
64		147-150	1H-NMR (DMSO) δ 0,90 (d, J=6,3 Гц, 3H), 0,94-1,11 (m, 2H), 1,20-2,07 (m, 7H), 2,52-2,64 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,98 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,18 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,26-7,41 (m, 2H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,27 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,96 (d, J=2,0 Гц, 1H)
65		137-142	1H-NMR (DMSO) δ 0,89 (d, J=6,8 Гц, 3H), 0,93-1,13 (m, 2H), 1,26-2,05 (m, 7H), 2,51-2,63 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,54-6,80 (m, 2H), 7,24 (s, 1H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,26 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,98 (s, 1H), 11,53 (s, 1H)
66		144-168	1H-NMR (DMSO) δ 1,66-1,85 (m, 6H), 2,01-2,24 (m, 9H), 3,89 (s, 6H), 5,12 (s, 2H), 7,38-7,49 (m, 2H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,10 (s, 1H), 8,31 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 14,27 (s, 1H), 14,73 (s, 1H)
67		209-217	1H-NMR (CDCL3) δ 1,69-1,85 (m, 6H), 1,97-2,12 (m, 9H), 3,96 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,83 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,02-7,20 (m, 2H), 7,22-7,45 (m, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93 (dd, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 8,84 (s, 1H)
68		129-132	1H-NMR (DMSO) δ 2,10 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,59-6,89 (m, 2H), 7,29 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,56 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,79 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,15-8,40 (m, 2H), 8,90 (s, 1H), 9,00 (s, 1H), 12,39 (s, 1H)
69		159-161	1H-NMR (CDCL3) δ 0,83-0,91 (m, 9H), 0,99-1,19 (m, 3H), 1,37-1,61 (m, 2H), 1,77-1,99 (m, 2H), 2,06-2,27 (m, 2H), 2,72 (tt, J=12,4, 3,6 Гц, 1H), 3,96 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,84 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,07-7,17 (m, 2H), 7,34 (s, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,84 (d, J=2,2 Гц, 1H)
70		217-218 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,96 (s, 6H), 5,35 (s, 2H), 6,72-7,01 (m, 2H), 7,06-7,65 (m, 3H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,94 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,14 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,85 (s, 1H), 9,86 (s, 1H)
71		171-173 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,85 (s, 6H), 5,21 (s, 2H), 6,69-7,14 (m, 2H), 7,29-7,47 (m, 2H), 7,89-8,04 (m, 2H), 8,14-8,36 (m, 1H), 8,79 (s, 1H), 8,81-8,92 (m, 1H), 11,35 (s, 1H)
72			1H-NMR (CDCL3) δ 1,41-2,20 (m, 12H), 2,85-3,08 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,83 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,10 (s, 1H), 7,13-7,22 (m, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,73 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,93 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,84 (s, 1H), 9,26 (s, 1H)
73		210-213 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 1,83-1,97 (m, 1H), 2,00-2,14 (m, 1H), 2,28-2,61 (m, 4H), 3,82-3,99 (m, 4H), 5,33 (s, 2H), 7,15 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,53-7,67 (1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 1,0 Гц, 1H), 8,98 (s, J=1,0 Гц, 1H), 14,61 (s, 1H)
74		177-179	1H-NMR (DMSO) δ 1,46-2,07 (m, 13H), 3,18-3,28 (m, 1H), 3,85 (s, 6H), 5,12 (s, 2H), 7,20-7,30 (m, 2H), 7,93 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,05 (s, 1H), 8,29 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,90 (d, J=2,2 Гц, 1H)
75		202-204 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 1,44-2,03 (m, 12H), 3,19-3,29 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,79 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,67-7,87 (m, 2H), 8,29 (dd, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,1 Гц, 1H), 14,09 (s, 1H)
76		183-186	1H-NMR (DMSO) δ 1,17-1,46 (m, 3H), 1,57-1,89 (m, 5H), 1,93-2,11 (m, 2H), 3,01-3,14 (m, 1H), 3,85 (s, 6H), 5,12 (s, 2H), 7,25 (s, 2H), 7,93 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,08 (s, 1H), 8,29 (dd, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 8,90 (d, J=2,1 Гц, 1H)
77		226-228	1H-NMR (DMSO) δ 1,15-1,43 (m, 3H), 1,57-2,03 (m, 7H), 3,08 (tt, J=12,2, 3,5 Гц, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,79 (dd, J=8,7, 2,3 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,73-7,83 (m, 2H), 8,29 (dd, J=8,4, 2,3 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,3 Гц, 1H), 14,12 (s, 1H)
78		207-210	1H-NMR (DMSO) δ 1,39-2,03 (m, 8H), 2,98-3,17 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,05-7,44 (m, 3H), 7,76 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,97 (s, 1H), 11,66 (s, 1H)
79		187-189	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,70 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,77 (d, J=2,4 Гц, 1H), 6,92 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,78 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,06 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,20-8,31 (m, 2H), 8,75 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,90-9,07 (m, 1H), 12,47 (s, 1H)
80		203-205	1H-NMR (DMSO) δ 2,48 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,70 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,77 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,78 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,08 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,27 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H), 9,04 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,60 (s, 1H)
81		135-145	1H-NMR (CDCL3) δ 1,14-1,59 (m, 5H), 1,64-2,18 (m, 5H), 2,64-2,90 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,83 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,04-7,22 (m, 2H), 7,36 (s, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,84 (s, 1H), 9,50 (s, 1H)
82		153-155	1H-NMR (DMSO) δ 0,77-0,92 (m, 4H), 1,87-1,99 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,91-7,26 (m, 2H), 7,25-7,42 (m, 2H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,96 (s, 1H), 11,67 (s, 1H)
83		157-160	1H-NMR (DMSO) δ 0,73-0,99 (m, 4H), 1,87-2,05 (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 6,58-6,76 (m, 2H), 7,21 (s, 1H), 7,46 (d, J=8,0 Гц, 1H), 7,54 (dd, J=8,0, 8,0 Гц, 1H), 7,60 (d, J=9,8 Гц, 1H), 7,88 (d, J=8,8 Гц, 1H), 11,60 (s, 1H)
84		181-184	1H-NMR (DMSO) δ 1,33 (t, J=7,0 Гц, 3H), 3,89 (s, 3H), 4,34 (q, J=7,0 Гц, 2H), 5,14 (s, 2H), 6,64-6,80 (m, 2H), 6,88 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43-7,69 (m, 4H), 8,07 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,23 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,73 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,47 (s, 1H)
85		201-203 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,88 (s, 3H), 5,29 (s, 2H), 7,04 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,27-7,37 (m, 2H), 7,47 (s, 1H), 7,60-7,84 (m, 2H), 8,19 (dd, J=7,8, 2,0 Гц, 1H), 8,27 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,97 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,03 (s, 1H)
86		218-220 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 2,66 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,77-6,90 (m, 2H), 7,49 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=8,3, 8,3 Гц, 1H), 7,63 (dd, J=9,5, 1,2 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93 (s, 1H), 8,02 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 9,38 (s, 1H)
87		217-220	1H-NMR (CDCL3) δ 4,03 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,89 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,04-7,43 (m, 3H), 7,55 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,68-7,84 (m, 2H), 7,84-8,04 (m, 1H), 8,23 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,53 (dd, J=4,9, 1,0 Гц, 1H), 8,86 (s, 1H), 10,66 (s, 1H)
88		214-216	1H-NMR (DMSO) δ 3,95 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 6,83 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,93 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,68 (dd, J=7,3, 4,9 Гц, 1H), 7,81 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,91 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,16 (ddd, J=7,8, 7,3, 1,0 Гц, 1H), 8,31 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,66 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,84 (dd, J=4,9, 1,0 Гц, 1H), 9,02 (d, J=2,4 Гц, 1H)
89		240-242	1H-NMR (DMSO) δ 3,96 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 6,84 (dd, J=8,5, 2,0 Гц, 1H), 6,93 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,73-7,86 (m, 2H), 7,97 (s, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,83 (d, J=4,9 Гц, 1H), 9,02 (d, J=1,0 Гц, 1H), 9,44 (d, J=2,4 Гц, 1H)
90		219-222	1H-NMR (DMSO) δ 3,94 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,82 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,86 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,50 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 7,58 (dd, J=8,0, 8,0 Гц, 1H), 7,61-7,75 (m, J=3,7 Гц, 2H), 7,87 (s, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,14 (ddd, J=7,8, 7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,56 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,82 (d, J=4,9 Гц, 1H)
91		143-146	1H-NMR (CDCL3) δ 4,01 (s, 3H), 5,12 (s, 2H), 6,59-6,76 (m, 2H), 7,21-7,47 (m, 4H), 7,51 (s, 1H), 7,76 (s, 1H), 8,24 (ddd, J=6,1, 2,0, 1,5 Гц, 1H), 8,57 (dd, J=4,9, 1,5 Гц, 1H), 9,06 (d, J=2,0 Гц, 1H)
92		220-222	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,17 (s, 2H), 6,67-6,91 (m, 2H), 7,44-7,86 (m, 5H), 8,09 (d, J=7,3 Гц, 1H), 8,38 (d, J=7,8 Гц, 1H), 9,01 (s, 1H), 12,80 (s, 1H)
93		>280	1H-NMR (DMSO) δ 3,94 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 7,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,51 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,84 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,21 (s, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,65 (dd, J=8,3, 1,7 Гц, 1H), 9,00 (s, 1H), 9,22 (d, J=2,0 Гц, 1H)
94		215-217	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,48-7,68 (m, 2H), 7,78 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,04 (s, 1H), 8,27 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,90-9,09 (m, 2H), 12,75 (s, 1H)
95		175-177	1H-NMR (DMSO) δ 3,84 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 7,09 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,43-7,56 (m, 3H), 7,61 (dd, J=9,8, 2,0 Гц, 1H), 7,81 (s, 1H), 8,01 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,56 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 9,33 (d, J=1,5 Гц, 1H), 13,04 (s, 1H)
96		209-211	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,7, 1,7 Гц, 1H), 6,81 (s, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,79 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93-8,14 (m, 2H), 8,27 (dd, J=8,3, 1,9 Гц, 1H), 8,57 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,99 (d, J=0,8 Гц, 1H), 9,34 (s, 1H), 12,93 (s, 1H)
97		201-203	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 7,07 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,38 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,77 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,87 (s, 1H), 8,01 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=7,9, 0,8 Гц, 1H), 8,56 (d, J=7,9 Гц, 1H), 8,98 (s, 1H), 9,33 (s, 1H)
98		226-230	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,18 (s, 2H), 6,74-6,87 (m, 2H), 7,48 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,56 (dd, J=8,3, 8,3 Гц, 1H), 7,62 (d, J=9,5 Гц, 1H), 7,87 (s, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,46 (d, J=5,4 Гц, 2H), 8,87 (d, J=5,4 Гц, 2H)
99		183-185	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,68-6,81 (m, 2H), 7,47 (dd, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 7,50-7,73 (m, 3H), 7,95-8,20 (m, 2H), 8,57 (d, J=7,9 Гц, 1H), 9,34 (s, 1H), 12,97 (s, 1H)
100		220-228	1H-NMR (CDCL3) δ 4,00 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,61 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,66 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,20-7,34 (m, 1H), 7,41 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,45-7,59 (m, 1H), 7,75 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,12-8,28 (m, 1H), 8,77-8,87 (m, 2H), 8,92 (s, 1H)
101		213-218	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,13 (s, 2H), 6,67-6,82 (m, 2H), 7,13 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,30 (ddd, J=9,8, 9,8, 2,3 Гц, 1H), 7,57-7,72 (m, 3H), 8,08 (d, J=9,3 Гц, 1H), 8,36 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,78 (s, 1H)
102		164-186	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,67 (s, 2H), 6,41 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,45 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,57 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,91 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,10 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,35 (dd, J=9,8, 1,5 Гц, 1H), 8,67 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,71-8,81 (m, 1H), 9,44 (s, 1H)
103		190-192	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,18-5,29 (m, 2H), 6,64-6,81 (m, 2H), 7,45-7,67 (m, 2H), 7,92-8,12 (m, 2H), 8,36 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,2 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,72 (s, 1H)
104		211-218	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,26 (d, J=1,5 Гц, 2H), 6,64-6,82 (m, 2H), 7,49-7,59 (m, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (s, 1H), 8,18 (dd, J=9,8, 2,0 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,4 Гц, 1H)
105		219-225	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,25 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,67-6,79 (m, 2H), 7,56 (s, 1H), 7,62 (dd, J=8,3, 0,7 Гц, 1H), 7,99 (s, 1H), 8,28 (dd, J=9,4, 1,8 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,64 (dd, J=1,8, 1,1 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,73 (s, 1H)
106		191-203	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,71-6,80 (m, 2H), 7,58-7,65 (m, 2H), 8,10 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,31-8,40 (m, 2H), 8,94-9,05 (m, 3H), 12,79 (s, 1H)
107		174-223	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,68-6,83 (m, 2H), 7,54-7,71 (m, 2H), 7,80 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,98 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,79 (d, J=4,9 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H)
108		231-233	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,68-6,78 (m, 2H), 7,49-7,71 (m, 2H), 7,78 (dd, J=7,9, 4,6 Гц, 1H), 8,07 (s, 1H), 8,26 (d, J=7,9 Гц, 1H), 8,37 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,73 (d, J=4,6 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,5 Гц, 1H)
109		249-251 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,84 (s, 3H), 6,35-6,56 (m, 2H), 7,29 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,94 (s, 0H), 8,40-8,58 (m, 1H), 8,81 (s, 1H), 9,41 (s, 1H), 12,61 (s, 1H)
110			1H-NMR (DMSO) δ 3,83 (s, 3H), 6,79 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,24 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,37 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,60 (s, 1H), 8,48 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,96 (s, 1H), 11,95 (s, 1H)
111		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,26 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,67-6,77 (m, 2H), 7,02 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,40-7,79 (m, 3H), 8,29-8,40 (m, 1H), 8,56 (d, J=1,0 Гц, 1H), 8,62 (d, J=2,0 Гц, 1H), 10,55 (s, 1H)
112		187-190	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,68-6,77 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,49-7,63 (m, 1H), 7,79 (dd, J=7,8, 4,9 Гц, 1H), 7,96-8,15 (m, 1H), 8,27 (dd, J=7,8, 1,2 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,0 Гц, 1H), 8,73 (dd, J=4,9, 1,2 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,0 Гц, 1H)
113			1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,81 (s, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,82-7,98 (m, 2H), 7,99-8,27 (m, 2H), 8,50 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,1 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,1 Гц, 1H), 12,70 (s, 1H)
114		183-186	1H-NMR (DMSO) δ 3,87-3,95 (3H), 5,34 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,7, 2,1 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,29 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,76 (d, J=5,4 Гц, 1H), 7,90 (s, 1H), 8,02 (s, 1H), 8,51 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,89 (d, J=5,4 Гц, 1H), 12,69 (s, 1H)
115		125-135	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,58-6,69 (m, 2H), 7,00 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,40-7,81 (m, 6H), 8,28-8,40 (m, 1H), 8,58-8,67 (m, 1H), 10,62 (s, 1H)
116		144-146	1H-NMR (CDCL3) δ 3,96 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,03 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,31-7,58 (m, 2H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,39 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,65 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,87 (s, 1H)
117		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,52 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,48 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,52-6,73 (m, 1H), 7,00 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,30-7,66 (m, 3H), 7,91 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,22-8,43 (m, 1H), 8,51-8,69 (m, 1H), 8,78-8,93 (m, 1H), 10,51 (s, 1H)
118		219-223 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 2,30 (s, 3H), 2,39 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,54-6,69 (m, 2H), 6,85-6,96 (m, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,71 (s, 1H), 8,18-8,36 (m, 2H), 8,62 (d, J=1,5 Гц, 1H)
119		68-79	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 7,11 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,31 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,49-7,58 (m, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,79 (dd, J=9,8, 8,8 Гц, 1H), 8,37-8,59 (m, 2H), 8,81 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,73 (s, 1H)
120		172-175	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 6,10 (s, 2H), 6,34 (dd, J=2,0, 2,0 Гц, 1H), 6,75-6,89 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,56-7,68 (m, 2H), 7,99 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,07 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,71 (s, 1H)
121		201-202	1H-NMR (DMSO) δ 3,88 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,64-6,79 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,67 (dd, J=8,0, 4,4 Гц, 1H), 8,07 (d, J=5,9 Гц, 1H), 8,28 (d, J=8,0 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=8,5, 8,5, 1,6 Гц, 1H), 8,81 (s, 1H), 8,89 (d, J=4,4 Гц, 1H), 12,70 (s, 1H)
122		167-170	1H-NMR (CDCL3) δ 2,59 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,61-6,73 (m, 2H), 6,98 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,39-7,74 (m, 2H), 8,23-8,39 (m, 1H), 8,46 (d, J=1,0 Гц, 1H), 8,53-8,65 (m, 1H), 8,69 (d, J=1,0 Гц, 1H), 10,70 (s, 1H)
123		197-199	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,64-6,91 (m, 2H), 7,30 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,59 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,40-8,60 (m, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,76-8,88 (m, 2H), 12,70 (s, 1H)
124		141-144	1H-NMR (CDCL3) δ 3,98 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,65 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,69 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,56-7,89 (m, 2H), 7,98 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,34 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,62 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,88 (s, 1H), 10,57 (s, 1H)
125		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 4,00 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,89 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,03 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,22 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,95 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,40 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,65 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,86 (d, J=2,0 Гц, 1H)
126		172-176	1H-NMR (DMSO) δ 3,94 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 6,67-6,83 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 7,46 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,52-7,72 (m, 3H), 8,08 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,70 (s, 1H)
127			1H-NMR (CDCL3) δ 1,73 (d, J=6,6 Гц, 3H), 3,92 (s, 3H), 5,54 (q, J=6,6 Гц, 1H), 6,53 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 6,62 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,7, 2,9 Гц, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,54-7,71 (m, 3H), 7,85 (dd, J=7,9, 7,9 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=8,7, 8,7, 2,5 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,5 Гц, 1H)
