Азолиновые соединения, замещенные конденсированной кольцевой системой

Изобретение относится к азолиновым соединениям формулы I, где X¹ представляет собой О; А представляет собой группу А²; где А² представляет собой группу -C(R^7a)(R^7b)-N(R⁵²)-C(=O)-R⁶²; В¹, В², В³, В⁴ и В⁵ независимо представляют собой CR²; R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из группы, состоящей из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂CH₂-, -CH₂S(O)_pCH₂-, -ОСН₂СН₂СН₂- и -CH₂CH₂CH₂O-; где р представляет собой 0, 1 или 2; R¹ представляет собой C₁-галоалкил; каждый R² независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и C₁-С₂-галоалкила; R^3a и R^3b представляют собой водород; R^7a и R^7b представляют собой водород; R⁵² выбирают из группы, состоящей из водорода, C₁-С₃-алкила и С₁-С₆-алкоксиметила; R⁶² выбирают из группы, состоящей из C₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, C₁-С₆-алкила, замещенного одним или двумя радикалами R⁸², C₁-С₆-галоалкила, который несет один радикал R⁸², С₂-С₆-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкила, -CH=NOR⁹² и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец формул Е-43 - Е-63 (см. в пункте 1 формулы изобретения), где в кольцах Е-43 - Е-63 ломаная линия представляет собой точку присоединения к оставшейся молекуле; k представляет собой 0, 1, 2 или 3; n представляет собой 0, 1 или 2; и R¹⁶ имеет значения, указанные ниже; каждый R⁸² независимо выбирают из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила, C₁-С₆-галоалкилсульфонила, и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец Е-43 - Е-63, как определено выше; R⁹² выбирают из C₁-С₆-алкила и C₁-С₆-галоалкила; и каждый R¹⁶ независимо выбирают из группы, состоящей из С₁-С₄-алкила и С₁-С₄-галоалкила; или два R¹⁶, присутствующие на одном и том же атоме углерода насыщенного кольца, вместе могут образовывать =O; и их стереоизомеры и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли. Изобретение также относится к инсектицидной или арахницидной композиции на основе указанных соединений. Технический результат – получены новые соединения, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с беспозвоночными вредителями. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 3 табл., 7 пр.

 

Настоящее изобретение относится к азолиновым соединениям, замещенным конденсированной кольцевой системой, которые пригодны для борьбы или подавления беспозвоночных вредителей, в особенности членистоногих вредителей и нематод. Изобретение также относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями путем применения этих соединений и к материалу для размножения растений и к сельскохозяйственной и ветеринарной композиции, содержащей указанные соединения.

Беспозвоночные вредители и, в особенности, членистоногие и нематоды, разрушают растущие и собранные сельскохозяйственные культуры и нападают на деревянные жилые помещения и коммерческие структуры, вызывая большие экономические потери пищевых ресурсов и имущества. Несмотря на то, что известно большое количество пестицидных агентов, вследствие способности целевых вредителей развивать резистентность к указанным агентам, существует настоятельная потребность в новых средствах для борьбы с беспозвоночными вредителями, в особенности насекомыми, паукообразными и нематодами.

Родственные соединения описаны в WO 2013/026929, WO 2012/163959, WO 2012/007426, WO 2011/067272, WO 2010/149506, WO 2010/020522, WO 2009/080250, ЕР-А-1731512, JP-A-2007091708 и JP-A-2008133273. Тем не менее, в этих документах не описаны соединения, имеющие характерные заместители и перегруппировки заместителей, как заявлено в настоящем изобретении.

Задачей настоящего изобретения является обеспечение соединений, которые имеют хорошую пестицидную активность, в особенности инсектицидную активность, и проявляют широкий спектр активности по отношению к большому количеству различных беспозвоночных вредителей, в особенности по отношению к членистоногим вредителям и/или нематодам, с которыми сложно бороться.

Кроме того, задачей настоящего изобретения является обеспечение соединений, которые менее персистирующие, биологически накапливающиеся и/или токсические по сравнению с соединениями из известного уровня техники. В особенности изоксазолиновые инсектициды из известного уровня техники проявляют высокую персистентность в почве и, таким образом, накапливаются там.

Было обнаружено, что эти задачи могут быть решены с помощью азолиновых соединений формулы I ниже, их стереоизомеров, их N-оксидов и их солей, в особенности их сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемых солей.

Таким образом, в первом аспекте, изобретение относится к азолиновым соединениям формулы I

где

X¹ представляет собой О или СН₂;

А представляет собой группу А¹ или А²;

где

А¹ представляет собой группу следующей формулы:

где

# представляет собой связь с ароматическим кольцом формулы (I);

и

W выбирают из О и S; и

А² представляет собой группу -C(R^7a)(R^7b)-N(R⁵²)-C(=O)-R⁶²

В¹, В², В³, В⁴ и В⁵ независимо выбирают из группы, включающей N и CR², при условии, что не больше, чем один из В¹, В², В³, В⁴ и В⁵ представляет собой N;

R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -СН₂СН₂О-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂CH₂-, -CH₂S(O)_pCH₂-, -S(O)_pCH₂S(O)_p-, -OCH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂O-, -OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂OCH₂-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂OCH₂-, -CH₂OCH₂O-, -S(O)_pCH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂S(O)_p-, -CH₂S(O)_pCH₂CH₂-, -CH₂CH₂S(O)_pCH₂-, -S(O)_pCH₂CH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂S(O)_pCH₂-, -CH₂S(O)_pCH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂CH₂O-, -OCH₂CH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂OCH₂-, -OCH₂S(O)_pCH₂-, -CH₂OCH₂S(O)_p- и -CH₂S(O)_pCH₂O-; где p представляет собой 0, 1 или 2 где атомы водорода вышеуказанных групп могут быть заменены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, метила, галогенированного метила, гидроксила, метокси и галогенированного метокси; и/или дна или две СН₂ группы вышеуказанных групп могут быть заменены С=O группой;

R¹ представляет собой C₁-галоалкил;

каждый R² независимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, C₁-С₂-галоалкокси и C₁-С₂-галоалкил;

R^3a и R^3b, независимо друг от друга, выбираю из водорода и галогена;

R^7a и R^7b, независимо друг от друга, выбирают из водорода, циано, метила и C₁-галоалкила;

R⁵¹ и R⁵², независимо друг от друга, выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₃-алкил, С₂-С₃-алкенил, С₂-С₃-алкинил, C₁-С₆-алкоксиметил и СН₂-CN;

R⁶¹ выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкил, который несет один или два радикала R⁸¹, C₁-С₆-галоалкил, который несет один радикал R⁸¹, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, который может быть замещен 1 или 2 CN заместителями; С₃-С₆-галоциклоалкил; -N(R^101a)R^101b, -CH=NOR⁹¹, фенил, который может быть замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶, и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец Е-1 - Е-63

где в кольцах Е-1 - Е-63

ломаная линия представляет собой точку присоединения к оставшейся молекуле;

k представляет собой 0, 1, 2 или 3;

n представляет собой 0, 1 или 2; и

R¹⁶ имеет значения, указанные выше;

R⁶² выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-галоалкил, C₁-С₆-алкил, замещенный одним или двумя радикалами R⁸², C₁-С₆-галоалкил, который несет один радикал R⁸², С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-галоалкенил, С₂-С₆-алкинил, С₂-С₆-галоалкинил, С₃-С₆-циклоалкил, который необязательно несет CN заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкил, -N(R^102a)R^102b, -C(=O)N(R^112a)R^112b, -CH=NOR⁹², фенил, который необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶; и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец формул Е-1 - Е-63, как определено выше;

каждый R⁸¹ независимо выбирают из ОН, CN, С₃-С₈-циклоалкила, который необязательно несет CN или C₁-галоалкильный заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила, C₁-С₆-галоалкилсульфонила, -C(=O)N(R^101c)R^101d, фенила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶, и гетероциклического кольца, выбранного из колец Е-1 - Е-63, как определено выше;

каждый R⁸² независимо выбирают из ОН, CN, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN или C₁-галоалкильный заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила, С₁-С₆-галоалкилсульфонила, -C(=O)N(R^102c)R^102d, фенила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶, и гетероциклического кольца, выбранного из колец Е-1 - Е-63, как определено выше;

R⁹¹ и R⁹², независимо друг от друга, выбирают из водорода, C₁-С₆-алкила и C₁-С₆-галоалкила;

R^101a, R^102a, R^102c и R^112a, независимо друг от друга, выбирают из водорода и С₁-С₆-алкила;

R^101b выбирают из водорода, -C(=O)N(R^14a)R^14b, фенила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶; и гетероциклического кольца, выбранного из колец формул Е-1 - Е-42, как определено выше;

R^102b выбирают из водорода, C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкил, СН₂-CN, С₂-С₄-алкенила, С₂-С₄-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила, С₃-С₆-галоциклоалкила, С₃-С₆-циклоалкилметила, С₃-С₆-галоциклоалкилметила, фенила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶; и гетероциклического кольца, выбранного из колец формул Е-1 - Е-42, как определено выше;

R^101c выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆-алкил, С₂-С₃-алкинил и СН₂-CN;

R^101d выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, CH₂-CN, C₁-С₆-галоалкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₃-С₆-циклоалкилметил, С₃-С₆-галоциклоалкилметил, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, фенил, который необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-галоалкенил, С₂-С₄-алкинил, С₂-С₄-галоалкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄-алкилтио и С₁-С₄-галоалкилтио; и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец формул Е-1 - Е-63, как определено выше;

R^102d и R^112b, независимо друг от друга, выбирают из водорода, C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкила, С₂-С₆-алкенила, С₂-С₆-галоалкенила, С₂-С₆-алкинила, С₂-С₆-галоалкинила, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкила, С₃-С₆-циклоалкилметила и С₃-С₆-галоциклоалкилметила;

R^14a выбирают из группы, включающей водород и C₁-С₆-алкил;

R^14b выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆-алкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, СН₂-CN, C₁-С₆-галоалкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₃-С₆-циклоалкилметил, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкокси; и

каждый R¹⁶ независимо выбирают из группы, включающей галоген, циано, нитро, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-галоалкенил, С₂-С₄-алкинил, С₂-С₄-галоалкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-галоциклоалкил-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкокси, С₁-С₄-алкилтио, С₁-С₄-галоалкилтио, С₁-С₄-алкилсульфинил, С₁-С₄-галоалкилсульфинил, С₁-С₄-алкилсульфонил, С₁-С₄-галоалкилсульфонил, С₁-С₄-алкилкарбонил, С₁-С₄-галоалкилкарбонил, аминокарбонил, С₁-С₄-алкиламинокарбонил и ди-(С₁-С₄-алкил)аминокарбонил; или

два R¹⁶, присутствующие на одном и том же атоме углерода насыщенного кольца, вместе могут образовывать =O или =S; или

два R¹⁶, присутствующие на одном и том же S или SO кольцевом члене гетероциклического кольца, вместе могут образовывать группу =N(C₁-C₆-алкил), =NO(С₁-С₆-алкил), =NN(Н)(С₁-С₆-алкил) или =NN(С₁-С₆-алкил)₂;

и их N-оксидам, стереоизомерам и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемым солям.

Настоящее изобретение также обеспечивает сельскохозяйственную композицию, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы I, как определено в настоящей заявке, его стереоизомер и/или по меньшей мере его одну сельскохозяйственно приемлемую соль и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый сельскохозяйственно приемлемый носитель.

Настоящее изобретение также обеспечивает ветеринарную композицию, которая содержит по меньшей мере одно соединение формулы I, как определено в настоящей заявке, его стереоизомер и/или по меньшей мере его одну ветеринарно приемлемую соль и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый ветеринарно приемлемый носитель.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их мест обитания или их мест размножения или культивируемого растения, материалов для размножения растений (таких как семена), почвы, площади, материала или среды, где вредители растут или могут расти, или материалов, культивируемых растений, материала для размножения растений (таких как семена), почв, поверхностей или площадей для защиты от нападения или заражения вредителями пестицидно эффективным количеством соединения формулы I, его стереоизомера и/или по меньшей мере его одной сельскохозяйственно приемлемой соли, как определено в настоящей заявке. В специфическом варианте осуществления, способ не предназначен для лечения организма человека или животного; то есть пищевой ресурс, место обитания, место размножения, площадь, материал, среда, почва, поверхность или площадь не представляет собой организм человека или животного.

Способ предназначен, в особенности, для защиты растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, и, следовательно, включает обработку растений пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, как определено выше, его стереоизомера и/или по меньшей мере его одной сельскохозяйственно приемлемой соли. Способ дополнительно предназначен, в особенности, для защиты материала размножения растений и/или растений, которые растут из него, от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, и, следовательно, включает обработку материала размножения растений пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, как определено выше, его стереоизомера и/или по меньшей мере его одной сельскохозяйственно приемлемой соли.

Настоящее изобретение также относится к материалу размножения растений, в особенности семенам, включающим по меньшей мере одно соединение формулы I, его стереоизомер и/или по меньшей мере его одну сельскохозяйственно приемлемую соль, как определено в настоящей заявке.

Настоящее изобретение дополнительно относится к способу лечения или защиты животного от заражения или инфицирования паразитами (беспозвоночными вредителями), который включает контактирование животного с паразитицидно/пестицидно эффективным количеством соединения формулы I, его стереоизомера и/или по меньшей мере его одной ветеринарно приемлемой соли, как определено в настоящей заявке. Контактирование животного с соединением I, его солью или ветеринарной композицией согласно изобретению обозначает нанесение или введение его (ее) животному.

Настоящее изобретение дополнительно относится к соединениям формулы I, их стереоизомерам и/или их ветеринарно приемлемым солям, как определено в настоящей заявке для применения в качестве лекарственного средства, в особенности для применения в качестве лекарственного средства для лечения или защиты животного от заражения или инфицирования паразитами (беспозвоночными вредителями).

Термин "стереоизомеры" охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, последние существуют благодаря тому, что в молекуле представлено больше одного центра хиральности, а также геометрические изомеры (цис/транс изомеры).

В зависимости от характера замещения, соединения формулы I могут иметь один или несколько центров хиральности, в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Один центр хиральности представляет собой кольцевой атом углерода изоксазолинового или пирролинового кольца, несущий радикал R¹. Изобретение обеспечивает как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или диастереомеров соединения I или его смесей. Подходящие соединения формулы I также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс изомеры) и их смеси.

В специфическом варианте осуществления, соединения I присутствуют в форме смеси соединений I.1 и I.2

где соединение I.1 присутствует в количестве больше, чем 50% по весу, в особенности по меньшей мере 70% по весу, специфически по меньшей мере 90% по весу, на основании общего веса соединений I.1 и I.2.

Термин N-оксиды относится к форме соединений I, в которой по меньшей мере один атом азота присутствует в окисленной форме (в виде NO). Более точно, он относится к любому соединению согласно настоящему изобретению, которое имеет по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного компонента. N-оксиды соединений I, в особенности, могут быть приготовлены путем окисления, например, кольцевого атома азота изоксазолинового/пирролинового компонента и/или любой азот-содержащей гетероциклической группы, присутствующей в группе А, с помощью подходящего окислителя, такого как пероксо карбоновые кислоты или другие пероксиды. Для квалифицированного специалиста в данной области техники будет понятно, могут ли и в каких положениях соединения согласно настоящему изобретению образуют N-оксиды.

Соединения согласно настоящему изобретению могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких различных кристаллических состояниях (полиморфах), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как стабильность, или проявляют различные биологические свойства, такие как активности. Настоящее изобретение охватывает как аморфные, так и кристаллические соединения формулы I, смеси различных кристаллических состояний соответствующего соединения I, а также их аморфные или кристаллические соли.

Соли соединений формулы I предпочтительно представляют собой сельскохозяйственно и ветеринарно приемлемые соли. Они могут быть образованы общепринятым методом, например, путем взаимодействия соединения с кислотой данного аниона, если соединение формулы I имеет щелочную функциональную группу, или путем взаимодействия кислотного соединения формулы I с подходящим основанием.

Подходящие сельскохозяйственно приемлемые соли в особенности представляют собой соли тех катионов или соли присоединения кислот тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не имеют какого-либо побочного эффекта на действие соединений в соответствии с настоящим изобретением. Подходящие катионы представляют собой, в особенности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония (NH⁴⁺) и замещенного аммония, в котором один - четыре атома водорода заменены С₁-С₄-алкилом, С₁-С₄-гидроксиалкилом, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкилом, гидрокси-С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкилом, фенилом или бензилом. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензил-триэтиламмоний, кроме того ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоний, ионы сульфоксония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоксоний.

Анионы пригодных солей присоединения кислот представляют собой главным образом хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С₁-С₄-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем взаимодействия соединения формул I с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или азотной кислоты.

Под термином "ветеринарно приемлемые соли" понимают соли тех катионов или анионов, которые известны и приемлемы в области образования солей для ветеринарного применения. Подходящие соли присоединения кислот, например, образованные соединениями формулы I, содержащими щелочной атом азота, например, аминогруппу, включают соли с неорганическими кислотами, например, гидрохлориды, сульфаты, фосфаты, и нитраты, и соли органических кислот, например, уксусной кислоты, малеиновой кислоты, дималеиновой кислоты, фумаровой кислоты, дифумаровой кислоты, метансульфеновой кислоты, метансульфоновой кислоты и янтарной кислоты.

Термин "беспозвоночный вредитель", как используется в настоящей заявке, охватывает животные популяции, такие как насекомые, паукообразные и нематоды, которые могут нападать на растения, вызывая, таким образом, существенное поражение растений, подвергшихся нападению, а также эктопаразиты, которые могут инфицировать животных, в особенности теплокровных животных, таких как, например, млекопитающие или птицы, или другие высшие животные, такие как рептилии, земноводные или рыбы, вызывая, таким образом, существенное поражение инфицированных животных.

Термин "материал размножения растений" следует понимать в значении всех генеративных частей растения, таких как семена, и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые могут быть использованы для размножения растений. Он включает семена, корни, фрукты, клубни, луковицы, корневища, ростки, побеги и другие части растений, включая саженцы и молодые растения, которые нужно рассадить после прорастания или после выхода из земли. Материал размножения растений может быть обработан профилактически с помощью соединения для защиты растений либо во время или перед посадкой или пересаживанием. Указанные молодые растения также могут быть защищены до пересаживания путем полной или частичной обработки с помощью погружения или поливания.

Термин "растения" охватывает любые типы растений, включая "не-культивируемые растения" и в особенности "культивируемые растения".

Термин "не-культивируемые растения" относится к любым видам растений дикого типа или родственным видам или родственным родам культивируемых растений.

Термин "культивируемые растения" следует понимать как включающий растения, которые должны быть модифицированы путем селекции, мутагенеза или генной инженерии, включая, но не ограничиваясь приведенными, сельскохозяйственные биотехнологические продукты на рынке или в разработке (сравн. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых таким образом модифицирован путем применения рекомбинантных ДНК технологий, которые при естественных условиях не могут быть легко получены путем скрещения, мутаций или природной рекомбинации. Как правило, один или больше генов интегрируют в генетический материал генетически модифицированного растения для того, чтобы улучшить определенные свойства растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются приведенными, целевую пост-трансляционную модификацию белка (ов), олиго- или полипептидов, например, путем гликозилирования или полимерных добавок, таких как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные остатки или ПЭГ остатки.

Растениям, которые были модифицированы путем скрещивания, мутагенеза или генной инженерии, например, была придана стойкость к применению специфических классов гербицидов, таких как ауксиновые гербициды, такие как дикамба или 2,4-D; отбеливающие гербициды, такие как ингибиторы гидроксилфенилпируват диоксигеназы (HPPD) или ингибиторы фитоендесатуразы (PDS); ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS) такие как сульфонилмочевины или имидазолиноны; ингибиторы энолпирувилшикимат-3-фосфат синтазы (EPSPS), такие как глифосат; ингибиторы глутаминсинтетазы (GS), такие как глуфосинат; ингибиторы протопорфириноген-IX оксидазы; ингибиторы биосинтеза липидов, такие как ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы (ACCase); или оксинильные (то есть бромоксинил или иоксинил) гербициды, как результат обычно используемых способов селекции или генетической инженерии. Кроме того, растения приобретают резистентность к множественным классам гербицидов посредством модификаций множественных генов, таких как резистентность к обоим гербицидам: глифосату и глюфосинату или к обоим гербицидам: к глифосату и гербициду из другого класса, такому как ALS ингибиторы, HPPD ингибиторы, ауксиновые гербициды, или ингибиторы ACCase. Эти технологии резистентности к гербицидам описаны, например, в Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; и ссылках, процитированных в этих источниках. Некоторым культивируемым растениям была придана толерантность к гербицидам с помощью обычно используемых способов селекции (мутагенез), например, Clearfield^® сурепка (Canola, BASF SE, Germany) является толерантной к имидазолинонам, например, имазамоксу, или подсолнечники ExpressSun^® (DuPont, USA) являются толерантными к сульфонилмочевинам, например, трибенурону. Способы генной инженерии были использованы для придания культивируемым растениям, таким как соя, хлопчатник, кукуруза, свекла и рапс, стойкости к гербицидам, таким как глифосат и глуфозинат, некоторые из которых являются коммерчески доступными под торговыми названиями RoundupReady^® (толерантный к глифосату, Monsanto, U.S.A.), Cultivance^® (толерантный к имидазолинону, BASF SE, Germany) и LibertyLink^® (толерантный к глюфосинату, Bayer CropScience, Germany).

Кроме того, растения также защищают путем применения рекомбинантных ДНК технологий, способных синтезировать один или большее количество таких как: инсектицидные белки, особенно те, которые известны, из рода бактерий Bacillus, особенно из Bacillus thuringiensis, такие как δ-эндотоксины, например, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) или Cry9c; вегетативные инсектицидные белки (VIP), например, VIP1, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки бактерий-колонизирующих нематод, например, Photorhabdus spp. или Xenorhabdus spp.; токсины, которые вырабатываются животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос, или другие насекомое-специфические нейротоксины; токсины, которые вырабатываются грибами, такими как токсины Стрептомицетов, растительные лектины, такие как лектины горошка или ячменя; аглютинины; протеиназные ингибиторы, такие как трипсиновые ингибиторы, серин-протеазные ингибиторы, пататиновые, нистатиновые или папаиновые ингибиторы; рибосома-дезактивирующие протеины (RIP), такие как рицин, маиз-RIP, абрин, луфин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероид оксидаза, экдистероид-IDP-гликозил-трансфераза, холестерин оксидазы, экдизоновые ингибиторы или HMG-CoA-редуктаза; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (хеликокининовые рецепторы); стилбен синтаза, бибензил синтаза, хитиназы или глюканазы. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует понимать явно также как пре-токсины, гибридные белки, урезанные или другим образом модифицированные белки. Гибридные белки характеризуются новой комбинацией белковых доменов, (смотри, например, WO 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, способны синтезировать такие токсины, которые раскрыты, например, в ЕР-А 374753, WO 93/007278, WO 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, WO 03/18810 и WO 03/52073. Способы создания также генетически модифицированных растений в основном известны специалисту, квалифицированному в данной области техники, и описанные, например, в публикациях, описанных выше. Эти инсектицидные белки, которые содержатся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, способным вырабатывать эти белки, устойчивость к вредным насекомым, от всех таксономических групп атроподов, особенно таких как: жуки (Coeloptera), двукрылые (Diptera), и бабочки (Lepidoptera) и нематоды (Nematoda). Генетически модифицированные растения, способные синтезировать один или большее количество инсектицидных белков, представляют собой, например, описанные в публикациях, раскрытых выше, и некоторые из которых являются коммерчески доступными, такие как YieldGard^® (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry1Ab токсин), YieldGard^® Plus (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry1Ab и Cry3Bb1 токсины), Starlink^® (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry9с токсин), Herculex^® RW (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry34Ab1, Cry35Ab1 и фермент фосфинотрицин-N-ацетилтрансферазу [PAT]); NuCOTN^® 33В (сорта хлопчатника, которые вырабатывают Cry1Ac токсин), Bollgard^® I (сорта хлопчатника, которые вырабатывают Cry1Ac токсин), Bollgard^® II (сорта хлопчатника, которые вырабатывают Cry1Ac и Cry2Ab2 токсины); VIPCOT^® (сорта хлопчатника, которые вырабатывают VIP-токсин); NewLeaf^® (сорта картофеля, которые вырабатывают Cry3A токсин); Bt-Xtra^®, NatureGard^®, KnockOut^®, BiteGard^®, Protecta^®, Bt11 (например, Agrisure^® CB) и Bt176 от Syngenta Seeds SAS, France, (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry1Ab токсин и PAT фермент), MIR604 от Syngenta Seeds SAS, France (сорта кукурузы, которые вырабатывают модифицированный вариант Cry3A токсина, сравн. WO 03/018810), MON 863 от Monsanto Europe S.A., Belgium (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry3Bb1 токсин), IPC 531 от Monsanto Europe S.A., Belgium (сорта хлопчатника, которые вырабатывают модифицированный вариант Cry1Ac токсина) и 1507 от Pioneer Overseas Corporation, Belgium (сорта кукурузы, которые вырабатывают Cry1F токсин и PAT фермент).

Кроме того, растения также защищают путем применения рекомбинантных ДНК технологий, способных синтезировать один или большее количество белков для повышения сопротивляемости или устойчивости этих растений к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам. Примеры таких белков включают так называемые "патогенез-связанные белки" (PR белки, смотри, например, ЕР-А 392225), гены стойкости к болезням растений (например, сорта картофеля, которые выделяют гены стойкости, которые действуют против Phytophthora infestans, получены из мексиканского дикого картофеля Solanum bulbocastanum) или Т4-лизоцим (например, сорта картофеля, которые способны синтезировать эти белки с повышенной стойкостью против бактерий, таких как Erwinia amylvora). Способы получения таких генетически модифицированных растений в основном известны специалисту, квалифицированному в данной области техники, и описаны, например, в публикациях, указанных выше.

Кроме того, растения также защищают путем применения рекомбинантных ДНК технологий, дающих возможность синтезировать один или большее количество белков для повышения продуктивности (например, выработка биомассы, выход зерна, содержание крахмала, содержание масла или содержание белков), стойкости к засухе, солености или другим ограничивающим рост растений факторам окружающей среды или стойкости к насекомым и грибковым, бактериальным или вирусным патогенам этих растений.

Кроме того, растения, которые также защищают путем применения рекомбинантных ДНК технологий, содержат модифицированное количество описанных веществ или описанных новых веществ, особенно для улучшения продуктов питания человека или животных, например, масличные культуры, которые вырабатывают улучшающие здоровье длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Nexera^®, DOW Agro Sciences, Canada).

Кроме того, растения, которые также защищают путем применения рекомбинантных ДНК технологий, содержат модифицированное количество описанных веществ или описанных новых веществ, особенно для улучшения выработки сырья, например, картофеля, который вырабатывает повышенные количества амилопектина (например, картофель Amflora^®, BASF SE, Germany).

Органические части, упомянутые в представленных выше определениях переменных, представляют собой - такие как термин галоген - собирательные термины для индивидуальных списков представителей индивидуальных групп. Префикс C_n-C_m указывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.

Термин галоген представляет собой в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в особенности фтор, хлор или бром.

Термин "алкил", как используется в настоящей заявке, и в алкильных компонентах алкокси, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила, алкилкарбонила и других, относится к насыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, которые имеют 1-2 ("С₁-С₂-алкил"), 1-3 ("C₁-С₃-алкил"), 1-4 ("С₁-С₄-алкил"), 2-4 ("С₂-С₄-алкил"), 1-6 ("C₁-С₆-алкил"), 1-8 ("С₁-С₈-алкил") или 1-10 ("C₁-С₁₀-алкил") атомов углерода. C₁-С₂-Алкил представляет собой метил или этил. C₁-С₃-Алкил дополнительно представляет собой пропил и изопропил. С₁-С₄-Алкил дополнительно представляет собой бутил, 1-метилпропил (втор-бутил), 2-метилпропил (изобутил) или 1,1-диметилэтил (трет-бутил). C₁-С₆-Алкил также представляет собой дополнительно, например, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, или 1-этил-2-метилпропил. C₁-C₈-Алкил также представляет собой дополнительно, например, гептил, октил, 2-этилгексил и их позиционные изомеры. C₁-С₁₀-Алкил также представляет собой дополнительно, например, нонил, децил и их позиционные изомеры. С₂-С₄-Алкил представляет собой этил, пропил, изопропил, н-бутил, 1-метилпропил (втор-бутип), 2-метилпропил (изобутил) или 1,1-диметилэтил (трет-бутил).

Термин "галоалкил", как используется в настоящей заявке, который также выражается в виде "алкил, который частично или полностью галогенирован", относится к неразветвленным или разветвленным алкильным группам, которые имеют 1 ("С₁-галоалкил"; также называется "галогенированный метил" или "галометил"), 1-2 ("С₁-С₂-галоалкил"), 1-3 ("C₁-С₃-галоалкил"), 1-4 ("С₁-С₄-галоалкил"), 1-6 ("C₁-С₆-галоалкил"), 1-8 ("C₁-C₈-галоалкил") или 1-10 ("C₁-С₁₀-галоалкил") атомов углерода (как указано выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше: C₁-С₂-галоалкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил или пентафторэтил. C₁-С₃-галоалкил дополнительно представляет собой, например, 1-фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 1,2-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, гептафторпропил, 1,1,1-трифторпроп-2-ил, 3-хлорпропил и другие. Примерами для С₁-С₄-галоалкила являются, не считая тех, которые указаны для C₁-С₃-галоалкила, 4-хлорбутил и другие.

"Галометил" или "галогенированный метил" или "С₁-галоалкил" представляет собой метил, в котором 1, 2 или 3 атома водорода заменены атомами галогена. Примерами являются бромметил, хлорметил, фторметил, дихлорметил, трихлорметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил и другие.

С₂-С₄-Алкил, замещенный 1 или 2 атомами фтора, представляет собой C₂-С₄-алкил, где 1 или 2 атома водорода заменены атомами фтора. Примерами являются 1-фторэтил, 2-фторэтил, 1,1-дифторэтил, 1,2-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 1-фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 1,2-дифторпропил, 1,3-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 1-фторбутил, 2-фторбутил, 3-фторбутил, 4-фторбутил, и другие.

Термин "алкенил", как используется в настоящей заявке, относится к мононенасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим 2-3 ("С₂-С₃-алкенил"), 2-4 ("С₂-С₄-алкенил"), 2-6 ("С₂-С₆-алкенил"), 2-8 ("С₂-С₈-алкенил") или 2-10 ("С₂-С₁₀-алкенил") атомов углерода и двойную связь в любом положении, например, С₂-С₃-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил или 1-метилэтенил; С₂-С₄-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил или 2-метил-2-пропенил; С₂-С₆-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил, 1-этил-2-метил-2-пропенил и другие, или С₂-С₁₀-алкенил, такие как радикалы, указанные для С₂-С₆-алкенила и дополнительно 1-гептенил, 2-гептенил, 3-гептенил, 1-октенил, 2-октенил, 3-октенил, 4-октенил, 1-ноненил, 2-ноненил, 3-ноненил, 4-ноненил, 1-деценил, 2-деценил, 3-деценил, 4-деценил, 5-деценил и их позиционные изомеры.

