Патент ссср 282313

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 24.1V.1967 (№ 1151321/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28|Х.1970. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 15.XII.1970

Кл. 12о, 16

МПК С 07с 65/04

Комитет оо аелавт иаабретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547,461.054.211,07 (088.8) : .,дЬЗЖР. И

Авторы изобретения

С. И, Бурмистров и Л. И. Лимаренко !. А7" И Л .9"

i !, 7, Днепропет„овскии химико тех ..; Ы чЦОТЕМА

Заявитель

:1

-мемее Ю - аФЬМ.Ъ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ ФЕНОЛКАРБОНОВЪ|Х

КИ JI01

Изобретение относится к способу получения гидразидов фенолкарбоновых кислот, например саликоилгидразида, диизопропилсаликоилгидразида, применяемых в качестве промежуточных продуктов для синтсза стабилизаторов, оптически отбеливающих веществ, абсорбентов ультрафиолетовых лучей для полимеров, синтетических волокон. Гидразиды карбоновых кислот находят также применение в качестве средств защиты растений.

Известен спосоо получения гидразидов фенолкарбоновых кислот, заключающийся в том, что эфиры феполкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с гидразингидратом (концентрация 85% ) при температуре . 100 С.

Однако расход гидразингидрата по известному спосооу велик, что может быть оправдано для получения гидразидов кислот в небольших количествах. Кроме того, гидразиды экранированных фенолкарооновых кислот не удается получать без растворителя.

С целью усовершенствования процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, предлагается процесс проводить в присутствии инертного органического растворителя, например ксилола, при температуре кипения последнего с азеотроппой отгонкой из сферы реакции спирта и воды, образующихся при реакции, Пример 1. Синтез салпкоилгидразида.

Смесь 0,2 люль (30,43 г) метилсалицилата, 0,22 люль (11 г) гидразингидрата и 25 лтл ксплола нагревают в колбе с ловушкой Дина5 Старка на масляной бане в течение 5 час до прекращения выделения воды. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают гидразид на воронке с отсосом и сушат. Выход 27,3 г (90%), т. пл. 144 — 149 С. Гидразид получает10 ся в виде белых кристаллов достаточной чистоты, в случае необходимости его перекристаллпзовывают из воды.

Пример 2. Синтез 2-окси-3-,5-ди-третино15 бутилбензоилгидразида.

Смесь 0,1 люль (26,4 г) метилового эфира

2-окси-3,5-ди - третичнобутилбензойной кислоты, 0,3 л.оль (15 г) гидразингидрата и 25 л л диэтплбензола нагревают в течение б — 8 час

20 на масляной бане в колбе с ловушкой ДинаСтарка так, чтобы пары воды в ловушку не отгонялись, а затем нагревают с отгоном паров в ловушку до прекращения выделения спирта п воды. По окончании реакции смесь

25 охлаждают и отделяют выкристаллизовавшийся гидразид на воронке с отсосом. Выход

20,55 г (87%). Гидразпд очищают крпсталлизаписй пз бензола, т. пл. !97,5 †1,5 С, В таблице приведены соединения, синтези30 ровяпные описанным способом, 3 оц

Моно-2-оксиароилгндразиды

ОХН вЂ” NH2

Содержание азота, %

Т. пл. по литературным данным

Т. пл., С

Выход

Брутто-формула найдено вычислено

144 †1

188 †1,5

113 †1,5

197,5 †1,5

c7Н8No2 сан,оИзОз с„н ON.î,, С„Н„N:.О.