128			1H-NMR (CDCL3) δ 1,76 (d, J=6,3 Гц, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,71 (q, J=6,3 Гц, 1H), 6,55 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 6,67 (s, 1H), 7,01 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,49 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,60 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,21-8,42 (m, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,59 (s, 1H), 10,51 (s, 1H)
129			1H-NMR (CDCL3) δ 1,79 (d, J=6,3 Гц, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,80 (q, J=6,3 Гц, 1H), 6,54 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,68 (s, 1H), 7,01 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,40 (s, 1H), 7,45-7,56 (m, 1H), 7,66 (d, J=9,3 Гц, 1H), 8,22-8,42 (m, 1H), 8,59 (s, 1H), 8,71 (s, 1H), 10,51 (s, 1H)
130		72-105	1H-NMR (CDCL3) δ 1,71 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,51 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,47 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,60 (s, 1H), 7,01 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,32-7,62 (m, 2H), 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,91 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,22-8,43 (m, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,69-8,85 (m, 1H), 10,52 (s, 1H)
131		178-180	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,69-6,82 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,82 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,05 (s, 0H), 8,51 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,87 (d, J=5,4 Гц, 1H), 9,04 (s, 1H), 12,66 (s, 1H)
132		185-187	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,75 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,53 (s, 1H), 8,01 (s, 1H), 8,50 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,3 Гц, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,81 (s, 1H), 8,98 (s, 1H)
133		153-170	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,66-6,81 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,55 (s, 1H), 8,06 (s, 1H), 8,50 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,3 Гц, 1H), 8,66 (d, J=1,7 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,3 Гц, 1H), 9,01 (d, J=1,7 Гц, 1H), 12,68 (s, 1H)
134		176-180	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,65-6,83 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,58 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,43 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,50 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,0 Гц, 1H), 8,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,69 (s, 1H)
135		212-244	1H-NMR (CDCL3) δ 3,95 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,55-6,71 (m, 2H), 6,86-7,04 (m, 1H), 7,43-7,62 (m, 2H), 7,70-7,85 (m, 1H), 7,96-8,01 (m, 1H), 8,37 (s, 1H), 8,60-8,80 (m, 2H), 11,77 (s, 1H)
136		181-192	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,69 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,76 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,83 (d, J=4,9 Гц, 1H), 8,11 (s, 1H), 8,50 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,0 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,91 (d, J=4,9 Гц, 1H), 8,97 (s, 1H)
137		210-212 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,69-6,85 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 8,08 (s, 1H), 8,26-8,40 (m, 1H), 8,51 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,97 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,01 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,70 (s, 1H)
138		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 3,95 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,58-6,73 (m, 2H), 6,99 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,35-7,74 (m, 2H), 8,03 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,22-8,40 (m, 1H), 8,52-8,70 (m, 1H), 8,77 (d, J=2,7 Гц, 1H), 10,66 (s, 1H)
139		>230	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,36 (d, J=1,0 Гц, 2H), 6,66-6,77 (m, 2H), 7,02 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,57-7,89 (m, 2H), 8,30-8,42 (m, 1H), 8,58-8,68 (m, 1H), 8,71-8,80 (m, 1H), 10,58 (s, 1H)
140		188-191	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,68-6,78 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,7, 2,5 Гц, 1H), 7,54 (s, 1H), 8,03 (ddd, J=9,5, 9,5, 2,5 Гц, 2H), 8,50 (ddd, J=8,7, 8,7, 2,1 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,1 Гц, 1H), 12,66 (s, 1H)
141		174-176	1H-NMR (CDCL3) δ 3,98 (s, 3H), 5,27 (d, J=2,1 Гц, 2H), 6,66-6,77 (m, 2H), 7,02 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 7,41-7,49 (m, 1H), 7,52 (dd, J=8,9, 2,1 Гц, 1H), 7,56-7,67 (m, 1H), 8,27-8,41 (m, 1H), 8,46 (dd, J=2,1, 0,8 Гц, 1H), 8,54-8,70 (m, 1H), 10,54 (s, 1H)
142		168-173	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,14 (s, 2H), 6,66-6,81 (m, 2H), 7,14 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,22-7,40 (m, 2H), 7,49-7,75 (m, 2H), 8,08 (s, 1H), 8,51 (ddd, J=8,2, 8,2, 2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,66 (s, 1H)
143		178-180	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,65-6,86 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,34 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,50 (dd, J=10,2, 2,0 Гц, 1H), 7,55-7,75 (m, 2H), 8,08 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,41-8,60 (m, 1H), 8,82 (s, 1H), 12,70 (s, 1H)
144		177-180	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 6,65-6,82 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,47 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,51-7,70 (m, 3H), 8,08 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,41-8,60 (m, 1H), 8,82 (s, 1H), 12,70 (s, 1H)
145			1H-NMR (CDCL3) δ 1,67 (d, J=6,3 Гц, 4H), 3,93 (s, 3H), 5,40 (q, J=6,3 Гц, 1H), 6,46 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 7,00 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,32-7,72 (m, 6H), 8,22-8,41 (m, 1H), 8,59 (s, 1H), 10,51 (s, 1H)
146		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,93 (s, 3H), 5,52 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,50 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,87-7,99 (m, 2H), 8,30 (ddd, J=9,2, 8,5, 1,5 Гц, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,77 (d, J=1,5 Гц, 1H), 10,51 (s, 1H)
147			1H-NMR (CDCL3) δ 1,72 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,51 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,47 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 6,60 (s, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,32-7,63 (m, 2H), 7,68 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,91 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,22-8,43 (m, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,77 (d, J=1,5 Гц, 1H), 10,50 (s, 1H)
148			1H-NMR (CDCL3) δ 1,67 (d, J=6,3 Гц, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,40 (q, J=6,3 Гц, 1H), 6,46 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 6,58 (s, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 7,33-7,68 (m, 6H), 8,21-8,42 (m, 1H), 8,59 (s, 1H), 10,50 (s, 1H)
149		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 1,71 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,50 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,45 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,58 (d, J=2,0 Гц, 1H), 6,96 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,52-7,84 (m, 2H), 7,91 (dd, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 8,30 (ddd, J=8,5, 8,5, 1,5 Гц, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H)
150		241-244 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,92 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,79 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,07-8,14 (m, 2H), 8,27 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,49 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H), 9,32 (d, J=2,2 Гц, 1H), 13,04 (s, 1H)
151		168-171	1H-NMR (CDCL3) δ 3,78 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,56-6,77 (m, 2H), 7,05 (dd, J=8,0, 2,7 Гц, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,71 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,08-8,26 (m, 2H), 8,52 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,87 (s, 1H)
152		185-188	1H-NMR (DMSO) δ 2,11 (s, 3H), 3,64 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,68 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,12 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,19 (d, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,69 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,89 (d, J=2,0 Гц, 1H)
153		148-150	1H-NMR (DMSO) δ 2,01 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,77 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,85 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,17 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,21 (dd, J=8,3, 1,6 Гц, 1H), 8,74 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,91 (d, J=1,6 Гц, 1H)
154		110-112	1H-NMR (CDCL3) δ 0,07-0,22 (m, 2H), 0,47-0,63 (m, 2H), 0,98-1,10 (m, 1H), 2,26 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 3,88 (d, J=6,3 Гц, 2H), 5,19 (s, 2H), 6,52-6,70 (m, 2H), 7,33-7,52 (m, 2H), 7,73 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,89-8,08 (m, 2H), 8,67 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,74-8,89 (m, 1H)
155		164-166	1H-NMR (CDCL3) δ -0,42--0,14 (m, 2H), 0,13-0,39 (m, 2H), 0,58-0,82 (m, 1H), 2,16 (s, 3H), 3,52-3,68 (m, 1H), 3,76-3,88 (m, 4H), 5,23 (s, 2H), 6,58-6,78 (m, 2H), 7,15-7,24 (m, 1H), 7,43 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,76 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,91-8,17 (m, 2H), 8,69 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,78-8,98 (m, 1H)
156		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 0,10-0,22 (m, 2H), 0,53-0,64 (m, 2H), 0,99-1,13 (m, 1H), 2,25 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,88 (d, J=6,3 Гц, 2H), 5,31 (s, 2H), 6,61 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,66 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,35-7,45 (m, 2H), 7,71 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,88-8,08 (m, 2H), 8,67 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,84-8,91 (m, 1H)
157		145-148	1H-NMR (DMSO) δ -0,45--0,25 (m, 2H), 0,06-0,24 (m, 2H), 0,52-0,71 (m, 1H), 1,98 (s, 3H), 3,52-3,62 (m, 1H), 3,76-3,90 (m, 4H), 5,38 (s, 2H), 6,76 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,18 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,82 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,14 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=7,8, 2,2 Гц, 1H), 8,70 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,96-9,08 (m, 1H)
158		166-169	1H-NMR (CDCL3) δ 2,23 (s, 3H), 3,64 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,60 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,65 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,02 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,38 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,71 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,12 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,47 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,87 (s, 1H), 10,15 (s, 0H)
159		136-138	1H-NMR (CDCL3) δ 2,18 (s, 3H), 3,45 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,65 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,72 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,04 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,16 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,01 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,17 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,52 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82-8,97 (m, 1H)
160		176-178	1H-NMR (DMSO) δ 2,13 (s, 3H), 3,63 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,69 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,77 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,26-7,35 (m, 2H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,20 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,26 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,52 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,87-8,95 (m, 1H)
161		123-126	1H-NMR (DMSO) δ 2,01 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,77 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,85 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,21 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,30 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,91 (s, 1H)
162		170-176 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,80 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,62 (d, J=2,3 Гц, 1H), 6,66 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,44 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,96-8,03 (m, 1H), 8,05 (dd, J=8,3, 2,3 Гц, 1H), 8,16 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,71 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,78-8,86 (m, 1H)
163		163-165	1H-NMR (CDCL3) δ 3,79 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,62 (d, J=2,4 Гц, 1H), 6,66 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=8,5, 3,2 Гц, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,13-8,23 (m, 2H), 8,53 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=1,5 Гц, 1H)
164		133-141	1H-NMR (CDCL3) δ 2,23 (s, 3H), 3,65 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,60 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,65 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,35-7,44 (m, 2H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93-8,04 (m, 2H), 8,65 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,87 (s, 1H)
165		152-154	1H-NMR (CDCL3) δ 2,16 (s, 3H), 3,45 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,63 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,70 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,14 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,39 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,95-8,06 (m, 2H), 8,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,87 (d, J=1,0 Гц, 1H)
166		172-174	1H-NMR (DMSO) δ 3,34 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 5,40 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,36 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,84 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,38 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,65 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,01 (d, J=2,4 Гц, 1H)
167		138-140	1H-NMR (CDCL3) δ 3,45 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 5,31 (s, 2H), 6,63-6,71 (m, 2H), 7,42 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,70 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,97 (dd, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 8,14-8,25 (m, 2H), 8,84-8,95 (m, 2H)
168		186-190	1H-NMR (DMSO) δ 3,82 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,69 (dd, J=8,7, 2,3 Гц, 1H), 6,78 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,59-7,68 (m, 2H), 7,78 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,01 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,22 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,27 (dd, J=8,2, 2,1 Гц, 1H), 8,79 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,92-9,06 (m, 1H)
169		158-160 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,72 (s, 3H), 3,86 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,61 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,67 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=8,8, 3,4 Гц, 1H), 7,41 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,13 (ddd, J=8,8, 6,7, 1,8 Гц, 1H), 8,43-8,58 (m, 1H), 8,87 (s, 1H)
170		158-160	1H-NMR (DMSO) δ 1,41-1,64 (m, 2H), 1,69-2,18 (m, 5H), 2,24-2,40 (m, 1H), 2,82-3,04 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,11 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,22 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,98 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,36 (s, 1H)
171		158-160	1H-NMR (DMSO) δ 1,41-1,64 (m, 2H), 1,65-2,20 (m, 5H), 2,21-2,43 (m, 1H), 2,82-3,03 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,12 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,22 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,31 (s, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,98 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,37 (s, 1H)
172		189-191	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,65-6,77 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,66 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,78 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (dd, J=7,8, 7,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,0 Гц, 1H), 10,51 (s, 1H)
173		185-187	1H-NMR (CDCL3) δ 4,00 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,7, 2,5 Гц, 1H), 6,75 (d, J=2,5 Гц, 1H), 7,04 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,50 (d, J=5,0 Гц, 1H), 7,81 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,81 (d, J=5,0 Гц, 1H), 10,51 (s, 1H)
174		176-178	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,79 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,90 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,77 (d, J=5,4 Гц, 1H), 7,92 (s, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,90 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,93 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,02 (s, 1H)
175		122-124	1H-NMR (CDCL3) δ 3,80-4,05 (3H), 5,27 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,69-6,81 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,68 (dd, J=8,5, 1,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=8,5, 8,5, 1,7 Гц, 1H), 8,52-8,64 (m, 2H), 10,52 (s, 1H)
176		163-166	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,18 (s, 2H), 6,66-6,73 (m, 2H), 7,04 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,54-7,73 (m, 4H), 8,05 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,33 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 10,50 (s, 1H)
177		202-204	1H-NMR (CDCL3) δ 3,91 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,0, 2,9 Гц, 1H), 7,12 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,29-7,40 (m, 1H), 7,71 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=8,0, 8,0, 2,4 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,68-8,83 (m, 1H), 10,27 (s, 1H)
178		168-170	1H-NMR (CDCL3) δ 2,87-3,05 (m, 4H), 3,28-3,43 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,06 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,18-7,37 (m, 1H), 7,72 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,78 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,47 (s, 1H)
179		170-174	1H-NMR (CDCL3) δ 2,88-3,05 (m, 4H), 3,28-3,41 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,04 (dd, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 7,22-7,28 (m, 1H), 7,73 (d, J=8,2 Гц, 1H), 8,00 (dd, J=8,5, 1,8 Гц, 1H), 8,78 (d, J=1,8 Гц, 1H), 9,35 (s, 1H)
180		172-174	1H-NMR (CDCL3) δ 2,05-2,63 (m, 6H), 3,39-3,50 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,57-6,75 (m, 2H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=8,0, 3,2 Гц, 2H), 8,74-8,89 (m, 1H), 9,94 (s, 1H)
181		199-201	1H-NMR (CDCL3) δ 2,86-3,08 (m, 4H), 3,33-3,46 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,64 (d, J=2,5 Гц, 1H), 6,67 (dd, J=8,6, 2,5 Гц, 1H), 7,74 (d, J=8,6 Гц, 1H), 7,94-8,04 (m, 2H), 8,81 (d, J=1,5 Гц, 1H), 10,01 (s, 1H)
182		162-164	1H-NMR (DMSO) δ 1,42-1,61 (m, 2H), 1,68-2,17 (m, 5H), 2,25-2,40 (m, 1H), 2,85-3,02 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,12 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,22 (dd, J=8,3, 1,7 Гц, 1H), 7,30 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,98 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,33 (s, 1H)
183		170-171	1H-NMR (CDCL3) δ 1,53-2,22 (m, 7H), 2,30-2,48 (m, 1H), 2,91-3,10 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,90 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,02 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,73 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,96 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H), 8,86 (d, J=1,9 Гц, 1H), 9,21 (s, 1H)
184		160-161	1H-NMR (DMSO) δ 1,68-2,16 (m, 8H), 2,77-2,91 (m, 1H), 3,76 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,77 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,64 (dd, J=7,8, 4,9 Гц, 1H), 8,41 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,87 (dd, J=4,9, 1,5 Гц, 1H), 12,06 (s, 1H)
185		161-162	1H-NMR (DMSO) δ 1,64-2,19 (m, 8H), 2,74-2,96 (m, 1H), 3,77 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,78 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,30 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,64 (dd, J=7,8, 4,9 Гц, 1H), 8,41 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,86 (dd, J=4,9, 1,5 Гц, 1H), 11,99 (s, 1H)
186			1H-NMR (DMSO) δ 1,68-2,15 (m, 8H), 2,75-2,92 (m, 1H), 3,78 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,68 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,89 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,02 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,13 (dd, J=7,8, 7,8 Гц, 1H), 11,99 (s, 1H)