Термин "галоалкенил", как используется в настоящей заявке, который также выражается в виде "алкенила, который частично или полностью галогенирован", относится к ненасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим 2-3 ("С₂-С₃-галоалкенил"), 2-4 ("С₂-С₄-галоалкенил"), 2-6 ("С₂-С₆-галоалкенил"), 2-8 ("С₂-С₆-галоалкенил") или 2-10 ("С₂-С₁₀-галоалкенил") атомов углерода и двойную связь в любом положении (как указано выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтор, хлор и бром, например, хлорвинил, хлораллил и другие.

Термин "алкинил", как используется в настоящей заявке, относится к неразветвленным или разветвленным углеводородным группам, имеющим 2-3 ("С₂-С₃-алкинил"), 2-4 ("С₂-С₄-алкинил"), 2-6 ("С₂-С₆-алкинил"), 2-8 ("С₂-С₈-алкинил"), или 2-10 ("С₂-С₁₀-алкинил") атомов углерода и одну или две тройные связи в любом положении, например, С₂-С₃-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил или 2-пропинил; С₂-С₄-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил и другие, С₂-С₆-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и другие;

Термин "галоалкинил", как используется в настоящей заявке, который также выражается в виде "алкинила, который частично или полностью галогенирован", относится к ненасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим 2-3 ("С₂-С₃-галоалкинил"), 2-4 ("С₂-С₄-галоалкинил"), 3-4 ("С₃-С₄-галоалкинил"), 2-6 ("С₂-С₆-галоалкинил"), 2-8 ("С₂-С₈-галоалкинил") или 2-10 ("С₂-С₁₀-галоалкинил") атомов углерода и одну или две тройные связи в любом положении (как указано выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтор, хлор и бром;

Термин "циклоалкил", как используется в настоящей заявке, относится к моно- или би- или полициклическим насыщенным углеводородным радикалам, имеющим 3-8 ("С₃-С₈-циклоалкил"), в особенности 3-6 ("С₃-С₆-циклоалкил") или 3-5 ("С₃-С₅-циклоалкил") или 3-4 ("С₃-С₄-циклоалкил") атомов углерода. Примеры моноциклических радикалов, имеющих 3-4 атома углерода, включают циклопропил и циклобутил. Примеры моноциклических радикалов, имеющих 3-5 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил и циклопентил. Примеры моноциклических радикалов, имеющих 3-6 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Примеры моноциклических радикалов, имеющих 3-8 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил. Примеры бициклических радикалов, имеющих 7 или 8 атомов углерода, включают бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[3.1.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил и бицикло[3.2.1]октил. Предпочтительно, термин циклоалкил представляет собой моноциклический насыщенный углеводородный радикал.

Термин "галоциклоалкил", как используется в настоящей заявке, который также выражается в виде "циклоалкил, который частично или полностью галогенирован", относится к моно- или би- или полициклическим насыщенным углеводородным группам, имеющим 3-8 ("С₃-С₈-галоциклоалкил") или предпочтительно 3-6 ("С₃-С₆-галоциклоалкил") или 3-5 ("С₃-С₅-галоциклоалкил") или 3-4 ("С₃-С₄-галоциклоалкил") углеродных кольцевых членов (как указано выше), в котором некоторые или все атомы водорода заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтор, хлор и бром.

Термин "циклоалкил-С₁-С₄-алкил" относится к С₃-С₈-циклоалкильной группе ("С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₄-алкил"), предпочтительно С₃-С₆-циклоалкильной группе ("С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкил"), более предпочтительно С₃-С₄-циклоалкильной группе ("С₃-С₄-циклоалкил-С₁-С₄-алкил"), как определено выше, (предпочтительно моноциклическая циклоалкильная группа), которая связана с оставшейся молекулой с помощью С₁-С₄-алкильной группы, как определено выше. Примерами для С₃-С₄-циклоалкил-С₁-С₄-алкила являются циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, циклобутилметил, циклобутилэтил и циклобутилпропил, Примерами для С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, кроме тех, которые указаны для С₃-С₄-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, являются циклопентилметил, циклопентилэтил, циклопентилпропил, циклогексилметил, циклогексилэтил и циклогексилпропил. Примерами для С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, кроме тех, которые указаны для С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, являются циклогептилметил, циклогептилэтил, циклооктилметил и другие.

Термин "С₃-С₆-циклоалкил-метил" относится к С₃-С₆-циклоалкильной группе, как определено выше, которая связана с оставшейся молекулой с помощью метиленовой группы (СН₂). Примерами являются циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил и циклогексилметил.

Термин "С₃-С₈-галоциклоалкил-С₁-С₄-алкил" относится к С₃-C₈-галоциклоалкильной группе, как определено выше, которая связана с оставшейся молекулой с помощью С₁-С₄-алкильной группы, как определено выше.

Термин "С₃-С₆-галоциклоалкил-метил" относится к С₃-С₆-галоциклоалкильной группе, как определено выше, которая связана с оставшейся молекулой с помощью метиленовой группы (СН₂).

Термин "С₁-С₂-алкокси" представляет собой С₁-С₂-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "С₁-С₃-алкокси" представляет собой C₁-С₃-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "С₁-С₄-алкокси" представляет собой С₁-С₄-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "C₁-С₆-алкокси" представляет собой C₁-С₆-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "C₁-С₁₀-алкокси" представляет собой C₁-С₁₀-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. С₁-С₂-Алкокси представляет собой метокси или этокси. C₁-С₃-Алкокси дополнительно представляет собой, например, н-пропокси и 1-метилэтокси (изопропокси). С₁-С₄-Алкокси дополнительно представляет собой, например, бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (изобутокси) или 1,1-диметилэтокси (трет-бутокси). C₁-С₆-Алкокси дополнительно представляет собой, например, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси. C₁-C₈-Алкокси дополнительно представляет собой, например, гептилокси, октилокси, 2-этилгексилокси и их позиционные изомеры. C₁-С₁₀-Алкокси дополнительно представляет собой, например, нонилокси, децилокси и их позиционные изомеры.

Термин "С₁-С₂-галоалкокси" представляет собой С₁-С₂-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "C₁-С₃-галоалкокси" представляет собой C₁-С₃-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "С₁-С₄-галоалкокси" представляет собой С₁-С₄-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "C₁-С₆-галоалкокси" представляет собой C₁-С₆-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. Термин "C₁-С₁₀-галоалкокси" представляет собой C₁-С₁₀-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома кислорода. С₁-С₂-Галоалкокси представляет собой, например, OCH₂F, OCHF₂, OCF₃, OCH₂Cl, OCHCl₂, OCCl₃, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси или OC₂F₅. C₁-С₃-Галоалкокси дополнительно представляет собой, например, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, OCH₂-C₂F₅, OCF₂-C₂F₅, 1-(CH₂F)-2-фторэтокси, 1-(CH₂Cl)-2-хлорэтокси или 1-(CH₂Br)-2-бромэтокси. С₁-С₄-Галоалкокси дополнительно представляет собой, например, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси. C₁-С₆-Галоалкокси дополнительно представляет собой, например, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси.

Термин "галогенированный метокси" относится к C₁-галоалкильной группе, как определено выше, присоединенной с помощью атома кислорода. Примерами являются OCH₂F, OCHF₂, OCF₃, OCH₂Cl, OCHCl₂, OCCl₃, хлорфторметокси, дихлорфторметокси или хлордифторметокси.

Термин "С₁-С₃-алкокси-С₁-С₃-алкил", как используется в настоящей заявке, относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, имеющей 1-3 атомов углерода, как определено выше, где один атом водорода замен С₁-С₃-алкокси группой, как определено выше. Термин "С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил", как используется в настоящей заявке, относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, имеющей 1-4 атома углерода, как определено выше, где один атом водорода замен С₁-С₄-алкокси группой, как определено выше. Термин "С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил", как используется в настоящей заявке, относится к неразветвленной или разветвленной алкильной группе, имеющей 1-6 атомов углерода, как определено выше, где один атом водорода замен C₁-С₆-алкокси группой, как определено выше. Примерами являются метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, изопропоксиметил, н-бутоксиметил, втор-бутоксиметил, изобутоксиметил, трет-бутоксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэтил, 1-пропоксиэтил, 1-изопропоксиэтил, 1-н-бутоксиэтил, 1-втор-бутоксиэтил, 1-изобутоксиэтил, 1-трет-бутоксиэтил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-пропоксиэтил, 2-изопропоксиэтил, 2-н-бутоксиэтил, 2-втор-бутоксиэтил, 2-изобутоксиэтил, 2-трет-бутоксиэтил, 1-метоксипропил, 1-этоксипропил, 1-пропоксипропил, 1-изопропоксипропил, 1-н-бутоксипропил, 1-втор-бутоксипропил, 1-изобутоксипропил, 1-втор-бутоксипропил, 2-метоксипропил, 2-этоксипропил, 2-пропоксипропил, 2-изопропоксипропил, 2-н-бутоксипропил, 2-втор-бутоксипропил, 2-изобутоксипропил, 2-трет-бутоксипропил, 3-метоксипропил, 3-этоксипропил, 3-пропоксипропил, 3-изопропоксипропил, 3-н-бутоксипропил, 3-втор-бутоксипропил, 3-изобутоксипропил, 3-трет-бутоксипропил и другие.

Термин "С₁-С₄-алкокси-метил", как используется в настоящей заявке, относится к метилу, в котором один атом водорода замен С₁-С₄-алкокси группой, как определено выше. Термин "C₁-С₆-алкокси-метил", как используется в настоящей заявке, относится к метилу, в котором один атом водорода замен C₁-С₆-алкокси группой, как определено выше. Примерами являются метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, изопропоксиметил, n-бутоксиметил, втор-бутоксиметил, изобутоксиметил, трет-бутоксиметил, пентилоксиметил, гексилоксиметил и другие.

С₁-С₆-Галоалкокси-С₁-С₆-алкил представляет собой неразветвленную или разветвленную алкильную группу, которая имеет 1-6, в особенности 1-4 атома углерода (= С₁-С₆-галоалкокси-С₁-С₄-алкил), где один из атомов водорода заменен C₁-С₆-алкокси группой и где по меньшей мере один, например, 1, 2, 3, 4 или все из оставшихся атомов водорода (либо в алкокси компоненте или в алкильном компоненте или в обоих) заменены атомами галогена. С₁-С₄-Галоалкокси-С₁-С₄-алкил представляет неразветвленную или разветвленную алкильную группу, которая имеет 1-4 атома углерода, где один из атомов водорода заменен С₁-С₄-алкокси группой и где по меньшей мере один, например, 1, 2, 3, 4 или все из оставшихся атомов водорода (либо в алкокси компоненте или в алкильном компоненте или в обоих) заменены атомами галогена. Примерами являются дифторметоксиметил (CHF₂OCH₂), трифторметоксиметил, 1-дифторметоксиэтил, 1-трифторметоксиэтил, 2-дифторметоксиэтил, 2-трифторметоксиэтил, дифтор-метокси-метил (CH₃OCF₂), 1,1-дифтор-2-метоксиэтил, 2,2-дифтор-2-метоксиэтил и другие.

Термин "С₁-С₂-алкилтио" представляет собой С₁-С₂-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "С₁-С₃-алкилтио" представляет собой C₁-С₃-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "С₁-С₄-алкилтио" представляет собой С₁-С₄-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "C₁-С₆-алкилтио" представляет собой C₁-С₆-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "C₁-С₁₀-алкилтио" представляет собой C₁-С₁₀-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. С₁-С₂-Алкилтио представляет собой метилтио или этилтио. С₁-С₃-Алкилтио дополнительно представляет собой, например, н-пропилтио или 1-метилэтилтио (изопропилтио). С₁-С₄-Алкилтио дополнительно представляет собой, например, бутилтио, 1-метилпропилтио (втор-бутилтио), 2-метилпропилтио (изобутилтио) или 1,1-диметилэтилтио (трет-бутилтио). С₁-С₆-Алкилтио дополнительно представляет собой, например, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио или 1-этил-2-метилпропилтио. С₁-С₈-Алкилтио дополнительно представляет собой, например, гептилтио, октилтио, 2-этилгексилтио и их позиционные изомеры. С₁-С₁₀-Алкилтио дополнительно представляет собой, например, нонилтио, децилтио и их позиционные изомеры.

Термин "С₁-С₂-галоалкилтио" представляет собой С₁-С₂-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "C₁-С₃-галоалкилтио" представляет собой C₁-С₃-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "С₁-С₄-галоалкилтио" представляет собой С₁-С₄-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "C₁-С₆-галоалкилтио" представляет собой C₁-С₆-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. Термин "C₁-С₁₀-галоалкилтио" представляет собой C₁-С₁₀-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью атома серы. С₁-С₂-Галоалкилтио представляет собой, например, SCH₂F, SCHF₂, SCF₃, SCH₂Cl, SCHCl₂, SCCl₃, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2-бромэтилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио или SC₂F₅. C₁-С₃-Галоалкилтио дополнительно представляет собой, например, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, SCH₂-C₂F₅, SCF₂-C₂F₅, 1-(CH₂F)-2-фторэтилтио, 1-(CH₂Cl)-2-хлорэтилтио или 1-(CH₂Br)-2-бромэтилтио. С₁-С₄-Галоалкилтио дополнительно представляет собой, например, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4-бромбутилтио или нонафторбутилтио. C₁-С₆-Галоалкилтио дополнительно представляет собой, например, 5-фторпентилтио, 5-хлорпентилтио, 5-бромпентилтио, 5-йодпентилтио, ундекафторпентилтио, 6-фторгексилтио, 6-хлоргексилтио, 6-бромгексилтио, 6-йодгексилтио или додекафторгексилтио.

Термин "С₁-С₂-алкилсульфинил" представляет собой С₁-С₂-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. Термин "С₁-С₄-алкилсульфинил" представляет собой С₁-С₄-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. Термин "C₁-С₆-алкилсульфинил" представляет собой C₁-С₆-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. Термин "C₁-С₁₀-алкилсульфинил" представляет собой C₁-С₁₀-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. С₁-С₂-Алкилсульфинил представляет собой метилсульфинил или этилсульфинил. C₁-С₄-Алкилсульфинил дополнительно представляет собой, например, н-пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил (изопропилсульфинил), бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил (втор-бутилсульфинил), 2-метилпропилсульфинил (изобутилсульфинил) или 1,1-диметилэтилсульфинил (трет-бутилсульфинил). C₁-С₆-Алкилсульфинил дополнительно представляет собой, например, пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил. С₁-С₈-Алкилсульфинил дополнительно представляет собой, например, гептилсульфинил, октилсульфинил, 2-этилгексилсульфинил и их позиционные изомеры. C₁-С₁₀-Алкилсульфинил дополнительно представляет собой, например, нонилсульфинил, децилсульфинил и их позиционные изомеры.

Термин "С₁-С₂-галоалкилсульфинил" представляет собой С₁-С₂-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. Термин "С₁-С₄-галоалкилсульфинил" представляет собой С₁-С₄-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. Термин "C₁-С₆-галоалкилсульфинил" представляет собой C₁-С₆-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. Термин "C₁-С₁₀-галоалкилсульфинил" представляет собой C₁-С₁₀-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфинильной [S(O)] группы. С₁-С₂-Галоалкилсульфинил представляет собой, например, S(O)CH₂F, S(O)CHF₂, S(O)CF₃, S(O)CH₂Cl, S(O)CHCl₂, S(O)CCl₃, хлорфторметилсульфинил, дихлорфторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2-хлорэтилсульфинил, 2-бромэтилсульфинил, 2-йодэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил, 2-хлор-2-фторэтилсульфинил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфинил, 2,2,2-трихлорэтилсульфинил или S(O)C₂F₅. С₁-С₄-Галоалкилсульфинил дополнительно представляет собой, например, 2-фторпропилсульфинил, 3-фторпропилсульфинил, 2,2-дифторпропилсульфинил, 2,3-дифторпропилсульфинил, 2-хлорпропилсульфинил, 3-хлорпропилсульфинил, 2,3-дихлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бромпропилсульфинил, 3,3,3-трифторпропилсульфинил, 3,3,3-трихлорпропилсульфинил, S(O)СН₂-C₂F₅, S(O)CF₂-C₂F₅, 1-(CH₂F)-2-фторэтилсульфинил, 1-(CH₂Cl)-2-хлорэтилсульфинил, 1-(CH₂Br)-2-бромэтилсульфинил, 4-фторбутилсульфинил, 4-хлорбутилсульфинил, 4-бромбутилсульфинил или нонафторбутилсульфинил. C₁-С₆-Галоалкилсульфинил дополнительно представляет собой, например, 5-фторпентилсульфинил, 5-хлорпентилсульфинил, 5-бромпентилсульфинил, 5-йодпентилсульфинил, ундекафторпентилсульфинил, 6-фторгексилсульфинил, 6-хлоргексилсульфинил, 6-бромгексилсульфинил, 6-йодгексилсульфинил или додекафторгексилсульфинил.

Термин "C₁-С₂-алкилсульфонил" представляет собой C₁-С₂-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "C₁-С₃-алкилсульфонил" представляет собой С₁-С₃-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "С₁-С₄-алкилсульфонил" представляет собой С₁-С₄-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "C₁-С₆-алкилсульфонил" представляет собой C₁-С₆-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "C₁-С₁₀-алкилсульфонил" представляет собой C₁-С₁₀-алкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. С₁-С₂-Алкилсульфонил представляет собой метилсульфонил или этилсульфонил. C₁-С₃-Алкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, н-пропилсульфонил или 1-метилэтилсульфонил (изопропилсульфонил). С₁-С₄-Алкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил (втор-бутилсульфонил), 2-метилпропилсульфонил (изобутилсульфонил) или 1,1-диметилэтилсульфонил (трет-бутилсульфонил). C₁-С₆-Алкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метил пентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил или 1-этил-2-метилпропилсульфонил. C₁-C₈-Алкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, гептилсульфонил, октилсульфонил, 2-этилгексилсульфонил и их позиционные изомеры. C₁-С₁₀-Алкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, нонилсульфонил, децилсульфонил и их позиционные изомеры.

Термин "С₁-С₂-галоалкилсульфонил" представляет собой С₁-С₂-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "C₁-С₃-галоалкилсульфонил" представляет собой C₁-С₃-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "С₁-С₄-галоалкилсульфонил" представляет собой С₁-С₄-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "C₁-С₆-галоалкилсульфонил" представляет собой C₁-С₆-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. Термин "C₁-С₁₀-галоалкилсульфонил" представляет собой C₁-С₁₀-галоалкильную группу, как определено выше, присоединенную с помощью сульфонильной [S(O)₂] группы. C₁-С₂-Галоалкилсульфонил представляет собой, например, S(O)₂CH₂F, S(O)₂CHF₂, S(O)₂CF₃, S(O)₂CH₂Cl, S(O)₂CHCl₂, S(O)₂CCl₃, хлорфторметилсульфонил, дихлорфторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромэтилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил или S(O)₂C₂F₅. C₁-С₃-Галоалкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, 2-фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил, 2,3-дифторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсульфонил, S(O)₂СН₂-C₂F₅, S(O)₂CF₂-C₂F₅, 1-(CH₂F)-2-фторэтилсульфонил, 1-(СН₂Сl)-2-хлорэтилсульфонилог 1-(CH₂Br)-2-бромэтилсульфонил. С₁-С₄-Галоалкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, 4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил или нонафторбутилсульфонил. C₁-С₆-Галоалкилсульфонил дополнительно представляет собой, например, 5-фторпентилсульфонил, 5-хлорпентилсульфонил, 5-бромпентилсульфонил, 5-йодпентилсульфонил, ундекафторпентилсульфонил, 6-фторгексилсульфонил, 6-хлоргексилсульфонил, 6-бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил или додекафторгексилсульфонил.

Заместитель "оксо" заменяет СН₂ группу на С(=O) группу.

Термин "С₁-С₄-алкилкарбонил" относится к С₁-С₄-алкильной группе, как определено выше, присоединенной с помощью карбонильной [С(=O)] группы. Примерами являются ацетил (метилкарбонил), пропионил (этилкарбонил), пропилкарбонил, изопропилкарбонил, н-бутилкарбонил и другие.

Термин "С₁-С₄-галоалкилкарбонил" относится к С₁-С₄-галоалкильной группе, как определено выше, присоединенной с помощью карбонильной [С(=O)] группы. Примерами являются трифторметилкарбонил, 2,2,2-трифторэтилкарбонил и другие.

Термин "аминокарбонил" представляет собой группу -C(=O)-NH₂.

Термин "С₁-С₄-алкиламинокарбонил" представляет собой группу -С(=O)-N(Н)С₁-С₄-алкил. Примерами являются метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, бутиламинокарбонил и другие.

Термин "ди-(С₁-С₄-алкил)аминокарбонил" представляет собой группу -С(=O)-N(С₁-С₄-алкил)₂. Примерами являются диметиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, этилметиламинокарбонил, дипропиламинокарбонил, диизопропиламинокарбонил, метилпропиламинокарбонил, метилизопропиламинокарбонил, этилпропиламинокарбонил, этилизопропиламинокарбонил, дибутиламинокарбонил и другие.

Примечания, представленные ниже, охватывающие предпочтительные варианты осуществления переменных соединений формулы I, в особенности по отношению к их заместителям А, А¹, А², X¹, В¹, В², В³, В⁴, В⁵, R^g1, R^g2, R¹, R², R^3a, R^3b, R⁵¹, R⁵², R⁶¹, R⁶², R^7a, R^7b, R⁸¹, R⁸², R⁹¹, R⁹², R^101a, R^101b, R^101c, R^101d, R^102a, R^102b, R^102c, R^102d, R^112a, R^112b, R^14a, R^14b, R¹⁶, k, и p, характерные признаки применения и способа в соответствии с изобретением и композиции согласно изобретению применимы как самостоятельно, так и, в особенности, в каждой возможной комбинации друг с другом.

В гетероциклических кольцах, R¹⁶ может быть связан с кольцевым атомом углерода или с вторичным кольцевым атомом азота (в последнем случае таким образом заменяя атом водорода, показанным в представленных выше Е-х кольцах). Если R¹⁶ связан с кольцевым атомом азота, то R¹⁶ предпочтительно не представляет собой галоген, циано, нитро или радикал, связанный с помощью О или S, такой как алкокси, галоалкокси, алкилтио, галоалкилтио, алкилсульфинил, галоалкилсульфинил, алкилсульфонил или галоалкилсульфонил.

В одном варианте осуществления изобретения X¹ представляет собой О. В другом варианте осуществления изобретения X¹ представляет собой СН₂. Предпочтительно, тем не менее, X¹ представляет собой О.

W предпочтительно представляет собой О.

В одном варианте осуществления изобретения (вариант осуществления 1) А представляет собой А¹, где W, R⁵¹ и R⁶¹ имеет одно из приведенных выше общих, или, в особенности, одно из приведенных ниже (для W: выше) предпочтительных значений.

В предпочтительном варианте осуществления варианта 1 (вариант осуществления 1a), R⁵¹ представляет собой водород.

В другом предпочтительном варианте осуществления варианта 1 (вариант осуществления 1b)

R⁶¹ выбирают из группы, включающей С₁-С₂-алкил, который несет один радикал R⁸¹, C₁-С₂-галоалкил, который несет один радикал R⁸¹, С₃-С₆-циклоалкил, который может быть замещен 1 или 2 CN заместителями; С₃-С₆-галоциклоалкил; и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец Е-44 и Е-53; где

R⁸¹ выбирают из группы, включающей С₃-С₆-циклоалкил, который необязательно несет CN или C₁-галоалкильный заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкил,

-C(=O)N(R^101c)R^101d, и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец Е-1 - Е-63, как определено выше, и в особенности из колец Е-1 - Е-9; где

R^101c выбирают из группы, включающей водород и С₁-С₄-алкил; и

R^101d выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆-алкил и C₁-С₆-галоалкил.

Более предпочтительно (вариант осуществления 1с)

R⁶¹ выбирают из группы, включающей C₁-С₂-алкил, который несет один радикал R⁸¹, С₃-С₆-циклоалкил и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец Е-44 и Е-53; где

R⁸¹ выбирают из группы, включающей С₃-С₆-циклоалкил, -C(=O)N(R^101c)R^101d, и гетероциклическое кольцо, выбранное из колец Е-1 - Е-9; где

R^101c представляет собой водород; и

R^101d выбирают из группы, включающей C₁-С₆-алкил и C₁-С₆-галоалкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления варианта 1 (вариант осуществления 1d)

R⁶¹ выбирают из С₁-С₄-алкила, несущего один заместитель R⁸¹, кольца Е-44-1 и кольца Е-53-1

где

n представляет собой 0, 1 или 2; и

R^16a выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-галоалкенил, С₂-С₄-алкинил, С₂-С₄-галоалкинил и СН₂-(С₃-С₆-циклоалкил); и в особенности из водорода и С₁-С₄-алкила; и

R⁸¹ выбирают из колец Е-44-1 и Е-57-1

где

n представляет собой 0, 1 или 2

В более предпочтительном варианте осуществления варианта 1d (вариант осуществления 1e) R⁶¹ выбирают из метила, несущего один заместитель R⁸¹ (-СН₂-R⁸¹), кольца Е-44-1 и кольца Е-53-1, где R⁸¹, кольцо Е-44-1 и кольцо Е-53-1 имеют значения, как указано в варианте осуществления 1d.

В предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 1f) R⁵¹ представляет собой водород и R⁶¹ имеет значения, как указано в варианте осуществления 1b, 1c, 1d или 1е.

В одном варианте осуществления изобретения (вариант осуществления 2) А представляет собой А², где R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеет одно из приведенных выше общих, или, в особенности, одно из приведенных ниже предпочтительных значений.

В предпочтительном варианте осуществления варианта 2 (вариант осуществления 2а), R^7a представляет собой водород и R^7b выбирают из водорода, СН₃, CF₃ и CN. В предпочтительном варианте осуществления варианта осуществления 2а (вариант осуществления 2аа), R^7a и R^7b представляют собой водород.

В другом предпочтительном варианте осуществления варианта 2 (вариант осуществления 2b), R⁵² выбирают из водорода и C₁-С₃-алкила, и представляет собой, в особенности, водород.

В другом предпочтительном варианте осуществления варианта 2 (вариант осуществления 2с), R⁶² выбирают из C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкила, С₁-С₄-алкила, замещенного одним радикалом R⁸²; С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкила, фенила, который необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶; и гетероциклического кольца, выбранного из колец формул Е-1 - Е-63, как определено выше; где R⁸² и R¹⁶ имеет одно из приведенных выше общих, или, в особенности, одно из приведенных ниже предпочтительных значений.

R⁸² предпочтительно выбирают из CN, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN или CF₃ заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, С₁-С₆-галоалкилсульфинила, С₁-С₆-алки лсульфонила, С₁-С₆-галоалкилсульфонила, фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями R¹⁶, и гетероциклического кольца, выбранного из колец Е-1 - Е-63, как определено выше.

R¹⁶ в фениле и в кольцах Е-1 - Е-63 варианта осуществления 2 или 2 с предпочтительно выбирают из галогена, циано, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-галоалкила, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкокси.

В предпочтительном варианте осуществления варианта осуществления 2 (вариант осуществления 2d),

R^7a представляет собой водород;

R^7b выбирают из водорода, СН₃, CF₃ и CN;

R⁵² выбирают из водорода и C₁-С₃-алкила; и

R⁶² выбирают из C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкила, С₁-С₄-алкила, замещенного одним радикалом R⁸²; С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, фенила, который необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями R¹⁶; и гетероциклического кольца, выбранного из колец формул Е-1 - Е-63, как определено выше; где

R⁸² выбирают из CN, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN или CF₃ заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила, C₁-С₆-галоалкилсульфонила, фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями R¹⁶; и гетероциклического кольца, выбранного из колец Е-1 - Е-63, как определено выше;

и

R¹⁶ в фениле и в кольцах Е-1 - Е-63 выбирают из галогена, циано, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси и С₁-С₄-галоалкокси.

В более предпочтительном варианте осуществления варианта осуществления 2 (вариант осуществления 2е),

R^7a и R^7b представляют собой водород,

R⁵² представляет собой водород; и

R⁶² выбирают из C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкила, С₁-С₄-алкила, замещенного одним радикалом R⁸²; С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; и С3-С₆-галоциклоалкила; где

R⁸² выбирают из CN, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN или CF₃ заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила и C₁-С₆-галоалкилсульфонила; и в особенности из C₁-С₆-алкилсульфонила и C₁-С₆-галоалкилсульфонила.

В специфическом варианте осуществления варианта осуществления 2 (вариант осуществления 2f),

R^7a и R^7b представляют собой водород,

R⁵² представляет собой водород; и

R⁶² выбирают из C₁-С₆-алкила, С₁-С₄-алкила, замещенного одним радикалом R⁸²; и С₃-С₆-циклоалкила; где

R⁸² выбирают из С₆-алкилсульфонила и C₁-С₆-галоалкилсульфонила.

Предпочтительно, В² представляет собой CR², где R² не представляет собой водород, и В¹, В³, В⁴ и В⁵ представляют собой CR², где R² имеет одно из вышеуказанных общих значений, или, в особенности, одно из приведенных ниже предпочтительных значений. Более предпочтительно В¹ и В⁵ представляют собой СН, В² представляет собой CR², где R² не представляет собой водород, и В³ и В⁴ представляют собой CR², где R² имеет одно из вышеуказанных общих значений, или, в особенности, одно из приведенных ниже предпочтительных значений.

Предпочтительно R² выбирают из водорода, F, Cl, Br, OCF₃ и CF₃, и в особенности из водорода, F и Cl.

В предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 3а), в соединениях I, В² представляет собой CR², где R² не представляет собой водород, и В¹, В³, В⁴ и В⁵ представляют собой CR², где R² имеет одно из вышеуказанных общих значений, или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений; А представляет собой A¹, W представляет собой О; и R⁵¹ и R⁶¹ имеют значения, как указано в любом из вышеописанных вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1е или 1f.

В более предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 3b), в соединениях I, В¹ и В⁵ представляют собой СН, В² представляет собой CR², где R² не представляет собой водород, и В³ и В⁴ представляют собой CR², где R² имеет одно из вышеуказанных общих значений, или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений; А представляет собой A¹, W представляет собой О; и R⁵¹ и R⁶¹ имеют значения, как указано в любом из вышеописанных вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1е или 1f.

В другом предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 3с), в соединениях I, В² представляет собой CR², где R² не представляет собой водород, и В¹, В³, В⁴ и В⁵ представляют собой CR², где R² имеет одно из вышеуказанных общих значений, или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений; А представляет собой А², и R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеют значения, как указано в любом из вышеописанных вариантов осуществления 2а, 2аа, 2b, 2с, 2d, 2е или 2f.

В другом предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 3d), в соединениях I, В¹ и В⁵ представляют собой СН, В² представляет собой CR², где R² не представляет собой водород, и В³ и В⁴ представляют собой CR², где R² имеет одно из вышеуказанных общих значений, или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений; А представляет собой А², и R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеют значения, как указано в любом из вышеописанных вариантов осуществления 2а, 2аа, 2b, 2с, 2d, 2е или 2f.