147

182 †1

90,0

95,0

79,7

87,0

Н изо-СзН, СН 1зс

СНз изо-СзН7 (Снз)зс

11,86

10,60

12,00

10,81

Бис-2-оксиароилгидразиды

С, Н„.кзО

Сиз Н„М,О

349 †3

305 †3

301

85,6

97,7

Н

10,47

9,48

Н

Сна

10,29

9,33

Предмет изобретения

Составитель М. Мещерякова

Техред Т. П. Курилко Корректор О. С. Зайцева

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3549 j3 Тираж 480 Подиисиое

IIIII!ИПИ Комитета по лелям изобретеипй и открьгтий ири Совете Мииистрсв СССР

Москва, К-35, Раушская ияб. д, 4j5

Типография, пр, Сапунова, 2

Способ получения гидразидов фенолкарбоновых кислот взаимодействием эфиров фенолкарбоновых кислот с гидразингидратом при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью усовершенствования процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, процесс проводят в среде инертного органического растворителя, например ксилола, при температуре кипения последнего с азеотропной отгонкой из сферы реакции спирта и воды, образующихся при реакции.

Патент ссср 282313 Патент ссср 282313 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к конъюгатам формулы (V) или (VI): где Х представляет собой -CO-NH- или -O-; их применению в качестве радиофармацевтических средств, к способам их получения и к синтетическим промежуточным соединениям, используемым в данных способах

Изобретение относится к новому трициклическому соединению, конкретно 7-[N'-(4-тpифтopмeтилбeнзoил)-гидpaзинoкapбoнил]-тpициклo[3.2.2.0 2,4]нoн-8-ен-6-карбоновой кислоте формулы I, обладающей противовирусной активностью по отношению к ортопоксвирусам, которая может найти применение в медицине

Изобретение относится к соединению 5-[(N'-бифенил-4-карбонил)-гидразино]-5-оксопентановая кислота формулы (I), которое может быть использовано в химической промышленности в качестве антиоксиданта для полимеров

Изобретение относится к способу получения амидного соединения, обладающего превосходной активностью в отношении борьбы с вредными членистоногими и представленного формулой (3), где R1 представляет собой С1-С6 -алкильную группу, R2 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкильную группу, R3 представляет собой С1-С6-алкильную группу, R4 представляет собой атом галогена или С1 -С6-алкильную группу, и R5 представляет собой атом водорода, атом галогена или цианогруппу, R6 представляет собой атом водорода, атом галогена, цианогруппу или С1-С6-алкильную группу, необязательно замещенную по меньшей мере одним атомом галогена, и R7 представляет собой атом галогена

Изобретение относится к соединениям с двойной биологической активностью, к способу их получения и к фармацевтической композиции на их основе

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения формулы который отличается тем, что соединение формулы подвергают взаимодействию с соединением формулы где Q обозначает хлор или бром, в присутствии растворителя или разбавителя, межфазного катализатора и основания, причем растворитель или разбавитель представляют собой сложный эфир угольной кислоты, межфазный катализатор представляет собой четвертичную соль аммония, а основанием является карбонат

Изобретение относится к новым соединениям, - ариламидразоновым производным формулы (I), где R1 представляет собой С2-С8алкильную группу или С2 -С8алкокси группу, которые могут быть замещены галогеном или С1-С8алкокси группой; 5-7-членный ароматический гетероцикл, содержащий 1 или 2 атома кислорода, азота или серы, или фенил, которые могут быть замещены галогеном, С1 -С8алкильной группой, галоС1-С8 алкильной группой или C1-C8алкокси группой; или -NR4R5; R2 и R3 одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода, атом галогена, галогенС1-С 8алкильную группу, С1-С8алкильную группу, С2-С6алкинильную группу, C 1-C8алкокси группу, цианогруппу, С2 -С6алканоильную группу или C1-С8 алкилсульфонильную группу; А представляет собой бензольное, пиридиновое, хинолиновое или изохинолиновое кольцо; D представляет собой простую связь или метилен; m имеет значение от 1 до 3, и n представляет от 1 до 5, обладающим антагонистическим действием в отношении S1P3 рецепторов, а так же к лекарственным средствам и фармацевтическим композициям, содержащим такие соединения в качестве активного ингредиента
Наверх