187		195-196	1H-NMR (DMSO) δ 1,68-2,13 (m, 8H), 2,15 (s, 3H), 2,72-2,93 (m, 1H), 3,77 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,83 (s, 1H), 7,15 (s, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,20 (dd, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 8,90 (d, J=1,2 Гц, 1H), 12,03 (s, 1H)
188		191-193	1H-NMR (CDCL3) δ 2,86-3,07 (m, 4H), 3,31-3,48 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,57-6,76 (m, 2H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,89-8,09 (m, 2H), 8,80-8,96 (m, 1H), 9,99 (s, 1H)
189		159-161	1H-NMR (DMSO) δ 1,91-2,59 (m, 6H), 3,34-3,47 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,12 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,21 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,30 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,97 (s, 1H), 12,39 (s, 1H)
190		151-157	1H-NMR (CDCL3) δ 2,88-3,05 (m, 4H), 3,31-3,43 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,89 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,95-7,11 (m, 1H), 7,22-7,39 (m, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,77-8,95 (m, 1H), 9,41 (s, 1H)
191		201-203 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 2,84-3,07 (m, 4H), 3,29-3,43 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,90 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,01 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,22-7,32 (m, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,81-8,90 (m, 1H), 9,32 (s, 1H)
192		175-178	1H-NMR (DMSO) δ 1,68-2,13 (m, 8H), 2,15 (s, 3H), 2,72-2,93 (m, 1H), 3,78 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,83 (s, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,20 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 11,96 (s, 1H)
193		158-170	1H-NMR (CDCL3) δ 0,78-0,95 (m, 1H), 1,82-2,61 (m, 5H), 3,45-3,60 (m, 1H), 3,94 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,88 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,29 (s, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,85 (s, 1H), 9,35 (s, 1H)
194		182-184 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 1,52-2,04 (m, 8H), 3,00-3,13 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,11 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,21 (dd, J=8,3, 1,0 Гц, 1H), 7,30 (d, J=1,0 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,97 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,19 (s, 1H)
195		162-164	1H-NMR (DMSO) δ 1,69-2,17 (m, 8H), 2,72-2,93 (m, 1H), 3,75 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,68 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,67 (dd, J=8,3, 4,9 Гц, 1H), 8,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,89 (d, J=4,9 Гц, 1H), 11,98 (s, 1H)
196		182-184	1H-NMR (DMSO) δ 1,67-2,16 (m, 8H), 2,77-2,90 (m, 1H), 3,76 (s, 3H), 6,13 (s, 2H), 6,35 (dd, J=2,4, 2,4 Гц, 1H), 6,79 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,29 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,01 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,00 (s, 1H)
197		130-131	1H-NMR (DMSO) δ 1,69-2,15 (m, 8H), 2,40 (s, 3H), 2,76-2,89 (m, 1H), 3,77 (s, 3H), 4,97 (s, 2H), 6,68 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,73 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,28 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,06 (s, 1H), 11,98 (s, 1H)
198		158-165	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72-2,32 (m, 8H), 2,75-2,93 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,90 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,29 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,78-8,95 (m, 1H), 9,12 (s, 1H)
199		162-165	1H-NMR (CDCL3) δ 1,75-2,01 (m, 4H), 2,08-2,31 (m, 4H), 2,81-2,94 (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,80 (d, J=9,1 Гц, 1H), 7,64-7,82 (m, 2H), 7,99 (dd, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 8,81-8,95 (m, 1H), 9,91 (s, 1H)
200		148-150	1H-NMR (DMSO) δ 1,69-2,15 (m, 8H), 2,75-2,95 (m, 1H), 3,63 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,99 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,11 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 12,11 (s, 1H)
201		238-240 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 1,66-1,80 (m, 6H), 1,89-1,99 (m, 6H), 1,99-2,07 (m, 3H), 3,86 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,11 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,19 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,29 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,98 (d, J=2,0 Гц, 1H), 11,86 (s, 1H)
202		213-215 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 2,19 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,22 (s, 1H), 7,29 (dd, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,21 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,91 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,91 (s, 1H)
203		164-167	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72-2,32 (m, 8H), 2,74-2,88 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,21-7,33 (m, 1H), 7,72 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,79 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,27 (s, 1H)
204		122-125	1H-NMR (CDCL3) δ 1,74-2,03 (m, 4H), 2,07-2,35 (m, 4H), 2,70-2,94 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,52-6,77 (m, 2H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,87-8,10 (m, 2H), 8,72-8,91 (m, 1H), 9,87 (s, 1H)
205		175-177	1H-NMR (CDCL3) δ 1,74-2,05 (m, 4H), 2,09-2,32 (m, 4H), 2,78-2,96 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 3,98 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,80 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,69 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 8,80-8,96 (m, 1H), 9,97 (s, 1H)
206		109-124	1H-NMR (DMSO) δ 2,20 (s, 3H), 2,29 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,69 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,20-7,29 (m, 2H), 7,41 (s, 1H), 8,17 (s, 1H), 8,37 (ddd, J=8,0, 8,0, 2,4 Гц, 1H), 8,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,84 (s, 1H)
207		166-169	1H-NMR (CDCL3) δ 1,73 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,92 (s, 3H), 5,53 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,52 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,64 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 7,57 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,87-7,98 (m, 2H), 8,29 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,79-8,94 (m, 1H), 10,49 (s, 1H)
208		204-208 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,87 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,59-6,71 (m, 2H), 7,37 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,70 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,86 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=8,2, 1,8 Гц, 1H), 8,16 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 8,73 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,88 (s, 1H), 10,57 (s, 1H)
209		175-177	1H-NMR (DMSO) δ 1,71-2,20 (m, 8H), 2,80-2,92 (m, 1H), 3,88 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,12 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,21 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,30 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,98 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,28 (s, 1H)
210		147-149	1H-NMR (CDCL3) δ 1,76-2,27 (m, 8H), 2,77-2,89 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,62-6,71 (m, 2H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,94 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,98 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,88 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,87 (s, 1H)
211		136-155	1H-NMR (CDCL3) δ 2,48 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,97 (s, 2H), 6,58-6,69 (m, 2H), 7,37 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,91 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,13 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,5 Гц, 1H), 10,89 (s, 1H)
212		161-163	1H-NMR (CDCL3) δ 3,44 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,83-6,95 (m, 2H), 7,07-7,15 (m, 2H), 7,22-7,31 (m, 1H), 7,40 (dd, J=8,7, 8,7 Гц, 1H), 8,22-8,34 (m, 2H), 8,64 (d, J=1,7 Гц, 1H), 12,10 (s, 1H)
213		166-169	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 6,17 (s, 2H), 6,35 (dd, J=2,4, 2,4 Гц, 1H), 6,85 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,02 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,94 (s, 1H)
214		143-146	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,0, 2,4 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,68 (dd, J=8,3, 5,1 Гц, 1H), 8,29 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,0, 8,0, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (d, J=5,1 Гц, 1H), 12,93 (s, 1H)
215		232-234	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,73 (s, 1H), 8,85 (d, J=1,0 Гц, 1H), 8,93 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,04 (s, 1H)
216		208-210 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 2,60 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,62-6,81 (m, 2H), 7,02 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 8,00 (d, J=9,3 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,47 (s, 1H), 8,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,69 (s, 1H), 10,61 (s, 1H)
217		231-233 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,85 (s, 1H), 12,91 (s, 1H)
218		170-172	1H-NMR (DMSO) δ 3,21 (s, 3H), 3,68 (t, J=4,6 Гц, 2H), 4,19 (t, J=4,6 Гц, 2H), 5,40 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,42 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,79 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,28-8,36 (m, 2H), 8,93 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,01 (d, J=1,6 Гц, 1H), 12,90 (s, 1H)
219		196-189	1H-NMR (DMSO) δ 2,49 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,74 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,59 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,28 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,55 (d, J=1,0 Гц, 1H), 8,67 (d, J=1,0 Гц, 1H), 8,90 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
220		198-201	1H-NMR (DMSO) δ 3,88 (s, 3H), 5,18 (s, 2H), 7,14 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,17 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,31 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 7,40 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,49 (dd, J=7,3, 2,4 Гц, 1H), 7,64 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,05 (dd, J=8,3, 7,3 Гц, 1H), 8,35 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,97 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,06 (s, 1H)
221		182-184	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,74 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,68 (dd, J=8,3, 4,9 Гц, 1H), 8,24-8,38 (m, 2H), 8,90 (d, J=4,9 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
222		222-223 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,77 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,85 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,82-8,91 (m, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,07 (s, 1H)
223		176-178	1H-NMR (CDCL3) δ 3,95 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,61-6,79 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,99 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,24-8,42 (m, 1H), 8,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 10,43 (s, 1H)
224		195-197 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,85 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,82-8,97 (m, 1H), 12,99 (s, 1H)
225		186-188	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,74 (dd, J=8,3, 1,9 Гц, 1H), 6,86 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,79 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,25-8,36 (m, 2H), 8,92 (d, J=2,5 Гц, 1H), 9,00 (s, 1H)
226		186-193 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,85 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,05 (dd, J=8,8, 8,8 Гц, 1H), 8,21 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,61 (d, J=2,9 Гц, 1H), 8,91 (d, J=1,5 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
227		176-177	1H-NMR (CDCL3) δ 3,98 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,65-6,74 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (dd, J=8,3, 1,0 Гц, 1H), 8,06 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82 (s, 1H), 10,50 (s, 1H)
228		193-196	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,49-6,76 (m, 2H), 7,64-7,88 (m, 2H), 7,91-8,25 (m, 3H), 8,48 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,74-8,90 (m, 1H), 11,05 (s, 1H)
229		205-208	1H-NMR (CDCL3) δ 3,98 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,61-6,79 (m, 2H), 7,41 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,75 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,00 (dd, J=7,8, 1,5 Гц, 1H), 8,07 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,16 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,9 Гц, 1H), 8,82 (d, J=1,5 Гц, 1H), 10,54 (s, 1H)
230		172-174	1H-NMR (DMSO) δ 3,83 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,80 (dd, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,37 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,63 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,32 (dd, J=8,7, 2,5 Гц, 1H), 8,64-8,75 (m, 2H), 8,87 (s, 1H), 8,94 (d, J=2,5 Гц, 1H), 13,06 (s, 1H)
231		222-224 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,32 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,71-7,92 (m, 2H), 8,04 (dd, J=8,8, 4,6 Гц, 1H), 8,29 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,92-9,08 (m, 1H), 12,98 (s, 1H)
232		197-199 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,23-7,41 (1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,90-8,12 (m, 2H), 8,29 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,64 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,92-9,09 (1H), 13,13 (s, 1H)
233		190-193	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,79 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,29 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,00 (s, 1H), 12,94 (s, 1H)
234		171-175	1H-NMR (CDCL3) δ 1,10-2,07 (m, 10H), 2,64 (tt, J=11,8, 3,5 Гц, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,87 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 7,29 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,72 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,95 (dd, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 8,84 (s, 1H), 9,97 (s, 1H)
235		180-182	1H-NMR (CDCL3) δ 3,94 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,62-6,72 (m, 2H), 7,38 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,69 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,95-8,03 (m, 2H), 8,13 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 8,74 (d, J=2,6 Гц, 1H), 8,88 (s, 1H), 10,69 (s, 1H)
236		137-146	1H-NMR (CDCL3) δ 1,68 (d, J=6,3 Гц, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,41 (q, J=6,3 Гц, 1H), 6,49 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,00 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,91 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,28 (ddd, J=9,1, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,55 (d, J=2,4 Гц, 1H), 10,50 (s, 1H)
237		170-175	1H-NMR (DMSO) δ 1,65 (d, J=6,6 Гц, 3H), 3,75 (s, 3H), 5,71 (q, J=6,6 Гц, 1H), 6,60 (dd, J=8,5, 1,9 Гц, 1H), 6,78 (d, J=1,9 Гц, 1H), 7,20-7,35 (m, 2H), 7,77-7,91 (m, 2H), 8,12 (dd, J=7,9, 7,9 Гц, 1H), 8,41 (ddd, J=8,0, 8,0, 1,7 Гц, 1H), 8,73 (d, J=1,7 Гц, 1H), 12,87 (s, 1H)
238		173-175	1H-NMR (CDCL3) δ 1,76 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,92 (s, 3H), 5,72 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,58 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,69 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,62 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 7,94 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,51 (d, J=1,7 Гц, 1H), 8,56 (s, 1H), 10,50 (s, 1H)
239		148-150	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,92 (s, 3H), 5,51 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,49 (dd, J=8,7, 2,1 Гц, 1H), 6,60 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,00 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,70 (d, J=7,9 Гц, 1H), 7,85-7,98 (m, 2H), 8,17-8,37 (m, 1H), 8,55 (d, J=1,7 Гц, 1H), 8,76 (s, 1H), 10,57 (s, 1H)
240		165-168	1H-NMR (CDCL3) δ 1,73 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,93 (s, 3H), 5,54 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,53 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,64 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,02 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,58 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,87-8,02 (m, 2H), 8,30 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,79-8,94 (m, 1H), 10,45 (s, 1H)
241		198-201	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,79 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,86 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,37 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,33-8,39 (m, 1H), 8,93 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,98 (s, 1H), 9,02 (d, J=1,0 Гц, 1H), 13,02 (s, 1H)
242		236-239	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,80 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,92-8,05 (m, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=4,9 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H)
243		195-199	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,74 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,80 (dd, J=8,0, 4,6 Гц, 1H), 8,23-8,36 (m, 2H), 8,74 (d, J=4,6 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H)
244		173-177	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,18 (s, 2H), 6,76 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 7,27-7,41 (m, 2H), 7,57-7,71 (m, 2H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H)
245		116-131	1H-NMR (DMSO) δ 3,69 (s, 3H), 5,60 (s, 2H), 6,41 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,46 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,18 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,60 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,11 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,41 (d, J=9,8 Гц, 1H), 8,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,85 (s, 1H), 9,63 (s, 1H)
246		190-193	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,30 (d, J=1,5 Гц, 2H), 6,77 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (ddd, J=9,4, 9,4, 2,4 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,06 (s, 1H)
247		187-190	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,30 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,77 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,04 (ddd, J=9,6, 8,4, 2,7 Гц, 1H), 8,31 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,7 Гц, 1H), 8,93 (dd, J=2,7, 1,0 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
248		172-176	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,31 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,75 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,20 (dd, J=9,8, 2,0 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=2,0, 1,0 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,07 (s, 1H)
249		174-181	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,31 (d, J=1,5 Гц, 2H), 6,76 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=9,8, 2,0 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
250		174-179	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,30 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,21-8,39 (m, 2H), 8,65 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,06 (s, 1H)
251		189-191	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,30 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,62 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,26-8,34 (m, 2H), 8,62-8,68 (m, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
252		186-199	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,86 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,37 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,61 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,33-8,38 (m, 1H), 8,92 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,98 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,02 (d, J=1,5 Гц, 1H), 13,07 (s, 1H)
253		176-186	1H-NMR (DMSO) δ 3,77 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,64-6,84 (m, 2H), 7,31 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,52-7,65 (m, 1H), 7,68 (dd, J=7,3, 4,9 Гц, 1H), 8,20-8,37 (m, 2H), 8,83-8,98 (m, 2H)
254		148-170	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,7 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,2 Гц, 1H), 8,67 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,2 Гц, 1H), 9,02 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