Предпочтительно (вариант осуществления 4) R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -СН₂СН₂О-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -ОСН₂О-, -CH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -OCH₂S-, -SCH₂O-, -CH₂CH₂S(O)-, -S(O)СН₂СН₂-, -CH₂S(O)СН₂-, -CH₂CH₂S(O)₂-, -S(O)₂СН₂СН₂-, -CH₂S(O)₂СН₂-, -CH₂CH₂CH₂O- и -OCH₂CH₂CH₂-, и в особенности из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, - SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -OCH₂S- и -SCH₂O-. Более предпочтительно (вариант осуществления 4a) R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S- и - SCH₂CH₂-, и в особенности образуют -CH₂CH₂O- (таким образом, что О связан в положении R^g2). Альтернативно, в более предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 4b), R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -CH₂CH₂O-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂S(O)-, -CH₂S(O)СН₂-, -CH₂CH₂S(O)₂-, -CH₂S(O)₂СН₂- и -CH₂CH₂CH₂O-. Атом C, S или О в правой части мостиковой группы связан в положении R^g2 и атом С, S или О в левой части в положении R^g1. Например, в -CH₂CH₂O-, О связан в положении R^g2.

В предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 4с) R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -OCH₂S-, -SCH₂O-, -CH₂CH₂S(O)-, -S(O)СН₂СН₂-, -CH₂S(O)СН₂-, -CH₂CH₂S(O)₂-, -S(O)₂СН₂СН₂-, -CH₂S(O)₂СН₂-, -CH₂CH₂CH₂O- и -OCH₂CH₂CH₂-, и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1е, 1f, 2а, 2аа, 2b, 2с, 2d, 2е, 2f, 3а, 3b, 3с или 3d.

В более предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 4d) R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂-, -SCH₂S-, -OCH₂S- и -SCH₂O-, и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2а, 2аа, 2b, 2с, 2d, 2е, 2f, 3а, 3b, 3с или 3d.

В более предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 4е) R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S- и - SCH₂CH₂-, и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3а, 3b, 3с или 3d.

В другом предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 4f) R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из -CH₂CH₂O-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂S(O)-, -CH₂S(O)СН₂-, -CH₂CH₂S(O)₂-, -CH₂S(O)₂СН₂- и -CH₂CH₂CH₂O-, и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵² и R⁶² имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3с или 3d.

В чрезвычайно предпочтительном варианте осуществления (вариант осуществления 4g) R^g1 и R^g2 вместе образуют -СН₂СН₂О- (таким образом, что О связан в положении R⁶²), и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵² и R⁵² имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3с или 3d.

Предпочтительно, R¹ представляет собой CF₃. В частности (вариант осуществления 5) R¹ представляет собой CF₃ и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵², R⁶², R^g1 и R^g2 имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c, 3d, 4, 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f или 4g.

Предпочтительно, R^3a и R^3b независимо друг от друга выбирают из водорода и фтора, и представляют собой в особенности водород. В частности (вариант осуществления 6) R^3a и R^3b независимо друг от друга выбирают из водорода и фтора, и представляют собой в особенности водород, и В¹, В², В³, В⁴, В⁵, A¹, A², W, R¹, R⁵¹, R⁶¹, R^7a, R^7b, R⁵², R⁶², R^g1 и R^g2 имеют значения, как определено в любом из вариантов осуществления 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 2a, 2aa, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 3a, 3b, 3c, 3d,4, 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g или 5.

В предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль

где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой СН₂-C(O)-N(H)-R^101d, где

R^101d выбирают из группы, включающей С₁-С₄-алкил, С₂-С₄-алкил, замещенный 1 или 2 атомами фтора, С₂-С₄-алкенил, С₂-С₄-алкинил, СН₂-CN, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-галоциклоалкил и С₃-С₆-циклоалкилметил.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой -СН₂-R⁸¹, где

R⁸¹ выбирают из колец Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Е-25, Е-27, Е-44 и Е-57, как определено выше, где кольца Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Е-27, Е-44 и Е-57 незамещены (k представляет собой 0) или несут 1 или 2 заместителя R¹⁶ (k представляет собой 1 или 2) и где кольцо Е-25 несет один R¹⁶ заместитель на атоме азота в 1-м положении и необязательно несет 1 или 2 дополнительных заместителя R¹⁶;

и в особенности выбирают из колец Е-5, Е-6, Е-7, Е-19, Е-25, Е-27, Е-44-1 и Е-57-1, где кольца Е-5, Е-6, Е-7, Е-19 и Е-27 незамещены (k представляет собой 0) или несут 1 или 2 заместителя R¹⁶ (k представляет собой 1 или 2) и где кольцо Е-25 несет один R¹⁶ заместитель на атоме азота в 1-м положении и необязательно несет 1 или 2 дополнительных заместителя R¹⁶;

где в вышеприведенных кольцах

каждый R¹⁶ независимо выбирают из галогена, циано, нитро, С₁-С₂-алкила, C₁-С₂-галоалкила, C₁-С₂-алкокси, С₁-С₂-галоалкокси, C₁-С₂-алкилтио, C₁-С₂-галоалкилтио, С₁-С₂-алкилсульфинила, С₁-С₂-галоалкилсульфинила, С₁-С₂-алкилсульфонила, С₁-С₂-галоалкилсульфонила, С₃-С₄-циклоалкила, С₃-С₄-галоциклоалкила, С₂-С₃-алкенила и С₂-С₃-алкинила; где, однако, R¹⁶, связанный в 1-м положении Е-25, не представляет собой галоген, циано, нитро, C₁-С₂-алкокси, С₁-С₂-галоалкокси, C₁-С₂-алкилтио, C₁-С₂-галоалкилтио, С₁-С₂-алкилсульфинил, С₁-С₂-галоалкилсульфинил, С₁-С₂-алкилсульфонил или C₁-С₂-галоалкилсульфонил.

В другом также предпочтительном варианте осуществления изобретения, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ выбирают из колец Е-2, Е-4, Е-6, Е-8, Е-9, Е-44, Е-46, Е-51 и Е-53, как определено выше, где кольца Е-2, Е-4, Е-6, Е-8, Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53 незамещены (k представляет собой 0) или несут 1 или 2 заместителя R¹⁶ (k представляет собой 1 или 2), где

каждый R¹⁶ независимо выбирают из галогена, циано, нитро, C₁-С₂-алкила, С₁-С₂-галоалкила, С₁-С₂-алкокси, С₁-С₂-галоалкокси, C₁-С₂-алкилтио, С₁-С₂-галоалкилтио, C₁-С₂-алкилсульфинила, С₁-С₂-галоалкилсульфинила, С₁-С₂-алкилсульфонила, С₁-С₂-галоалкилсульфонила, С₃-С₄-циклоалкила, С₃-С₄-галоциклоалкила, С₂-С₃-алкенила и С₂-С₃-алкинила; и

где кольцо Е-51 представляет собой кольцо формулы Е-51-1

где

R^16b выбирают из группы, включающей водород, С₁-С₂-алкил, С₁-С₂-галоалкил, С₃-С₄-циклоалкил, С₃-С₄-галоциклоалкил, С₂-С₃-алкенил и С₂-С₃-алкинил.

В этом варианте осуществления, кольца Е-44 и Е-53 предпочтительно представляют собой кольца Е-44-1 и Е-53-1, как определено выше.

В другом также предпочтительном варианте осуществления изобретения, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ выбирают из С₂-С₄-алкила, который может быть замещен 1 или 2 атомами фтора, циклопропила, С₃-С₅-галоциклоалкила, СН₂-(С₃-С₅-галоциклоалкил), СН₂-(1-циано-(С₃-С₅-циклоалкил)), С₂-С₄-алкенила, С₂-С₄-алкинила, СН₂-CN и -CH=NOR⁹¹, где R⁹¹ выбирают из C₁-С₃-алкил и C₁-С₃-галоалкила.

В другом также предпочтительном варианте осуществления изобретения, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой N(H)R^101b, где

R^101b выбирают из -C(O)-N(H)R^14b и кольца Е-1 и Е-7, как определено выше,

где

R^14b выбирают из C₁-C₃-алкила, C₁-C₃-галоалкила и циклопропила; и

где в кольцах Е-1 и Е-7

k представляет собой 0, 1 или 2; и

каждый R¹⁶ независимо выбирают из галогена, циано, нитро, C₁-C₂-алкила, C₁-C₂-галоалкила, C₁-C₂-алкокси, C₁-C₂-галоалкокси, C₁-C₂-алкилтио, C₁-C₂-галоалкилтио, C₁-C₂-алкилсульфинила, C₁-C₂-галоалкилсульфинила, C₁-C₂-алкилсульфонила, C₁-C₂-галоалкилсульфонила, C₃-C₄-циклоалкила, C₃-C₄-галоциклоалкила, C₂-C₃-алкенила, C₂-C₃-алкинила.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой СН₂-С(O)-N(H)-R^101d, где

R^101d выбирают из группы, включающей 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, циклопропил, циклопропилметил, аллил и пропаргил.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой -СН₂-R⁸¹, где

R⁸¹ выбирают из следующих колец: Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 и Е-57, где в кольцах Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 и Е-57 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ выбирают из колец Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53; где в кольцах Е-9, Е-44 и Е-46 k представляет собой 0; и в особенности выбирают из колец Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53-1 с R^16a = Н, метил, этил или 2,2,2-трифторэтил; где в кольцах Е-9, Е-44 и Е-46 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ выбирают из 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, циклопропила, 2,2-дифторциклопропила, 1-цианоциклопропила, циклобутила, 3,3-дифторциклобутила, циклопропилметила, 2,2-дифторциклопропилметила, 1-цианоциклопропилметила, циклобутилметила, 3,3-дифторциклобутилметила, аллила, пропаргила и -СН=NOCH₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IA, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой N(H)R^101b, где

R^101b выбирают из -С(O)-N(Н)-CH₂CF₃ и кольца Е-1 и Е-7, где в кольцах Е-1 и Е-7 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой CH₂-C(O)-N(H)-R^101d, где

R^101d выбирают из группы, включающей 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, циклопропил, циклопропилметил, аллил и пропаргил.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl;

и

R⁶¹ представляет собой -CH₂-R⁸¹, где

R⁸¹ выбирают из следующих колец: Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 и Е-57, где в кольцах Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 и Е-57 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ выбирают из колец Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53; где в кольцах Е-9, Е-44 и Е-46 k представляет собой 0; и в особенности выбирают из колец Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53-1 с R^16a = H, метил, этил или 2,2,2-трифторэтил; где в кольцах Е-9, Е-44 и Е-46 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ выбирают из 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, циклопропила, 2,2-дифторциклопропила, 1-цианоциклопропила, циклобутила, 3,3-дифторциклобутила, циклопропилметила, 2,2-дифторциклопропилметила, 1-цианоциклопропилметила, циклобутилметила, 3,3-дифторциклобутилметила, аллила, пропаргила и -СН=NOCH₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ представляет собой N(H)R^101b, где

R^101b выбирают из -C(O)-N(H)-CH₂CF₃ и кольца Е-1 и Е-7, где в кольцах Е-1 и Е-7 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ представляет собой CH₂-C(O)-N(H)-R^101d, где

R^101d выбирают из группы, включающей 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, циклопропил, циклопропилметил, аллил и пропаргил.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ представляет собой -CH₂-R⁸¹, где

R⁸¹ выбирают из следующих колец: Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 и Е-57, где в кольцах Е-1, Е-7, Е-19, Е-44, Е-47 и Е-57 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ выбирают из колец Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53; где в кольцах Е-9, Е-44 и Е-46 k представляет собой 0; и в особенности выбирают из колец Е-9, Е-44, Е-46 и Е-53-1 с R^16a = Н, метил, этил или 2,2,2-трифторэтил; где в кольцах Е-9, Е-44 и Е-46 k представляет собой 0.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ выбирают из 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, циклопропила, 2,2-дифторциклопропила, 1-цианоциклопропила, циклобутила, 3,3-дифторциклобутила, циклопропилметила, 2,2-дифторциклопропилметила, 1-цианоциклопропилметила, циклобутилметила, 3,3-дифторциклобутилметила, аллила, пропаргила и -CH=NOCH₃.

В другом предпочтительном варианте осуществления, соединение формулы I представляет собой соединение формулы IB, как определено выше, или его N-оксид, стереоизомер или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль, где

R^g1 и R^g2 имеет одно из приведенных выше общих или, в особенности, одно из указанных выше предпочтительных значений;

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н, R^2c представляет собой Cl; и

R⁶¹ представляет собой N(H)R^101b, где

R^101b выбирают из -С(O)-N(Н)-CH₂CF₃ и кольца Е-1 и Е-7, где в кольцах Е-1 и Е-7 k представляет собой 0.

Изобретение также относится к соединениям формулы II

где В¹, В², В³, В⁴, В⁵, X¹, R¹, R^3a, R^3b, R^g1 и R^g2 имеют одно из приведенных выше общих или предпочтительных значений; и

Y выбирают из водорода и OR¹⁷, где

R¹⁷ выбирают из водорода, C₁-C₄-алкила и C₁-C₄-галоалкила.

Соединения II также имеют биологическую активность, но в особенности они пригодны в качестве промежуточных соединений для приготовления соединений I, где А представляет собой А¹. Следовательно, изобретение также относится к промежуточным соединениям II и к применению таких соединений для приготовления соединений I.

Примерами предпочтительные соединения являются соединения следующих формул Ia.1 - Ia.40, где R^2a, R^2b и R^2c имеют одно из общих или предпочтительных значений, представленных выше для R², и другие переменные имеют одно из общих или предпочтительных значений, представленных выше. Примерами предпочтительных соединений являются индивидуальные соединения, приведенные в таблицах 1-3400 ниже. Кроме того, значения, указанные ниже для индивидуальных переменных в таблицах, являются per se, независимыми для комбинаций, в которых они указаны, особенно предпочтительный вариант осуществления данных заместителей.

Таблица 1

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой водород, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 2

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой метил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой этил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 4

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой н-пропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 5

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой н-бутил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 6

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой втор-бутил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 7

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CN, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 8

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-СН=СН₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 9

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-СН=СН-СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 10

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂С≡СН, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 11

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂СН₂ОСН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 12

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂СН₂ОСН₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 13

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂OCF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 14

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂OCH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 15

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂SCH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 16

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂S(O)СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 17

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂S(O)₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 18

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂SCH₂CH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 19

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂S(O)СН₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 20

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂S(O)₂СН₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 21

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂SCF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 22

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂CH₂S(O)CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 23

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой CH₂CHF₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 24

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой CH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 25

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой CH₂CH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 26

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой CH₂CH₂CHF₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 27

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 28

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-циано-циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 29

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-фторциклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 30

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2,2-дифторциклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 31

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой циклобутил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 32

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-циано-циклобутил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 33

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 3,3-дифторциклобутил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 34

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой циклопентил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 35

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-циано-циклопентил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 36

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой циклогексил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 37

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-циано-циклогексил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 38

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 39

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-циано-циклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 40

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-фтор-циклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 41

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-трифторметил-циклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 42

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-дифторметил-циклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 43

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(2,2-дифторциклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 44

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(2,2-дихлорциклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 45

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(2,2-дибромциклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 46

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-циклобутил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 47

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-циано-циклобутил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 48

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-фтор-циклобутил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 49

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(2,2-дифторциклобутил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 50

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(3,3-дифторциклобутил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 51

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой представляет собой -СН₂-(2,2,3,3-тетрафторциклобутил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 52

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-циклопентил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 53

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(-1-фтор-циклопентил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 54

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-(1-циано-циклопентил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 55

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(2,2-дифторциклопентил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 56

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(3,3-дифторциклопентил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 57

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-циклогексил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 58

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-фторциклогексил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 59

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-(1-цианоциклогексил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 60

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой тиетан-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 61

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-оксо-тиетан-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 62

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1,1-диоксо-тиетан-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 63

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-тиетан-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 64

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-оксо-тиетан-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 65

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,1-диоксо-тиетан-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 66

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-тиетан-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 67

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-оксо-тиетан-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 68

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,1-диоксо-тиетан-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 69

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой тетрагидротиофен-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 70

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-оксо-тетрагидротиофен-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 71

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1,1-диоксо-тетрагидротиофен-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 72

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой фенил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 73

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-фторфенил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 74

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой пиридин-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 75

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой пиридин-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 76

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой пиридин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 77

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой пиримидин-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 78

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой пиримидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 79

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой пиримидин-5-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 80

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой оксетан-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 81

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой тетрагидрофуран-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 82

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой тетрагидрофуран-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 83

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-оксотетрагидрофуран-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 84

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-этил-2-оксо-пирролидин-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 85

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-оксопирролидин-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 86

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 1-метил-2-оксопирролидин-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 87

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-оксо-1-(2,2,2-трифторэтил)-пирролидин-3-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 88

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 89

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-метил-3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 90

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-этил-3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 91

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-пропил-3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 92

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-(2-фторэтил)-3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 93

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶' представляет собой 2-(2,2-дифторэтил)-3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 94

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой 2-(2,2,2-трифторэтил)-3-оксо-изоксазолидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 95

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NH-пиридин-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 96

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -N(СН₃)-пиридин-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 97

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NH-пиримидин-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 98

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NH-пиримидин-4-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 99

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -N(СН₃)-пиримидин-2-ил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 100

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-CONH₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 101

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 102

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-CH₂CH₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 103

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-СН₂СН₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 104

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-CH₂CH₂F, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 105

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-CH₂CHF₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 106

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-CH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 107

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 108

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-CH₂CN, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 109

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-СН₂СН=СН₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 110

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-СН₂С≡СН, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 111

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-СН₂-циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 112

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-CONH-СН₂-(1-циано-циклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 113

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой бензил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 114

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиридин-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 115

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиридин-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 116

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиридин-4-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 117

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиримидин-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 118

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиримидин-4-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 119

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиримидин-5-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 120

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиридазин-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 121

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиридазин-4-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 122

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(пиразин-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 123

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-метилпиразол-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 124

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(тиазол-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 125

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(тиазол-4-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 126

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,3,4-тиадиазол-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 127

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,2,4-тиадиазол-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 128

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(изотиазол-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 129

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(оксазол-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 130

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-(оксазол-4-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 131

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,3,4-оксадиазол-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 132

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,2,4-оксадиазол-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 133

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(изоксазол-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 134

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 135

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(4-метил-1,2,4-триазол-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 136

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH₂-(тетрагидрофуран-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 137

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(тетрагидрофуран-3-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 138

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,3-диоксолан-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 139

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂СН₂-(1,3-диоксолан-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 140

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -СН₂-(1,3-диоксан-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 141

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 142

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-СН₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 143

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-CH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 144

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-CH₂CHF₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 145

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-CH₂CN, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 146

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-СН₂-СН=СН₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 147

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-СН₂-СН≡СН, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 148

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 149

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-СН₂-циклопропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 150

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -NHCO-NH-СН₂-(1-цианоциклопропил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 151

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH=NOCH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 152

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH=NOCH₂CH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 153

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH=NOCH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 154

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH=NOCH₂CH=CH₂, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 155

Соединения формулы Ia.1, в которых R⁶¹ представляет собой -CH=NOCH₂C≡CH, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 156-310

Соединения формулы Ia.2, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 311-465

Соединения формулы Ia.3, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 466-620

Соединения формулы Ia.4, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 621-775

Соединения формулы Ia.5, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 776-930

Соединения формулы Ia.6, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 931-1085

Соединения формулы Ia.7, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 1086-1240

Соединения формулы Ia.8, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 1241-1395

Соединения формулы Ia.9, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 1396-1550

Соединения формулы Ia.10, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 1551-1705

Соединения формулы Ia.11, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 1706-1860

Соединения формулы Ia.12, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 1861-2015

Соединения формулы Ia.13, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2016-2170

Соединения формулы Ia.14, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2171-2325

Соединения формулы Ia.15, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2326-2480

Соединения формулы Ia.16, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2481-2635

Соединения формулы Ia.17, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2636-2790

Соединения формулы Ia.18, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2791-2945

Соединения формулы Ia.19, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 2946-3100

Соединения формулы Ia.20, в которых R⁶¹ имеет значения, как указано в таблицах 1-155, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3101

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой метил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3102

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой этил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3103

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой н-пропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3104

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой циклпропил, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3105

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂CF₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3106

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂SCH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3107

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂SCH₂CH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3108

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂S(O)СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3109

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂S(O)CH₂CH₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3110

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂S(O)₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3111

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -CH₂S(O)₂СН₂СН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3112

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -СН₂ОСН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3113

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -СН₂СН₂ОСН₃, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3114

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -СН₂-(2-тетрагидрофуранил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблица 3115

Соединения формулы Ia.21, в которых R⁶² представляет собой -СН₂-(1,3-диоксолан-2-ил), и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3116-3130

Соединения формулы Ia.22, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3131-3145

Соединения формулы Ia.23, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3146-3160

Соединения формулы Ia.24, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3161-3175

Соединения формулы Ia.25, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3176-3190

Соединения формулы Ia.26, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3191-3205

Соединения формулы Ia.27, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3206-3220

Соединения формулы Ia.28, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3221-3235

Соединения формулы Ia.29, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3236-3250

Соединения формулы Ia.30, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3251-3265

Соединения формулы Ia.31, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3266-3280

Соединения формулы Ia.32, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3281-3295

Соединения формулы Ia.33, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3296-3310

Соединения формулы Ia.34, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3311-3325

Соединения формулы Ia.35, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3326-3340

Соединения формулы Ia.36, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3341-3355

Соединения формулы Ia.37, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3356-3370

Соединения формулы Ia.38, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3371-3385

Соединения формулы Ia.39, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Таблицы 3386-3400

Соединения формулы Ia.40, в которых R⁶² имеет значения, указанные в таблицах 3101-3115, и комбинация R^2a, R^2b и R^2c для соединения соответствует в каждом случае одной строке Таблицы А

Из вышеописанных соединений, предпочтительными являются соединения Ia.1, Ia.5 и Ia.6, и в особенности Ia.1.

В специфическом варианте осуществления, соединения I выбирают из соединений, указанных в примерах, либо в виде свободного основания или в форме сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемой соли, N-оксида или его стереоизомера.

Соединения формулы (I) могут быть получены с помощью способов, как описано на схемах, представленных ниже или в описаниях синтеза рабочих примеров или с помощью стандартных методов органической химии. Заместители, переменные и индексы имеют значения, как определено выше, для формулы (I), если специально не указано иначе.

Соединения формулы I, в которых X¹ представляет собой О и где R^3b представляет собой водород (обозначаемые ниже как соединения I.a) могут быть получены путем взаимодействия соединения формулы 1, как показано на схеме 1 ниже в иминировании/реакции присоединения по Михаэлю с гидроксиламином. А' представляет собой А или предшественник для А. Типичные предшественники для А представляют собой атом галогена, CN, карбокси, С(O)OR^z1 или -OSO₂-R^z1, где R^z1 представляет собой C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галоалкил или фенил, который может быть замещен 1, 2 или 3 радикалами, выбранными из C₁-C₄-алкила, C₁-C₄-галоалкил C₁-C₄-алкокси или C₁-C₄-галоалкокси. Соединения I' соответствуют соединениям I, когда А' представляет собой А. Соединения I.a' соответствуют соединениям I.a, когда А' представляет собой А. Подходящие условия реакции описаны, например, в WO 2012/158396. Подходяще, гидроксиламин используются в качестве гидрохлоридной соли. Реакцию обычно осуществляют в присутствии основания, такого как NaOH, KOH, Na₂CO₃ и др. Подходящими растворителями являются водные, такие как вода или смеси воды с полярными растворителями, такими как тетрагидрофуран, диоксан и низшие алканолы. При необходимости (то есть, если А' представляет собой предшественник для А), то затем А' превращают в группу А.

Схема 1

Соединения формулы I, в которых X¹ представляет собой СН₂ и где R^3b представляет собой водород (обозначаемые ниже как соединения I.b), могут быть приготовлены сначала путем подвергания соединения формулы 1 присоединению по Михаэлю с нитрометаном, получая 2, затем восстановления нитро группы 2 до амино группы. Полученный аминокетон самопроизвольно реагирует с пирролином I.b', как показано на схеме 2 ниже. Соединения I.b' соответствуют соединениям I.b, когда А' представляет собой А. Подходящие условия реакции описаны, например, в US 2010/0298558. Присоединение по Михаэлю нитрометана к 1 осуществляют в присутствии основания. Подходящие основания представляют собой, например, щелочные гидроксиды и алкоголяты, но предпочтительно используют не-нуклеофильные основания, такие как DBN или DBU. Подходящие растворители зависят, в частности, от используемого основания. Если используют щелочной гидроксид, то подходяще применяют водную среду, такие как их водные смеси с низшими спиртами, в то время как алкоксиды используют в соответствующем спирте. Если используют ненуклеофильное основание, то предпочтительными являются полярные, непротонные растворители, такие как ацетонитрил, тетрагидрофуран, диоксан и другие. При необходимости (то есть, если А' представляет собой предшественник для А), то впоследствии А' превращают в группу А. Восстановление 2 осуществляют с подходящим восстановителем, таким как соли Zn, Sn, Sn(II), Fe или водород-продуцирующие средства, такие как аммоний формиат в присутствии Zn или Pd.

Схема 2

Соединение 1 может быть получено аналогично способу, описанному в ЕР-А-2172462 и, как показано на схеме 3 ниже, путем подвергания кетонов 3 и 4 альдольной конденсации.

Схема 3

Соединения I, в которых А представляет собой A¹, где W представляет собой О могут быть получены путем взаимодействия соединения I', где А' представляет собой Cl, Br, I или трифлат с монооксидом углерода в присутствии палладиевого катализатора и спирта ROH, где R представляет собой C₁-C₄-алкил, получая соединение формулы 5. Подходящие палладиевые катализаторы представляют собой, например, катализаторы, описанные в WO 2011/161130.

Затем этот сложный эфир гидролизируют до соответствующей карбоновой кислоты, которую впоследствии подвергают реакции в условиях стандартного амидирования с амином NHR⁵¹R⁶¹. Гидролизацию можно осуществлять в стандартных условиях, например, в кислотных условиях, используя, например, соляную кислоту, серную кислоту или трифторуксусную кислоту, или в щелочных условиях, используя, например, гидроксид щелочного металла, такой как LiOH, NaOH или KOH. Амидирование предпочтительно осуществляют путем активации карбоновых кислот с оксалилхлоридом [(COCl)₂] или тионилхлоридом (SOCl₂) до соответствующих хлорангидридов, с последующей реакцией с амином NHR⁵¹R⁶¹. Альтернативно, амидирование осуществляют в присутствии связующего реагента. Подходящие связующие реагенты (активаторы) хорошо известны и их выбирают, например, из карбодиимидов, таких как DCC (дициклогексилкарбодиимид) и DIC (диизопропилкарбодиимид), производных бензотриазола, таких как HATU (гексафторфосфат O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N’-тетраметилурония), HBTU (гексафторфосфат (O-бензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония) и HCTU (1Н-бензотриазолий-1-[бис(диметиламино)метилен]-5-хлор тетрафторборат) и активаторы-производные фосфония, такие как ВОР (гексафторфосфат (бензотриазол-1-илокси)-трис(диметиламино)фосфоний), Py-ВОР (гексафторфосфат (бензотриазол-1-илокси)-трипирролидинфосфония) и Py-BrOP (гексафторфосфат бромтрипирролидинфосфоний). В целом, активатор используют в избытке. Бензотриазольные и фосфониевые связующие реагенты обычно используют в щелочной среде.

Соединения I, в которых А представляет собой где W представляет собой S, могут быть приготовлены путем взаимодействия соответствующего оксо-соединения (W представляет собой О) с реагентом Лавессона (CAS 19172-47-5), см., например, Jesberger и др.. Синтез, 2003, 1929-1958 и ссылках, приведенных в этом документе. Растворители, такие как НМРА или ТГФ, можно использовать при повышенной температуре, такой как 60°С до 100°С. Предпочтительными условиями реакции являются ТГФ при 65°С.

Соединения I, в которых А представляет собой А¹, также могут быть приготовлены из соединений I', в которых А' представляет собой альдегидная группа. Эта альдегидная группа может быть окислена до соединений I', где А' представляет собой А карбоксильную группу. Подходящие условия представляют собой, например, условия окисления Pinnick или Lindgren, используя хлорит, такой как хлорит натрия NaClO₂ в качестве окислителя. В качестве поглотителя для гипохлорита (HOCl), образованного в реакции, можно использовать 2-метил-2-бутен или перекись водорода. Окисление Pinnick или Lindgren обычно осуществляют в водосодержащем растворителе в слабокислых, забуференных условиях (рН прибл. 3-5; используя вторичный кислый фосфат, например, NaH₂PO₄). Другие подходящие условия окисления описаны, например, в WO 2011/022337. После этого полученную карбоновую кислоту можно дополнительно подвергать амидированию, как описано выше, получая соединения I, в которых А представляет собой А¹ и А¹ представляет собой C(O)NR⁵¹R⁶¹.

Соединения I', в которых А' представляет собой альдегидную группу, в свою очередь, могут быть приготовлены из соединений I', в которых А' представляет собой Cl, Br, I или -OSO₂-R^z1, где R^z1 имеет значения, как определено выше, путем реакции с монооксидом углерода и источником гидрида, таким как триэтилсилан, в присутствии катализаторного комплекса, содержащего металл переменной валентности, предпочтительно палладиевый катализатор. Подходящие условия реакции описаны, например, в WO 2011/161130. Альтернативно, соединения I', в которых А' представляет собой альдегидную группу (СНО), также могут быть получены путем восстановления соединения I', в котором А' представляет собой C(O)OR^z1 с R^z1 = C₁-C₄-алкилом с гидридом диизобутилалюминия (DIBAL-H), либо непосредственно с альдегидом или помощью соответствующего спирта, который затем окисляют до альдегида.

Соединения I, в которых R^3b не представляет собой водород, могут быть приготовлены из соединений I.a' или I.b' аналогично методам, описанным в WO 2010/020521, путем их взаимодействия с основанием, таким как диизопропиламин лития, с последующим добавлением электрофила, например, галогенирующего средства, такого как 4-йодтолуол дифторид, N-фторбензолсульфонимид ("NFSI"), N-хлорсукцинимид ("NCS"), N-бромсукцинимид ("NBS") или N-йодсукцинимид ("NIS").

Соединения I, в которых А представляет собой группу А², где R^7a и R^7b представляют собой водород, могут быть приготовлены путем восстановления соединения I', где А' представляет собой -СНО или -C(O)OH, например, с LAH (литий алюминий гидрид) или DIBAL-H (диизобутил алюминий гидрид) до соединения 6.

Эго после подвергают реакции в S_N реакции с амидом NHR⁵²C(O)R⁶², или, лучше, с амином NH₂R⁵². В обоих случаях, ОН группу сначала можно превратить в улучшенную уходящую группу, например, в сульфонат (например, мезилатную, тозилатную или трифлатную группу). Во втором варианте (реакция с амином NH₂R⁵²) полученный бензиловый амин впоследствии подвергают реакции с кислотой R⁶²-СООН или ее производным, таким как хлоангидрид кислоты R⁶²-COCl, в реакции амидирования.

Соединения I, в которых А представляет собой группу A², где R^7a представляет собой метил или C₁-галоалкил и R^7b представляет собой водород, могут быть приготовлены путем подвергания кетона 7

в которой R соответствует R^7a, который представляет собой метил или C₁-галоалкил, восстановительному аминированию, получая соединения 8. Типичные условия для восстановительного аминирования представляют собой: взаимодействие кетона 7 с амином H₂NR⁵², получая соответствующий имин, который восстанавливают до амина 8 с восстановителем, таким как Na(CN)BH₃. Реакцию от кетона 7 до амина 8 также можно осуществлять в виде реакции в одном сосуде.