255		156-158	1H-NMR (CDCL3) δ 3,93 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,65-6,85 (m, 2H), 7,02 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,73 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=9,1, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,77 (s, 1H), 10,47 (s, 1H)
256		132-162	1H-NMR (DMSO) δ 3,73 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,70 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 6,75 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,23 (dd, J=8,7, 2,9 Гц, 1H), 7,29 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,77 (d, J=5,0 Гц, 1H), 8,37 (ddd, J=8,7, 8,7, 2,1 Гц, 1H), 8,69 (d, J=2,1 Гц, 1H), 8,82 (d, J=5,0 Гц, 1H), 8,98 (s, 1H), 12,93 (s, 1H)
257		133-153	1H-NMR (DMSO) δ 3,74 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,3, 2,1 Гц, 1H), 6,77 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,23 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,30 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,77 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,37 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,69 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,98 (s, 1H)
258		164-166	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,77 (dd, J=8,5, 2,1 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,1 Гц, 1H), 7,16 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,5 Гц, 1H), 7,25-7,41 (m, 3H), 7,68 (dd, J=8,3, 7,7 Гц, 1H), 8,45 (ddd, J=8,0, 8,0, 2,4 Гц, 1H), 8,77 (d, J=2,4 Гц, 1H), 13,00 (s, 1H)
259		165-167	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,77 (dd, J=8,3, 1,7 Гц, 1H), 6,82 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,31 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,33-7,41 (m, 2H), 7,52 (d, J=9,5 Гц, 1H), 7,65 (dd, J=8,1, 8,1 Гц, 1H), 8,45 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,1 Гц, 1H), 8,77 (d, J=2,1 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
260		158-161	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,76 (dd, J=8,7, 1,7 Гц, 1H), 6,82 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,31 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,50 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,58 (dd, J=8,3, 8,3 Гц, 1H), 7,64 (d, J=10,0 Гц, 1H), 8,45 (ddd, J=8,5, 8,5, 1,9 Гц, 1H), 8,77 (d, J=1,9 Гц, 1H), 13,00 (s, 1H)
261		179-180	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,46 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,5, 2,5 Гц, 1H), 6,84 (d, J=2,5 Гц, 1H), 7,31 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,5 Гц, 1H), 8,58 (d, J=1,7 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,5 Гц, 1H), 9,01 (d, J=1,7 Гц, 1H), 13,01 (s, 1H)
262		160-162	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 8,01 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=9,3, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,0 Гц, 1H), 10,53 (s, 1H)
263		166-170	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,67 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,02 (d, J=1,5 Гц, 1H), 12,93 (s, 1H)
264		196-203	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,39-8,50 (m, 2H), 8,69 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,98 (s, 1H)
265		195-199	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,29 (dd, J=8,7, 2,6 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,96 (s, 1H), 8,40-8,52 (m, 2H), 8,70 (d, J=2,2 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,94 (s, 1H)
266		161-164	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,30 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,76 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,04 (ddd, J=8,5, 8,0, 2,0 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
267		175-178	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,31 (d, J=1,5 Гц, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=9,3, 2,0 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=2,0, 1,0 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
268		179-181	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,30 (d, J=2,0 Гц, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,29 (dd, J=9,3, 2,0 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,65 (dd, J=2,0, 1,0 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,98 (s, 1H)
269		179-181	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,77 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,92 (s, 1H), 8,44 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (d, J=4,9 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
270		176-179	1H-NMR (CDCL3) δ 3,96 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,62-6,80 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,99-8,15 (m, 2H), 8,25-8,43 (m, 1H), 8,59 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,83-8,98 (m, 2H), 10,41 (s, 1H)
271		223-225 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,29 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,80 (d, J=4,9 Гц, 1H), 7,97-8,00 (m, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=4,9 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
272		236-238	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,87 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,29 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,80 (d, J=5,4 Гц, 1H), 7,98 (s, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=5,4 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
273		200-202 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,95 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,67-6,75 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,66 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,78 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,95 (dd, J=7,8, 7,8 Гц, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=9,1, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 10,43 (s, 1H)
274		167-168	1H-NMR (DMSO) δ 3,78 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,78 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,28 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,33 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,49 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,74 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,99 (d, J=2,0 Гц, 1H), 12,99 (s, 1H)
275		144-154	1H-NMR (DMSO) δ 3,78 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,73 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,24-7,41 (m, 2H), 7,68 (dd, J=7,8, 4,4 Гц, 1H), 8,29 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,74 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (d, J=4,4 Гц, 1H), 12,98 (s, 1H)
276		199-203 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,66 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,69 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,04 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,75 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,06 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,34 (ddd, J=8,3, 7,6, 2,4 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,84 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,93 (s, 1H), 10,38 (s, 1H)
277		203-208	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,84 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,83 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,92 (d, J=5,4 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H), 12,94 (s, 1H)
278		176-179	1H-NMR (DMSO) δ 3,79 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,74 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,35 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,80 (dd, J=7,8, 4,4 Гц, 1H), 8,27 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,70-8,80 (m, 2H), 13,00 (s, 1H)
279		188-190	1H-NMR (CDCL3) δ 3,99 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,66-6,77 (m, 2H), 7,04 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,99-8,15 (m, 2H), 8,32 (ddd, J=9,1, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82-8,98 (m, 2H), 10,53 (s, 1H)
280		156-158	1H-NMR (CDCL3) δ 3,93 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,59-6,79 (m, 2H), 7,01 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,91-8,13 (m, 2H), 8,20-8,39 (m, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,78 (s, 1H), 10,58 (s, 1H)
281		150-152	1H-NMR (CDCL3) δ 3,96 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,70-6,81 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,73 (dd, J=9,0, 2,0 Гц, 1H), 8,04 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,7 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,77 (s, 1H), 10,53 (s, 1H)
282		190-193	1H-NMR (CDCL3) δ 3,97 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,67-6,75 (2H), 7,41 (dd, J=8,3, 0,8 Гц, 1H), 7,66 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,78 (d, J=7,7 Гц, 1H), 7,94 (dd, J=7,7, 7,7 Гц, 1H), 8,04 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,15 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,5 Гц, 1H), 10,54 (s, 1H)
283		172-175	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,31 (d, J=2,1 Гц, 2H), 6,76 (dd, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,84 (d, J=2,5 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 7,34 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=9,5, 2,1 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,5 Гц, 1H), 8,58 (dd, J=2,1, 0,8 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,5 Гц, 1H), 12,93 (s, 1H)
284		183-185	1H-NMR (CDCL3) δ 3,92 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 6,63 (d, J=2,5 Гц, 1H), 6,67 (dd, J=8,7, 2,5 Гц, 1H), 6,99 (dd, J=8,7, 2,9 Гц, 1H), 7,27-7,44 (m, 3H), 7,97 (d, J=8,7 Гц, 1H), 8,28 (ddd, J=8,7, 8,7, 2,5 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,5 Гц, 1H), 10,66 (s, 1H)
285		163-165	1H-NMR (DMSO) δ 3,81 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,76 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,15 (ddd, J=11,1, 11,1, 2,0 Гц, 1H), 7,27-7,40 (m, 3H), 7,66 (dd, J=8,5, 8,5, 6,8 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,0, 8,0, 2,4 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,92 (s, 1H)
286		163-166	1H-NMR (DMSO) δ 3,80 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,33-7,39 (m, 2H), 7,51 (dd, J=9,8, 2,0 Гц, 1H), 7,63 (dd, J=8,0, 8,0 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,94 (s, 1H)
287		165-171	1H-NMR (CDCL3) δ 3,98 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,64-6,72 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,57 (dd, J=7,8, 4,9 Гц, 1H), 8,04 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,15 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,31 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,58 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,68 (d, J=4,9 Гц, 1H), 10,51 (s, 1H)
288		137-139	1H-NMR (CDCL3) δ 1,68 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,42 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,49 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,60 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,51 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,63 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,92 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,28 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,55 (d, J=2,4 Гц, 1H), 10,48 (s, 1H)
289		155-159	1H-NMR (CDCL3) δ 1,79 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,93 (s, 3H), 5,82 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,57 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,70 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,02 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,67 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,95 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,56 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,72 (s, 1H), 10,49 (s, 1H)
290		137-139	1H-NMR (CDCL3) δ 1,70 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,92 (s, 3H), 5,42 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,50 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 6,60 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,02 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,51 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,63 (d, J=8,3 Гц, 2H), 7,93 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,30 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,56 (s, 1H), 10,46 (s, 1H)
291		74-97	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72 (d, J=6,5 Гц, 3H), 3,93 (s, 3H), 5,52 (q, J=6,5 Гц, 1H), 6,50 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,61 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,69 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,87-8,01 (m, 2H), 8,29 (ddd, J=9,1, 8,5, 1,2 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,77 (d, J=1,2 Гц, 1H), 10,51 (s, 1H)
292		144-146	1H-NMR (CDCL3) δ 0,34-0,49 (m, 2H), 0,57-0,74 (m, 2H), 1,08-1,23 (m, 1H), 1,73-2,41 (m, 8H), 2,64-2,85 (m, 1H), 3,80-3,87 (m, 5H), 5,30 (s, 2H), 6,55 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,62 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,40 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,69 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,79-8,95 (m, 1H)
293		149-151	1H-NMR (DMSO) δ -0,16-0,17 (m, 2H), 0,25-0,49 (m, 2H), 0,72-0,92 (m, 1H), 1,73-2,24 (m, 8H), 3,00-3,14 (m, 1H), 3,46-3,55 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,81-3,93 (m, 1H), 5,42 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,20 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,86 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,34 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 9,05 (d, J=2,0 Гц, 1H)
294		123-126	1H-NMR (CDCL3) δ 0,20-0,30 (m, 2H), 0,44-0,66 (m, 2H), 1,02-1,19 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,98 (d, J=6,8 Гц, 2H), 5,32 (s, 2H), 6,61 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,67 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,34-7,53 (m, 2H), 7,71 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,89-8,09 (m, 2H), 8,70 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,79-8,96 (m, 1H)
295		130-132	1H-NMR (CDCL3) δ -0,38--0,15 (m, 2H), 0,20-0,36 (m, 2H), 0,63-0,79 (m, 1H), 3,52-3,70 (m, 1H), 3,75-3,97 (m, 4H), 5,33 (s, 2H), 6,60-6,77 (m, 2H), 7,19-7,35 (m, 2H), 7,45 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,93-8,09 (m, 2H), 8,70 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H)
296		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ -0,39--0,16 (m, 2H), 0,18-0,37 (m, 2H), 0,62-0,79 (m, 1H), 3,51-3,70 (m, 1H), 3,74-3,95 (m, 4H), 4,03-4,21 (m, 1H), 5,33 (s, 2H), 6,60-6,78 (m, 2H), 7,06 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,23-7,35 (m, 2H), 7,74 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,98-8,04 (m, 1H), 8,10-8,17 (m, 1H), 8,52 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,82-8,97 (m, 1H)
297		131-136	1H-NMR (CDCL3) δ 3,11 (s, 3H), 3,16-3,34 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,93-4,18 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 6,61-6,78 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,19-7,35 (m, 1H), 7,74 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,01 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,22 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,63 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,82-8,97 (m, 1H)
298		177-182	1H-NMR (DMSO) δ 3,74 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,79 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,17-8,23 (m, 2H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H)
299		140-142	1H-NMR (DMSO) δ 3,50 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,81 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,67 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,17-8,31 (m, 2H), 8,78 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90-8,98 (m, 1H)
300		141-143	1H-NMR (DMSO) δ 3,73 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,67 (dd, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,2 Гц, 1H), 7,25 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,66 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,79 (d, J=8,2 Гц, 1H), 8,17 (dd, J=8,2, 2,3 Гц, 1H), 8,27 (dd, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 8,73 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,99 (s, 1H)
301		125-127	1H-NMR (DMSO) δ 3,48 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,5, 2,0 Гц, 1H), 6,90 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,23 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,65 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,82 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,20 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 8,30 (dd, J=8,5, 2,0 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,3 Гц, 1H), 9,00 (d, J=2,0 Гц, 1H)
302		179-181	1H-NMR (DMSO) δ 3,72 (s, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,66 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 6,81 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,26 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,21-8,39 (m, 2H), 8,57 (s, 1H), 9,01 (s, 1H)
303		130-132	1H-NMR (DMSO) δ 3,47 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 6,79 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,91 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,25 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,36 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,84 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,28-8,40 (m, 2H), 8,60 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,02 (d, J=1,0 Гц, 1H)
304			1H-NMR (CDCL3) δ 3,75 (s, 3H), 3,86 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,53-6,75 (m, 2H), 7,06 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,41 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,00 (d, J=7,8 Гц, 1H), 8,13 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,51 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,74-8,90 (m, 1H)
305		134-136	1H-NMR (CDCL3) δ 3,52 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,60-6,77 (m, 2H), 7,06 (dd, J=8,8, 3,4 Гц, 1H), 7,31 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,76 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,01 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,18 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,53 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,76-8,91 (m, 1H)
306		180-182	1H-NMR (DMSO) δ 3,73 (s, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,72 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,31 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,16-8,26 (m, 2H), 8,76 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (d, J=1,6 Гц, 1H)
307		149-151	1H-NMR (DMSO) δ 3,49 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,82 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 6,91 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,68 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,17-8,29 (m, 2H), 8,78 (d, J=2,9 Гц, 1H), 8,92 (s, 1H)
308		114-117	1H-NMR (CDCL3) δ 3,73 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 6,60 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,68 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,37-7,48 (m, 2H), 7,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,88-8,08 (m, 2H), 8,68 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,79-8,94 (m, 1H)
309		133-135	1H-NMR (CDCL3) δ 3,51 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,68 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,72 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,19-7,36 (m, 1H), 7,44 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,01 (dd, J=8,3, 2,0 Гц, 1H), 8,05 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,71 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,87-8,92 (m, 1H)
310		162-165	1H-NMR (CDCL3) δ 8,82 (s, 1H), 8,51 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,13 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,00 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,43 (d, J=7,8 Гц, 1H), 7,06 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 6,75-6,55 (m, 2H), 5,21 (s, 2H), 4,00-3,81 (3H), 3,82-3,66 (3H)
311		138-140	1H-NMR (DMSO) δ 3,47 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,81 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,89 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,27 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,36 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,22 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,35 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,61 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,92 (s, 1H)
312		142-144	1H-NMR (DMSO) δ 3,47 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 6,79 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,91 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,26 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,36 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,83 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,27-8,42 (m, 2H), 8,60 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,02 (d, J=1,0 Гц, 1H)

[0144] Примеры 313-405

Соединения примеров 313-405, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 4 ниже, получали таким же образом, как и в любых примерах, указанных выше.

[0145] Таблица 4

Пример №	Структура	Точка плавления (°C)	1H-NMR(δ:ppm)
313		209-214 распадение	1H-NMR (DMSO) δ 6,47 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,53 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,20 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,29 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 8,43 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,6 Гц, 1H), 8,75 (d, J=2,6 Гц, 1H), 9,85 (s, 1H), 12,86 (s, 1H)
314		235-239	1H-NMR (DMSO) δ 3,91 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,71 (dd, J=8,5, 1,8 Гц, 1H), 6,78 (d, J=1,8 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,44-7,69 (m, 2H), 7,98 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,50 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,3 Гц, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,82 (d, J=2,3 Гц, 1H)
315		>250	1H-NMR (DMSO) δ 3,82 (s, 3H), 5,30 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 6,86 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,30 (dd, J=8,8, 2,6 Гц, 1H), 7,37 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,59 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,00 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,44 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,3 Гц, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,76 (d, J=2,3 Гц, 1H)
316		162-167	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,63-6,87 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,91-8,20 (m, 2H), 8,51 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 12,71 (s, 1H)
317		105-110	1H-NMR (CDCL3) δ 3,83 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,54-6,74 (m, 2H), 6,94 (dd, J=8,6, 2,8 Гц, 1H), 7,32 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,76 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,16-8,32 (m, 1H), 8,38 (s, 1H), 8,59 (d, J=2,6 Гц, 1H), 11,03 (s, 1H)
318		105-120	1H-NMR (CDCL3) δ 3,87 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 6,60-6,79 (m, 2H), 6,98 (dd, J=8,5, 2,6 Гц, 1H), 7,32 (d, J=8,5 Гц, 1H), 7,87 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,21-8,36 (m, 1H), 8,41 (s, 1H), 8,60 (d, J=2,6 Гц, 1H), 10,77 (s, 1H)
319		156-158	1H-NMR (CDCL3) δ 4,00 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,68-6,82 (m, 2H), 7,02 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,64-7,84 (m, 2H), 8,23 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,0 Гц, 1H), 8,56 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,76 (s, 1H), 10,39 (s, 1H)
320		194-196	1H-NMR (DMSO) δ 3,84 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,77 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,84 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,29 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,36 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,19 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,42 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,74 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 12,56 (s, 1H)
321		109-116	1H-NMR (DMSO) δ 3,90 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,63-6,88 (m, 2H), 7,30 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 8,00-8,17 (m, 1H), 8,41-8,60 (m, 1H), 8,82 (s, 1H), 12,72 (s, 1H)
322		227-232	1H-NMR (CDCL3) δ 1,30 (d, J=7,3 Гц, 6H), 3,00-3,16 (m, 1H), 3,99 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,24 (s, 1H), 6,58-6,74 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,36-7,79 (m, 2H), 8,26-8,44 (m, 1H), 8,62 (s, 1H)
323		157-159	1H-NMR (CDCL3) δ 1,75-2,34 (m, 8H), 2,80-3,02 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,91-7,46 (m, 4H), 7,66 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,72 (s, 1H), 9,04 (s, 1H)
324			1H-NMR (CDCL3) δ 3,90 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,91-7,12 (m, 2H), 7,18-7,58 (m, 3H), 7,66 (dd, J=9,0, 1,2 Гц, 1H), 8,28-8,48 (m, 1H), 8,65 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,70 (d, J=1,2 Гц, 1H), 10,13 (s, 1H)
325		165-170	1H-NMR (DMSO) δ 3,82 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 7,23 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,28-7,46 (m, 3H), 8,41 (d, J=9,3 Гц, 1H), 8,49 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,3 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 13,00 (s, 1H)
326		173-176	1H-NMR (CDCL3) δ 1,73-2,32 (m, 8H), 2,69-2,91 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,97-7,17 (m, 2H), 7,14-7,26 (m, 1H), 7,68 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,72 (s, 1H), 9,46 (s, 1H)
327		203-204	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72-2,34 (m, 8H), 2,71-2,92 (m, 1H), 3,88 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,96-7,16 (m, 2H), 7,16-7,26 (m, 1H), 7,69 (dd, J=9,3, 2,0 Гц, 1H), 8,72 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,28 (s, 1H)
328		102-104	1H-NMR (CDCL3) δ 1,12 (t, J=7,0 Гц, 3H), 1,72 (d, J=5,9 Гц, 3H), 3,12-3,40 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 5,40 (q, J=5,9 Гц, 1H), 6,54-6,73 (m, 2H), 7,07 (dd, J=8,3, 3,1 Гц, 1H), 7,63-7,81 (m, 2H), 7,92-8,04 (m, 1H), 8,04-8,14 (m, 1H), 8,20 (d, J=8,4 Гц, 1H), 8,46 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,81 (s, 1H)
329		195-198	1H-NMR (CDCL3) δ 3,79 (s, 3H), 5,17 (s, 2H), 6,48-6,68 (m, 2H), 6,97 (dd, J=8,6, 2,5 Гц, 1H), 7,49 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,71 (d, J=8,2 Гц, 1H), 7,98 (dd, J=8,2, 1,6 Гц, 1H), 8,24-8,43 (m, 1H), 8,53 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,74 (d, J=1,6 Гц, 1H)
330		129-131	1H-NMR (DMSO) δ 0,94 (t, J=7,0 Гц, 3H), 1,30 (d, J=6,2 Гц, 3H), 3,32-3,46 (m, 2H), 3,76 (s, 3H), 5,07 (q, J=6,2 Гц, 1H), 5,37 (s, 2H), 6,81 (dd, J=8,5, 2,3 Гц, 1H), 6,85 (d, J=2,3 Гц, 1H), 7,20 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,32 (dd, J=8,6, 2,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,4 Гц, 1H), 8,22 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=8,6, 8,6, 2,5 Гц, 1H), 8,52 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,91 (s, 1H)
331		100-105	1H-NMR (CDCL3) δ 2,44 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,62-6,82 (m, 2H), 6,99 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 7,41 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,73 (dd, J=9,2, 1,6 Гц, 1H), 8,30 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,6 Гц, 1H), 10,12 (s, 1H)
332		169-171	1H-NMR (CDCL3) δ 2,43 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 6,54-6,76 (m, 2H), 6,97 (dd, J=8,4, 2,0 Гц, 1H), 7,29-7,54 (m, 6H), 8,29 (ddd, J=8,4, 8,4, 2,4 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,4 Гц, 1H), 10,24 (s, 1H)
333		154-159	1H-NMR (DMSO) δ 2,09 (s, 3H), 3,72 (s, 3H), 6,32-6,60 (m, 2H), 7,00-7,20 (m, 1H), 7,24 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,30-8,52 (m, 1H), 8,72 (s, 1H), 12,24 (s, 1H)
334		153-158	1H-NMR (CDCL3) δ 1,18-1,35 (m, 4H), 2,15-2,33 (m, 1H), 3,99 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,61-6,81 (m, 2H), 7,03 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,52-7,69 (m, 1H), 8,25-8,42 (m, 1H), 8,62 (s, 1H), 10,53 (s, 1H)
335		105-110	1H-NMR (CDCL3) δ 1,79-2,35 (m, 8H), 2,81-3,01 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,59-6,78 (m, 2H), 7,27-7,37 (m, 1H), 7,53-7,84 (m, 2H), 8,75 (s, 1H)
336		172-174	1H-NMR (CDCL3) δ 1,72-2,32 (m, 8H), 2,73-2,93 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,63-6,81 (m, 2H), 7,72 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,82 (s, 1H)
337		190-191	1H-NMR (CDCL3) δ 1,71-2,32 (m, 8H), 2,74-2,94 (m, 1H), 3,88 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,62-6,81 (m, 2H), 7,72 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,95 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,75 (s, 1H)
338		Масло	1H-NMR (DMSO) δ 1,67-2,22 (m, 8H), 2,75-2,97 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 6,28-6,54 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,80 (dd, J=8,4, 1,2 Гц, 1H), 9,30 (s, 1H), 11,62 (s, 1H)
339		131-136	1H-NMR (DMSO) d 1,66-2,21 (m, 8H), 2,75-2,96 (m, 1H), 3,78 (s, 3H), 6,70 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,12 (dd, J=8,3, 1,7 Гц, 1H), 7,26 (d, J=1,7 Гц, 1H), 7,31 (s, 1H), 8,75 (s, 1H), 11,71 (s, 1H)
340		Масло	1H-NMR (CDCL3) d 2,02-2,70 (m, 6H), 3,40-3,61 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,59-6,78 (m, 2H), 7,26-7,38 (m, 1H), 7,50-7,82 (m, 2H), 8,75 (s, 1H)
341		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 2,00-2,69 (m, 6H), 3,38-3,60 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,00 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,10-7,19 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,66 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,5 Гц, 1H)
342		117-119	1H-NMR (CDCL3) δ 1,11 (t, J=7,1 Гц, 3H), 1,71 (d, J=6,0 Гц, 3H), 3,11-3,38 (m, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 5,39 (q, J=6,0 Гц, 1H), 6,60-6,80 (m, 2H), 7,06 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,69 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 7,72 (s, 1H), 8,09 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,16 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,45 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,74 (d, J=1,5 Гц, 1H)
343		>270	1H-NMR (DMSO) δ 6,76 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,29 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,49-7,77 (m, 3H), 8,37-8,60 (m, 1H), 8,78 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,34 (s, 1H), 12,70 (s, 1H)
344		174-177	1H-NMR (CDCL3) δ 5,34 (s, 2H), 6,93-7,17 (m, 3H), 7,33 (s, 1H), 7,59-7,82 (m, 3H), 8,28-8,47 (m, 1H), 8,63 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,74 (s, 1H)
345		155-158	1H-NMR (DMSO) δ 5,42 (s, 2H), 7,19 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,32 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 7,72 (d, J=8,8 Гц, 2H), 8,41 (d, J=9,8 Гц, 1H), 8,48 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 13,06 (s, 1H)
346		147-149	1H-NMR (CDCL3) δ 1,98-2,67 (m, 6H), 3,33-3,54 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,63-6,81 (m, 2H), 7,72 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,95 (s, 1H)
347		142-147	1H-NMR (CDCL3) δ 2,01-2,62 (m, 6H), 3,28-3,49 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,97-7,15 (m, 2H), 7,22 (s, 1H), 7,68 (dd, J=8,8, 1,6 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,6 Гц, 1H), 9,33 (s, 1H)
348		105-110	1H-NMR (CDCL3) δ 2,85-3,17 (m, 4H), 3,42-3,67 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,00 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,12-7,23 (m, 2H), 7,33 (d, J=2,0 Гц, 1H), 7,66 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,71 (s, 1H)
349		70-75	1H-NMR (CDCL3) δ 2,86-3,12 (m, 4H), 3,38-3,47 (m, 1H), 3,93 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,63-6,75 (m, 2H), 7,27-7,38 (m, 1H), 7,49-7,80 (m, 2H), 8,75 (s, 1H)
350		218-220	1H-NMR (DMSO) δ 2,38 (s, 3H), 6,53-6,83 (m, 2H), 7,19-7,40 (m, 2H), 7,61 (s, 1H), 8,41-8,56 (m, 1H), 8,80 (s, 1H), 12,73 (s, 1H)
351		216-222	1H-NMR (CDCL3) δ 2,44 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,90 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 6,93 (d, J=2,9 Гц, 1H), 7,00 (dd, J=8,3, 2,9 Гц, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,42-7,63 (m, 1H), 7,70 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,35 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,62 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,74 (d, J=1,5 Гц, 1H)
352		204-206	1H-NMR (CDCL3) δ 2,25 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,80 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,87 (s, 1H), 6,95 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,19 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,71 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,17-8,37 (m, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 11,26 (s, 1H)
353		167-169	1H-NMR (CDCL3) δ 2,82-3,09 (m, 4H), 3,25-3,54 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,60-6,80 (m, 2H), 7,71 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,74 (s, 1H), 10,00 (s, 1H)
354		159-161	1H-NMR (CDCL3) δ 2,85-3,06 (m, 4H), 3,26-3,43 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,95-7,16 (m, 2H), 7,13-7,26 (m, 1H), 7,68 (dd, J=8,2, 1,6 Гц, 1H), 8,71 (d, J=1,6 Гц, 1H), 9,56 (s, 1H)
355		180-183	1H-NMR (CDCL3) δ 5,33 (s, 2H), 6,99 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,06 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,60 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,72 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,0 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,73 (s, 1H)
356		222-227	1H-NMR (DMSO) δ 5,39 (s, 2H), 7,18 (d, J=9,1 Гц, 2H), 7,33 (dd, J=8,7, 2,9 Гц, 1H), 7,62 (d, J=9,1 Гц, 2H), 8,41 (dd, J=10,0, 1,2 Гц, 1H), 8,46 (ddd, J=8,7, 8,7, 2,5 Гц, 1H), 8,78 (d, J=2,5 Гц, 1H), 8,89 (d, J=1,2 Гц, 1H), 12,77 (s, 1H)
357		145-149	1H-NMR (CDCL3) δ 1,39 (t, J=7,3 Гц, 3H), 3,04 (q, J=7,3 Гц, 2H), 3,95 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,69 (dd, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 6,72 (s, 1H), 6,90-7,09 (m, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,59-7,78 (m, 1H), 7,78-7,90 (m, 1H), 8,23-8,43 (m, 1H), 8,61 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,65 (d, J=1,2 Гц, 1H)
358		160-163	1H-NMR (DMSO) δ 1,30 (t, J=7,3 Гц, 3H), 3,15 (q, J=7,3 Гц, 2H), 3,81 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,76 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,84 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,27-7,45 (m, 2H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,09 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,19 (dd, J=8,0, 1,2 Гц, 1H), 8,89 (d, J=1,2 Гц, 1H), 8,94 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,82 (s, 1H)
359		223-225	1H-NMR (DMSO) δ 6,74-6,97 (m, 2H), 7,31 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,96 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,49 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,81 (d, J=2,4 Гц, 1H), 9,88 (s, 1H), 12,86 (s, 1H)