После этого амин 8 подвергают реакции с кислотой R⁶²-COOH или ее производным, таким как хлорангидрид кислоты R⁶²-COCl, в реакции амидирования, как описано выше.

Кетон 7 в свою очередь получают путем взаимодействия соединения I', где А' представляет собой альдегидную группу -СНО, с реактивом Гриньяра R-MgHal, где Hal представляет собой Cl, Br или I, или литийорганическое соединение R-Li, получая спирт формулы 9, который затем окисляют до карбонильного соединение формулы 7.

Для получения соединений, в которых R^7a и R^7b представляют собой метил или C₁-галоалкил, карбонильные соединения, такие как 7, в которых R соответствует R^7a, который представляет собой метил или C₁-галоалкил, подвергают реакции с реактивом Гриньяра R^7b-MgHal, где Hal представляет собой Cl, Br или I, или литийорганическое соединение R^7b-Li, где R^7b представляет собой метил или C₁-галоалкил, получая спирт формулы 10.

После этого спирт 10 может быть превращен в амин 11 с помощью соответствующего азида, как описано, например, в Organic Letters, 2001, 3(20), 3145-3148.

Это соединение может быть превращено в соединения I, где R⁵² отличается от водорода, например, с помощью реакций стандартного алкилирования. Группу C(O)R⁶² можно вводить, как описано выше, путем ацилирования с кислотой R⁶²-COOH или ее производным, таким как ее хлорангидрид R⁶²-COCl.

Соединения I, в которых А представляет собой группу А², где R^7a представляет собой CN, метил или C₁-галоалкил и R^7b представляет собой водород, могут быть приготовлены путем превращения соединения I', где А' представляет собой альдегидную группу СНО, в имин 12 путем реакции с производным амина NH₂R, где R представляет собой трет-бутил сульфинил.

Затем этот имин подвергают реакции с соединением X-R^7a в реакции присоединения. Подходящие реагенты представляют собой, например, Si(СН₃)₃-CN или HCN для введения CN в виде R^7a, или Si(СН₃)₃-CF₃ для введения CF₃ в виде R^7a, или метил магний бромид (СН₃-MgBr) для введения метильной группы в виде R^7a. Подходящие условия описаны, например, в J. Am. Chem. Soc. 2009, 3850-3851 и ссылках, процитированных в этом источнике или в Chemistry - A European Journal 2009, 15, 11642-11659. Затем R (трет-бутилсульфинил) может быть удален в кислотных условиях, таких как соляная кислота в метаноле, получая аминогруппу. После этого группа C(O)R⁶² может быть введена, как описано выше, путем ацилирования этой аминогруппы с кислотой R⁶²-COOH или ее производным, таким как ее хлорангидрид R⁶²-COCl.

Как правило, соединения формулы I, включая их стереоизомеры, соли, и N-оксиды, и их предшественники в процессе синтеза, могут быть приготовлены с помощью методов, описанных выше. Если индивидуальные соединения не могут быть приготовлены с помощью вышеописанных путей, то они могут быть приготовлены путем дериватизации других соединений I или соответствующего предшественника или с помощью общепринятых модификаций описанных путей синтеза, например, в индивидуальных случаях, определенные соединения формулы (I) благоприятно могут быть приготовлены из других соединений формулы (I) путем дериватизации например, путем сложноэфирного гидролиза, амидирования, эстерификации, расщепления простого эфира, олефинирования, восстановления, окисления и др., или путем общепринятых модификаций описанных путей синтеза.

Реакционные смеси обрабатывают общепринятым образом, например, путем смешивания с водой, разделения фаз, и, если это является подходящим, очищения неочищенных продуктов путем хроматографии, например, на окиси алюминия или на силикагеле. Некоторые промежуточные продукты и конечные продукты могут быть получены в виде бесцветных или светло-коричневых вязких масел, которые не содержат или их очищают от летучих компонентов при пониженном давлении и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные продукты и конечные продукты получают в виде твердых веществ, то они могут быть очищены путем перекристаллизации или растирания в порошок.

Благодаря их чрезвычайно хорошей активности, соединения согласно настоящему изобретению могут использоваться для борьбы с беспозвоночными вредителями.

Таким образом, настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их мест обитания или их мест размножения или культивируемого растения, материалов для размножения растений (таких как семена), почвы, площади, материала или среды, где вредители растут или могут расти, или материалов, культивируемых растений, материала для размножения растений (таких как семена), почв, поверхностей или площадей для защиты от нападения или заражения вредителями пестицидно эффективным количеством соединения согласно настоящему изобретению или композиции, как определено выше. Изобретение также относится к применению соединения согласно изобретению, его стереоизомера и/или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемой соли для борьбы с беспозвоночными вредителями

Предпочтительно, способ согласно изобретению служит для защиты материала размножения растений (такого как семена) и растения, которое растет из него от нападения или заражения беспозвоночными вредителями и включает обработку материала размножения растений (такого как семена) пестицидно эффективным количеством соединения согласно настоящему изобретению, как определено выше, или пестицидно эффективным количеством сельскохозяйственной композиции, как определено выше, и ниже. Способ согласно изобретению не ограничивается защитой "субстрата" (растения, материалов размножения растений, почвенного материала и др.), который обработан в соответствии с изобретением, но также обладает предупреждающим действием, таким образом, например, согласно защите растения, которое вырастает из обработанного материала размножения растений (такого как семена), само растение не было обработано.

Альтернативно предпочтительно, способ согласно изобретению служит для защиты растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, где способ включает обработку растений пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения согласно изобретению, его стереоизомера и/или по меньшей мере его одной сельскохозяйственно приемлемой солью.

В контексте настоящего изобретения, "беспозвоночные вредители" предпочтительно выбирают из членистоногих и нематод, более предпочтительно из патогенных насекомых, паукообразных и нематод, и еще более предпочтительно из насекомых, паукообразных и нематод. В контексте настоящего изобретения, "беспозвоночные вредители" наиболее предпочтительно представляют собой насекомых.

Изобретение также обеспечивает сельскохозяйственную композицию для борьбы с беспозвоночными вредителями, которая содержит такое количество по меньшей мере одного соединения в соответствии с изобретением и по меньшей мере одного инертного жидкого и/или твердого агрономически приемлемого носителя, которая обладает пестицидным действием и, если это является желательным, по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества.

Такая композиция может содержать одно активное соединение согласно настоящему изобретению или смесь нескольких активных соединений согласно настоящему изобретению. Композиция в соответствии с настоящим изобретением может содержать индивидуальный изомер или смеси изомеров или соль, а также индивидуальные таутомеры или смеси таутомеров.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, чрезвычайно пригодны для эффективной борьбы с животными-вредителями, такими как членистоногие, гастроподы и нематоды, включая, но не ограничиваясь только ими:

насекомые из отряда Lepidoptera, например, Achroia grisella, Acleris spp., такие как A. fimbriana, A. gloverana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major, Adoxophyes spp., такие как A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp., такие как A. exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A. orthogoma, A. segetum, A. subterranea; Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophila pometaria. Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria. Antheraea pernyi, Anticarsia (=Thermesia) spp., такие как A. gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Archips spp., такие как A. argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugella, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp., такие как A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gamma, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., такие как С. murinana, С. podana; Cactoblastis cactorum, Cadra cautella, Calingo braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana, Carposina spp., такие как С. niponensis, С. sasakii; Cephas spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp., такие как С. Indicus, С. suppressalis, С. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp., такие как С. conflictana, С. fumiferana, С. longicellana, С. murinana, С. occidentalis, С. rosaceana; Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp., такие как С. eriosoma, С. includens; Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (=Epinotia) aporema, Cydalima (=Diaphania) perspectalis, Cydia (=Carpocapsa) spp., такие как С. pomonella, С. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima, Dasychira pinicola, Dendrolimus spp., такие как D. pini, D. spectabilis, D. sibiricus; Desmia funeralis, Diaphania spp., такие как D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp., такие как E. insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (=Xylomyges) curialis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp., такие как E. cautella, E. elutella, E. kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Faronta albilinea, Feltia spp., такие как F. subterranean; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita spp., такие как G. funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., такие как H. armigera (=Heliothis armigera), H. zea (=Heliothis zea), Heliothis spp., такие как H. assulta, H. subflexa, H. virescens; Hellula spp., такие как H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glycinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucoptera spp., такие как L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (=Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp., Loxagrotis albicosta, Loxostege spp., такие как L. sticticalis, L. cereralis; Lymantria spp., такие как L. dispar, L. monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma spp., такие как M. americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp., такие как M. brassicae, M. configurata; Mamstra brassicae, Manduca spp., такие как M. quinquemaculata, M. sexta; Marasmia spp., Marmara spp., Maruca testulalis, Megalopyge lanata, Melanchra picta, Melanitis leda, Mods spp., такие как M lapites, M. repanda; Mods latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon cloacella, Neoleudnodes elegantalis, Nepytia spp., Nymphula spp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Orthaga thyrisalis, Ostrinia spp., такие как О. nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolis flammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pedinophora spp., такие как P. gossypiella; Peridroma sauda, Perileucoptera spp., такие как Р. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia californica, Phthorimaea spp., такие как Р. operculella; Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., такие как Р. blancardella, P. crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pieris spp., такие как P. brassicae, P. rapae, P. napi; Pilocrods tripunctata, Plathypena scabra, Platynota spp., такие как Р. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidadyla, Plebejus argus, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontia protodica, Prays spp., Prodenia spp., Proxenus lepigone, Pseudaletia spp., такие как P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura condnna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp., такие как S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp., такие как S. inferens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spilonota lechriaspis, S. осеliana, Spodoptera (=Lamphygma) spp., такие как S. cosmoides, S. eridania, S. exigua, S. frugiperda, S. latifascia. S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmella spp., Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogates, Synanthedon spp., такие как S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoea pityocampa, Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta, Thaumetopoea pityocampa, Thecia spp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp., Tildenia inconspicuella, Tinea spp., такие как Т. cloacella, Т. pellionella; Tineola bisselliella, Tortrix spp., такие как Т. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., такие как Т. in; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp., такие как U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeuta padella, и Zeiraphera canadensis;

насекомые из отряда Coleoptera, например, Acalymma vittatum, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica aini, Agrilus spp., такие как А. anxius, A. planipennis, A. sinuatus; Agriotes spp., такие как A. fuscicollis, A. lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp., такие как A. glabripennis; Anthonomus spp., такие как A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp., такие как A. linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., такие как В. lentis, В. pisorum, В. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp., такие как С. assimilis, С. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp., такие как С. vespertinus; Conotrachelus nenuphar. Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferruginous, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp., такие как С. destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp., Cyclocephala spp., Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp., такие как D. undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enapzanodes rufulus, Epilachna spp., такие как Е. varivestis, E. vigintioctomaculata; Epitrix spp., такие как E. hirtipennis, E. similaris; Eutheola humilis, Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera spp., такие как H. brunneipennis, H. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., такие как L. bilineata, L. melanopus; Leptinotarsa spp., такие как L. decemlineata; Leptispa pygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., такие как L. bruneus; Liogenys fuscus, Macrodactylus spp., такие как M. subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., такие как M. aeneus; Melolontha spp., такие как M. hippocastani, M. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Migdolus spp., такие как M. fryanus, Monochamus spp., такие как M. alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp., такие как Р. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp., такие как P. helleri; Phyllotreta spp., такие как Р. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P. vittula; Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., такие как R. billineatus, R. ferruginous, R. palmarum, R. phoenicis, R. vulneratus; Saperda Candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp., такие как S. granaria. S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp., такие как S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp., такие как S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., такие как Т. castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., такие как X. pyrrhoderus; и, Zabrus spp., такие как Z. tenebrioides;

насекомые из отряда Diptera, например, Aedes spp., такие как A. aegypti, A. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp., такие как A. albimanus, A. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A. maculipennis, A. minimus, A. quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., такие как С. bezziana, С. hominivorax, С. macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp., такие как С. hominivorax; Contarinia spp., такие как С. sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp., такие как С. nigripalpus, С. pipiens, С. quinquefasciatus, С. tarsalis, С. tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp., такие как D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., такие как D. suzukii, Fannia spp., такие как F. canicularis; Gastraphilus spp., такие как G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp., такие как G. fuscipes, G. morsitans, G. palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp., такие как Н. platura; Hypoderma spp., такие как Н. lineata; Hyppobosca spp., Hydrellia philippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp., такие как L. sativae, L. trifolii; Lucilia spp., такие как L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp., такие как M. destructor; Musca spp., такие как M autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans. Oestrus spp., такие как О. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp., такие как О. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp., такие как Р. antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnostoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp., такие как R. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R. mendax, R. pomonella; Rivellia quadrifasciata, Sarcophaga spp., такие как S. haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis mosellana, Stomoxys spp., такие как S. calcitrans; Tabanus spp., такие как Т. atratus, Т. bovinus, Т. lineola, Т. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipula paludosa, и Wohlfahrtia spp.;

насекомые из отряда Thysanoptera, например, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., такие как F. fusca, F. occidentalis, F. tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips samayunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., такие как S. citri, S. dorsalis, S. perseae; Stenchaetothrips spp., Taeniothrips cardamom, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp., такие как Т. imagines, Т. hawaiiensis, Т. oryzae, Т. palmi, Т. parvispinus, Т. tabaci;

насекомые из отряда Hemiptera, например, Acizzia jamatonica, Acrosternum spp., такие как A. hilare; Acyrthosipon spp., такие как A. onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp., такие как A. rapidus, A. superbus; Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aulacorthum solani, Aleurocanthus woglumi, Aleurodes spp., Aleurodicus disperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii. Aphis spp., такие как А. craccivora, A. fabae, A. forbesi, A. gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli (Paratrioza cockerelli), Bemisia spp., такие как В. argentifolii, В. tabaci (Aleurodes tabaci), Blissus spp., такие как В. leucopterus; Brachycaudus spp., такие как В. cardui, В. helichrysi, В. persicae, В. prunicola; Brachycolus spp., Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., такие как С. fulguralis, С. pyricola (Psylla piri), Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp., такие как С. hemipterus, С. lectularius; Coccomytilus halli. Coccus spp., такие как С. hesperidum, С. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurodes spp., такие как D. citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp., такие как D. citri; Diaspis spp., такие как D. . bromeliae; Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp., такие как D. plantaginea, D. pyri, D. radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp., такие как D. cingulatus, D. intermedius; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp., такие как E. fabae, E. solana; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp., такие как E. lanigerum, E. pyricola; Erythroneura spp., Eurygaster spp., такие как E. integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp., такие как E. heros, E. impictiventris, E. servus; Fiorinia theae, Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp., такие как H. halys; Heliopeltis spp., Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp., такие как I. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoideus floccissimus, Lepidosaphes spp., такие как L. ulmi; Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp., такие как L. hesperus, L. lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus, Macrosiphum spp., такие как M. rosae, M. avenae, M. euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp., Myzus spp., такие как M ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M. persicae, M. varians; Nasonovia ribis-nigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp., Nephotettix spp., такие как N. malayanus, N. nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp., такие как N. viridula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp., такие как О. pugnax; Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp., Parthenolecanium spp., такие как P. corni, P. persicae; Pemphigus spp., такие как Р. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., такие как Р. aceris, P. gossypii; Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., такие как Р. devastatrix, Piesma quadrata, Piezodorus spp., такие как Р. guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., такие как Р. citri, P. ficus; Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., такие как P. comstocki; Psylla spp., такие как Р. mali; Pteromalus spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., такие как Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhizoecus amencanus, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp., такие как R. pseudobrassicas, R. insertum, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tempaleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp., такие как Т. accerra, Т. perditor; Tibraca spp., Tomaspis spp., Toxoptera spp., такие как Т. aurantii; Trialeurodes spp., такие как Т. abutilonea, Т. ricini, Т. vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., такие как U. citri, U. yanonensis; и Viteus vitifolii;

Насекомые из отряда Hymenoptera, например, Acanthomyops interjectus, Athalia rosae, Atta spp., такие как A. capiguara, A. cephalotes, A. cephalotes, A. laevigata, A. robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp., Brachymyrmex spp., Camponotus spp., такие как С. floridanus, С. pennsylvanicus, С. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Dorymyrmex spp., Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp., такие как H. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp., такие как L. niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp., такие как M. pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis, Paravespula spp., такие как P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp., такие как P. megacephala; Pogonomyrmex spp., такие как P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sirex cyaneus, Solenopsis spp., такие как S. geminata, S.invicta, S. molesta, S. richteri, S. xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp., такие как Т. melanocephalum, Т. sessile; Tempamorium spp., такие как Т. caespitum, Т. bicarinatum, Vespa spp., такие как V. crabro; Vespula spp., такие как V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp;

Насекомые из отряда Orthoptera, например, Acheta domesticus, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp., такие как G. africana, G. gryllotalpa; Gryllus spp., Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp., такие как L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp., такие как M. bivittatus, M. femurrubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Scapteriscus spp., Schistocerca spp., такие как S. americana, S. gregaria. Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus, и Zonozerus variegatus;

Вредители из класса Arachnida, например, Acari, например, семейств Argasidae, Ixodidae и Sarcoptidae, такие как Amblyomma spp. (например, А. americanum, A. variegatum, A. maculatum), Argas spp., такие как A. persicu), Boophilus spp., такие как В. annulatus, В. decolor atus, В. microplus, Dermacentor spp., такие как D. silvarum, D. andersoni, D. variabilis, Hyalomma spp., такие как H. truncatum, Ixodes spp., такие как I. ricinus, I. rubicundus, I. scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp., такие как О. moubata, O. hermsi, O. turicata), Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp., такие как P. ovis, Rhipicephalus spp., такие как R. sanguineus, R. appendiculatus, Rhipicephalus evertsi), Rhizoglyphus spp; Sarcoptes spp., такие как S. Scabiei; и Семейство Eriophyidae, включая Aceria spp., такие как A. sheldoni, A. anthocoptes, AcalUtus spp; Aculops spp., такие как А. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp., такие как A. schlechtendali; Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis и Eriophyes spp., такие как Eriophyes sheldoni; Семейство Tarsonemidae, включая Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus и Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki; Семейство Tenuipalpidae, включая Brevipalpus spp., такие как В. phoenicis; Семейство Tetranychidae, включая Eomempanychus spp., Eumempanychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tempanychus spp., такие как Т. cinnabarinus, Т. evansi, Т. kanzawai, Т, pacificus, Т. phaseulus, Т. telarius и Т. urticae; Bryobia praetiosa; Panonychus spp., такие как P. ulmi, P. citri;, Metamempanychus spp. и Oligonychus spp., такие как О. pratensis, O. perseae), Vasates lycopersici; Raoiella indica. Семейство Carpoglyphidae, включая Carpoglyphus spp; Penthaleidae spp., такие как Halotydeus destructor; Семейство Demodicidae with species such a Demodex spp; Семейство Trombicidea, включая Trombicula spp.; Семейство Macronyssidae, включая Ornothonyssus spp.; Семейство Pyemotidae, включая Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; Семейство Acaridae, включая Acarus siro; Семейство Araneida, включая Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum и Loxosceles reclusa;

Вредители из типа Nematoda, например, нематоды, паразитирующие на растениях, такие как галловые нематоды, Meloidogyne spp., такие как М. hapla, М. incognita, М. javanica; цистообразующие нематоды, Globodera spp., такие как G. rostochiensis; Heterodera spp., такие как Н. avenae, H. glycines, H. schachtii, Н. trifolii; семенные галловые нематоды, Anguina spp.; стеблевые и листьевые нематоды, Aphelenchoides spp., такие как A. besseyi; жалящие нематоды, Belonolaimus spp., такие как В. longicaudatus; сосновые нематоды, Bursaphelenchus spp., такие как В. lignicolus, В. xylophilus; кольцевые нематоды, Criconema spp.; Criconemella spp., такие как С. xenoplax и С. ornata; и, Criconemoides spp., такие как Criconemoides informis; Mesocriconema spp.; стеблевые и луковичные нематоды, Ditylenchus spp., такие как D. destructor, D. dipsaci; Awl нематоды, Dolichodorus spp.; спиральные нематоды, Heliocotylenchus multicinctus; нематоды, поражающие влагалище листа и обертку, Hemicycliophora spp. и Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.; ланцетовидные нематоды, Hoploaimus spp.; нематоды, вызывающие образование ложных корневых наростов, Nacobbus spp.; булавочные нематоды, Longidorus spp., такие как L. elongatus; нематоды, вызывающие поражения, Pratylenchus spp., такие как Р. brachyurus, P. neglectus, P. penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; роющие нематоды, Radopholus spp., такие как R. similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; Reniform нематоды, Rotylenchus spp., такие как R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; щетинистые корневые нематоды, Trichodorus spp., такие как Т. obtusus, Т. primitivus; Paratrichodorus spp., такие как Р. minor; нематоды, вызывающие карликовость, Tylenchorhynchus spp., такие как Т. claytoni, Т. dubius; цитрусовые нематоды, Tylenchulus spp., такие как Т. semipenetrans; Dagger нематоды, Xiphinema spp.; и другие виды паразитических нематод растений;

Насекомые из отряда Isoptera, например, Calotermes flavicollis, Coptotermes spp., такие как С. formosanus, С. gestroi, С. acinaciformis; Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., такие как С. brevis, С. cavifrons; Globitermes sulfureus, Heterotermes spp., такие как H. aureus, H. longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Incisitermes spp., такие как I. minor, I. Snyder; Marginitermes hubbardi, Mastotermes spp., такие как M. darwiniensis Neocapritermes spp., такие как N. opacus, N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp., такие как Z. angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp., такие как R. hesperus, R. tibialis, R. speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R. virginicus; Termes natalensis;

Насекомые из отряда Blattaria, например, Blatta spp., такие как В. orientalis, В. lateralis; Blattella spp., такие как В. asahinae, В. germanica; Leucophaea maderae, Panchlora nivea, Periplaneta spp., такие как Р. americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis;

Насекомые из отряда Siphonoptera, например, Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., такие как С. fells, С. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans, и Nosopsyllus fasciatus;

Насекомые из отряда Thysanura, например, Lepisma saccharina, Ctenolepisma urbana, и Thermobia domestica;

Вредители из класса Chilopoda, например, Geophilus spp., Scutigera spp., такие как Scutigera coleoptrata;

Вредители из класса Diplopoda например, Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp.;

Вредители из класса Symphyla, например, Scutigerella immaculata;

Насекомые из отряда Dermaptera, например, Forficula auricularia;

Насекомые из отряда Collembola, например, Onychiurus spp., такие как Onychiurus armatus;

Вредители из отряда Isopoda, например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

Насекомые из отряда Phthiraptera, например, Damalinia spp., Pediculus spp., такие как Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthirus pubis, Haematopinus spp., такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp., такие как Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus straминиs и Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.;

Примеры других видов вредителей, с которыми можно бороться с помощью соединений формулы (I), включают: из Типа Mollusca, класс Bivalvia, например, Dreissena spp.; класс Gastropoda, например, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea canaliclata, Succinea spp.; из класса helminths, например, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., такие как Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora lis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Другие примеры видов вредителей, с которыми можно бороться с помощью соединений формулы (I), включают: Anisoplia austriaca, Apamea spp., Austroasca viridigrisea, Baliothrips biformis, Caenorhabditis elegans, Cephus spp., Ceutorhynchus napi, Chaetocnema aridula, Chilo auricilius, Chilo indicus, Chilo polychrysus, Chortiocetes terminifera, Cnapгалоcroci medinalis, Cnapгалоcrosis spp., Colias eurytheme, Collops spp., Cornitermes cumulans, Creontiades spp., Cyclocephala spp., Dalbulus maidis, Deraceras reticulatum, Diatrea saccharalis, Dichelops furcatus, Dicladispa armigera, Diloboderus spp., такие как Diloboderus abderus; Edessa spp., Epinotia spp., Formicidae, Geocoris spp., Globitermes sulfureus, Gryllotalpidae, Halotydeus destructor, Hipnodes bicolor, Hydrellia philippina, Julus spp., Laodelphax spp., Leptocorsia acuta, Leptocorsia oratorius, Liogenys fuscus, Lucillia spp., Lyogenys fuscus, Mahanarva spp., Maladera matrida, Marasmia spp., Mastotermes spp., Mealybugs, Megascelis ssp., Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Mocis latipes, Murgantia spp., Mythemina separata, Neocapritermes opacus, Neocapritermes parvus, Neomegalotomus spp., Neotermes spp., Nymphula depunctalis, Oebalus pugnax, Orseolia spp., такие как Orseolia oryzae; Oxycaraenus hyalinipennis, Plusia spp., Pomacea canaliculata, Procornitermes ssp, Procornitermes triacifer, Psylloides spp., Rachiplusia spp., Rhodopholus spp., Scaptocoris castanea, Scaptocoris spp., Scirpophaga spp., такие как Scirpophaga incertulas, Scirpophaga innotata; Scotinophara spp., такие как Scotinophara coarctata; Sesamia spp., такие как Sesamia inferens, Sogaella frucifera, Solenapsis geminata, Spissistilus spp., Stalk borer, Stenchaetothrips biformis, Steneotarsonemus spinki, Sylepta derogata, Telehin licus, Trichostrongylus spp.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, чрезвычайно эффективны для борьбы с насекомыми, предпочтительно сосущими или прокалывающими и жующими и кусающими насекомыми, такими как насекомые из родов Lepidoptera, Coleoptera и Hemiptera, в особенности Lepidoptera, Coleoptera и настоящие клопы.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, также пригодны для борьбы с насекомыми из родов Thysanoptera, Diptera (в особенности мухи, комары), Hymenoptera (в особенности муравьи) и Isoptera (в особенности термиты.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их соли, стереоизомеры и таутомеры, чрезвычайно пригодны для борьбы с насекомыми из отрядов Lepidoptera и Coleoptera.

Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение I в соответствии с изобретением.

Агрохимическая композиция содержит пестицидно эффективное количество соединения I. Термин "эффективное количество" представляет собой количество композиции или соединений I, которого достаточно для борьбы с патогенными грибами на культивируемых растениях или для защиты материалов и которое не приводит к существенному повреждению обрабатываемых растений. Такое количество может изменяться в широком диапазоне и зависит от различных факторов, такие как виды, с которыми проводят борьбу, обрабатываемое культивируемое растение или материал, климатические условия и специфическое используемое соединение I.

Соединения I, их N-оксиды и соли могут быть превращены в агрохимические композиции общепринятых типов, например, растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты, гранулы, спрессованные формы, капсулы и их смеси. Примерами типов композиций являются суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, ЕО, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или дусты (например, WP, SP, WS, DP, DS), спрессованные формы (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные изделия (например, LN), а также гелевые препараты для обработки материалов размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и другие типы композиций определены в "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system". Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International.

Композиции приготавливают известным способом, таким как описанный Mollet и Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.

Примерами подходящих вспомогательных веществ являются растворители, жидкие носители, твердые носители или заполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие агенты, эмульгаторы, смачиватели, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, добавки, повышающие адгезию, загустители, увлажнители, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, средства, улучшающие сочетаемость, бактерициды, присадки, понижающие температуру замерзания, антивспениватели, красители, вещества для повышения клейкости и связующие.

Подходящие растворители и жидкие носители представляют собой воду и органические растворители, такие как фракции минеральных масел средней - высокой точки кипения, например, керосин, дизельное масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например, толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.

Подходящие твердые носители или заполнители представляют собой минеральное сырье, например, силикаты, силикагель, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахаридные порошки, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, злаковая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы, и их смеси.

Подходящие поверхностно-активные вещества представляют собой поверхностно-активные компоненты, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блок-полимеры, полиэлектролиты, и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества можно использовать в качестве эмульгатора, диспергирующего вещества, солюбилизатора, увлажнителя, усилителя проникновения, защитного коллоида, или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, том 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. или North American Ed.).

Подходящие анионные поверхностно-активные вещества представляют собой соли щелочных, щелочно-земельных металлов или аммония сульфонатов, сульфатов, фосфатов, карбоксилатов, и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталинов и алкильнафталинов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этиксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов, или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются фосфатные сложные эфиры. Примерами карбоксилатов являются алкил карбоксилаты, и карбоксилированные спирты или алкилфенол этоксилаты.

Подходящие неионные поверхностно-активные вещества представляют собой алкоксилаты, N-замещенные амиды жирных кислот, амин оксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества, и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были этоксилированы с 1-50 эквивалентами. Этилен оксид и/или пропилен оксид могут применяться для алкоксилирования, предпочтительно этилен оксид. Примерами N-замещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполигликозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов, или винилацетата.

Подходящие катионные поверхностно-активные вещества представляют собой четвертичные поверхностно-активные вещества, например, четвертичные соединения аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или соли длинноцепочечных первичных аминов. Подходящие амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Подходящие блок полимеры представляют собой блок полимеры А-В или А-В-А типа, содержащие блоки полиэтилен оксида и полипропилен оксида, или А-В-С типа, содержащие алканол, полиэтилен оксид и полипропилен оксид. Подходящие полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются соли щелочных металлов полиакриловой кислоты или привитые гребнеобразные сополимеры поликислоты. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.

Подходящие адъюванты представляют собой соединения, которые имеют несущественную или даже сами не имеют пестицидной активности, и которые улучшают биологическую активность соединений I на мишени. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные соли, и другие вспомогательные вещества. Другие примеры перечислены Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, часть 5.

Подходящие загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановую камедь, карбоксиметилцеллюлозу), неорганические глины (органически модифицированные или немодифицированные), поликарбоксилаты, и силикаты.

Подходящие бактерициды представляют собой бронопол и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.

Подходящие присадки, понижающие температуру замерзания, представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину и глицерин.

Подходящие антивспениватели представляют собой кремнийорганические соединения, длинноцепочечные спирты, и соли жирных кислот.

Подходящие красители (например, красные, синие или зеленые) представляют собой пигменты с низкой растворимостью в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианин красители).

Подходящие вещества для повышения клейкости или связующие представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски, и простые эфиры целлюлозы.