360		169-171	1H-NMR (DMSO) δ 5,42 (s, 2H), 7,11 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,23 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,31 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,74 (s, 1H), 8,03 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,41 (dd, J=9,8, 1,5 Гц, 1H), 8,51 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,4 Гц, 1H), 8,82 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,89 (d, J=1,5 Гц, 1H)
361		158-160	1H-NMR (DMSO) δ 5,48 (s, 2H), 7,16 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,32 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,37 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,49 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,33-8,54 (m, 2H), 8,75 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 13,23 (s, 1H)
362		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 1,31 (t, J=7,6 Гц, 3H), 2,75 (q, J=7,6 Гц, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,64-6,80 (m, 2H), 6,98 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,37 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,72 (dd, J=7,3, 1,6 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,0 Гц, 1H), 8,57 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,6 Гц, 1H)
363		115-117	1H-NMR (DMSO) δ 1,14 (t, J=7,6 Гц, 3H), 2,70-2,94 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 6,81-7,12 (m, 2H), 7,17-7,44 (m, 2H), 7,44-7,69 (m, 1H), 8,40 (d, J=9,3 Гц, 1H), 8,48 (ddd, J=8,2, 8,2, 1,5 Гц, 1H), 8,79 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 12,74 (s, 1H)
364		187-188	1H-NMR (DMSO) δ 1,03 (t, J=7,6 Гц, 3H), 2,55 (q, J=7,6 Гц, 2H), 5,41 (s, 2H), 6,92-7,18 (m, 2H), 7,15-7,42 (m, 2H), 8,30-8,55 (m, 2H), 8,74 (s, 1H), 8,90 (s, 1H), 13,13 (s, 1H)
365		97-102	1H-NMR (CDCL3) δ 1,62-1,95 (m, 6H), 1,98-2,22 (m, 2H), 3,08-3,29 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,59-6,75 (m, 2H), 7,16-7,26 (m, 1H), 7,45-7,81 (m, 2H), 8,75 (d, J=1,6 Гц, 1H)
366		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 1,56-1,93 (m, 6H), 2,00-2,22 (m, 2H), 3,09-3,29 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,99 (d, J=8,7 Гц, 1H), 7,06-7,21 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,65 (dd, J=9,1, 1,7 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,7 Гц, 1H)
367		139-142	1H-NMR (CDCL3) δ 1,64-1,94 (m, 6H), 1,97-2,20 (m, 2H), 3,01-3,22 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,62-6,80 (m, 2H), 7,71 (dd, J=9,0, 1,2 Гц, 1H), 7,95 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,2 Гц, 1H), 9,74 (s, 1H)
368		158-163	1H-NMR (CDCL3) δ 1,64-2,17 (m, 8H), 2,98-3,20 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,95-7,15 (m, 2H), 7,18-7,26 (m, 1H), 7,68 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,73 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,05 (s, 1H)
369		167-172	1H-NMR (DMSO) δ 5,40 (s, 2H), 6,97 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,05 (dd, J=12,9, 2,4 Гц, 1H), 7,32 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,92-8,11 (m, 1H), 8,41 (dd, J=8,8, 1,6 Гц, 1H), 8,51 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,83 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 12,89 (s, 1H)
370		144-146	1H-NMR (DMSO) δ 5,46 (s, 2H), 7,05 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 7,18 (dd, J=12,2, 2,4 Гц, 1H), 7,33 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 7,53 (dd, J=8,8, 8,8 Гц, 1H), 8,33-8,54 (m, 2H), 8,77 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 13,24 (s, 1H)
371		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 1,84-2,17 (m, 2H), 2,25-2,49 (m, 4H), 3,52-3,73 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,57-6,75 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,53-7,78 (m, 2H), 8,75 (d, J=1,6 Гц, 1H)
372		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 1,82-2,17 (m, 2H), 2,24-2,47 (m, 4H), 3,53-3,75 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,99 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,07-7,21 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,66 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,7 Гц, 1H)
373		155-157	1H-NMR (CDCL3) δ 1,85-2,16 (m, 2H), 2,27-2,48 (m, 4H), 3,43-3,65 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,62-6,80 (m, 2H), 7,71 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,95 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,74 (s, 1H)
374		159-162	1H-NMR (CDCL3) δ 1,81-2,14 (m, 2H), 2,20-2,48 (m, 4H), 3,41-3,62 (m, 1H), 3,86 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,96-7,17 (m, 2H), 7,16-7,25 (m, 1H), 7,68 (dd, J=9,3, 2,0 Гц, 1H), 8,72 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,46 (s, 1H)
375		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 0,82-1,08 (m, 4H), 1,89-2,05 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,58-6,75 (m, 2H), 7,21 (s, 1H), 7,57-7,68 (m, 1H), 7,70 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,75 (d, J=1,7 Гц, 1H)
376		Неопределенная	1H-NMR (CDCL3) δ 0,91-1,05 (m, 4H), 1,87-2,11 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,07 (s, 1H), 7,13 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,26-7,31 (m, 1H), 7,66 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,5 Гц, 1H)
377		151-154	1H-NMR (CDCL3) δ 0,88-1,11 (m, 4H), 1,78-1,98 (m, 1H), 3,91 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,62-6,79 (m, 2H), 7,71 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,93 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,80 (s, 1H)
378		161-165 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 0,81-1,11 (m, 4H), 1,79-1,98 (m, 1H), 3,88 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,96-7,13 (m, 2H), 7,17-7,26 (m, 1H), 7,68 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,73 (d, J=1,7 Гц, 1H)
379		141-144	1H-NMR (CDCL3) δ 1,41 (s, 9H), 3,92 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,57-6,80 (m, 2H), 7,13-7,25 (m, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,71 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,75 (s, 1H), 9,89 (s, 1H)
380		178-182	1H-NMR (CDCL3) δ 1,42 (s, 9H), 3,91 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,10 (s, 1H), 7,12-7,42 (m, 2H), 7,66 (dd, J=8,8, 1,6 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,6 Гц, 1H)
381		84-89	1H-NMR (CDCL3) δ 1,37 (d, J=6,8 Гц, 6H), 3,01-3,21 (m, 1H), 3,92 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 6,56-6,75 (m, 2H), 7,26-7,36 (m, 1H), 7,54-7,78 (m, 2H), 8,75 (d, J=1,6 Гц, 1H)
382		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 1,36 (d, J=7,3 Гц, 6H), 3,03-3,23 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,99 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,04-7,20 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,66 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,5 Гц, 1H)
383		170-172	1H-NMR (CDCL3) δ 1,39 (s, 9H), 3,90 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,63-6,80 (m, 2H), 7,72 (dd, J=9,3, 2,0 Гц, 1H), 7,97 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,76 (d, J=2,0 Гц, 1H), 9,83 (s, 1H)
384		179-184	1H-NMR (CDCL3) δ 1,40 (s, 9H), 3,91 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 7,07-7,00 (m, 2H), 7,25 (s, 1H), 7,68 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,73 (d, J=1,7 Гц, 1H), 8,82 (s, 1H)
385		131-135	1H-NMR (CDCL3) δ 1,36 (d, J=6,8 Гц, 6H), 2,90-3,16 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,63-6,80 (m, 2H), 7,71 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,77 (s, 1H)
386		188-191 Распадение	1H-NMR (CDCL3) δ 1,36 (d, J=7,3 Гц, 6H), 2,93-3,13 (m, 1H), 3,90 (s, 3H), 5,39 (s, 2H), 6,95-7,15 (m, 2H), 7,16-7,26 (m, 1H), 7,68 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 8,73 (d, J=1,5 Гц, 1H), 8,96 (s, 1H)
387		191-193	1H-NMR (DMSO) δ 3,89 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,65-6,83 (m, 2H), 7,57 (s, 1H), 7,75 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,85-8,15 (m, 1H), 8,26 (dd, J=8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,41 (d, J=10,2 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 8,97 (d, J=2,4 Гц, 1H)
388		222-224	1H-NMR (CDCL3) δ 4,00 (s, 3H), 5,19 (s, 2H), 6,54-6,74 (m, 2H), 7,39-7,84 (m, 4H), 7,87-8,33 (m, 2H), 8,71-8,90 (m, 2H), 10,67 (s, 1H)
389		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 0,84 (t, J=7,3 Гц, 3H), 1,28-1,53 (m, 4H), 1,71 (d, J=5,9 Гц, 3H), 3,06-3,31 (m, 2H), 3,94 (s, 3H), 5,27-5,46 (m, 3H), 6,59-6,79 (m, 2H), 7,06 (dd, J=8,8, 2,9 Гц, 1H), 7,61-7,81 (m, 2H), 8,10 (ddd, J=8,8, 8,8, 2,4 Гц, 1H), 8,16 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,45 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,75 (s, 1H)
390		76-91	1H-NMR (CDCL3) δ 2,58-2,74 (m, 2H), 2,96-3,07 (m, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,60-6,76 (m, 2H), 7,27-7,36 (m, 1H), 7,66 (s, 1H), 7,71 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,75 (s, 1H)
391		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 2,56-2,74 (m, 2H), 2,93-3,05 (m, 2H), 3,91 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,00 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,04-7,19 (m, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,66 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,72 (s, 1H)
392		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 1,78 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,90 (s, 3H), 5,76 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,84 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,01 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,13 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,33 (d, J=1,5 Гц, 1H), 7,61 (dd, J=12,0, 2,7 Гц, 1H), 8,38 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,7 Гц, 1H), 8,64 (d, J=2,7 Гц, 1H), 8,69 (d, J=2,7 Гц, 1H)
393		191-196	1H-NMR (CDCL3) δ 2,87-3,10 (m, 4H), 3,36-3,53 (m, 1H), 5,33 (s, 2H), 7,03 (dd, J=6,8, 2,0 Гц, 2H), 7,14 (s, 1H), 7,61 (dd, J=6,8, 2,0 Гц, 2H), 7,70 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,74 (d, J=1,7 Гц, 1H)
394		154-159	1H-NMR (CDCL3) δ 2,52-2,76 (m, 2H), 2,88-3,06 (m, 2H), 3,90 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,63-6,81 (m, 2H), 7,72 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 7,96 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,7 Гц, 1H), 9,92 (s, 1H)
395		116-119	1H-NMR (CDCL3) δ 2,49-2,74 (m, 2H), 2,84-3,04 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,99-7,11 (m, 2H), 7,19-7,26 (m, 1H), 7,69 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 8,72 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,54 (s, 1H)
396		113-118	1H-NMR (CDCL3) δ 1,76 (d, J=6,8 Гц, 3H), 3,82 (s, 3H), 5,76 (q, J=6,8 Гц, 1H), 6,81 (d, J=8,3 Гц, 1H), 6,96 (dd, J=8,5, 2,7 Гц, 1H), 7,04 (d, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,15-7,26 (m, 1H), 7,63 (dd, J=9,3, 1,5 Гц, 1H), 8,32 (ddd, J=8,5, 8,5, 2,7 Гц, 1H), 8,61 (s, J=2,7 Гц, 1H), 8,66 (s, J=1,5 Гц, 1H), 10,43 (s, 1H)
397		162-167	1H-NMR (CDCL3) δ 2,83-3,08 (m, 4H), 3,24-3,44 (m, 1H), 5,34 (s, 2H), 7,07 (d, J=9,4 Гц, 2H), 7,55 (d, J=8,8 Гц, 2H), 7,71 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,74 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,39 (s, 1H)
398		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 5,14 (s, 2H), 5,37 (s, 2H), 6,75 (dd, J=8,8, 2,4 Гц, 1H), 6,78-6,95 (m, 2H), 7,28-7,99 (m, 9H), 8,02-8,20 (m, 1H), 8,76 (s, 1H), 10,60 (s, 1H)
399		172-174	1H-NMR (CDCL3) δ 2,37 (s, 3H), 2,83-3,09 (m, 4H), 3,32-3,50 (m, 1H), 3,87 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,61-6,78 (m, 2H), 7,35 (d, J=9,3 Гц, 1H), 7,72 (d, J=8,8, 1,2 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,2 Гц, 1H), 9,51 (s, 1H)
400		192-195	1H-NMR (CDCL3) δ 2,87-3,08 (m, 4H), 3,32-3,49 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,63-6,80 (m, 2H), 7,72 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,76 (d, J=1,5 Гц, 1H), 9,92 (s, 1H)
401			1H-NMR (CDCL3) δ 2,83-3,08 (m, 4H), 3,22-3,44 (m, 1H), 3,94 (s, 3H), 5,34 (s, 2H), 6,63-6,76 (m, 2H), 7,67 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,71 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,75 (d, J=1,7 Гц, 1H), 9,89 (s, 1H)
402			1H-NMR (CDCL3) δ 2,60 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 6,63-6,82 (m, 2H), 7,24 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,37-7,68 (m, 2H), 7,71 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,11 (d, J=7,3, 2,0 Гц, 1H), 8,76 (s, 1H), 8,92 (d, J=2,0 Гц, 1H), 10,54 (s, 1H)
403			1H-NMR (CDCL3) δ 2,55 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,01 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,15-7,28 (m, 3H), 7,32 (s, 1H), 7,66 (dd, J=9,0, 1,7 Гц, 1H), 8,17 (dd, J=8,0, 2,2 Гц, 1H), 8,71 (s, 1H), 8,94 (d, J=2,2 Гц, 1H)
404			1H-NMR (CDCL3) δ 2,60 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,67-6,83 (m, 2H), 7,24 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,73 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,05 (d, J=8,3 Гц, 1H), 8,08 (dd, J=8,0, 2,2 Гц, 1H), 8,76 (s, 1H), 8,88 (d, J=2,2 Гц, 1H), 10,51 (s, 1H)
405			1H-NMR (DMSO) δ 2,51 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,21 (d, J=8,3 Гц, 1H), 7,32 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 7,35-7,46 (m, 2H), 8,19 (dd, J=8,0, 2,4 Гц, 1H), 8,41 (d, J=8,8 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 9,03 (d, J=2,4 Гц, 1H), 12,89 (s, 1H)

[0146] Пример 406

Получение 5-[[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]метокси]-2-[2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил] фенола

Соединение примера 398 (150 мг, 0,28 ммоль), которое представляет собой 2-[(3-(бензилокси)-4-(2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)фенокси)метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин, разбавили в этаноле (5 мл), и в него добавляли 10% палладиевый уголь (15 мг). После того, как атмосферу заменяли водородом, смесь встряхивали при комнатной температуре в течение ночи. Палладиевый уголь фильтровали через целит, и фильтрат отгоняли при пониженном давлении. Полученные кристаллы промывали изопропанолом и сушили в вакууме при 60°C в течение 1 часа для получения требуемого продукта (90 мг, выход: 72%).