Примеры типов композиций и их получения представляют собой следующие:

i) Растворимые в воде концентраты (SL, LS)

10-60 мас. % соединения I в соответствии с изобретением и 5-15 мас. % смачивающего агента (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или в растворимом в воде растворителе (например, в спиртах) до 100 мас. %. Активное вещество растворяется при разведении водой.

ii) Диспергируемые концентраты (DC)

5-25 мас. % соединения I в соответствии с изобретением и 1-10 мас. % диспергирующего агента (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексаноне) до 100 мас. %. Разведение водой обеспечивает получение дисперсии.

iii) Эмульгируемые концентраты (ЕС)

15-70 мас. % соединения I в соответствии с изобретением и 5-10 мас. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфонат кальция и этоксилат касторового масла) растворяют в нерастворимом в воде органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) до 100 мас. %. Разведение водой обеспечивает получение эмульсии.

iv) Эмульсии (EW, ЕО, ES)

5-40 мас. % соединения I в соответствии с изобретением и 1-10 мас. % эмульгаторов (например, додецилбензолсульфонат кальция и этоксилат касторового масла) растворяют в 20-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (например, ароматическом углеводороде). Эту смесь вводят в воду до 100 мас. % при использовании устройства для эмульгирования и превращают в гомогенную эмульсию. Разведение водой обеспечивает получение эмульсии.

v) Суспензии (SC, OD, FS)

В шаровой мельнице с мешалкой измельчают 20-60 мас. % соединения I в соответствии с изобретением при добавлении 2-10 мас. % диспергирующих агентов и увлажняющих агентов (например, лигносульфоната натрия и алкоголь этоксилата), 0,1-2 мас. % загустителей (например, ксантановая камедь) и воду добавляют до 100 мас. %, получаям тонко измельченной суспензии активного вещества. При разведении водой получают стабильную суспензию активного вещества. Для типа композиции FS добавляется вплоть до 40 мас. % связующего агента (например, поливинилового спирта).

vi) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)

50-80 мас. % соединения I в соответствии с изобретением тонко измельчают при добавлении диспергирующих агентов и смачивающих агентов (например, лигносульфоната натрия и алкоголь этоксилата) до 100 мас. % и получают в виде способных к диспергированию в воде гранул и водорастворимых гранул при использовании технических способов (например, экструзии, распылительной башни, псевдоожиженного слоя). Разведение водой обеспечивает получение стабильной дисперсии или раствора активного соединения.

vii) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)

50-80 мас. % соединения I в соответствии с изобретением измельчают на роторно-статорной мельнице при добавлении 1-5 мас. % диспергирующих агентов (например, лигносульфоната натрия), 1-3 мас. % смачивающих агентов (например, алкоголь этоксилата) и твердого носителя, например, силикагеля до 100 мас. %. Разведение водой обеспечивает получение стабильной дисперсии или раствора активного соединения.

viii) Гель (GW, GF)

В шаровой мельнице с мешалкой тонко измельчают 5-25 мас. % соединения I в соответствии с изобретением при добавлении 3-10 мас. % диспергирующих агентов (например, лигносульфоната натрия), 1-5 мас. % загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и воду до 100 мас. % с получением тонкоизмельченной суспензии активного соединения. Разведение водой обеспечивает получение стабильной суспензии активного соединения.

ix) Микроэмульсия (ME)

5-20 мас. % соединения I в соответствии с изобретением добавляют к 5-30 мас. % смеси органического растворителя (например, жирная кислота диметиламида и циклогексанон), 10-25 мас. % смеси поверхностно-активных соединений (например, алкоголь этоксилат и арилфенол этоксилат), и воду до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 часа для спонтанного получения термодинамически стабильной микроэмульсии.

x) Микрокапсулы (CS)

Масляную фазу, включающую 5-50 мас. % соединения I в соответствии с изобретением, 0-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (ароматический углеводород), 2-15 мас. % акриловых мономеров (например, метилметакрилат, метакриловая кислота и ди- или триакрилат) диспергируют в водном растворе протективного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация, которая инициируется радикальным инициатором, приводит к образованию микрокапсул поли(мета)акрилата. Альтернативно, масляную фазу, включающую 5-50 мас. % соединения I в соответствии с изобретением, 0-40 мас. % нерастворимого в воде органического растворителя (ароматический углеводород) и мономер изоцианата (например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе протективного коллоида (например, поливинилового спирта). Прибавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет 1-10 мас. %. Мас. % относится к общему составу CS композиции.

xi) Способные к распылению порошки (DP, DS)

1-10 мас. % соединения I в соответствии с изобретением тонко измельчают и тщательно перемешивают с твердым носителем, например, тонко измельченным каолином, взятым в количестве до 100 мас. %,

xii) Гранулы (GR, FG)

0,5-30 мас. % соединения I в соответствии с изобретением тонко измельчают и соединяют с твердым носителем (например, силикатом), до 100 мас. %. Грануляция достигается при использовании экструзии, сушки распылением или псевдоожиженного слоя.

xiii) Жидкости ультрамалого объема (UL)

1-50 мас. % соединения I в соответствии с изобретением растворяют в органическом растворителе (например, ароматических углеводородах), до 100 мас. %

Композиции типов i) - xiii) необязательно могут содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как 0,1-1 мас. % бактерицидов, 5-15 мас. % присадок, понижающих температуру замерзания, 0,1-1 мас. % антивспенивателей, и 0,1-1 мас. % красителей.

Агрохимические композиции обычно содержат в диапазоне от 0,01 до 95%, предпочтительно в диапазоне от 0,1 до 90%, и в особенности в диапазоне от 0,5 до 75%, по весу активного вещества. Активные вещества применяются с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии с ЯМР спектром).

Растворы для обработки семян (LS), суспоэмульсии (SE), текучие концентраты (FS), порошки для сухой обработки (DS), диспергируемые в воде порошки для полусухого протравливания (WS), водорастворимые порошки (SS), эмульсии (ES), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гели (GF) обычно используются для обработки материалов размножения растений, предпочтительно семян. Данные композиции, после разведения, от двух- до десятикратного, обеспечивают концентрацию активного вещества от 0,01 до 60% по массе, предпочтительно от 0,1 до 40% по массе, в готовых для применения композициях. Композиция может применяться до или во время сева. Способы применения соединения I и его композиций, соответственно, на материале размножения растений, в частности, семян, включают способы протравливания, покрытия, гранулирования, опудривания, пропитывания материала для размножения и внесение в борозду. Предпочтительно соединения I или его композиций, соответственно, применяют для растительного материала для размножения таким образом, чтобы применение не вызывало проращивания, например, путем протравливания, гранулирования, покрытия и опудривания.

При применении для защиты растений количество применяемых активных веществ, в зависимости от типа желаемого эффекта, составляет от 0,001 до 2 кг/га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг/га, более предпочтительно от 0,05 до 0,9 кг/га, и в частности, от 0,1 до 0,75 кг/га.

При обработке материала для размножения растений, такого, как семена, например, путем опудривания, покрытия или пропитывания, как правило, требуется количество активного вещества от 0,1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно - от 1 до 100 г, наиболее предпочтительно - от 5 до 100 г на 100 килограммов растительного материала для размножения (предпочтительно семян).

При применении для защиты материалов или хранящихся продуктов количество применяемого активного вещества зависит от типа площади применения и от желаемого эффекта. Количество, традиционно применяемое для защиты материалов, составляет от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг, активного вещества на кубический метр обрабатываемого материала.

Различные типы масел, увлажнителей, адъювантов, удобрений или питательных микроэлементов и дополнительных пестицидов (например, гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, регуляторов роста, антидотов) добавляют к активным веществами или композициям, которые их содержат, в виде предварительно приготовленной смеси или, в соответствующих случаях, непосредственно перед применением (баковая смесь). Эти агенты примешивают к композициям в соответствии с изобретением в весовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

Пользователь применяет композицию в соответствии с изобретением, как правило, из распределительного устройства, такого, как ранцевый опрыскиватель, распылительный бак, распыляющий самолет или ирригационная система. Как правило, агрохимическая композиция состоит из воды, буфера и/или других вспомогательных веществ, добавляемых до нужной для применения концентрации, и, таким образом, получают готовую для применения распыляемую жидкость или агрохимическую композицию в соответствии с изобретением. Как правило, вносят от 20 до 2000 литров, предпочтительно от 50 до 400 литров готовой для применения распыляемой жидкости на гектар сельскохозяйственной площади.

В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения, индивидуальные компоненты композиции в соответствии с изобретением, такие как части набора или части двухкомпонентной или трехкомпонентной смеси, могут быть смешаны самим пользователем в резервуаре опрыскивателя и могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества, если это является подходящим.

В дальнейшем варианте осуществления изобретения, либо индивидуальные компоненты композиции в соответствии с изобретением или частично предварительно смешанные компоненты, например, компоненты, содержащие соединения I и/или активные вещества из групп М) или F) (см. ниже), могут быть смешаны пользователем в резервуаре опрыскивателя и могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества и аддитивы, если это является подходящим.

В дальнейшем варианте осуществления изобретения, либо индивидуальные компоненты композиции в соответствии с изобретением или частично предварительно смешанные компоненты, например, компоненты, содержащие соединения I и/или активные вещества из групп M.1 - M.UN.X или F.I - F.XIII, могут применяться совместно (например, после баковой смеси) или последовательно.

Последующий перечень М пестицидов, сгруппированный и пронумерованный в соответствии с Классификацией механизма действия Комитета по предупреждению резистентности к действию инсектицидов (IRAC), совместно с которыми соединения в соответствии с изобретением могут использоваться и с которыми потенциальные синергетические эффекты могут продуцироваться, предназначены для иллюстрации возможных комбинаций, но никоим образом не для ограничений:

M.1 Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE) из класса

M.1А карбаматы, например, алдикарб, аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метокарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, хилилкарб и триазамат; или из класса

M.1В органофосфаты, например, ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфосметил, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорфос/ DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил O-(метоксиамино тиофосфорил) салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон и вамидотион;

М.2. Антагонисты GABA-управляемого хлоридного канала, такие как:

М.2А циклодиеновые хлорорганические соединения, такие как, например, эндосульфан или хлордан; или

М.2В фипролы (фенилпиразолы), такие как, например, этипрол, фипронил, флуфипрол, пирафлупрол и пирипрол;

М.3 Модуляторы натриевого канала из класса

М.3А пиретроиды, например, акринатрин, аллетрин, d-цис-транс аллетрин, d-транс аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин S-циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цуфлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, дзета-циперметрин, фифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флуваринат, галфенпрокс, гептафлутрин, имипротрин, мепергфлутрин, метофлутрин, момфтортрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин (пиретриум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин и трансфлутрин; или

М.3В модуляторы натриевого канала, такие как DDT или метоксихлор;

М.4 Агонисты никотинового холинорецептора (nAChR) из класса

М.4А неоникотиноиды, например, ацетамиприд, клотианидин, циклоксприд, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам; или соединения

М.4А.2: (2Е-)-1-[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил]-N'-нитро-2-пентилиденгидразинкарбоксимидамид; или

М4.А.3: 1-[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-5-пропокси-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин;

или из класса М.4В никотина;

М.5 Аллостерические активаторы никотинового холинорецептора из класса спиносинов,

например, спиносад или спинеторам;

М.6 Активаторы хлоридного канала из класса авермектинов и мильбемицинов, например, абамектин, эмамектин бензоат, ивермектин, лепимектин или мильбемектин;

М.7 Имитаторы ювенильного гормона, такие как

М.7А аналоги ювенильного гормона, такие как гидропрен, кинопрен и метопрен; или другие, такие как М.7В феноксикарб или М.7С пирипроксифен;

М.8 различные неспецифические (мультисайтовые) ингибиторы, например,

М.8А алкил галогениды, такие как метил бромид и другие алкил галогениды, или

М.8В хлорпикрин, или М.8С сульфурил фторид, или M.8D боракс, или М.8Е антимонил-тартрат калия;

М.9 Селективные блокаторы питания равнокрылых хоботных, например,

М.9В пиметрозин, или М,9С флоникамид;

M.10 Ингибиторы роста клещей, например,

М.10А клофентезин, гекситиазокс и дифловидазин, или М.10В этоксазол;

М.11 Микробные разобщители мембран средней кишки насекомых, например, bacillus thuringiensis или bacillus sphaericus и инсектицидные белки они продуцируют, такие как bacillus thuringiensis subsp. israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuringiensis subsp. aizawai, bacillus thuringiensis subsp. kurstaki и bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, или Bt crop белки: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb и Cry34/35Ab1;

M.12 Ингибиторы митохондриальной АТФ-фазы, например,

М.12А диафентиурон, или

M.12В оловоорганические майтициды, такие как азоциклотин, циклогексатин или фенбутатин оксид, или М.12С пропаргит, или M.12D тетрадифон;

М.13 Разобщители окислительного фосфорилирования путем разрушения протонного градиента, например, хлорфенапир, DNOC или сульфлурамид;

M.14 Блокаторы канала никотинового холинорецептора (nAChR), например, аналоги нереистоксина, такие как бенсультап, картап гидрохлорид, тиоциклам или тиосультап натрий;

M.15 Ингибиторы биосинтеза хитина 0, такие как бензоилмочевины, такие как например, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон или трифлумурон;

M.16 Ингибиторы биосинтеза хитина типа 1, такие как, например, бупрофезин;

M.17 Дезинтеграторы линьки двукрылых, такие как, например, циромазин;

M.18 Агонисты экдизонового рецептора, такие как диацилгидразины, например, метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид или хромафенозид;

M.19 Агонисты октопаминового рецептора, такие как, например, амитраз;

М.20 Ингибиторы митохондриального комплекса III переноса электронов, например,

М.20А гидраметилнон, или М.20В ацехиноцил, или М.20С флуакриприм;

М.21 Ингибиторы митохондриального комплекса I переноса электронов, например,

М.21A METI акарициды и инсектициды, такие как феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад или толфенпирад, или М.21В ротенон;

М.22 Потенциалзависимые блокаторы натриевых каналов, например,

М.22А индоксакарб, или М.22В метафлумизон, или М.22В.1: 2-[2-(4-Цианофенил)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]-N-[4-(дифторметокси)фенил]-гидразинкарбоксамид или М.22В.2: N-(3-Хлор-2-метилфенил)-2-[(4-хлорфенил)[4-[метил(метилсульфонил)амино]фенил]метилен]-гидразинкарбоксамид;

М.23 Ингибиторы ацетил СоА карбоксилазы, такие как производные тетроновых и тетрамовых кислот, например, спиродиклофен, спиромезифен или спиротетрамат;

М.24 Ингибиторы митохондриального комплекса IV переноса электронов, например

М.24А фосфин, такой как фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин или

Фосфид цинка, или М.24В цианид;

М.25 Ингибиторы митохондриального комплекса II переноса электронов, такие как производные бета-кетонитрила, например, циенопирафен или цифлуметофен;

М.28 Модуляторы рецептора рианодина из класса диамидов, такие как, например, флубендиамид, хлорантранилипрол (rynaxypyr®), циантранилипрол (cyazypyr®), тетранилипрол или фталамидные соединения

М.28.1: (R)-3-Хлор-N1-{2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафлор-1-(трифлорметил)этил]фенил}-N2-(1-метил-2-метилсульфонилэтил)фталамид и

М.28.2: (S)-3-Хлор-N1-{2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафлор-1-(трифлорметил)этил]фенил}-N2-(1-метил-2-метилсульфонилэтил)фталамид, или соединение

М.28.3: 3-бром-N-{2-бром-4-хлор-6-[(1-циклопропилэтил)карбамоил]фенил}-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (предложенное ISO название: цикланилипрол), или соединение

М.28.4: метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)бензоил]-1,2-диметилгидразинкарбоксилат; или соединение, выбранное из М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) - М.28.51):

М.28.5а) N-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

М.28.5b) N-[4-хлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

М.28.5с) N-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

M.28.5d) N-[4,6-дихлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

M.28.5h) N-[4,6-дибром-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

М.28.5i) N-[2-(5-Амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид;

M.28.5j) 3-Хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2,4-дихлор-6-[[(1-циано-1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид;

M.28.5k) 3-Бром-N-[2,4-дихлор-6-(метилкарбамоил)фенил]-1-(3,5-дихлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид;

М.28.5l) N-[4-Хлор-2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(фторметокси)-1Н-пиразол-5-карбоксамид;

или соединение, выбранное из

М.28.6: цигалодиамид; или

М.29. Инсектицидные активные соединения неизвестного или неопределенного механизма действия, такие как, например, афидопиропен, афоксоланер, азадирактин, амидофлумет, бензоксимат, бифеназат, брофланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, дихлормезотиаз, дикофол, флуфенерим, флометохин, флуенсульфон, флугексафон, флуопирам, флупирадифурон, флураланер, метоксадиазон, пиперонил бутоксид, пифлубумид, пиридалил, пирифлухиназон, сульфоксафлор, тиоксазафен, трифлумезоприм, или соединения

М.29.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-12-гидрокси-1,4-диокса-9-азадиспиро[4,2,4,2]-тетрадец-11-ен-10-он, или соединение

М.29.4: 3-(4'-фтор-2,4-диметилбифенил-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-2-он, или соединение

М.29.5: 1-[2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-5-амин, или действующие вещества на основании bacillus firmus (Votivo, 1-1582); или соединение, выбранное из группы М.29.6, где соединение выбирают из М.29.6а) - M.29.6k):

М.29.6а) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид;

М.29.6b) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-5-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид;

М.29.6с) (Е/Z)-2,2,2-трифтор-N-[1-[(6-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]ацетамид;

М.29.6d) (Е/Z)-N-[1-[(6-бром-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

М.29.6е) (Е/Z)-N-[1-[1-(6-хлор-3-пиридил)этил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

М.29.6f) (Е/2)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифторацетамид;

М.29.6g) (Е/Z)-2-хлор-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифтор-ацетамид;

М.29.6h) (Е/Z)-N-[1-[(2-хлорпиримидин-5-ил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-ацетамид;

М.29.6i) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,3,3,3-пентафтор-пропанамид.);

М.29.6j) N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-тиоацетамид или соединения

М.29.6k) N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-N'-изопропил-ацетамидин

или

М.29.8: флуазаиндолизин; или

М.29.9.а): 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-оксотиетан-3-ил)бензамид; или М.29.9.b): флуксаметамид; или

М. 29.10: 5-[3-[2,6-дихлор-4-(3,3-дихлораллилокси)фенокси]пропокси]-1Н-пиразол; или соединение, выбранное из группы M.UN.11, где соединение выбирают из M.UN,11b) - M.UN,11p):

М.29.11.b) 3-(бензоилметиламино)-N-[2-бром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]-6-(трифторметил)фенил]-2-фтор-бензамид;

М.29.11.с) 3-(бензоилметиламино)-2-фтор-N-[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]-бензамид;

М.29.11.d) N-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-N-метил-бензамид;

М.29.11.е) N-[3-[[[2-бром-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]-2-фторфенил]-4-фтор-N-метил-бензамид;

М.29.11.f) 4-фтор-N-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-N-метил-бензамид;

М.29.11.г) 3-фтор-N-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-N-метил-бензамид;

М.29.11.h) 2-хлор-N-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-3-пиридинкарбоксамид;

М.29.11.i) 4-циано-N-[2-циано-5-[[2,6-дибром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метил-бензамид;

М.29.11.j) 4-циано-3-[(4-циано-2-метил-бензоил)амино]-N-[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]-2-фтор-бензамид;

М.29.11.k) N-[5-[[2-хлор-6-циано-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид;

М.29.11.l) N-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид;

М.29.11.m) N-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид;

М.29.11.n) 4-циано-N-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метил-бензамид;

М.29.11.о) 4-циано-N-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]фенил]-2-метил-бензамид;

М.29.11.p) N-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метил-бензамид;

или соединение, выбранное из группы М.29.12, где соединение выбирают из М.29.12а) - M.29.12m):

М.29.12.а) 2-(1,3-Диоксан-2-ил)-6-[2-(3-пиридинил)-5-тиазолил]-пиридин;

М.29.12.b) 2-[6-[2-(5-Фтор-3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]-пиримидин;

М.29.12.с) 2-[6-[2-(3-Пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]-пиримидин;

М.29.12.d) N-Метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид

М.29.12.е) N-Метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид

М.29.12.f) N-Этил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.g) N-Метил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.h) N,2-Диметил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.i) N-Этил-2-метил-N-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.j) N-[4-Хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N-этил-2-метил-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.k) N-[4-Хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N,2-диметил-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.l) N-[4-Хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N-метил-3-метилтио-пропанамид

М.29.12.m) N-[4-Хлор-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-N-этил-3-метилтио-пропанамид;

или соединения

М. 29.14а) 1-[(6-Хлор-3-пиридинил)метил]-1,2,3,5,6,7-гексагидро-5-метокси-7-метил-8-нитро-имидазо[1,2-а]пиридин; или

М.29.14b) 1-[(6-Хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин-5-ол; или соединения

М.29.16а) 1-изопропил-N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; или М.29.16b) 1-(1,2-диметилпропил)-N-этил-5-метил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16с) N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-1-(2,2,2-трифтор-1-метил-этил)пиразол-4-карбоксамид; M.29.16d) 1-[1-(1-цианоциклопропил)этил]-N-этил-5-метил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16е) N-этил-1-(2-фтор-1-метил-пропил)-5-метил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16f) 1-(1,2-диметилпропил)-N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16g) 1-[1-(1-цианоциклопропил)этил]-N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16h) N-метил-1-(2-фтор-1-метил-пропил]-5-метил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; М.29.16i) 1-(4,4-дифторциклогексил)-N-этил-5-метил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид; или M.29.16j) 1-(4,4-дифторциклогексил)-N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид,

или

М.29.17 соединение, выбранное из соединения М.29.17а) - M.29.17j): М.29.17а) N-(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17b) N-циклопропил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17c) N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17d) 2-(3-пиридинил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-2Н-индазол-4-карбоксамид; М.29.17е) 2-(3-пиридинил)-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]-2Н-индазол-5-карбоксамид;

M.29.17f) метил 2-[[2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилат; M.29.17g) N-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид;

M.29.17h) N-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридил)-2H-индазол-5-карбоксамид; M.29.17i) 2-(3-пиридинил)-N-(2-пиримидинилметил)-2Н-индазол-5-карбоксамид; M.29.17j) N-[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид, или

М.29.18 соединение, выбранное из соединения М.29.18а) - M.29.18d): M.29.18a) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфанил)пропанамид; M.29.18b) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфинил)пропанамид;

М.29.18с) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфанил]-N-этил-пропанамид; М.29.18d) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфинил]-N-этил-пропанамид; или соединение

М.29.19 сароланер, или соединение

М.29.20 лотиланер.

Коммерчески доступные соединения из группы М, перечисленные выше, можно насты в The Pesticide Manual, 16th Edition, С. MacBean, British Crop Protection Council (2013), а также в других публикациях.

Он-лайн Pesticide Manual регулярно обновляется и он доступен через http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html.

Другая он-лайн база данных для пестицидов, обеспечивающие общепринятые названия ISO, представляет собой Http://www.alanwood.net/pesticides.

М.4 неоникотиноид циклоксаприд известен из WO 2010/069266 и WO 2011/069456, и неоникотиноид М.4А.2. иногда также называемый гуадипир, известен из WO 2013/003977, и неоникотиноид М.4А,3. (разрешенный как paichongding в Китае) известен из WO 2007/101369. Аналог метафлумизона М.22В.1 описан в CN 10171577 и аналог М.22В.2 в CN 102126994. Фталамиды М.28.1 и М.28.2 оба известны из WO 2007/101540. Антраниламид М.28.3 был описан в WO 2005/077934. Гидразидное соединение М.28.4 было описано в WO 2007/043677. Антраниламиды М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) описаны в WO 2007/006670, WO 2013/024009 и WO 2013/024010, антраниламидное соединение М.28.5i) описано в WO 2011/085575, соединение M.28.5j) в WO 2008/134969, соединение M.28.5k) в US 2011/046186 и соединение М.28.5l) в WO 2012/034403. Диамидное соединение М.28.6 можно найти в WO 2012/034472.

Спирокеталь-замещенное циклическое кетоенольное производное М.29.3 известно из WO 2006/089633 и бифенил-замещенное спироциклическое кетоенольное производное М.29.4 из WO 2008/067911. Триазоилфенилсульфид М.29.5 был описан в WO 2006/043635, и средства биологической борьбы на основании bacillus firmus описаны в WO 2009/124707.

Соединения М.29.6а) - М. 29.6i), перечисленные в М.29.6, были описаны в WO 2012/029672 и соединения М.29.6j) и М.29.6k) в WO 2013/129688. Нематицидное соединение М.29.8 известно из WO 2013/055584. Изоксазолин М.29.9.а) описан в WO 2013/050317. Изоксазолин М.29.9.b) описан в WO 2014/126208. Аналог пиридалильного типа М.29.10 известен из WO 2010/060379. Карбоксамидные соединения брофланилид и М.29.11.b) - М.29.11.h) могут быть приготовлены, как описано в WO 2010/018714 и карбоксамид М.29.11i) - М.29.11.p) описан в WO 2010/127926. Пиридилтиазолы М.29.12.а) - М.29.12.c) известны из WO 2010/006713, М.29.12.d) и и М.29.12.е) известны из WO 2012/000896 и М.29.12.f) - М.29.12.m) из WO 2010/129497. Соединения М.29.14а) и М.29.14b) известны из WO 2007/101369. Пиразолы М.29.16.а) - M.29.16h) описаны в WO 2010/034737, WO 2012/084670, и WO 2012/143317, соответственно, и пиразолы М.29.16i) и M.29.16j) описаны в US 61/891437. Пиридинилиндазолы М.29.17а) - M.29.17j) описаны в WO 2015/038503. Пиридилпиразолы М.29.18а) - M.29.18d) описаны в US 2014/0213448. Иизоксазолин М.29.19 описан в WO 2014/036056. Изоксазолин М.29.20 известен из WO 2014/090918.

В особенности комбинации соединений согласно изобретению с фипролами, неоникотиноидами или пиретроидами, возможно могут проявлять синергетическую борьбу со щитниками (в соответствии с формулой Колби), в особенности Euschistus, например, Euschistus heros.

Следующие перечень фунгицидов, в соответствии с которым можно использовать соединения в соответствии с изобретением, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не ограничивая их:

F.I) А) Ингибиторы дыхания

F.I-1) Ингибиторы комплекса III в Qo сайте:

стробилурины: азоксистробин, куметоксистробин, кумоксистробин, димоскистробин, еэнестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пирибенкарб, триклопирикарб/хлординкарб, трифлоксистробин, метиловый эфир 2-[2-(2,5-диметил-феноксиметил)-фенил]-3-метокси-акриловой кислоты и 2 (2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метил-аллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N метил-ацетамид;

оксазолидиндионы и имидазолиноны: фамоксадон, фенамидон;

F.I-2) Ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды):

карбоксанилиды: беноданил, бензовиндифлупир, биксафен, боскалид, карбоксин, фенфурам, фенгексамид, флуопирам, флутоланил, фураметпир, изопиразам, изотианил, мепронил, оксикарбоксин, пенфлуфен, пенти-опирад, седаксан, теклофталам, тифлузамид, тиадинил, 2-амино-4 метил-тиазол-5-карбоксанилид, N-(3',4',5' трифторбифенил-2 ил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4 карбоксамид (флуоксапи-роксад), N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3 дифторметил-1-метил-1Н пиразол-4-карбоксамид, N-(2-(1,3,3-триметил-бутил)-фенил)-1,3-диметил-5 фтор-1Н-пиразол-4 карбокс-амид, 3 (дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3 (трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3 (дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3 (трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид, 3-(дифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4 ил)пиразол-4-карбоксамид, 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид;

F.I-3) Ингибиторы - Ингибиторы комплекса III в Qo сайте (например, стробилурины): азоксистробин (A.1.1), куметоксистробин (А.1.2), кумоксистробин (А.1.3), димоскистробин (А.1.4), энестробурин (А.1.5), фенаминстробин (А.1.6), феноксистробин/А.1.стробин (А.1.7), флуоксастробин (А.1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробин (А.1.10), метоминостробин (А.1.11), оризастробин (А.1.12), пикокси-.стробин (А.1.13), пираклостробин (А.1.14), пираметостробин (А.1.15), пираоксистробин (А.1.16), трифлоксистробин (А.1.17), 2 (2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метил-аллилиденаминооксиметил)-фенил)-2-метоксиимино-N метил-ацетамид (А.1.18), пирибенкарб (А.1.19), триклопи-рикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамидон (А.1.21), метил-N-[2-[(1,4-диметил-5-фенил-пиразол-3-ил)оксилметил]фенил]-N-метокси-карбамат (А.1.22), 1-[3-хлор-2-[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.23), 1-[3-бром-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.24), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.25), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фтор-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фтор-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.27), 1-[2-[[4-(4-хлорфенил)тиазол-2-ил]оксиметил]-3-метил-фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.28), 1-[3-хлор-2-[[4-(n-толил)тиазол-2-ил]оксиметил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.29), 1-[3-циклопропил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]-метил]фенил]-4 метил-тетразол-5-он (А.1.30), 1-[3-(дифторметокси)-2-[[2-метил-4-(1 метилпиразол-3ил)фенокси]метил]фенил]-4-метил-тетразол-5-он (А.1.31), 1-метил-4-[3-метил-2 [[2 метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он (А.1.32), 1-метил-4-[3-метил-2-[[1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиденамино]оксиметил]фенил]тетразол-5 он (А.1.33), (Z,2Е)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]-оху-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.35), (Z,2Е)-5-[1-(4-хлор-2-фтор-фенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.36), - ингибиторы комплекса III в Qi сайте: циазофамид, (А.2.1), амисульбром, (А.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-ацетокси-4 метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2 метилпропаноат, (А.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(ацет-оксиметокси)-4-метокси-пиридин-2 карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2 метилпропаноат, (А.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3-изобутоксикарбонилокси-4-метокси-пиридин-2 карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат, (А.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(1,3-бензодиоксол-5-илметокси)-4-метокси-пиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат, (А.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-гидрокси-4-метокси-2-пиридинил)карбонил]амино]-6 метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат; (А.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3[3[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиколинамидо]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил изобутират (А.2.8);

F.I-4) Другие ингибиторы дыхания (комплекс I, разобщители) дифлуметорим; - ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды): беноданил (А.3.1), бензовиндифлупир (А.3.2), биксафен (А.3.3), боскалид (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопирам (А.3.7), флутоланил (А.3.8), флуксапироксад (А.3.9), фураметпир (А.3.10), изофенамид (А.3.11), изопиразам (А.3.12), мепронил (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентиопирад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамид (А.3.18), N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3 дифторметил-1-метил-1Н пиразол-4-карбоксамид (А.3.19), N-(2-(1,3,3-триметил-бутил)-фенил)-1,3-диметил-5 фтор-1Н-пиразол-4 карбоксамид (А.3.20), 3 (дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.21), 3 (трифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.22), 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5-диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.24), 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.25), N-(7-фтор-1,1,3-триметил-индан-4-ил)-1,3-диметил-пиразол-4-карбоксамид (А.3.26), N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-метокси-1-метил-этил]-3-(дифторметил)-1-метил-пиразол-4-карбоксамид (А.3.27);

- другие ингибиторы дыхания (например, комплекс I, разобщители): дифлуметорим (А.4.1), (5,8-дифтор-хиназолин-4-ил)-{2-[2-фтор-4-(4-трифторметилпиридин-2-илокси)-фенил]-этил}-амин; текназен; аметоктрадин; силтиофам; (А.4.2); производные нитрофенила: бинапакрил, (А.4.3), динобутон, (А.4.4), динокап, (А.4.5), флуазинам, (А.4.6); феримзон, нитртал-изопропил, (А.4.7); металлорганические соединения: соли фентина, такие как фентин-ацетат (А.4.8), фентин хлорид (А.4.9) или фентин гидроксид (А.4.10); аметоктрадин (А.4.11); и силтиофам (А.4.12);

и, включая металлорганические соединения: соли фентина, такие как фентин-ацетат, фентин хлорид или фентин гидроксид;

F.II) В) Ингибиторы биосинтеза стерола (SBI фунгициды)

F.II-1) - Ингибиторы С14 деметилазы (DMI фунгициды, например): триазолы, имидазолы)

триазолы: азаконазол, (B.1.1), битертранол, (В.1.2), бромуконазол, (В.1.3), ципроконазол, (В.1.4), дифеноконазол, (В.1.5), диниконазол, (В.1.6), диниконазол-М, (В.1.7), эпоксиконазол, (В.1.8), фенбуконазол, (В.1.9), флухинконазол, (В.1.10), флусилазол, (В.1.11), флутриафол, (В.1.12), гексаконазол, (В.1.13), имибенконазол, (В.1.14), ипконазол, (В.1.15), метконазол, (В.1.17), миклобутанил, (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол, (В.1.20), пенконазол, (В.1.21), пропиконазол, протиоконазол, (В.1.22), протиоконазол (В.1.23), симеконазол, (В.1.24), тебуконазол, (В.1.25), тетраконазол, (В.1.26), триадимефон, (В.1.27), триадименол, (В.1.28), тритиконазол, (В.1.29), униконазол, (В.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-5 тиоцианато-1Н-[1,2,4]триазол,триазоло (В.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметилоксиранилметил]-2Н[1,2,4]триазол-3-тиол;

(В.1.32), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 (1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В.1.33), 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1 циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол (B.1.34), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.35), 2 [2 хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.36), 2[4(4 хлор-фенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1 ил)бутан-2-ол (В.1.37), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол

(В.1.38), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.39), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол (В.1.40), 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол (В.1.41), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол (В.1.51); имидазолы: имазалил, (В.1.42), пефуразоат, окспоконазол, (В.1.43), прохлораз, трифлумизол;

(В.1.44), трифлумизол (В.1.45); пиримидины, пиридины и пиперазинз: фенаримол, (В.1.46), нуаримол, (В.1.47), пирифенокс, (В.1.48), трифорин, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-5 тиоцианато-1Н-[1,2,4]триазол, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиранилметил]-2Н [1,2,4]триазол-3-тиол; (В.1.49), [3-(4-хлор-2-фтор-фенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол (B.1.50);

F.II-2) - Ингибиторы Дельта14-редуктазы (Амины, например, морфолины, пиперидины)

морфолиныингибиторы: алдиморф, (В.2.1), додеморф, (В.2.2), додеморф-ацетат, (В.2.3), фенпропиморф, (В.2.4), тридеморф;

пиперидины: (В.2.5), фенпропидин, (В.2.6), пипералин; спирокетальамины: (В.2.7), спироксамин; (В.2.8);

F.II-3) - Ингибиторы 3-кето редуктазы: гидроксианилиды: фенгексамид; (В,3,1);

F.III) С) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот

F.III-1) Синтез РНК, ДНК

- фениламиды или ацил аминокислотные фунгициды: беналаксил, (C.1.1), беналаксил-М, (С.1.2), киралаксил, (С.1.3), металаксил, (С.1.4), метаалаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офураце, (С.1.6), оксадикс-ил; (С.1.7);

изоксазолы и изотиазолоны - другие: гимексазол, (С.2.1), октилинон;

F.III-2) Ингибиторы ДНК топоизомеразы: (С.2.2), оксолиновая кислота;

F.III-3) Метаболизм нуклеотидов (например, аденозин-дезаминаза), гидрокси (2-амино)-пиримидины: (С.2.3), бупиримат; (С.2.4), 5-фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(n-толилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.6), 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4 амин (С.2.7);

F.IV) D) Ингибиторы деления клеток и или цитоскелета

F.IV-1) Тубулин - ингибиторы тубулина: такие как бензимидазолы и, тиофанаты: беномил, (D1.1), карбендазим, (D1.2), фуберидазол, (D1.3), тиабендазол, (D1.4), тиофанат-метил;

(D1.5); триазолопиримидины: 5-хлор-7 ((4-метилпиперидин метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенилтрифторфенил)-[1,2,4]триазолотриазоло[1,5 а]пиримидин; (D1.6);

F.IV-2) Другие - другие ингибиторы деления клеток

бензамиды и фенил ацетамиды: диэтофенкарб, (D2.1), этабоксам, (D2.2), пенцикурон, (D2.3), флуопиколид, (D2.4), зоксамид;

F.IV-3) Ингибиторы актина: бензофеноны: (D2.5), метрафенон, (D2.6), пириофенон; (D2.7);

F.V) Е) Ингибиторы синтеза аминокислот и белка

F.V-1) Метионин - ингибиторы синтеза метионина (анилино-пиримидины)

анилино-пиримидины:): ципродинил, мепанипирим, нитрапирин, (E.1.1), мепанипирим (E.1.2), пирим-танил; (Е.1.3);

F.V-2) Белок - ингибиторы синтеза белка (анилино-пиримидины) антибиотики: бластицидин-S, (Е.2.1), казугамицин, (Е.2.2), казугамицин гидрохлорид-гидрат, (Е.2.3), милдиомицин, (Е.2.4), стрептомицин, окситетрациклин, (Е.2.5), окситетрациклин (Е.2.6), полиоксин, (Е.2.7), валидамицин А; (Е.2.8);

F.VI)) Ингибиторы передачи сигналов

F.VI-1) - MAP / Гистидин ингибиторы гистидинкиназы (например, анилино-пиримидины)

дикарбоксимиды: фторимид, (F.1.1), ипродион, (F.1.2), процимидон, (F.1.3), винклозолин;

фенилпирролы: (F.1.4), фенпиклонил, (F.1.5), флудиоксонил; (F.1.6);

F.VI-2) - Ингибиторы G белка: хинолины: хиноксифен; (F.2.1);

F.VII) G) Ингибиторы синтеза липидов и мембран

F.VII-1) - Ингибиторы биосинтеза фосфолипидов

Фосфорорганические соединения: эдифенфос, (G.1.1), ипробенфос, пиразофос; дитиоланы: (G.1.2), пиразофос (G.1.3), изопротиолане; (G.1.4);

F.VII-2) Липид - перекисное окисление липидов: ароматические углеводороды: диклоран, (G.2.1), хинтозен, (G.2.2), текназен, (G.2.3), токлофосметил, (G.2.4), бифенил, (G.2.5), хлорнеб, (G.2.6), этридиазол; (G.2.7);

F.VII-3) Амиды карбоновых кислот (САА фунгициды)

амиды коричной или миндальной кислоты - биосинтез фосфолипидов и отложение клеточной стенки: диметоморф, (G.3.1), флуморф, мандипроамид, (G.3.2), мандипроамид (G.3.3), пириморф;

валинамид карбаматы: (G.3.4), бентиаваликарб, ипроваликарб, пирибенкарб, (G.3.5), ипроваликарб (G.3.6), валифеналат (G.3.7) и -(4-фторфениловый) эфир N-(1-(1-(4-циано-фенил)этансульфонилэтансульфонил)-бут-2-ил) карбаминовой кислоты; (G.3.8);

F.VII-4) Соединения - соединения, влияющие на проницаемость клеточной мембраны и жирные кислоты:

1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, карбаматыкислоты: пропамокарб, пропамокарб-гидрохлорид, (G.4.1);

F.VII-5) - ингибиторы амид гидролазы жирных кислот: оксатиапипролин (G.5.1-[4-[4-[5-(), 2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро--{3 изоксазолил]--[2-тиазолил]--(1-пиперидинил]-2-[5-метил--{[3-(трифторметил)-,5-бис(дифторметил-1Н-пиразол-1-ил]этанон;ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2 оксазол-5-ил}фенил метансульфонат (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил) 1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5 ил}-3-хлорфенил метансульфонат (G.5.3);

F.VIII) H) Ингибиторы с мультисайтовым действием

F.VIII-1) Неорганические - неорганические активные вещества: бордосская жидкость, (Н.1.1), ацетат меди, (Н.1.2), гидроксид меди, (Н.1.3), оксихлорид меди, (Н.1.4), щелочной сульфат меди, (Н.1.5), сера; (Н.1.6);

F.VIII-2) Тио- тио- и дитиокарбаматы: фербам, (Н.2.1), манкоцеб, (Н.2.2), манеб, (Н.2.3), метам, метасульфокарб, (Н.2.4), метирам, (Н.2.5), пропинеб, (Н.2.6), тирам, (Н.2.7), зинеб, (Н.2.8), зирам; (Н.2.9);

F.VIII-3) Хлорорганические - хлорорганические соединения (например, фталимиды, сульфамиды, хлорнитрилы):

анилазин, (Н.3.1), хлорталонил, (Н.3.2), каптафол, (Н.3.3), каптан, (Н.3.4), фольпет, (Н.3.5), дихлофлуанид, (Н.3.6), дихлорфен, флусульфамид, гексахлорбензол, (Н.3.7), гексахлор-бензол (Н.3.8), пентахлорфенол (Н.3.9) и его соли, фталид, (Н.3.10), толилфлуанид, (Н.3.11), N-((4-хлор-2-нитро-фенил)-N-этил-4-метил-бензолсульфонамид; (Н.3.12);

F.VIII-4) Гуанидины - гуанидины и другие: гуанидин, (Н.4.1), додин, (Н.4.2), свободное основание додина, (Н.4.3), гуазатин, (Н.4.4), гуазатин-ацетат, (Н.4.5), иминоктадин, (Н.4.6), иминоктадин-триацетат, (Н.4.7), иминоктадин-трис(альбезилат) (Н.4.8), дитианон (Н.4.9), 2,6-диметилдиметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон; (Н.4.10);

F.VIII-5) Ахтразиноны: дитианон;

F.IX) I) Ингибиторы синтеза клеточной стенки

F.IX-1) Ингибиторы - ингибиторы синтеза глюкана: валидамицин, (I.1.1), полиоксин В; (I.1.2);

F.IX-2) Меланин - меланин синтез ингибиторы: пирохилон, (I.2.1), трициклазол, карпропамид, (I.2.2), карпропамид (I.2.3), дицикломет, (I.2.4), феноксанил; (I.2.5);

F.X) J) Индукторы защиты растений

F.X-1) Путь салициловой кислоты: - ацибензолар-S-метил;

F.X-2) Другие: (J.1.1), пробеназол, (J.1.2), изотианил, (J.1.3), тиадинил, (J.1.4), прогаксадион-кальций;

(J.1.5); фосфонаты: фосетил, (J.1.6), фосетил-алюминий, (J.1.7), фосфористая кислота и ее соли; (J.1.8), бикарбонат калия или натрий (J.1.9);

F.XI) K) Неизвестного механизма действия:

- бронопол, (К.1.1), хинометионат, (К.1.2), цифлуфенамид, (К.1.3), цимоксанил, (К.1.4), даз-омет, (К.1.5), дебакарб, дикломезин, (К.1.6), дикломезин (К.1.7), дифензокват, (К.1.8), дифен-зокват-метилсульфат, (К.1.9), дифениламин, (К.1.10), фенпиразамин, (К.1.11), флуметовер, (К.1.12), флусульфамид, (К.1.13), флутианил, (К.1.14), метасульфокарб, (К.1.15), нитрапирин, (К.1.16), нитротал-изопропил, (К.1.18), оксатиапипролин, (К.1.19), толпрокарь (К.1.20), оксин-медь, (К.1.21), прохиназид, (К.1.22), тебуфлохин, (К.1.23), теклофталам, (К.1.24), триазоксид, (К.1.25), 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он, (К.1.26), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]эта-нон (К. 1.27), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-ил-окси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (К.1.28), 2 [3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2ил)пиперидин-1-ил]этанон (К.1.29), N-(циклопропилметоксииминоциклопропилметоксиимино-(6-дифтор-метокси-2,3-дифтор дифтор-фенил)-метил)-2-фенил ацетамид, (К.1.30), N'-(4-(4-хлор-3-трифторметил-фенокситрифтор-метил-фенокси)-2,5-диметил-фенил)-N-этил-N метил формамидин, (К.1.31), N' ((4-(4-фтор-3-трифторметилтрифторметил-фенокси)-2,5-диметил-фенил)-N-этил-N-метил формамидин, (К.1.32), N'-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланил-пропокситриметил-силанил-пропокси)-фенил)-N-этил-N-метил формамидин,формамидин (К.1.33), N'-(5-дифторметил-2 метил-4-(3-триметилсиланилтриметилсиланил-пропокси)-фенил)-N-этил-N-метил формамидин, 2-{1-[2-(5-метил-3-трифторметил-пиразол-1-ил)-ацетил]-пиперидин-4-ил}-тиазол-4-карбоновая кислота метил-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-амид, 2-{1-[2-(5-метил-3-трифторметил-пиразол-1-ил)-ацетил]-пиперидин-4-ил}-тиазол-4-карбоновая кислота метил-(R)-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил-амид, (К.1.34), 6-трет-бутил-8-фтор-2,3-диметил-хинолин-4-иловый эфир метокси-уксусной кислоты и N-Метил-2-{1-[(5-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-1-ил)-ацетил]-пиперидин-4-ил}-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-4-тиазолкарбоксамид, 3-[(К.1.35), 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3 ил]-пиридин (К.1.36), 3 [5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметил-изоксазолидин-3-ил]-пиридин, (пиризоксазол, S-аллиловый эфир 5-амино-2-изопропил-3-оксо-4-орто-толил-2,3-дигидро-пиразол-1 тиокарбоновой кислоты, N-(6-метокси) (К.1.37), амид N-(6-метокси-пиридин-3-ил) циклопропанкарбоксиликсциклопропанкарбоновой кислоты, (К.1.38), 5-хлор-1((4,6-диметоксидиметокси-пиримидин-2-ил)-2-метил-1Н-бензоимидазол,бен-зоимидазол (К.1.39), 2-(4-хлор-фенил)-N-[4-(3,4-диметоксидиметокси-фенил)-изоксазол-5-ил]-2-проп-2-инилокси-ацетамид, этил (Z) 3 амино-2-циано-3-фенил-проп-2-еноат (К.1.40), пикарбутразокс (К.1.41), пентил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенил-метилен]амино]окси-метил]-2-пиридил]карбамат (К.1.42), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фтор-фенил]пропан-2-ол (К.1.43), 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол (К.1.44), 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (К.1.45), 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (К.1.46), 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (К.1.47), 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-3H 1,4-бензоксазепин (К.1.48).

F.XII) Регуляторы роста: абсцизовая кислота, амидохлор, анцимидол, 6-бензиламинопурин, брассино-лид, бутралин, хломекват (хломекват хлорид), холин хлорид, цикланилид, даминозид, дикегулак, диметипин, 2,6-диметилпуридин, этефон, флуметралин, флурпримидол, флутиацет, форхлорфенурон, гибберелиновая кислота, инабенфид, индол-3-уксусная кислота, малеиновый гидразид, мефлуидид, мепикват (мепикват хлорид), нафталинуксусная кислота, N 6-бензиладенин, паклобутразол, прогексадион (прогексадион-кальций), прогидрожасмон, тидиазурон, триапентенол, трибутил фос-форотритиоат, 2,3,5 три йодбензойная кислота, тринексапак-этил и униконазол.

Коммерчески доступные соединения из группы F, перечисленные выше, можно найти в The Pes-ticide Manual, 15th Edition, С.D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011), а также в других публикациях. Эти фунгициды, описанные под общепринятыми названиями, их приготовление и их активность, например, по отношению к патогенным грибам, известна (ср.: http://www.alanwood.net/pesticides/); эти вещества являются коммерчески доступными.

Соединения фунгициды, описанные согласно номенклатуре IUPAC, их приготовление и ареалы их фунгициднойпестицидной активности также известны (ср. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; ЕР А 141317; ЕР-А 152031; ЕР-А 226917; ЕР А 243970; ЕР А 256503; ЕР-А 428941; ЕР-А 532022; ЕР-А 1028125; ЕР-А 1035122; ЕР А 1201648; ЕР А 1122244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 и WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).

Соединения согласно изобретению могут быть смешаны с почвой, торфом или другой средой для укоренения для защиты растений от передающихся с семенами, передающихся с почвой или листовых грибковых заболеваний.

Примеры подходящих синергистов для применения в композициях включают пиперонил бутоксид, сезамекс, спфроксан и додецил имидазол.

Подходящие гербициды и регуляторы роста растений для включения в композиции будут зависеть от предназначенной мишени и требуемого эффекта.

Примером гербицида, селективного для риса, который может быть включен, является пропанил. Примером регулятора роста растения для применения в хлопчатнике является PIX™.

Некоторые смеси могут включать активные компоненты, которые имеют существенно различные физические, химические или биологические свойства, таким образом, что они нелегко позволяют их использование идентично.

Беспозвоночные вредители (также обозначаемые как "животное-вредитель"), то есть насекомые, паукообразные и нематоды, растение, почву или воду, где растение растет или может расти, можно контактировать с соединениями согласно настоящему изобретению или композицией (ями), которые их содержат, путем любого метода нанесения, известного в данной области техники. По существу, "контактирование" включает как непосредственное контактирование (нанесение соединений/композиций непосредственно на беспозвоночного вредителя или растение - типично на листья, стебель или корни растения) и опосредованное контактирование (нанесение соединений/композиций на локус беспозвоночного вредителя или растение).

Соединения согласно настоящему изобретению или пестицидные композиции, которые их содержат, могут использоваться для защиты выращиваемых растений и сельскохозяйственных культур от нападения или инфицирования животными-вредителями, в особенности насекомыми, клещами или паукообразными, путем контактирования растения/сельскохозяйственной культуры с пестицидно эффективным количеством соединений согласно настоящему изобретению. Термин "сельскохозяйственная культура" относится как к выращиваемым, так и собранным сельскохозяйственным культурам.

Соединения согласно настоящему изобретению и композиции, которые их содержат, особенно важны для борьбы с множеством насекомых на различных культивируемых растениях, такие как зерновые, корнеплоды, масличные культуры, овощи, специи, декоративные растения, например, семена твердой пшеницы и других видов пшеницы, ячменя, овса, ржи, кукурузы (кормовой кукурузы и сахарной кукурузы / сладкой и полевой кукурузы), сои, масличных культур, крестоцветных, хлопчатника, подсолнечника, бананов, риса, масличного рапса, репы масличной, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, газонных культур, дерна, кормовой травы, томатов, лука-порея, тыквы/кабачка, капусты, кочанного салата, перца, огурцов, дыни, видов Brassica, дыни, бобовых, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, таких как картофель, сахарного тростника, табака, винограда, петунии, герани/пеларгонии, анютиных глазок и недотроги.

Соединения согласно настоящему изобретению применяются как таковые или в форме композиции путем обработки насекомых или растений, материала размножения растений, такого как семена, почвы, поверхностей, материалов или помещений, подлежащих защите от инсектицидного нападения с помощью инсектицидно эффективного количества активных соединений. Применение можно осуществлять как перед, так и после инфицирования насекомыми растений, материалов размножения растений, таких как семена, почвы, поверхностей, материалов или помещений.

Кроме того, с беспозвоночными вредителями можно бороться путем контактирования целевого вредителя, его пищевого ресурса, места обитания, места размножения или его локуса с пестицидно эффективным количеством соединений согласно настоящему изобретению. По существу, применение можно осуществлять перед или после инфицированием вредителем локуса, выращиваемых сельскохозяйственных культур, или собранных сельскохозяйственных культур.

Соединения согласно настоящему изобретению также могут применяться в целях предупреждения на места, в которых предполагают появление вредителей.

Соединения согласно настоящему изобретению также могут применяться для защиты растущих растений от нападения или заражения вредителями путем контактирования растения с пестицидно эффективным количеством соединений согласно настоящему изобретению. По существу, "контактирование" включает как непосредственное контактирование (нанесение соединений/композиций непосредственно на вредителя и/или растение - типично на листья, стебель или корни растения) и опосредованное контактирование (нанесение соединений/композиций на локус вредителя и/или растения).

"Локус" обозначает среду обитания, место размножения, растение, семена, почву, площадь, материал или среду, в которых вредитель или паразит растет или может расти.

В общем случае, "пестицидно эффективное количество" обозначает количество активного ингредиента, необходимое для достижения видимого эффекта на рост, включая эффекты некроза, смерти, задержки, предотвращения, и удаления, разрушения, или уничтожения другим образом появления и активности целевого организма. Пестицидно эффективное количество может изменяться для различных соединений/композиций, используемых в изобретении. Пестицидно эффективное количество композиций также изменяется в зависимости от доминирующих условий, таких как желательное пестицидное действие и длительность, погоду, целевые виды, локус, способ применения, и др.

В случае обработки почвы или применения на места обитания или размножения вредителя, количество активного компонента находится в диапазоне от 0,0001 до 500 г на 100 м², предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 м².

Обычные нормы применения для защиты материалов составляют, например, от 0,01 г до 1000 г активного соединения на м² обрабатываемого материала, желательно от 0,1 г до 50 г на м².

Инсектицидные композиции для применения для пропитывания материалов обычно содержат от 0,001 до 95 мас. %, предпочтительно от 0,1 до 45 мас. %, и более предпочтительно от 1 - 25 мас. % по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.

Для применения для обработки сельскохозяйственных культур, норма внесения активных компонентов согласно настоящему изобретению может находиться в диапазоне от 0,1 г до 4000 г на гектар, желательно от 5 г до 500 г на гектар, более желательно от 5 г до 200 г на гектар.

Соединения согласно настоящему изобретению эффективны как при контакте (через почву, стекло, стену, москитную сетку, ковер, части растений или части животных), и заглатывании (приманки, или части растения).

Соединения согласно настоящему изобретению также могут применяться против вредителей не-сельскохозяйственных культур, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, москиты, сверчки, или тараканы. Для применения против указанных вредителей не-сельскохозяйственных культур соединения согласно настоящему изобретению предпочтительно используются в виде композиции приманки.

Приманка может быть жидким, твердым или полутвердым препаратом (например, гелем). Твердые приманки могут быть приготовлены в различных объемах и формах, подходящих для соответствующего применения, например, гранулы, блоки, стики, диски. Жидкие приманки могут быть заполнены в различные устройства для обеспечения надлежащего применения, например, открытые контейнеры, распыляющие устройства, капельные источники, или испаряющие источники. Гели могут основываться на водных или масляных матриксах и могут быть приготовлены для конкретных потребностей в контексте характеристик клейкости, удержания влаги или старения.

Приманка, используемая в композиции, представляет собой продукт, который является достаточно притягивающим для того, чтобы привлечь насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, москиты, сверчки и т.д. или тараканы, кушать ее. Привлекательность можно изменять, используя стимуляторы питания или половые феромоны. Стимуляторы питания выбирают, например, но не только из них, из животных и/или растительных белков (мясной, рыбной или кровяной пищи, частей насекомых, яичного желтка), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения, или моно-, олиго- или полиорганосахаридов, в особенности из сахарозы, лактозы, фруктозы, декстрозы, глюкозы, крохмала, пектина или даже мелассы или меда. Свежие или гниющие части фруктов, зерновых, растений, животных, насекомых или их специфические части также могут служить как стимуляторы питания. Как известно, половые феромоны являются более специфичными для насекомых. Специфические феромоны описаны в литературе и известны специалистам, квалифицированным в данной области техники.

Для применения в композициях приманок, типичное содержание активного компонента составляет от 0,001 мас. % до 15 мас. %, желательно от 0,001 мас. % до 5% мас. % активного компонента.

Препараты соединений согласно настоящему изобретению в виде аэрозолей (например, в аэрозольных баллончиках), масляных эмульсий для опрыскивания или пульверизаторов очень подходят для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, такими как мухи, блохи, клещи, москиты или тараканы. Аэрозольные композиции предпочтительно состоят из таких компонентов как: активное соединение, растворители, такие как низшие спирты (например, метанол, этанол, пропанол, бутанол), кетоны (например, ацетон, метил-этил-кетон), парафиновые углеводороды (например, керосины), имеющие температурный интервал кипения от приблизительно 50 до 250°C, диметилформамид, N-метилпирролидон, диметил-сульфоксид, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилен, вода, кроме того, вспомогательные вещества, такие как эмульгаторы, такие как моноолеат сорбита, олеил этоксилат, имеющий 3-7 моль этиленоксида, этоксилат жирного спирта, парфюмерные масла, такие как эфирные масла, сложные эфиры средних жирных кислот с низшими спиртами, ароматические карбонильные соединения, если приемлемо, стабилизаторы, такие как бензоат натрия, амфотерные поверхностно-активные вещества, низшие эпоксиды, триэтил-орто-формиат и, при необходимости, пропелленты, такие как пропан, бутан, азот, сжатый воздух, диметиловый эфир, диоксид углерода, оксид азота, или смеси этих газов.

Композиции масляных эмульсий для опрыскивания отличаются от аэрозольных композиций тем, что не используются никакие пропелленты.

Для применения в распыляемых композициях, содержание активного компонента составляет от 0,001 до 80 мас. %, предпочтительно от 0,01 до 50 мас. % и наиболее предпочтительно от 0,01 до 15 мас. %.

Соединения согласно настоящему изобретению и их соответствующие композиции также могут быть использованы в противомоскитных спиралях и спиралях для окуривания, дымовых шашках, испарительных тарелках, долговременных испарителях, а также мотыльковых бумагах, мотыльковых подушках или других термонезависимых испарительных системах.

Способы для борьбы с инфекционными болезнями, передаваемыми насекомыми (например, такими как малярия, тропическая лихорадка (денге) и желтая лихорадка, филяриатоз лимфоузлов, и лейшманиоз), с помощью соединений согласно настоящему изобретению и их соответствующих композиций также включают обработку поверхностей бараков и домов, обрызгивание воздушной струей и пропитывание штор, тентовых укрытий, предметов одежды, навесов над постелью, ловушек для мух цеце или подобных. Инсектицидные композиции для применения к волокнам, тканям, трикотажным изделиям, нетканым материалам, сетевым материалам или фольге и брезентам предпочтительно включают смесь, содержащую инсектицид, необязательно репеллент (средство для отпугивания насекомых) и по меньшей мере одно связующее вещество.

Подходящие репелленты представляют собой, например, N,N-Диэтил-мета-толуамид (DEET), N,N-диэтилфенилацетамид (DEPA), 1-(3-циклогексан-1-ил-карбонил)-2-метилпиперин, лактон (2-гидроксиметилциклогексил) уксусной кислоты, 2-этил-1,3-гександиол, индалон, Метилнеодеканамид (MNDA), пиретроид, не используемый для борьбы с насекомыми, такой как {(+/-)-3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-(+)-енил-(+)-транс-хризантемат (Esbiothrin), репеллент, имеющий происхождение из или идентичный растительным экстрактам, таким как лимонен, эвгенол, (+)-Эукамол (1), (-)-1-эпи-эукамол или неочищенные растительные экстракты из таких растений, как Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (лемонграс), Cymopogan nartdus (цитронелла). Подходящие связующие выбирают, например, из полимеров и сополимеров сложных виниловых эфиров алифатических кислот (таких как, например, винил ацетат и винил версатат), акриловых и метакриловых сложных эфиров спиртов, таких как бутил акрилат, 2-этилгексилакрилат, и метил акрилат, моно- и ди-этиленно ненасыщенных углеводородов, таких как стирол, и алифатических диенов, таких как бутадиен.

Пропитывание занавесок и москитных сеток обычно осуществляют путем погружения текстильного материала в эмульсии или дисперсии инсектицида или распыляя его на сетки.

Соединения согласно настоящему изобретению и их композиции могут быть использованы для защиты деревянных материалов, таких как деревья, дощатые заборы, лаги, и т.д. и построек, таких как дома, хозяйственные постройки, предприятия, а также строительных материалов, мебели, кож, волокон, виниловых изделий, электропроводов и кабелей и т.д. от муравьев и/или термитов, и для борьбы с муравьями и термитами, наносящими вред урожаям или людям (например, когда вредители вторгаются в дома и общественные заведения). Соединения согласно настоящему изобретению применяют не только к окружающей поверхности почвы или в подпольную почву для того, чтобы защитить деревянные материалы, но она может быть также применена к предметам, сделанным из пиломатериалов, таким как поверхности подпольного фундамента, альковные сваи, балки, клеенная фанера, мебель и т.д., деревянным предметам, таким как древесностружечные плиты, доски, и т.д. и виниловым изделиям, таким как покрытые электропровода, виниловые листы, теплоизоляционные материалы, такие как стироловые пены, и т.д. В случае применения против муравьев, наносящих вред сельскохозяйственным культурам или людям, композицию для борьбы с муравьями согласно настоящему изобретению непосредственно применяют на сельскохозяйственных культурах или окружающей почве или непосредственно наносят на колонии муравьев или др.

Соединения согласно настоящему изобретению также являются подходящими для обработки материала размножения растений, в особенности семян, для защиты их от насекомых-вредителей, в особенности из насекомых-вредителей, живущих в почве и полученных корней и побегов растений от почвенных вредителей и листовых насекомых.

Соединения согласно настоящему изобретению особенно пригодны для защиты семян от почвенных вредителей и полученных корней и побегов растений от почвенных вредителей и листовых насекомых. Предпочтительной является защита полученных корней и побегов растений. Более предпочтительной является защита полученных побегов растений от колющих и сосущих насекомых, где наиболее предпочтительной является защита от тли.

Следовательно, настоящее изобретение включает способ защиты семян от насекомых, в особенности от почвенных насекомых и корней и побегов проростков от насекомых, в особенности от почвенных и листовых насекомых, указанный способ включает контактирование семян перед высеванием и/или после предварительного проращивания с помощью соединения согласно настоящему изобретению, включая его соль. Особенно предпочтительным является способ, в котором защищены корни и побеги растений, более предпочтительно способ, в котором защищены побеги растений от колющих и сосущих насекомые, наиболее предпочтительно способ, в котором побеги растений защищены от тли.

Термин семена охватывает семена и материалы размножения растений всех видов, включая, но не ограничиваясь только ими, настоящие семена, посадочный материал, корневые побеги, клубнелуковицы, луковицы, фрукты, клубни, зерна, черенки, срезанные отростки и другие и обозначает в предпочтительном варианте осуществления настоящие семена.

Термин обработка семян включает все подходящие техники обработки семян, известные в данной области техники, такие как обеззараживание семян, дражирование семян, опудривание семян, пропитка семян и удобрение семян.

Настоящее изобретение также охватывает семена, покрытые с помощью или содержащие активное соединение.

Термин "покрытые с помощью и/или содержащие" обычно обозначает, что активный компонент находится преимущественно на поверхности продукта размножения во время применения, несмотря на то, что большая или меньшая часть компонента может проникать в продукт размножения, в зависимости от метода применения. Если указанный материал размножения повторно (высажен), то он может абсорбировать активный компонент.

Подходящими семенами являются семена зерновых, корнеплодов, масличных культур, овощей, специй, декоративных растений, например, семена твердой пшеницы и других видов пшеницы, ячменя, овса, ржи, кукурузы (кормовой кукурузы и сахарной кукурузы / сладкой и полевой кукурузы), сои, масличных культур, крестоцветных, хлопчатника, подсолнечника, бананов, риса, масличного рапса, репы масличной, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, газонных культур, дерна, кормовой травы, томатов, лука-порея, тыквы/кабачка, капусты, кочанного салата, перца, огурцов, дыни, видов Brassica, дыни, бобовых, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, таких как картофель, сахарного тростника, табака, винограда, петунии, герани/пеларгонии, анютиных глазок и недотроги.

Дополнительно, активное соединение также может использоваться для обработки семян из растений, которые толерантны к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов благодаря селекции, включая методы генной инженерии.

Например, активное соединение может применяться для обработки семян из растений, которые резистентны к гербицидам, из группы, включающей сульфонилмочевины, имидазолиноны, глюфосинат-аммоний или глифосат-изопропиламмоний и аналогичным активным веществам (см., например, ЕР-А 242236, ЕР-А 242246) (WO 92/00377) (ЕР-А 257993, U.S. 5,013,659) или в трансгенных сельскохозяйственных культурах, например, хлопчатнике, со способностью продуцировать токсины Bacillus thuringiensis (Bt токсины), которые придает растениям резистентность к определенным вредителям (ЕР-А 142924, ЕР-А 193259).