[0147] Примеры 407 и 408

Соединения примеров 407 и 408, которые имеют структуру и точки плавления, показанные в таблице 5 ниже, получали таким же образом, как и в примере 406. Бензилокси-замещенные соединения, а именно предшественники соединений примеров 407 и 408 можно синтезировать таким же образом, как и в любых примерах 1-405, описанных выше.

[0148] Пример 409

Получение 2-(6-фторпиридин-3-ил)-5-[2-метокси-4-((6-трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)фенил]-1H-имидазол-4-карбонитрила

Соединение примера 224 (540 мг, 1,0 ммоль), которое представляет собой 5-[(4-(4-бром-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси)метил]-2-(трифторметил)пиридин, и цианид цинка (150 мг, 1,3 ммоль) добавляли к N-метилпирролидону (11 мл), и атмосферу заменяли аргоном. К этому раствору добавляли Тетракис трифенилфосфин палладия (180 мг, 0,16 ммоль), и смесь встряхивали при 130°C в течение 11 часов. Реакционную смесь добавляли к воде (200 мл), и осажденное твердое вещество фильтровали с последующей очисткой с использованием силикагелевой колонки (элюент: хлороформ/метанол). Неочищенные кристаллы, полученные посредством объединения требуемых фракций, рекристаллизовали из метанола. Кристаллы фильтровали и сушили в вакууме при 40°C для получения требуемого продукта (140 мг, выход: 30%).

[0149] Пример 410

Соединение примера 410, которое имеет структуру и точку плавления, показанные в таблице 5 ниже, получали таким же образом, как и в примере 409.

[0150] Пример 411

Получение 3-фтор-2-[[4-(2-(6-фторпиридин-3-ил)-4-(трифторметил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридина

Соединение примера 139 (300 мг, 0,65 ммоль), которое представляет собой 3-фтор-2-[[4-(2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин, S-(трифторметил)дибензотиофениум тетрафторборат (357 мг, 1,1 ммоль), которое представляет собой трифторметилирующий реагент, и диазабициклоундецен (0,20 мл, 1,3 ммоль) добавляли к DMF (5 мл). После замены атмосферы на азот смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 3 часов. DMF отгоняли при пониженном давлении с последующей очисткой с использованием силикагелевой колонки (элюент: гексан/этилацетат). Требуемые фракции объединяли, и растворитель отгоняли при пониженном давлении. После этого кристаллы промывали гексаном и сушили в вакууме при 65°C в течение 1 часа для получения требуемого продукта (240 мг, выход: 70%).

[0151] Пример 412

Соединение примера 412, которое имеет структуру и точку плавления, показанные в таблице 5 ниже, получали таким же образом, как и в примере 411.

[0152] Пример 413

Получение [5-(4-((3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил)метокси)-2-метоксифенил)-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил]метанола

Соединение примера 139 (220 мг, 0.48 ммоль), которое представляет собой 3-фтор-2-[[4-(2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин, разбавили в THF (2 мл) и метаноле (2 мл). К этому раствору добавляли 3,8% водный раствор формальдегида (1,1 мл, 1,4 ммоль) и 4N водный раствор гидроксида натрия (0,18 мл, 0,71 ммоль), и смесь встряхивали при 65°C в течение ночи с последующим экстрагированием 70 мл этилацетата/гексана (=2/1). Органический слой промывали водой и рассолом и сушили над сульфатом магния. Растворители отгоняли при пониженном давлении, и остаток очищали в силикагелевой колонке (элюент: гексан/этилацетат). Требуемые фракции объединяли, и растворитель отгоняли при пониженном давлении для получения требуемого продукта (65 мг, выход: 27%).

[0153] Таблица 5

Пример №	Структура	Точка плавления (°C)	1H-NMR(δ:ppm)
406		202-207	1H-NMR (DMSO) δ 5,32 (s, 2H), 6,44-6,72 (m, 2H), 7,36 (dd, J=8,5, 1,5 Гц, 1H), 7,56-7,74 (m, 1H), 7,80 (s, 1H), 8,40 (d, J=9,8 Гц, 1H), 8,45-8,62 (m, 1H), 8,81 (d, J=1,0 Гц, 1H), 8,89 (d, J=1,5 Гц, 1H), 11,78 (s, 1H), 13,21 (s, 1H)
407		229-233 Распадение	1H-NMR (DMSO) δ 5,34 (s, 2H), 6,53-6,72 (m, 2H), 7,20-7,39 (m, 2H), 8,24-8,54 (m, 2H), 8,76 (d, J=2,3 Гц, 1H), 8,89 (s, 1H), 10,05 (s, 1H)
408		202-204	1H-NMR (DMSO) δ 5,35 (s, 2H), 6,51-6,71 (m, 2H), 7,17-7,41 (m, 2H), 8,31-8,54 (m, 2H), 8,76 (d, J=1,7 Гц, 1H), 8,90 (s, 1H), 10,04 (s, 1H), 12,96 (s, 1H)
409		212-219	1H-NMR (DMSO) δ 3,88 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 6,86 (dd, J=8,4, 1,6 Гц, 1H), 6,93 (d, J=1,6 Гц, 1H), 7,38 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 7,54 (d, J=8,4 Гц, 1H), 7,99 (d, J=8,4 Гц, 1H), 8,22 (d, J=8,4 Гц, 1H), 8,52-8,56 (m, 1H), 8,85 (s, 1H), 8,92 (s, 1H), 13,42 (s, 1H)
410		165-167	1H-NMR (DMSO) δ 3,84 (s, 3H), 3,89 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,78 (dd, J=8,6, 2,4 Гц, 1H), 6,86 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,42 (dd, J=8,6, 2,6 Гц, 1H), 7,74 (d, J=8,8 Гц, 1H), 7,98 (d, J=8,6 Гц, 1H), 8,21 (dd, J=8,8, 1,6 Гц, 1H), 8,38-8,43 (m, 1H), 8,67 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,91 (s, J=1,6 Гц, 1H)
411		181-182	1H-NMR (CDCL3) δ 3,86 (s, 3H), 5,35 (s, 2H), 6,61-6,78 (m, 2H), 7,04 (dd, J=9,1, 2,7 Гц, 1H), 7,35-7,51 (m, 1H), 7,73 (dd, J=8,8, 1,5 Гц, 1H), 8,37 (ddd, J=9,1, 6,7, 2,9 Гц, 1H), 8,59 (d, J=2,9 Гц, 1H), 8,75 (s, 1H), 10,27 (s, 1H)
412		222-224	1H-NMR (DMSO) δ 3,77 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,76 (dd, J=8,5, 2,4 Гц, 1H), 6,85 (d, J=2,4 Гц, 1H), 7,23-7,40 (m, 2H), 7,97 (d, J=8,5 Гц, 1H), 8,20 (dd, J=8,3, 1,5 Гц, 1H), 8,49 (ddd, J=8,3, 8,3, 2,4 Гц, 1H), 8,80 (d, J=2,4 Гц, 1H), 8,89 (d, J=1,5 Гц, 1H)
413		Масло	1H-NMR (CDCL3) δ 3,65-3,84 (m, 6H), 5,15 (s, 2H), 6,41-6,66 (m, 3H), 7,38-7,78 (m, 2H), 7,91 (dd, J=8,8, 2,0 Гц, 1H), 8,40 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,57 (s, 1H)

[0154] Пример получения 1

Получение таблетки

Используя соединение, полученное в примере 227 в качестве активного ингредиента, таблетки (10000 таблеток), каждая содержащая 300 мг соединения, получали в соответствии со следующим составом.

Соединение, полученное в примере 227 3000 г

Лактоза (продукт японской фармакопеи) 335 г

Кукурузный крахмал (продукт японской фармакопеи) 165 г

Карбоксиметилцеллюлоза кальция (продукт японской фармакопеи) 125 г

Метилцеллюлоза (продукт японской фармакопеи) 60 г

Стеарат магния (продукт японской фармакопеи) 15 г

В соответствии с составом выше, соединение, полученное в примере 227, лактозу, кукурузный крахмал и карбоксиметилцеллюлозу кальция в достаточной мере смешивали. Смесь гранулировали, используя водный раствор метилцеллюлозы, просеивали через 24-ячеистое сито, смешивали со стеаратом магния и спрессовывали в таблетки, тем самым получая требуемые таблетки.

[0155] Пример получения 2

Получение капсулы

Используя соединение, полученное в примере 255 в качестве активного ингредиента, капсулы из твердого желатина (10000 капсул), каждая содержащая 200 мг соединения, получали в соответствии со следующим составом.

Соединение, полученное в примере 255 2000 г

Кристаллическая целлюлоза (продукт японской фармакопеи) 300 г

Кукурузный крахмал (продукт японской фармакопеи) 170 г

Тальк (продукт японской фармакопеи) 20 г

Стеарат магния (продукт японской фармакопеи) 10 г

В соответствии с составом выше каждый из компонентов измельчали в мелкий порошок, и порошки смешивали с получением однородной смеси, и загружали в желатиновые капсулы требуемого размера для перорального введения, тем самым получая требуемые капсулы.

[0156] Тестовый Пример 1

Увеличивающее действие ЛПЛ мРНК

Клетки C2C12 (клеточный штамм, полученный из поперечнополосатой мышечной ткани мышей) посеяли в 96-луночные планшеты, используя среду DMEM (Gibco) (содержащую 2 мМ L-глутамина и 10% фетальной бычьей сыворотки). После того, как клетки выросли, среду удаляли. В последующем среды, полученные посредством добавления растворов соединений в диметилсульфоксиде (DMSO) к такой же среде, как описана выше, до концентрации 10 мкм, отдельно добавляли к клеткам и выдерживали в течение 24 часов. Среды, содержащие соединении, удаляли, и планшеты промывали фосфатно-солевым буферным раствором. Затем оставшиеся клетки лизировали и подвергали полимеразной цепной реакции с обратной транскрипцией (реакция RT-PCR) для получения кДНК. К полученной кДНК добавляли праймеры, специфичные для гена липопротеинлипазы (ЛПЛ), необходимый фермент и т.д.. Смесь помещали в 7500 Fast Real Time PCR System, производимую Applied Biosystem, для проведения реакции ПЦР (20 циклов), и определяли количество амплифицированной мРНК ЛПЛ. Увеличивающее действие ЛПЛ мРНК каждого соединения в тестируемых клетках указывали в виде соотношения с количеством мРНК ЛПЛ в клетках, выдержанных в среде, к которой добавляли только DMSO, с количеством, определенным как 1.

В качестве сравнительного Примера 1, тестирование проводили таким же образом, как и выше, используя соединение, раскрытое в виде соединения примера 57 в WO2010/090200. Результаты показаны в таблице 6 ниже.

[0157] Таблица 6

пример	скорость повышения мРНК ЛПЛ		пример	скорость повышения мРНК ЛПЛ		пример	скорость повышения мРНК ЛПЛ		пример	скорость повышения мРНК ЛПЛ		пример	скорость повышения мРНК ЛПЛ
1	2,97		133	2,43		230	1,58		323	1,72		386	2,77
3	2,48		134	2,85		233	3,87	324	1,95		387	2,41
6	4,44		135	3,14		234	3,06		325	2,44		388	2,13
12	2,23		136	2,71		235	2,78		326	2,63		389	1,63
13	2,31		138	2,97		237	2,82		327	3,06		390	2,09
14	5,42		141	2,33		238	2,42		328	2,41		391	1,58
15	4,27		142	2,27		239	2,39		329	2,96		392	1,73
16	3,14		152	3,3		241	2,45		330	1,88		393	1,26
17	3,2		153	4,61		242	2,38		331	2,17		394	2,39
18	1,05		154	5,78		247	2,25		332	1,91		395	2,61
19	1,7		155	3,06		248	2,36		333	1,22		396	2,93
20	2,78		156	3,27		249	2,5		334	1,78		397	4,58
21	1,99		157	4,05		252	2,58		335	2,37		398	2,22
22	2,22		158	2,77		253	2,62		336	3,23		399	4,68
23	2,94		161	3,06		254	2,71		337	3,07		400	4,49
24	2,94		165	3,34		255	3,14		338	1,32		401	2,9
25	2,68		167	2,23		256	3,12		339	1,32		402	2,37
27	2,45		169	3,12		258	2,91		340	2,26		403	2,09
32	2,58		170	3,36		259	2,93		341	1,75		404	3,26
33	2,92		171	2,89		260	2,95		342	2,44		405	2,78
34	2,22		172	3,12		261	4,08		343	1,42		406	2,62
36	2,4		175	3,94		262	3,61		344	1,83		407	1,68
38	2,25		176	2,83		263	3,18		345	2,39		408	1,24
39	2,7		178	3,58		264	2,99		346	3,18		409	1,34
40	0,93		179	2,66		265	3,36		347	3,28		410	0,42
42	2,27		181	4,53		266	2,38		348	1,76		411	1,62
43	3,48		182	3,41		267	2,66		349	2,20		412	1,41
44	1,14		183	4,26		268	2,53		350	1,38		413	2,06
45	1,09		185	2,41		270	3,81		351	4,12
46	2,49		188	2,95		271	3,39		352	5,48		Сравн. пример.	скорость повышения мРНК ЛПЛ
47	3,26		189	3,51		273	2,5		353	4,08
48	3,02		190	3,58		274	3,41		354	4,44		1	1,32
49	3,46		191	4,06		276	2,36		355	3,59
55	4,24		193	4,32		277	2,66		356	2,06
56	2,57		194	3,92		278	2,95		357	3,59
57	3,72		195	3,34		279	3,63		358	4,18
65	2,89		198	6,36		280	2,91		359	1,75
68	2,45		199	5,05		281	3,36		360	3,93
71	2,37		200	4,73		285	3,01		361	5,51
72	2,75		201	2,45		287	3,53		362	2,89
73	4,07		202	3,15		290	2,64		363	2,78
77	3,11		203	5,47		292	2,81		364	2,65
79	1,42		204	5,07		293	5,05		365	3,02
80	2,01		205	5,41		294	2,42		366	1,95
89	1,69		206	2,75		295	4,06		367	2,54
100	3,05		207	2,5		296	3,48		368	2,62
103	2,36		208	4,72		297	2,76		369	1,26
104	2,27		209	5,34		299	2,97		370	3,31
106	2,66		210	5,69		300	2,84		371	3,57
107	2,68		211	2,55		301	2,99		372	1,95
108	3,03		212	2,22		302	2,44		373	3,03
109	1,76		213	2,04		303	3,29		374	2,60
111	2,46		214	3,66		308	4,07		375	1,83
112	2,39		216	2,62		309	2,37		376	1,18
117	3,38		218	1,21		313	1,33		377	1,88
118	2,91		219	2,42		314	1,66		378	1,24
121	3,38		220	2,69		315	2,70		379	2,87
122	1,7		221	3,47		316	2,53		380	1,18
123	3,22		222	2,89		317	2,90		381	2,19
124	2,28		224	2,29		318	3,15		382	1,41
128	2,28		225	2,8		319	3,74		383	2,16
131	3,66		227	5,08		321	1,82		384	1,84
132	2,77		229	2,62		322	1,55		385	3,18

[0158] Тестовый Пример 2

Растворимость в модели текучей среды в виде желудочного сока или кишечного сока

Измерение проводили посредством способа осаждения с использованием DMSO. Конкретно, каждый из растворов соединений в диметилсульфоксиде (DMSO) отдельно добавляли в 1-ю текучую среду для теста на распадаемость японской фармакопеи (pH: 1,2) или 2-ю текучую среду для теста на распадение японской фармакопеи (pH: 6,8), и смеси перемешивали посредством встряхивания при комнатной температуре в течение 24 часов. В последующем нерастворимые вещества в каждой смеси удаляли посредством фильтрации и измеряли поглощение УФ каждого фильтрата. Полученные значения отдельно наносили на калибрационные кривые соединений, полученные перед вычислением концентраций растворенных соединений (мкг/мл). Результаты показаны в таблице 7 ниже.