Кроме того, активное соединение также можно использовать для обработки семян из растений, которые имеют модифицированные характеристики по сравнению с существующими растениями, которые могут быть генерированы, например, с помощью традиционных методов селекции и/или создания мутантов, или с помощью рекомбинантных процедур). Например, были описаны различные случаи рекомбинантных модификаций сельскохозяйственных культур для модификации крахмала, синтезируемого в растениях (например, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) или трансгенных сельскохозяйственных культур, имеющих модифицированный состав жирных кислот (WO 91/13972).

Применение для обработки семян с помощью активного соединения осуществляют путем опрыскивания или опудривания семян перед высеваниям растений и перед проращиванием растений.

Композиции, которые особенно пригодны для обработки семян, представляют собой, например:

А Растворимые концентраты (SL, LS)

D Эмульсии (EW, EO, ES)

E Суспензии (SC, OD, FS)

F Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)

G Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)

Н Гелевые композиции (GF)

I Распыляемые порошки (DP, DS)

Традиционные композиции для обработки семян включают, например, текучие концентраты FS, растворы LS, порошки для сухой обработки DS, диспергируемые в воде порошки для обработки глинистыми смесями WS, водорастворимые порошки SS и эмульсии ES и ЕС, а также гелевые композиции GF. Эти композиции могут применяться к семенам в разведенной или неразведенной форме. Применение для обработки семян осуществляют перед высеванием или вещество непосредственно наносят на семена или после их прорастания.

В предпочтительном варианте осуществления FS композицию используют для обработки семян. Типично, FS композиция может содержать 1-800 г/л активного компонента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, 0-200 г/л агента, понижающего температуру замерзания, 0-400 г/л связующего, 0-200 г/л пигмента и до 1 литра растворителя, предпочтительно воды.

В особенности предпочтительные FS комбинации соединений согласно настоящему изобретению для обработки семян обычно содержат от 0,1 до 80% по весу (1-800 г/л) активного компонента, от 0,1 до 20% по весу (1-200 г/л) по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например, от 0,05 до 5% по весу смачивателя и от 0,5 до 15% по весу диспергирующего агента, вплоть до 20% по весу, например, от 5 до 20% агента, понижающего температуру замерзания, от 0 до 15% по весу, например, от 1 до 15% по весу пигмента и/или красителя, от 0 до 40% по весу, например, 1-40% по весу связующего (клейкого вещества /адгезионного агента), необязательно вплоть до 5% по весу, например, от 0,1 до 5% по весу загустителя, необязательно от 0,1 до 2% противовспенивающего агента, и необязательно консерванта, такие как биоцид, антиоксидант или другие, например, в количестве от 0,01 до 1% по весу и наполнитель / носитель вплоть до 100% по весу.

Композиции для обработки семян также могут дополнительно включать связующие и необязательно красители.

Связующие можно добавлять для улучшения адгезии активных материалов к семенам после обработки. Подходящие связующие представляют собой гомо- и сополимеры из алкиленоксидов, таких как этиленоксид или пропиле оксид, поливинилацетат, поливинилспирты, поливинилпирролидоны, и их сополимеры, сополимеры этилен-винил ацетата, акриловые гомо- и сополимеры, полиэтиленамины, полиэтиленамиды и полиэтиленимины, полисахариды, такие как целлюлозы, тилоза и крахмал, полиолфиновые гомо - и сополимеры, такие как сополимеры олефин/малеиновый ангидрид, полиуретаны, полиэстеры, полистироловые гомо и сополимеры.

Необязательно, в композицию также могут включаться красители. Приемлемые красящие вещества и красители композиций для обработки семян представляют собой родамин В, С.I. красный пигмент 112, С.I. красный растворитель 1, голубой пигмент 15:4, голубой пигмент 15:3, голубой пигмент 15:2, голубой пигмент 15:1, голубой пигмент 80, желтый пигмент 1, желтый пигмент 13, красный пигмент 112, красный пигмент 48:2, красный пигмент 48:1, красный пигмент 57:1, красный пигмент 53:1, оранжевый пигмент 43, оранжевый пигмент 34, оранжевый пигмент 5, зеленый пигмент 36, зеленый пигмент 7, белый пигмент 6, коричневый пигмент 25, основный фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный голубой 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.

Примеры желатинирующих агентов представляют собой карраген (Satiagel^®)

Для обработки семян, нормы внесения соединений согласно настоящему изобретению обычно составляют от 0,01 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 0,05 г до 5 кг на 100 кг семян, более предпочтительно от 0,1 г до 1000 г на 100 кг семян и в особенности от 0,1 г до 200 г на 100 кг семян.

Следовательно, изобретение также относится к семенам, содержащим соединение согласно настоящему изобретению, включая его сельскохозяйственно приемлемую соль, как определено в настоящей заявке. Количество соединения согласно настоящему изобретению, включая его сельскохозяйственно приемлемую соль, обычно будет изменяться от 0,01 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 0,05 г до 5 кг на 100 кг семян, в особенности от 0,1 г до 1000 г на 100 кг семян. Для специфических сельскохозяйственных культур, таких как салат-латук, норма может быть выше.

Способы, которые применяются для обработки семян, представляют собой, в принципе, все пригодные для обработки семян и в особенности методики протравливания семян, известные в данной области техники, такие как дражирование семян (например, удобрение семян растворами), опудривание семян и пропитывание семян (например, намачивание семян). В настоящей заявке, "обработка семян" относится ко всем способам, с помощью которых семена и соединения согласно настоящему изобретению контактируют друг с другом, и "протравливание семян" к способам обработки семян, которые обеспечивают семена количеством соединений согласно настоящему изобретению, то есть с помощью которых получают семена, содержащие соединение согласно настоящему изобретению. В принципе, обработку можно осуществлять на семенах в любое время, от сбора семян до их высевания. Семена можно обрабатывать непосредственно перед, или в течение, проращивания семян, например, используя способ "ящик для посадки". Однако, обработку также можно осуществлять за несколько недель или месяцев, например, вплоть до 12 месяцев, перед высеванием семян, например, в форме обработки путем протравливания семян, при этом не наблюдают существенно уменьшения эффективности.

Подходяще, обработку проводят на невысеянных семенах. Как используется в данной заявке, термин "невысеянные семена" охватывает семена в любой период времени от сбора семян до высевания семян в почву для прорастания и выращивания растения.

Специфически, методика предусматривает обработку, при которой семена смешивают, в подходящем устройстве, например, смешивающем устройстве для твердых или твердых/жидких компонентов для смешивания, с желательным количеством композиций для обработки семян, либо как таковой либо с предварительным разведением водой, до однородного распределения композиции на семенах. Если это является подходящим, то после этого осуществляют стадию высушивания.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, также являются особенно пригодными для применения для борьбы с паразитами в и на животных.

Следовательно, дальнейшим объектом настоящего изобретения также является обеспечение новых способов борьбы с паразитами в и на животных. Другим объектом изобретения является обеспечение безопасных пестицидов для животных. Другим объектом изобретения является также обеспечение пестицидов для животных, которые могут использоваться в более низких дозах по сравнению с существующими пестицидами. Другим объектом изобретения также является обеспечение пестицидов для животных, которые обеспечивают более продолжительную остаточную борьбу с паразитам.

Изобретение также относится к композициям, содержащим паразитицидно эффективное количество соединений согласно настоящему изобретению, включая их стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, и приемлемый носитель, для борьбы с паразитами в и на животных.

Настоящее изобретение также обеспечивает способ обработки, борьбы, предотвращения и защиты животных от заражения и инфицирования паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесения животным паразитицидно эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению, включая его стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, или композиции, которая его содержит.

Изобретение также обеспечивает применение соединения согласно настоящему изобретению, включая его стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, для лечения или защиты животного от заражения или инфицирования беспозвоночными вредителями.

Изобретение также обеспечивает способ получения композиции для обработки, борьбы, предотвращения или защиты животных от заражения или инфицирования паразитами, которая содержит паразитицидно эффективное количество соединения согласно настоящему изобретению, включая его стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, или композиции, которая его содержит.

Активность соединений по отношении к сельскохозяйственным вредителям не предполагает их пригодности для борьбы с эндо- и эктопаразитами в и на животных, для чего необходимо, например, например, низкие, не вызывающие рвоту дозы в случае перорального введения, метаболическая совместимость с животным, низкая токсичность, и безопасное обращение.

Неожиданно, сейчас было обнаружено, что соединения формулы (I) и их стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли, таутомеры и N-оксиды, пригодны для подавления эндо- и эктопаразитов в и на животных.

Соединения согласно настоящему изобретению, в особенности соединения формулы (I) и их стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли, таутомеры и N-оксиды, и композиции, которые их содержат, предпочтительно применяются для борьбы и предотвращения заражений и инфицирований животных, включая теплокровных животных (включая людей) и рыб. Они пригодны, например, для борьбы и предотвращения заражений и инфицирований у млекопитающих, таких как крупный рогатый скот, овцы, свиньи, верблюды, олени, лошади, кабаны, домашняя птица, кролики, козы, собаки и коты, буйволы, ослы, лани и северные олени, а также у пушных зверей, таких как норка, шиншилла и енот, птиц, таких как куры, гуси, индюки и утки, и рыб, таких как пресноводные и морские рыбы, такие как форель, карп и угорь.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, и композиции, которые их содержат, предпочтительно используются для борьбы и предотвращения заражения и инфицирования у домашних животных, таких как собаки или коты.

Заражения у теплокровных животных и рыб включают, но не ограничиваясь только ими, вшей, пухоедов, клещей, назальных личинок овода, кровососок, жалящих мух, мускоидных мух, мух, личинок мух, клещей-тромбикулидов, гнусов, москитов и блох.

Соединения согласно настоящему изобретению, включая их стереоизомеры, ветеринарно приемлемые соли или N-оксиды, и композиции, которые их содержат пригодны для системной и/или несистемной борьбы с экто- и/или эндопаразитами. Они активны ко всем или некоторым стадиям развития.

Соединения согласно настоящему изобретению особенно пригодны для подавления паразитов следующих отрядов и видов, соответственно, соответственно:

блохи (Siphonaptera), например, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, и Nosopsyllus fasciatus,

тараканы (Blattaria - Blattodea), например, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, и Blatta orientalis,

мухи, москиты (Diptera), например, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, и Tabanus similis,

вши (Phthiraptera), например, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus,

иксодовые клещи и паразитические клещи (Parasitiformes): иксодовые клещи (Ixodida), например, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes paciflcus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata и паразитические клещи (Mesostigmata), например, Ornithonyssus bacoti и Dermanyssus gallinae,

Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., и Laminosioptes s spp.,

клопы (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. и Arilus critatus,

Anoplurida, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., и Solenopotes spp.,

Mallophagida (подотряды Arnblycerina и Ischnocerina), например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., и Felicola spp.,

Круглые черви Nematoda:

Wipeworms и Trichinosis (Trichosyringida), например, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp.,

Rhabditida, например, Rhabditis spp., Strongyloides spp., Helicephalobus spp.,

Strongylida, например, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, и Dioctophyma renale,

Кишечные круглые черви (Ascaridida), например, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., и Oxyuris equi, Camallanida, например, Dracunculus medinensis (ришта),

Spirurida, например, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofllari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, и Habronema spp.,

Колючеголовчатые глисты (Acanthocephala), например, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus и Oncicola spp.,

Planarians (Plathelminthes):

Трематоды (Trematoda), например, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., и Nanocyetes spp.,

Cercomeromorfha, в особенности Cestoda (ленточные черви), например, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., и Hymenolepis spp.

Настоящее изобретение относится к терапевтическим и нетерапевтическим применениям соединений согласно настоящему изобретению и композиции, которые их содержат для борьбы и/или уничтожения паразитов в и/или на животных. Соединения согласно настоящему изобретению и композиции, которые их содержат, могут применяться для защиты животных от нападения или инфицирования паразитами путем их контактирования с паразитицидно эффективным количеством соединений согласно настоящему изобретению и композиций, которые их содержат.

Соединения согласно настоящему изобретению и композиции, которые их содержат, могут быть эффективными как при контакте (через почву, стекло, стену, москитную сетку, ковер, одеяла или части животных) и заглатывании (например, приманки). Как таковое, "контактирование" включает как непосредственный контакт (нанесение пестицидных смесей /композиций, содержащих соединения согласно настоящему изобретению непосредственно на паразита, который может включать опосредованное контактирование на его локусе-Р, и необязательно также введение пестицидных смесей /композиций непосредственно на животное, подлежащее защите) и опосредованный контакт (нанесение соединений/композиций на локус паразита). Контактирование паразита путем нанесения на его локус представляет собой пример нетерапевтических применений соединений согласно настоящему изобретению. "Локус-Р", как используется выше, обозначает место обитания, пищевые ресурсы, место размножения, площадь, материал или окружающую среду, в которых паразит растет или может расти за пределами животного.

В общем случае, "паразитицидно эффективное количество" обозначает количество активного ингредиента, необходимое для достижения видимого эффекта на рост, включая эффекты некроза, смерти, задержки, предотвращения, и удаления, разрушения, или уничтожения другим образом появления и активности целевого организма. Паразитицидно эффективное количество может изменяться для различных соединений/композиций, используемых в настоящем изобретении. Паразитицидно эффективное количество композиций также изменяется в зависимости от доминирующих условий, таких как желательной паразитическое действие и длительность, целевые виды, способ применения, и др.

Соединения согласно настоящему изобретению также могут применяться профилактически на местах, где ожидают появление вредителей или паразитов.

Введение можно осуществлять как профилактически, так и терапевтически.

Введение активных соединений осуществляют непосредственно или в форме подходящих препаратов, перорально, местно/дермально или парентерально.

Соединения согласно изобретению лучше биологически разлагаются по сравнению с соединениями, известными из предшествующего уровня техники и, дополнительно, сохраняют высокий уровень контроля по отношению к вредителям. Это делает их лучше в смысле безопасности по отношению в окружающей среде. Учитывая структурные сходства соединений формулы I, это существенное отличие в био-разлагаемости в пользу соединений согласно изобретению является неожиданным и не может быть выведено из того, что известно с уровня техники.

Примеры

Настоящее изобретение далее иллюстрируется более подробно с помощью дальнейших примеров, но никоим образом ими не ограничивается.

I. Примеры приготовления

Соединения могут быть охарактеризованы, например, с помощью сочетанной высокоэффективной жидкостной хроматографии / масс-спектрометрий (ВЭЖХ/МС), с помощью ¹Н-ЯМР и/или с помощью из точек плавления.

Аналитическая ВЭЖХ колонка:

ВЭЖХ метод 1: Phenomenex Kinetex 1,7 мкм ХВ-С18 100А; 50×2,1 мм; подвижная фаза: А: вода + 0,1% трифторуксусная кислота (TFA); В: ацетонитрил + 0,1% TFA; градиент: 5-100% В в течение 1,50 минут; 100% В 0,20 мин; поток: 0,8-1,0 мл/мин в течение 1,51 минут при 60°C.

ВЭЖХ метод 2: Phenomenex Kinetex 1,7 мкм ХВ-С18 100А; 50×2,1 мм; подвижная фаза: А: вода + 0,1% трифторуксусная кислота (TFA); В: ацетонитрил + 0,1% TFA; градиент: 5-100% В в течение 1,25 минут; 100% В 0,70 мин; поток: 0,8-1,0 мл/мин в течение 1,51 минут при 60°C. МС метод: ESI положительный, Диапазон массовых чисел (m/z): 100-700.

¹Н-ЯМР: Сигналы характеризовали путем химического сдвига (част, на млн) относительно тетраметилсилана, с помощью их мультиплетности и с помощью их интеграла (относительного количества данных атомов водорода). Следующие сокращения использовали для характеристики мультиплетности сигналов: m = мультиплет, q = квартет, t = триплет, d = дублет и s = синглет.

Примеры приготовления:

Пример 1: Синтез 4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-N-[-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксамида (Соединение 1-7)

Стадия 1: Приготовление трет-бутил 4-бром-2-фтор-бензоата

К раствору 4-бром-2-фтор-бензойной кислоты (100,0 г, 0,46 моль) в ТГФ/t-ВиОН (800 мл/400 мл) добавляли Boc₂O (150,0 г, 0,69 моль) и DMAP (5,6 г, 46,0 ммоль), смесь перемешивали при 80°C в течение 13 ч. ТСХ (PE:EtOAc=10:1) показала завершение реакции. После удаления растворителя, остаток растворяли в воде и экстрагировали с помощью EtOAc (500 мл × 3), органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, получая неочищенный продукт, который очищали путем колоночной хроматографии (PE:EtOAc=100:1), получая указанное в заглавии соединение (120,0 г, 95,5%) в виде бесцветного масла.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,69-7,78 (m, 1 Н) 7,26-7,34 (m, 2 Н) 1,58 (s, 9 Н)

Стадия 2: трет-Бутил 4-бром-2-фтор-3-(2-гидроксиэтил)бензоат

К раствору трет-бутил 4-бром-2-фтор-бензоата (60,0 г, 0,22 моль) в ТГФ добавляли LDA (130 мл, 0,26 моль) по каплям при -78°C, смесь перемешивали при этой температуре в течение 4 ч, затем добавляли оксиран (77,0 г, 1,75 моль). Смесь перемешивали при этой температуре в течение дополнительных 6 ч, после этого реакционную смесь вливали в водн. NH₄Cl (300 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (400 мл × 3). Органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, получая неочищенный продукт, который очищали путем силикагелевой хроматографии (PE:EtOAc=10:1~5:1), получая указанное в заглавии соединение (14,0 г, 20,0%) в виде желтого твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,61 (t, J=8,03 Гц, 1 Н) 7,40 (d, J=8,28 Гц, 1 Н) 3,87 (t, J=6,90 Гц, 2 Н) 3,16 (t, J=6,90, 2,51 Гц, 2 Н) 1,60 (s, 9 Н)

Стадия 3: трет-Бутил 4-бром-2-фтор-3-[2-(n-толилсульфонилокси)этил]бензоат

К раствору трет-бутил 4-бром-2-фтор-3-(2-гидроксиэтил)бензоата (10,0 г, 31,4 ммоль) в пиридине добавляли TsCl (9,0 г, 47,2 ммоль) порциями при 0°C. Смесь перемешивали при 15°C в течение 14 ч. ТСХ (РЕ:EtOAc=10:1) показала завершение реакции. После удаления растворителя, остаток растворяли в воде, экстрагировали с помощью МТВЕ (200 мл × 3), органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, получая неочищенный продукт (17 г), который использовали непосредственно на следующей стадии без дополнительной очистки.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,61 (t, J=8,16 Гц, 1 Н) 7,40 (d, J=8,82 Гц, 1 Н) 3,87 (t, J=6,84 Гц, 2 Н) 3,15 (td, J=6,84, 2,65 Гц, 2 Н) 1,59 (s, 9 Н)

Стадия 4: трет-Бутил 4-бром-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилат

К раствору трет-бутил 4-бром-2-фтор-3-[2-(n-толилсульфонилокси)этил]бензоата (17,0 г неочищенного вещества 54,1 ммоль) в ДМФА (200 мл) добавляли Na₂S (5,0 г, 65,0 ммоль), смесь перемешивали при 60°C в течение 14 ч. ТСХ (РЕ:EtOAc=10:1) показала завершение реакции. После удаления растворителя, остаток растворяли в EtOAc и промывали водой (100 мл × 2), органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, получая неочищенный продукт, который очищали путем колоночной хроматографии (PE:EtOAc=10:1), получая указанное в заглавии соединение (6,9 г, 70,0% для 2х стадий) в виде бесцветного масла.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,62 (d, J=8,38 Гц, 1 Н) 7,19 (d, J=8,38 Гц, 1 Н) 3,38 (d, J=7,06 Гц, 2 Н) 3,31 (d, J=7,06 Гц, 2 Н) 1,60 (s, 9 Н)

Стадия 5: трет-бутил 4-ацетил-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилат

К раствору трет-бутил 4-бром-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилата (6,9 г, 22,0 ммоль) в ДМФА/H₂O (200 мл/60 мл) добавляли К₂СО₃ (6,2 г, 44,9 ммоль) и Pd(PPb₃)2Cl₂ (0,34 г, 0,44 ммоль), затем добавляли трибутил(1-этоксивинил)станнан (9,5 г, 26,4 ммоль), смесь перемешивали при 110°C в атмосфере N₂ в течение 3 часов. ТСХ (PE:EtOAc=5:1) показала завершение реакции. К полученной смеси добавляли KF (50 г) и перемешивали дополнительно в течение 1 ч. После удаления растворителя, остаток растворяли в воде и экстрагировали с помощью EtOAc (100 мл × 3), органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, затем остаток растворяли в водн. HCl/ТГФ (0,6 М) и перемешивали в течение 12 ч. После этого, его экстрагировали с помощью EtOAc (100 мл × 3), органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, получая неочищенный продукт, который очищали путем колоночной хроматографии (РЕ:EtOAc=20:1), получая указанное в заглавии соединение (2,8 г, 45,8%) в виде желтого твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,86 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 7,48 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 3,62 (t, J=8,16 Гц, 2 Н), 3,21-3,31 (m, 2 Н) 2,60 (s, 3 Н) 1,62 (s, 9 Н)

Стадия 6: трет-Бутил 4-[(Е/Z)-3-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-4,4,4-трифтор-бут-2-еноил]-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилат

К раствору трет-бутил 4-ацетил-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилата (2,8 г, 10,1 ммоль) и 1-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-2,2,2-трифтор-этанон 3 (5,2 г, 20,1 моль) в 1,2-дихлорэтане (80 мл) добавляли К₂СО₃ (2,1 г, 15,1 ммоль), затем добавляли триэтиламин (1,5 г, 15,1 ммоль). Смесь перемешивали при 120°C в атмосфере N₂ в течение 14 ч. ТСХ (PE:EtOAc=10:1) показала завершение реакции. После удаления растворителя, остаток очищали путем силикагелевой хроматографии (PE:EtOAc=80:1), получая указанное в заглавии соединение (6,0 г, неочищенное в виде смеси E/Z изомеров) в виде желтого твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,30-7,36 (m, 2 Н) 7,21 (d, J=6,02 Гц, 2 Н) 3,45-3,53 (m, 2 Н) 3,22-3,32 (m, 2 Н), 1,64 (s, 9 Н)

Стадия 7: трет-Бутил 4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилат

К раствору трет-бутил 4-[(Е/Z)-3-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-4,4,4-трифтор-бут-2-еноил]-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилата (6,0 г неочищенного вещества 11,5 моль) в 1,2-дихлорэтане (120 мл) добавляли NH₂OH⋅HCl (1,6 г. 23,0 ммоль) и тетрабутиламмонийбромид (0,6 г, 1,9 ммоль), затем по каплям добавляли раствор NaOH (1,8 г, 45,0 ммоль) в воде (30 мл). Смесь перемешивали в течение 3 часов, ТСХ (РЕ:EtOAc=10:1) показала завершение реакции. После этого реакционный раствор разделяли и органический слой высушивали над Na₂SO₄, концентрировали, получая неочищенный продукт, который очищали путем силикагелевой хроматографии (РЕ:EtOAc=80:1), получая указанное в заглавии соединение (3,8 г, 70,3% для 2х стадий) в виде твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,84 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 7,59 (d, J=6,17 Гц, 2 Н) 7,01 (d, J-8,38 Гц, 1 Н) 4,14 (d, J=17,20 Гц, 1 Н) 3,75 (d, J=17,20 Гц, 1 Н) 3,64 (q, J=8,09 Гц, 2 Н) 3,29-3,38 (m, 2 Н) 1,63 (s, 9 Н)

Стадия 8: 4-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоновая кислота

К раствору трет-бутил 4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксилата (3,8 г, 7,1 ммоль) в ДХМ (100 мл) добавляли TFA (30 мл), затем смесь перемешивали при к.т. в течение 3 часов. ТСХ (PE:EtOAc=10:1) показала завершение реакции. После удаления растворителя, остаток промывали с гексаном, получая указанное в заглавии соединение (2,8 г, 82%) в виде твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-d₆): δ=13,29 (br. s., 1 Н) 7,75-7,91 (m, 4 Н) 7,35 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 4,30-4,43 (m, 2 Н), 3,45-3,52 (m, 2 Н) 3,21-3,28 (m, 2 Н)

Стадия 9: 4-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-N-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоксамид (соединение 1-7)

К раствору 4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензотиофен-7-карбоновой кислоты (200 мг, 0,42 ммоль), 1,1-диоксотиетан-3-амин гидрохлорида (0,08 г, 0,5 ммоль, 1,2 эквив.) и РуBrop (0,23 г, 0,5 ммоль, 1,2 эквив.) в дихлорметане (20 мл) добавляли основание Хьюнига (0,17 г, 1,33 ммоль, 3,2 эквив.) при комнатной температуре. Смесь перемешивали в течение ночи и добавляли насыщенный водный раствор NH₄Cl. При экстрагировании с дихлорметаном (50 мл × 2) получали органический слой, который промывали водой, высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали в вакууме. При очистке остатка путем силикагелевой хроматографии получали указанное в заглавии соединение (190 мг, 76%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,59 (m, 3H), 7,28 (m, 1Н), 7,01 (m, 1H), 4,86 (m, 1Н), 4,61 (m, 2Н), 4,15 (m, 3H), 3,76 (d, 1H), 3,50-3,68 (m, 2Н), 3,31 (m, 2Н).

Пример 2: Аналогично стадиям 5-9 примера 1, приготавливали соединения формул I-1 - I-5, I-11 - I-12, I-14 - I-19 и I-28. Вместо этого использовали исходное вещество трет-бутил 4-бром-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксилат.

Стадия 1: трет-Бутил 4-бром-2,3-дигидробензофуран-7-карбоксилат

К раствору трет-бутил 4-бром-2-фтор-3-(2-гидроксиэтил)бензоата (10,0 г, 31,4 ммоль) в ДМФА (2 л) добавляли Cs₂CO₃ (15,4 г, 47,2 ммоль), смесь перемешивали при 90°C в течение 14 ч. ТСХ (PE:EtOAc=5:1) показала завершение реакции. После удаления растворителя, остаток растворяли в воде и экстрагировали с помощью EtOAc (300 мл × 3), органический слой высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, получая неочищенный продукт, который очищали путем колоночной хроматографии (PE:EtOAc=10:1), получая указанное в заглавии соединение (6,5 г, 69,5%) в виде твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,52 (d, J=8,38 Гц, 1 Н) 6,98 (d, J=8,82 Гц, 1 Н) 4,75 (t, J=8,82 Гц, 2 Н) 3,21 (t, J=8,82 Гц, 2 Н) 1,57 (s, 9 Н).

Пример 3: Аналогично стадиям 5-9 примера 1, приготавливали соединения формул I-22 - I-24, I-29, I-35 - I-41. Исходное вещество метил 7-бром-1,3-дигидроизобензофуран-4-карбоксилат вместо этого использовали.

Стадия 1: 1,2-Бис(бромметил)-3-нитро-бензол

К раствору 1,2-диметил-3-нитро-бензола (102 г, 0,675 моль) и NBS (258,3 г, 1,45 моль) в CCl₄ (450 мл) добавляли пероксид бензоила (1,68 г, 6,8 ммоль) одной порцией. Реакционную смесь перемешивали и нагревали в колбе с обратным холодильником при 90°C в атмосфере N₂ в течение 2 часов, добавляли дополнительно пероксид бензоила (6,5 г, 0,027 моль) и реакционную смесь перемешивали и нагревали в колбе с обратным холодильником при 90°C в атмосфере N₂ в течение 2 часов и затем охлаждали до комнатной температуры. Реакционную смесь фильтровали и промывали с помощью CCl₄. Желтый фильтрат концентрировали, получая 1,2-бис(бромметил)-3-нитробензол в виде неочищенного масла. Неочищенный продукт очищали путем колоночной хроматографии (РЕ: EtOAc=60:1), получая указанное в заглавии соединение (неочищенные 180 г, 87,3%) в виде масла.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,85 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 7,73 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 7,47-7,55 (m, 1 Н) 4,87 (s, 2 Н) 4,78 (s, 2 Н).

Стадия 2: 4-Нитро-1,3-дигидроизобензофуран

В колбу, содержащую 1,2-бис(бромметил)-3-нитро-бензол (180 г, 0,59 моль,) добавляли нейтрализованный оксид алюминия (816 г, 8 моль) и толуол (1 л) и суспензию нагревали при наружной температуре 120°C в течение 18 часов. Реакционную смесь фильтровали для удаления оксида алюминия и промывали с этилацетатом. Фильтрат концентрировали, получая желтое твердое вещество, которое очищали путем силикагелевой хроматографии (РЕ:EtOAc=20:1), получая указанное в заглавии соединение (17,5 г, 18%) в виде масла.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=8,14 (d, J=7,94 Гц, 1 Н), 7,55-7,59 (m, 1 Н), 7,47-7,52 (m, 1 Н), 5,54 (s, 2 Н), 5,21 (s, 2Н).

Стадия 3: 1,3-Дигидроизобензофуран-4-амин

Раствор 4-нитро-1,3-дигидроизобензофурана (50 г, 0,303 моль) в МеОН (800 мл) гидрировали с Pd/C (5 г) в атмосфере Н₂ под давлением 50 фунтов на кв. дюйм. Реакцию фильтровали и затем концентрировали, получая желательное указанное в заглавии соединение (35 г, 85,5%) в виде твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,05-7,15 (m, 1 Н), 6,68 (d, J=7,15 Гц, 1 Н), 6,58 (d, J=7,65 Гц, 1 Н), 5,12 (br. s., 2 Н), 5,04 (br. s., 2 Н), 3,56 (br. s., 2 Н).

Стадия 4: трет-Бутил N-(1,3-дигидроизобензофуран-4-ил)карбамат

К раствору 1,3-дигидроизобензофуран-4-амина (36 г, 0,267 моль) в ТГФ (500 мл) добавляли TEA (54,4 г, 0,533 моль) и Boc₂O (87,2 г, 0,400 моль) по каплям. Смесь перемешивали и нагревали при наружной температуре 80°C в течение 6 ч. Реакцию фильтровали, разводили в воде (300 мл), экстрагировали с помощью EtOAc (500 мл ×3), органический слой промывали соляным раствором (100 мл), высушивали над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении, получая неочищенный продукт. Неочищенный продукт очищали путем колоночной хроматографии (РЕ:EtOAc=30:1), получая указанное в заглавии соединение (35 г, 55,9%) в виде твердого вещества.

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,59 (d, J=7,94 Гц, 1 Н), 7,23-7,32 (m, 1 Н), 6,98 (d, J=7,50 Гц, 1 Н), 6,30 (br. s., 1 Н), 5,15 (s, 2 Н), 5,11 (s, 2 Н), 1,55 (s, 9 Н).

Стадия 5: трет-Бутил N-(7-бром-1,3-дигидроизобензофуран-4-ил)карбамат

К раствору трет-бутил N-(1,3-дигидроизобензофуран-4-ил)карбамата (25 г, 0,085 моль) в ДМФА (300 мл), NBS (16,6 г, 0,094 моль) добавляли порциями при 0°C. Реакционную смесь перемешивали при 25°C в атмосфере N₂ в течение 3 часов. Реакцию фильтровали, разводили в воде (1000 мл), экстрагировали с помощью EtOAc (500 мл ×3), органический слой промывали соляным раствором (300 мл), высушивали над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении, получая неочищенный продукт. Неочищенный продукт очищали путем колоночной хроматографии (РЕ:EtOAc=50:1), получая указанное в заглавии соединение (25 г, 74,8%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,49 (d, J=8,28 Гц, 1 Н), 7,33 (d, J=8,53 Гц, 1 Н), 6,26 (br. s., 1 Н), 5,16 (s, 2 Н), 5,08 (s, 2Н), 1,51 (s, 9 Н).