[0159] Таблица 7

пример	растворимость (мкг/мл)		пример	растворимость (мкг/мл)		пример	растворимость (мкг/мл)
1-я текучая среда	2-я текучая среда		1-я текучая среда	2-я текучая среда		1-я текучая среда	2-я текучая среда
1	20,7	1,7		61	>101	1,6		120	>73	4
2	>88	25,1		62	>101	1,3		121	>89	1,8
3	87,5	1		63	82,2	12,5		122	71,8	2,9
4	86,6	0,9		64	56,2	2,6		124	18,7	<1,6
5	90,1	1,1		65	77,3	1,3		125	23,1	0,5
6	91,5	47		66	56,9	0,9		126	7,1	5,6
7	84	40,2		67	93,5	0,4		127	17,1	<0,3
8	83,6	<0,3		68	104,1	2,3		128	94,9	4
9	87,7	1,8		69	5,3	1,3		129	13,6	<0,3
10	89,5	17,3		72	>116	1,8		131	87,4	<0,3
11	80,1	5,4		73	>108	5,3		132	5,9	<0,3
12	15,6	< 1,7		74	53,6	1,8		133	29,3	2
13	>81	74		75	83,1	1		135	6,8	2,2
14	>99	<0,4		76	<8,5	1		136	>89	2,2
15	7,8	<8,1		77	8,7	1,3		137	39,9	36,1
16	90,8	13,4		78	>83	20,6		139	5	<0,3
17	>93	3		79	10,6	1,2		140	7,8	4,8
18	43,5	3,7		80	84,9	0,4		141	10,1	<0,3
19	76,7	2,2		81	78,7	5,8		145	< 0,3	4
21	3	< 1,8		82	> 78	41,1		146	9,9	1,2
22	7,5	1,6		83	27,8	2,9		147	12,4	3,6
23	13,1	< 1,6		85	85,4	1		148	< 0,3	5,3
24	53,6	1,8		86	73,5	< 0,3		149	19,6	3,9
25	83,1	1		87	39,4	0,7		150	2,4	0,3
26	8,7	1,3		88	54,1	0,5		151	> 92	0,9
27	5,9	0,5		89	85,4	1,8		152	> 98	< 0,3
29	3	0,6		91	42,8	0,6		153	> 98	1,7
30	24	0,6		93	10	0,9		154	103,5	2
31	7,7	1,6		94	8,7	0,9		155	> 106	3
34	17	< 0,3		97	15,2	2,2		156	104,1	3,6
37	5,6	0,6		98	37,1	1,3		157	105,5	1,9
38	60,5	0,9		100	15	< 0,3		158	93,2	15,9
39	> 99	5,2		102	92,5	8,9		159	> 94	4
40	6,9	2,8		103	36	< 0,3		160	> 94	< 0,3
41	23,3	1,3		104	20,6	0,7		161	> 94	3,9
42	8,6	2,3		105	27,6	< 0,3		162	94,3	0,7
43	16,2	3,4		106	31,2	6,3		163	> 92	1,4
44	11,9	0,7		107	11,2	9,6		164	> 98	1,2
45	27,8	< 0,3		108	4,1	< 0,3		165	96	2,1
46	22,9	< 9,1		109	> 57	40		166	> 98	0,6
47	5,1	0,3		110	> 57	> 57		167	100,3	0,4
48	> 89	80,8		111	9,4	1,2		168	> 95	< 0,3
49	8,7	0,9		112	12	2,1		169	96,3	< 0,4
51	90,2	9		113	21,1	0,5		170	104,6	1,3
53	> 86	4,6		114	11,3	2,7		171	> 109	< 1,9
55	> 78	2,3		115	15,5	2		175	10	2,5
56	4,8	0,8		116	24,1	< 1,6		178	98,5	1,7
57	> 99	0,8		117	80,2	2,6		179	25,8	2,3
58	94,4	16,5		118	80,2	2,1		180	89,1	0,4
60	8,8	1,1		119	44,7	5,2		181	93,4	< 0,3
182	95,5	1,9		245	90,2	11,7		325	4,7	1,3
183	99	1,1		246	15,6	5		326	63,7	0,7
184	96,3	5,8		247	8,4	5,3		327	109,6	0,7
185	87,4	23,1		253	5,9	1		328	44,2	0,4
186	23,2	< 0,3		255	17,5	< 0,4		329	5,8	13,6
187	75,6	< 0,4		256	11,4	< 0,4		330	6,5	0,9
188	86,4	1,9		265	2,2	5,8		331	94,6	8,0
189	89	11,6		266	64,3	4,6		332	77,7	3,3
190	92,5	2		267	17,7	0,4		333	59,0	5,2
191	25,9	1,7		268	13,8	6,6		334	76,6	7,8
192	22,6	0,6		270	9,1	< 0,4		335	93,4	6,6
193	86,4	0,8		274	6,7	0,4		336	89,3	0,4
194	> 90	0,5		275	96	4,2		337	110,3	0,5
195	> 100	0,6		276	66,5	6,7		338	>62	59,7
196	> 85	< 7,5		279	4,1	0,5		339	>62	58,9
197	> 88	25,7		281	9,7	9,3		340	93,8	8,1
198	> 109	17,4		288	< 0,3	23,4		341	91,7	15,8
199	> 115	< 10,2		289	10,8	2,2		342	32,7	1,4
200	98,4	2,4		290	< 0,3	27,6		343	50,0	39,2
201	90	2,6		291	9,9	3,5		344	85,9	4,6
202	8,8	< 1,8		292	> 111	< 9,9		345	<0,4	<0,4
203	63,8	< 1,8		293	91,5	0,4		346	99,1	<0,4
204	> 100	< 8,9		294	103,8	2,4		347	83,2	<0,4
205	> 106	< 9,5		295	18,3	1,1		348	89,6	22,4
206	> 88	7		296	73	2,3		349	83,6	10,8
207	83,4	0,4		297	89,8	7		350	53,3	51,0
208	24,9	< 0,4		298	108,5	1,6		351	85,9	7,0
209	99,4	< 0,4		300	> 111	< 0,4		352	9,8	6,0
210	95,6	1,5		301	15,1	< 0,4		353	85,4	0,5
211	84,7	2,2		302	> 107	< 0,4		354	38,8	1,1
212	76,9	0,5		303	84,3	< 0,4		355	<0,3	<0,3
213	79,7	2,1		304	> 48	0,5		357	7,8	<0,3
214	> 96	7,1		305	24,7	0,4		358	1,6	<0,4
216	84,3	1,8		306	> 102	< 0,4		359	57,3	52,8
218	0,4	< 9,6		308	101,2	0,4		360	90,7	0,6
219	7,5	< 1,6		309	14,8	< 0,4		361	3,4	<0,4
220	< 0,3	< 7,9		310	> 99	< 1,8		362	95,5	5,0
221	66,5	< 8,8		311	5,6	< 0,4		363	103,6	6,9
223	> 105	< 0,4		312	23,6	< 0,4		364	<0,4	<0,4
225	5,5	0,9		313	62,3	5,0		365	77,9	31,2
226	< 8,5	3,4		314	50,2	0,9		366	79,2	24,7
228	9,7	2,6		315	1,8	2,7		367	82,1	<0,3
230	7,2	< 0,3		316	94,4	4,9		368	82,9	0,5
233	9,9	1,1		317	69,1	9,3		369	35,9	<0,3
234	92,8	< 0,3		318	100,4	8,7		370	1,6	1,8
236	< 0,3	29,9		319	4,7	0,5		371	84,0	42,9
237	7,1	< 1,8		321	69,4	1,9		372	80,4	33,5
238	7,5	5,6		322	72,0	1,3		373	88,3	<0,3
239	8,8	15,6		323	78,3	17,0		374	88,3	1,2
240	12	< 0,4		324	20,2	0,8		375	73,9	72,5

пример	растворимость (мкг/мл)
1-я текучая среда	2-я текучая среда
376	75,2	79,4
377	84,6	0,7
378	81,6	7,5
379	79,9	72,9
380	81,2	63,7
381	78,2	66,9
382	74,8	62,1
383	85,1	<0,3
384	86,4	1,2
385	84,7	2,1
386	82,7	0,9
387	4,8	0,8
388	0,8	<0,4
389	96,0	1,8
390	49,5	21,6
391	1,1	7,1
392	60,8	<0,3
393	>85	1,9
394	96,3	<0,4
395	3,8	<0,4
396	28,0	<0,4
397	15,9	<0,3
398	79,2	39,7
399	54,1	3,4
400	97,1	0,6
406	>90	12,4
407	2,7	<0,3
408	1,9	<0,4
409	1,3	1,9
410	1,1	<0,3
411	3,1	3,0
412	0,6	1,5
413	37,0	2,9

Сравн. Прим.	растворимость (мкг/мл)
	1-я текучая среда	2-я текучая среда
1	< 0,3	< 0,3

[0160] Как понятно из результатов выше, подтверждается, что соединение настоящего изобретения имеет отличную активацию ЛПЛ и отличную растворимость в модели текучей среды в виде желудочного сока или кишечного сока. Таким образом, соединение настоящего изобретения является полезным для предотвращения или лечения гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения.

1. Соединение фенилимидазола, представленное следующей формулой (1), или его фармацевтически приемлемая соль

в которой R¹ представляет собой

(1-1) водород,

(1-2) пиразолил,

(1-3) пиримидинил,

(1-4) пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, циано, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилсульфонила и галогензамещенного метила,

(1-5) оксазолил, имеющий одну C₁-C₆ алкильную группу,

(1-6) пиразинил, необязательно замещенный одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена и C₁-C₆ алкила,

(1-7) фенил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного метила,

(1-8) (пиридин 1-оксид)ил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного метила,

(1-9) галогензамещенный тиазолил,

(1-10) C₁-C₆ алкилзамещенный изоксазолил,

(1-11) циклопропилзамещенный 1,2,4-оксадиазолил, или

(1-12) фенил;

R² представляет водород или C₁-C₆ алкокси;

R³ представляет собой

(3-1) водород,

(3-2) C₁-C₆ алкокси,

(3-3) C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкокси,

(3-4) C₁-C₆ алкил,

(3-5) галоген,

(3-6) бензилокси, или

(3-7) гидрокси;

R⁴ представляет собой

(4-1) пиридил, необязательно имеющий заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆ алкилсульфонила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила,

R⁵ представляет собой

(5-1) водород,

(5-2) C₁-C₆ алкил, или

(5-3) C₁-C₆ алкокси;

R⁶ представляет собой

(6-1) водород,

(6-2) C₁-C₆ алкокси C₁-C₆ алкил, или

(6-3) C₁-C₆ алкил, необязательно замещенный одной циклопропильной группой,

при этом R⁶ прикреплен к только одному из N в 1-позиции и N в 3-позиции имидазольного скелета, R⁶ прикреплен к N в 1-позиции, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета представляет собой двойную связь, и R⁶ прикреплен к N в 3-позиции, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции имидазольного скелета представляет собой одинарную связь;

R⁷ представляет собой

(7-1) водород,

(7-2) галоген,

(7-3) C₁-C₆ алкил,

(7-4) гидроксиметил,

(7-5) галогензамещенный C₁-C₆ алкил, или

(7-6) циано;

A представляет собой одинарную связь, когда R¹ представляет собой водород, и A представляет собой C₁-C₂ алкилен, когда R¹ представляет собой группу, не являющуюся водородом;

в имидазольном скелете связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции представляет собой одинарную связь, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции представляет собой двойную связь, и связь между C в 2-позиции и N в 1-позиции представляет собой двойную связь, когда связь между N в 3-позиции и C в 2-позиции представляет собой одинарную связь;

при условии, что соединения, представленные формулой (1), в которых все R¹-R³ и R⁵-R⁷ представляют собой водород, исключены.

2. Соединение фенилимидазола по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, в которой R⁴ представляет собой пиридил, необязательно имеющий заместитель, выбранный из группы, состоящей из галогена, циано, гидрокси, пирролидинила, C₁-C₆ алкила, C₁-C₆ алкокси и галогензамещенного C₁-C₆ алкила.

3. Соединение фенилимидазола по п. 1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R¹ представляет собой группу из (1-4).

4. Соединение фенилимидазола по любому одному из пп. 1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R³ представляет собой водород или C₁-C₆ алкокси, и R⁵ представляет собой водород или C₁-C₆ алкокси.

5. Соединение фенилимидазола по любому одному из пп. 1-5 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R⁴ представляет собой галогензамещенный пиридил.

6. Соединение фенилимидазола по любому одному из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R¹ представляет собой пиридил, имеющий один или два заместителя, каждый из которых независимо выбирают из группы, состоящей из галогена и галогензамещенного C₁ метила.

7. Соединение фенилимидазола по любому одному из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R² и R⁵ каждый представляет водород, и R³ представляет собой C₁-C₆ алкокси.

8. Соединение фенилимидазола по любому одному из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R⁶ представляет собой водород, и R⁷ представляет собой галоген.

9. Соединение фенилимидазола по п. 7 или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих соединений:

5-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-2-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-бром-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фтор-5-(трифторметил)пиридин

3-хлор-2-[[4-(5-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин

2-[[4-(5-бром-2-(6-хлорпиридин-3-ил)-1H-имидазол-4-ил)-3-метоксифенокси]метил]-5-(трифторметил)пиридин

5-бром-2-[[4-(4-хлор-2-(6-фторпиридин-3-ил)-1H-имидазол-5-ил)-3-метоксифенокси]метил]-3-фторпиридин

5-[4-хлор-5-[2-метокси-4-((6-(трифторметил)пиридин-2-ил)метокси)фенил]-1H-имидазол-2-ил]-2-фторпиридин.

10. Фармацевтическая композиция для активации липопротеинлипазы (ЛПЛ), содержащая эффективное количество соединения в соответствии с любым одним из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.

11. Активатор ЛПЛ, представляющий собой соединение в соответствии с любым одним из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемую соль.

12. Фармацевтическая композиция по п. 10 для применения при предотвращении или лечении гиперлипидемии, атеросклероза или ожирения.