Стадия 6: Метил 7-(трет-бутоксикарбониламино)-1,3-дигидроизобензофуран-4-карбоксилат

К перемешиваемому раствору трет-бутил N-(7-бром-l,3-дигидроизобензофуран-4-ил)карбамата (30 г, 0,095 моль) в МеОН (800 мл) в автоклаве объемом 1 л, Na₂CO₃ (30,4 г, 0,286 моль) и Pd(dppf)Cl₂ (5 г) добавляли, смесь перемешивали и нагревали при 120°C в атмосфере СО при 1 МПа в течение 18 ч. После охлаждения до комнатной температуры, смесь фильтровали, концентрировали, остаток очищали путем хроматографии на силикагеле (РЕ:EtOAc=10:1), получая указанное в заглавии соединение (24 г, 85,7%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,93 (q, J=8,53 Гц, 2 Н) 6,28 (br. s., 1 Н) 5,42 (s, 2 Н) 5,10 (s, 2 Н) 3,90 (s, 3 Н) 1,55 (s, 9 Н).

Стадия 7: Метил 7-амино-1,3-дигидроизобензофуран-4-карбоксилат

К перемешиваемому раствору метил 7-(трет-бутоксикарбониламино)-1,3-дигидроизобензофуран-4-карбоксилата (20 г, 0,095 моль) в ДХМ (800 мл), TFA (80 мл) добавляли по каплям при 0°C, смесь перемешивали при 18°C в течение 18 ч. Смесь концентрировали, разводили в водн. растворе Na₂CO₃ (500 мл), экстрагировали с помощью EtOAc (300 мл ×3) высушивали над Na₂SO₄, концентрировали, получая указанное в заглавии соединение (15 г, неочищенное).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=7,76 (d, J=8,28 Гц, 1 Н) 6,56 (d, J=8,28 Гц, 1 Н) 5,35 (s, 2 Н) 4,99 (s, 2 Н) 3,83 (s, 3 Н)

Стадия 8: Метил 7-бром-1,3-дигидроизобензофуран-4-карбоксилат

К перемешиваемому раствору метил 7-амино-1,3-дигидроизобензофуран-4-карбоксилата (15 г, 0,078 моль) в MeCN (500 мл), CuBr (16,8 г, 0,116 моль) и добавляли трет-Бутил нитрит (12 г, 0,116 моль), смесь перемешивали при 68°C в течение 18 ч. Смесь фильтровали, концентрировали, остаток очищали путем хроматографии на силикагеле (PE:EtOAc=50:l), получая указанное в заглавии соединение (15 г, неочищенное).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=8,05 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 7,86 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 5,38 (dd, J=10,36, 1,54 Гц, 4 Н) 3,95 (s, 3 Н) 2,64 (s, 3 Н).

Пример 4: Аналогично примеру 3, соединения формул I-51 и I-52 приготавливали, используя 4-нитро-1,3-дигидро-2-бензотиофен в качестве исходного вещества

К раствору 1,2-бис(бромметил)-3-нитро-бензола (185,0 г, 0,6 моль) в EtOH (3 л) добавляли Na₂S⋅9H₂O (144,2 г, 0,6 моль), затем смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 10 ч. Смесь концентрировали для удаления EtOH, затем добавляли воду (500 мл) и экстрагировали с помощью ДХМ (500 мл × 4), объединенный органический слой промывали солевым раствором (300 мл × 2), высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, очищали путем колоночной хроматографии на силикагеле (РЕ: EtOAc=50:1 - 20:1), получая указанное в заглавии соединение (80,1 г, выход 36,9%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=4,34 (s, 2 Н) 4,72 (s, 2 Н) 7,38-7,48 (m, 1 Н) 7,57 (d, J=7,5 Гц, 1 Н) 8,11 (d, J=8,4 Гц, 1 Н).

Пример 5: 7-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,2-диоксо-1,3-дигидро-2-бензотиофен-4-карбоновая кислота

К раствору 7-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-1,3-дигидро-2-бензотиофен-4-карбоновой кислоты (2,5 г, 0,0052 моль) в ДХМ (100 мл) добавляли m-СРВА (2,4 г, 0,0115 моль) при 0°C. Затем его перемешивали при 20°C в атмосфере N₂ в течение 12 ч. Реакционную смесь концентрировали. Неочищенный продукт очищали путем препаративной ВЭЖХ, получая указанное в заглавии соединение (1,5 г, 58%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=4,33-4,51 (m, 2 Н) 4,63 (d, J=5,29 Гц, 2 Н) 4,77 (s, 2 Н) 7,71-7,85 (m, 3 Н) 8,07 (d, J=8,38 Гц, 1 Н).

Пример 6: Аналогично примеру 5, приготавливали все другие продукты окисления серы, такие как соединения I-42 - I-50.

Пример 7: Синтез N-[[4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метил]бутанамида (соединение I-16)

Стадия 1: [4-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метанол

К раствору 4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-карбоновой кислоты (6 г, 13 ммоль) в ТГФ (100 мл) добавляли ВН₃⋅Me₂S (3,9 мл, 39 ммоль) при 0°C. Смесь перемешивали при 25°C в течение 15 ч. Реакционную смесь закаливали с помощью МеОН (39 мл) и концентрировали, получая продукт, который очищали путем колоночной хроматографии (РЕ:EtOAc=20:1~10:1), получая указанное в заглавии соединение (4 г, 69%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=3,42-3,52 (m, 2 Н) 3,73 (d, J=17,07 Гц, 1 Н) 4,14 (br. s., 1 Н) 4,64-4,73 (m, 4 Н) 6,82 (d, J=7,78 Гц, 1 Н) 7,20 (d, J=7,78 Гц, 1 Н) 7,59 (d, J=6,02 Гц, 2 Н).

Стадия 2: [4-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метил метансульфонат

К раствору [4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метанола (4 г, 9 ммоль) в ДХМ (60 мл) добавляли TEA (2,7 г, 27 ммоль) и MsCl (2 г, 18 ммоль) при 0°C. Смесь перемешивали при 25°C в течение 10 ч. Затем реакционную смесь разводили с помощью водн. NH₄Cl (100 мл) и экстрагировали с помощью EtOAc (100 мл × 3), объединенные органические слои высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, после этого остаток очищали путем силикагелевой хроматографии (РЕ:EtOAc=15:1~10:1), получая указанное в заглавии соединение (4,6 г, 98%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=3,16 (s, 3 Н) 3,46-3,57 (m, 2 Н) 3,70 (s, 1 Н) 4,16 (s, 1 Н) 4,61 (s, 2 Н) 4,72 (t, J=8,91 Гц, 2 Н) 6,84 (d, J=8,03 Гц, 1 Н) 7,23-7,29 (m, 1 Н) 7,60 (d, J=6,02 Гц, 2 Н)

Стадия 3: 3-[7-(Азидометил)-2,3-дигидробензофуран-4-ил]-5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол

К раствору [4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метил метансульфоната (4,6 г, 9 ммоль) в ДМФА (60 мл) добавляли NaN₃ (1,2 г, 18 ммоль) и смесь перемешивали при 25°C в атмосфере N₂ в течение 13 ч. Реакционную смесь разводили водой (100 мл) и экстрагировали с помощью МТВЕ (100 мл × 3), объединенные органические слои высушивали над с Na₂SO₄ и концентрировали, получая указанное в заглавии соединение (4 г, 97,6%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=3,38-3,49 (m, 2 Н) 3,71 (d, J=17,64 Гц, 1 H) 4,06-4,11 (m, 1 Н) 4,27 (br. s., 2 H) 4,60 (t, J=8,82 Гц, 2 H) 6,80 (d, J=7,94 Гц, 1 H) 7,08 (d, J=7,94 Гц, 1 H) 7,53 (d, J=5,73 Гц, 2 H).

Стадия 4: [4-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метанамин

К раствору 3-[7-(азидометил)-2,3-дигидробензофуран-4-ил]-5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазола (4 г, 8 ммоль) в ТГФ (80 мл) и Н₂О (80 мл) добавляли PPh₃ (2,7 г, 10 ммоль), смесь перемешивали при 85°C в атмосфере N₂ в течение 2 часов. Смесь экстрагировали с помощью EtOAc (100 мл × 3), объединенные органические слои высушивали над Na₂SO₄ и концентрировали, после этого остаток очищали путем силикагелевой хроматографии (ДХМ:МеОН=15:1~10:1), получая указанное в заглавии соединение (1,5 г, 40%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=3,39-3,54 (m, 2 Н) 3,72 (d, J=17,20 Гц, 1 Н) 3,83 (s, 2 Н) 4,12 (d, J=17,20 Гц, 1 Н), 4,66 (t, J=8,82 Гц, 2 Н) 6,80 (d, J=7,50 Гц, 1 Н) 7,13 (d, J=7,94 Гц, 1 Н) 7,59 (d, J=6,17 Гц, 2 Н).

Стадия 5: N-[[4-[5-(3,5-Дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метил]бутанамид (соединение 1-16)

К раствору 4-[5-(3,5-дихлор-4-фтор-фенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2,3-дигидробензофуран-7-ил]метанамина (0,15 г, 0,33 ммоль) в ТГФ (10 мл) добавляли триэтиламин (0,07 г, 0,67 ммоль, 2,0 эквив.), затем н-масляный хлорид (0,04 г, 0,4 ммоль, 1,2 эквив.) при комнатной температуре и перемешивали в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали в вакууме и остаток очищали путем силикагелевой хроматографии, получая указанное в заглавии соединение (0,11 г, 65%).

¹Н-ЯМР (400 МГц, CDCl₃): δ=0,93 (t, 3H), 1,63 (m, 2Н), 2,18 (m, 2Н), 3,37-3,55 (m, 2Н), 3,72 (d, 1H), 4,11 (d, 1H), 4,40 (m, 1H), 4,65 (m, 2H), 6,10 (br. s, 1H), 6,79 (m, 1H), 7,17 (m, 1H), 7,69 (m, 2H).

Аналогично вышеописанным примерам, приготавливали соединения I-1 - I-57, как показано в таблицах С.1 и С.2.

¹Н-ЯМР 1-58 (400 МГц, CDCl₃): δ=1,15 (m, 3H), 1,94-2,08 (m, 2Н), 2,22 (m, 2Н), 3,01 (m, 2Н), 3,73 (d, 1H), 4,09 (d, 1H), 4,18-4,29 (m, 2H), 4,40 (d, 2H), 5,97 (m, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,17 (d, 1H), 7,58 (m, 2H).

# точка присоединения в положении R^g1

* точка присоединения в положении R^g2

II. Оценка пестицидной активности:

Активность соединения формулы I согласно настоящему изобретению может быть продемонстрирована и оценена с помощью следующего биологического теста.

В.1 Моль капустная (Plutella xylostella)

Активное соединение растворяли при желательной концентрации в смеси 1:1 (об. : об.) дистиллированная вода : ацетон. Добавляли поверхностно-активное вещество (Kinetic HV) в количестве 0,01% (об./об.). Тестируемый раствор приготавливали в день использования.

Листья капусты погружали в тестируемый раствор и высушивали на воздухе. Обработанные листья помещали в чашки Петри, выстеленные влажной фильтровальной бумагой, и инокулировали с десятью личинками на третьей возрастной стадии. Гибель записывали через 72 часа после обработки. Повреждения в результате питания также записывали, используя шкалу 0-100%.

В этом тесте, соединения I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-41, I-42, I-44, I-46, I-47, I-48, I-51, I-52, I-56, I-57 в количестве 300 част, на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

8.2 Тля персиковая зеленая (Myzus persicae)

Для оценки борьбы с тлей персиковой зеленой {Myzus persicae) путем системного применения испытательная установка состояла из микротитровальных планшет на 96 лунок, содержащих жидкую искусственную питательную среду под искусственной мембраной.

Соединения приготавливали в виде препарата, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации приготовленных соединений пипетировали в пищу для тли, используя сконструированный по особому заказу пипеттер, в двух повторах.

После внесения, 5-8 взрослых тлей помещали на искусственную мембрану внутри лунок микротитровальных планшет. После этого три предоставляли возможность присасываться к обработанной пище для тли и инкубировали приблизительно при 23±1°C и приблизительно 50±5% относительной влажности в течение 3 дней. После этого гибель и фертильность тли визуально оценивали.

В этом тесте, соединения I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54, I-56, I-57 в количестве 2500 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

8.3 Тля виковая (Megoura viciae)

Для оценки борьбы с тлей виковая (Megoura viciae) путем применения или системного применения испытательная установка состояла из микротитровальных планшет на 24 лунки, содержащих листовые диски кормовых бобов.

Соединения приготавливали в виде препарата, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации приготовленных соединений распыляли на листовые диски в количестве 2,5 мкл, используя сконструированный по особому заказу атомизатор, в двух повторах.

После внесения, листовые диски высушивали на воздухе и 5-8 взрослые тли помещали на листовые диски внутри лунок микротитровальных планшет. После этого тли предоставляли возможность присасываться к обработанным листовым дискам и инкубировали приблизительно при 23±1°C и приблизительно 50±5% относительной влажности в течение 5 дней. После этого визуально оценивали гибель и фертильность тли.

В этом тесте, соединения I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I--14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-41, I-43, I-46, I-47, I-48, I-50, I-54 в количестве 2500 част, на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

8.4 Табачная листовертка (Heliothis virescens)

Для оценки борьбы с табачной листоверткой (Heliothis virescens) испытательная установка состояла из микротитровальных планшет на 96 лунок, содержащих пищу для насекомых и яиц 15-25 Н. virescens.

Соединения приготавливали в виде препарата, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации приготовленных соединений распыляли на пищу для насекомых в количестве 10 мкл, используя сконструированный по особому заказу атомизатор, в двух повторах.

После внесения, микротитровальные планшеты инкубировали приблизительно при 28±1°C и приблизительно 80±5% относительной влажности в течение 5 дней. После этого визуально оценивали гибель яиц и личинок.

В этом тесте, соединения I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54, I-56, I-57 в количестве 2500 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

8.5 Долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis)

Для оценки борьбы с долгоносиком хлопковым (Anthonomus grandis) испытательная установка состояла из микротитровальных планшет на 96 лунок, содержащих пищу для насекомых и 5-10 яиц A. grandis.

Соединения приготавливали в виде препарата, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации приготовленных соединений распыляли на пищу для насекомых в количестве 5 мкл, используя сконструированный по особому заказу атомизатор, в двух повторах.

После внесения, микротитровальные планшеты инкубировали приблизительно при 25±1°C и приблизительно 75±5% относительной влажности в течение 5 дней. После этого визуально оценивали гибель яиц и личинок.

В этом тесте, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-26, I-27, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54, I-56, I-57 в количестве 2500 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

В.6 Средиземноморская плодовая мушка (Ceratitis capitata)

Для оценки борьбы со средиземноморской плодовой мушкой (Ceratitis capitata) испытательная установка состояла из микротитровальных планшет, содержащих пищу для насекомых и 50-80 яиц С. capitata.

Соединения приготавливали в виде препарата, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации приготовленных соединений распыляли на пищу для насекомых в количестве 5 мкл, используя сконструированный по особому заказу атомизатор, в двух повторах.

После внесения, микротитровальные планшеты инкубировали приблизительно при 28±1°C и приблизительно 80±5% относительной влажности в течение 5 дней. После этого визуально оценивали гибель яиц и личинок.

В этом тесте, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-37, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-54 в количестве 2500 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

8.7 Трипсы орхидей (dichromothrips corbetti)

Взрослые особи Dichromothrips corbetti, используемые для биологического исследования, получали из колонии, поддерживаемой непрерывно, в лабораторных условиях. Для исследования, тестируемое соединение разводили в смеси 1:1 ацетон : вода (об. : об.), плюс Kinetic HV в количестве 0,01% об./об.

Эффективность по отношению к трипсам для каждого соединения оценивали, используя метод ультразвуковой визуализации с погружением объекта в жидкость для цветов. Все лепестки индивидуальных, интактных цветков орхидей погружали в исследуемый раствор и предоставляли возможность высохнуть в чашках Петри. Обработанные лепестки помещали в индивидуальные герметизируемые пакеты вместе с приблизительно с 20 взрослыми трипсами. Все тестируемые области выдерживали в условиях постоянного освещения и температуре приблизительно 28°C во время исследования. Через 3 дня, подсчитывали количество живых трипе на каждом лепестке. Процент гибели записывали через 72 часа после обработки.

В этом тесте, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-29, I-30, I-31, I-32, I-33, I-34, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-56, I-57 в количестве 300 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

8.8 Рисовая цикадка зеленая (Nephotettix virescens)

Рисовые проростки очищали и промывали за 24 часа перед распылением. Активные соединения приготавливали в виде препарата в 1:1 ацетон : вода (об. : об.), и добавляли 0,01% об./об. поверхностно-активного вещества (Kinetic HV). Посаженные в горки рисовые сеянцы опыляли 5-6 мл тестируемого раствора, высушивали на воздухе, покрывали майларом клетками и инокулировали с 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса выдерживали приблизительно при 28-29°C и относительной влажности приблизительно 50-60%. Процент гибель записывали через 72 часа.

В этом тесте, I-1, I-2, I-4, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-28, I-30, I-31, I-33, I-34, I-36, I-37, I-38, I-39, I-52 в количестве 300 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

В.9 Красный паутинный клещ (Tempanychus kanzawai)

Активное соединение растворяли при желательной концентрации в смеси 1:1 (об. : об.) дистиллированная вода: ацетон. Добавляли поверхностно-активное вещество (Kinetic HV) в количестве 0,01% (об./об.). Тестируемый раствор приготавливали в день использования.

Высаженные в горшки бобы вигны китайской в возрасте 4-5 дней очищали водопроводной водой и опрыскивали с помощью 1-2 мл тестируемого раствора, используя ручной пульверизатор с пневматическим приводом. Обработанным растениям предоставляли возможность высохнуть на воздухе и после этого инокулировали с помощью 30 или больше клещей путем обрезки части листьев маниоки от выращенной популяции. Обработанные растения помещали внутрь комнаты для хранения приблизительно при 25-27°C и приблизительно 50-60% относительной влажности. Процент гибели оценивали через 72 часа после обработки.

В этом тесте, I-7, I-9, I-11, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-28, I-29, I-34, I-54 в количестве 300 част, на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

В. 10 Южная совка (Spodoptera eridania)

Активные соединения приготавливали в виде препарата в циклогексаноне в виде раствора 10 тыс. част. млн, поставляемого в пробирках. Пробирки вставляли в автоматизированный электростатический распылитель, оборудованный наконечником для мелкокапельного распыливания и они служили в качестве маточного раствора, из которых готовили меньшие разведения в 50% ацетоне: 50% воде (об./об.). Неоинное поверхностно-активное вещество (Kinetic®) включали в раствор в объеме 0,01% (об./об.).

Растения лимской фасоли (сорт Sieva) выращивали 2 растения на горшок и отбирали для обработки на стадии первого настоящего листа. Тестируемые растворы распыляли на листовые поверхности с помощью автоматизированного электростатического распылителя для растения, оборудованного наконечником для мелкокапельного распыливания. Растения высушивали в вытяжном шкафу распылителя и затем удаляли от распылителя. Каждый горшок помещали в перфорированные полиэтиленовые пакеты с застежкой-молнией. Около 10-11 личинок совки помещали в пакеты и пакеты закрывали застежкой-молнией. Тестируемые растения поддерживали в ростовой комнате приблизительно при 25°C и приблизительно 20-40% относительной влажности в течение 4 дней, избегая прямого воздействия флуоресцентного света (фотопериод 24 часа) для предотвращения захватывания тепла внутри пакеты. Гибель и уменьшение питания оценивали через 4 дня после обработки, по сравнению с необработанными контрольными растениями.

В этом тесте, I-6, I-7, I-9, I-10, I-11, I-15, I-17, I-18, I-20, I-21, I-33, I-34, I-37, I-38, I-39, I-42, I-43, I-47, I-48 в количестве 10 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

В.11 Зеленый солдатиковый щитник (Nezara viridula)

Активное соединение растворяли при желательной концентрации в смеси 1:1 (об. : об.) дистиллированная вода : ацетон. Добавляли поверхностно-активное (Kinetic HV) в количестве 0,01% (об./об.). Тестируемый раствор приготавливали в день использования.

Стручки сои помещали в стеклянные чашки Петри, выстеленные влажной фильтровальной бумагой и инокулировали с десятью поздними N. Viridula на третьей возрастной стадии. Используя ручной пульверизатор, приблизительно 2 мл раствора распыляли в каждую чашку Петри. Исследуемые площади выдерживали приблизительно при 25°C. Процент гибели записывали через 5 дней.

В этом тесте, I-1, I-2, I-3, I-4, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-28, I-29, I-33, I-34 в количестве 300 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

В. 12 Неотропический коричневый щитник (Euschistus heros)

Активное соединение растворяли при желательной концентрации в смеси 1:1 (об. : об.) дистиллированная вода : ацетон. Добавляли поверхностно-активное (Kinetic HV) в количестве 0,01% (об./об.). Тестируемый раствор приготавливали в день использования.

Соевые стручки помещали в микроволновые пластиковые чашки и инокулировали с десятью взрослыми Е. Heros. Используя ручной пульверизатор, приблизительно 1 мл раствора распыляли в каждую чашку, присутствовали насекомые и еда. Обеспечивали источник воды (хлопковый тампон с водой). Каждую обработку повторяли 2 раза. Исследуемые площади выдерживали приблизительно при 25°C. Процент гибели записывали через 5 дней.

В этом тесте, I-1, I-2, I-6, I-7, I-9, I-10, I-11, I-15, I-17, I-18, I-20, I-23 в количестве 100 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

В. 13 Коричневый мраморный щитник (Halyomorpha halys)

Активное соединение растворяли при желательной концентрации в смеси 1:1 (об. : об.) дистиллированная вода : ацетон. Добавляли поверхностно-активное (Kinetic HV) в количестве 0,01% (об./об.). Тестируемый раствор приготавливали в день использования.

Сырой арахис и семена сои помещали в микроволновые пластиковые чашки и инокулировали с пятью Н. halys на взрослой стадии. Используя ручной пульверизатор, приблизительно 1 мл раствора распыляли в каждую чашку, присутствовали насекомые и еда. Обеспечивали источник воды (хлопковый тампон с водой). Каждую обработку повторяли 4 раза. Исследуемые площади выдерживали приблизительно при 25°C. Процент гибели записывали через 5 дней.

В этом тесте I-6, I-7, I-8, I-9, I-15, I-17, I-18, I-20, I-21, I-34, I-37 в количестве 100 част. на млн проявили по меньшей мере 75% гибель по сравнению с необработанными контролями.

1. Азолиновые соединения формулы I

где

X¹ представляет собой О;

А представляет собой группу А²;

где

А² представляет собой группу -C(R^7a)(R^7b)-N(R⁵²)-C(=O)-R⁶²;

В¹, В², В³, В⁴ и В⁵ независимо представляют собой CR²;

R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из группы, состоящей из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S(O)_p-, -S(O)_pCH₂CH₂-, -CH₂S(O)_pCH₂-, -ОСН₂СН₂СН₂- и -CH₂CH₂CH₂O-;

где р представляет собой 0, 1 или 2;

R¹ представляет собой C₁-галоалкил;

каждый R² независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и C₁-С₂-галоалкила;

R^3a и R^3b представляют собой водород;

R^7a и R^7b представляют собой водород;

R⁵² выбирают из группы, состоящей из водорода, C₁-С₃-алкила и С₁-С₆-алкоксиметила;

R⁶² выбирают из группы, состоящей из C₁-С₆-алкила, С₁-С₆-галоалкила, C₁-С₆-алкила, замещенного одним или двумя радикалами R⁸², C₁-С₆-галоалкила, который несет один радикал R⁸², С₂-С₆-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель, С₃-С₆-галоциклоалкила, -CH=NOR⁹² и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец формул Е-43 - Е-63

где в кольцах Е-43 - Е-63 ломаная линия представляет собой точку присоединения к оставшейся молекуле;

k представляет собой 0, 1, 2 или 3;

n представляет собой 0, 1 или 2; и

R¹⁶ имеет значения, указанные ниже;

каждый R⁸² независимо выбирают из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила, C₁-С₆-галоалкилсульфонила, и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец Е-43 - Е-63, как определено выше;

R⁹² выбирают из C₁-С₆-алкила и C₁-С₆-галоалкила; и

каждый R¹⁶ независимо выбирают из группы, состоящей из С₁-С₄-алкила и С₁-С₄-галоалкила; или

два R¹⁶, присутствующие на одном и том же атоме углерода насыщенного кольца, вместе могут образовывать =O;

и их стереоизомеры и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли.

2. Соединения, как указано в п. 1, где в А²

R^7a представляет собой водород;

R^7b представляет собой водород;

R⁵² выбирают из группы, состоящей из водорода и C₁-С₃-алкила; и

R⁶² выбирают из группы, состоящей из С₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкила, С₁-С₄-алкила, замещенного одним радикалом R⁸²; С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила; и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец формул Е-43 - Е-63, как определено в п. 1; где

R⁸² выбирают из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, C₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, С₁-С₆-алкилсульфонила, С₁-С₆-галоалкилсульфонила; и гетероциклического кольца, выбранного из группы, состоящей из колец Е-43 - Е-63, как определено в п. 1; и

R¹⁶ в кольцах Е-43 - Е-63 выбирают из группы, состоящей из С₁-С₄-алкила и С₁-С₄-галоалкила.

3. Соединения, как указано в п. 2, где

R^7a и R^7b представляют собой водород;

R⁵² представляет собой водород; и

R⁶² выбирают из группы, состоящей из C₁-С₆-алкила, C₁-С₆-галоалкила, С₁-С₄-алкила, замещенного одним радикалом R⁸², С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; и С₃-С₆-галоциклоалкила; где

R⁸² выбирают из группы, состоящей из С₃-С₆-циклоалкила, который необязательно несет CN заместитель; С₃-С₆-галоциклоалкила, С₁-С₆-алкокси, C₁-С₆-галоалкокси, C₁-С₆-алкилтио, C₁-С₆-галоалкилтио, C₁-С₆-алкилсульфинила, C₁-С₆-галоалкилсульфинила, C₁-С₆-алкилсульфонила и C₁-С₆-галоалкилсульфонила; и в особенности из С₁-С₆-алкилсульфонила и C₁-С₆-галоалкилсульфонила.

4. Соединения, как указано в любом из предшествующих пунктов, где В¹, В³, В⁴ и В⁵ представляют собой CR², где R² имеет значения, как указано в п. 1, и В² представляет собой CR², где R² имеет значения, как указано в п. 1, но не представляет собой водород.

5. Соединения, как указано в любом из предшествующих пунктов, где R² выбирают из группы, состоящей из водорода, F, Cl, Br и CF₃, и в особенности из водорода, F и Cl.

6. Соединения, как указано в любом из предшествующих пунктов, где R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из группы, состоящей из -СН₂СН₂О-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂S(O)-, -S(O)CH₂CH₂-, -CH₂S(O)CH₂-, -CH₂CH₂S(O)₂-, -S(O)₂CH₂CH₂-, -CH₂S(O)₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂O- и -OCH₂CH₂CH₂-; и в особенности из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -SCH₂CH₂- и -CH₂SCH₂-.

7. Соединения, как указано в п. 6, где R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из группы, состоящей из -CH₂CH₂O-, -ОСН₂СН₂-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S- и -SCH₂CH₂-, и в особенности образуют -CH₂CH₂O- (таким образом, что О связан в положении R^g2).

8. Соединения, как указано в п. 6, где R^g1 и R^g2 вместе образуют мостиковую группу, выбранную из группы, состоящей из -CH₂CH₂O-, -СН₂ОСН₂-, -OCH₂O-, -CH₂CH₂S-, -CH₂SCH₂-, -CH₂CH₂S(O)-, -CH₂S(O)CH₂-, -CH₂CH₂S(O)₂-, -CH₂S(O)₂CH₂- и -CH₂CH₂CH₂O-.

9. Соединения, как указано в любом из предшествующих пунктов, где R¹ представляет собой CF₃.

10. Соединения, как указано в любом из пп. 1-9, формулы (Ia.21)

где R⁶² имеет значения, как определено в любом из пп. 1-3, и R^2a, R^2b и R^2c независимо друг от друга имеют одно из значений R², как определено в любом из пп. 1, 4 или 5;

и их стереоизомеры и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли.

11. Соединения, как указано в п. 10, где

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² выбран из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, циклопропила, -CH₂CF₃, -CH₂SCH₃, -CH₂SCH₂CH₃, -CH₂S(O)CH₃, -CH₂S(O)CH₂CH₃, -CH₂S(O)₂CH₃, -CH₂S(O)₂CH₂CH₃, -CH₂OCH₃ и -CH₂CH₂OCH₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Н; и R⁶² выбран из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, циклопропила, -CH₂CF₃, -CH₂SCH₃, -CH₂SCH₂CH₃, -CH₂S(O)CH₃, -CH₂S(O)CH₂CH₃, -CH₂S(O)₂CH₃, -CH₂S(O)₂CH₂CH₃, -CH₂OCH₃ и -CH₂CH₂OCH₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² выбран из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, циклопропила, -CH₂CF₃, -CH₂SCH₃, -CH₂SCH₂CH₃, -CH₂S(O)CH₃, -CH₂S(O)CH₂CH₃, -CH₂S(O)₂CH₃, -CH₂S(O)₂CH₂CH₃, -CH₂OCH₃ и -CH₂CH₂OCH₃.

12. Соединения, как указано в п. 11, где

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -СН₂СН₂СН₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -СН₂СН₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -СН₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -CH₂S(O)₂CH₂CH₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -CH₂S(O)₂CH₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой F и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой циклопропил; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -СН₂СН₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой -CH₂S(O)₂CH₃; или

R^2a представляет собой Cl, R^2b представляет собой Н и R^2c представляет собой Cl; и R⁶² представляет собой циклопропил.

13. Соединения, как указано в п. 1, которые соответствуют формуле (I-A)

где R^2a и R^2c представляют собой Cl и R^2b представляет собой F, и где комбинация R^g1, R^g2 и А для соединения соответствует в каждом случае одной строке следующей таблицы:

где # точка присоединения в положении R^g1 и * точка присоединения в положении R^g2.

14. Инсектицидная или арахницидная композиция, содержащая эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I, как определено в любом из пп. 1-13, его стереоизомер и/или по меньшей мере его одну сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемую соль и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемый носитель.

15. Применение соединения, как определено в любом из пп. 1-13, его стереоизомера и/или сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемой соли для борьбы с беспозвоночными вредителями.

16. Применение соединения, как определено в любом из пп. 1-13, его стереоизомера и/или ветеринарно приемлемой соли для лечения или защиты животного от заражения или инфицирования беспозвоночными вредителями.

17. Способ защиты материала размножения растений и/или растений, которые вырастают из него, от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, где способ включает обработку материала размножения растений инсектицидно или арахницидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I, как определено в любом из пп. 1-13, его стереоизомера и/или по меньшей мере его одной сельскохозяйственно приемлемой соли.