Способ получения фуран-2,5-диальдегида

 

@лесото " @ патент но-," " евт

-тек ничеси;езвт

A Н

О П-И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

28233l

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.Ч.1969 (№ 133196523-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.1Х.1970.. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 18.XII.1970

Кл. 1 2q, 24

МПК С 07d 5(22

Комитет по делам изобретвиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.722.1!"2.07 (088.8) Авторы изобретения

А. Ф. Олейник и К. Ю. Новицкий

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ ФУРАН-2,5-ДИАЛЬДЕГИДА

Изобретение касается сЕ особа получения фурановых производных, которые могут быть использованы в качестве мономеров в синтезе полимеров.

Известен способ получения фуран-2,5-диальдегида из 2,5-бис- (хлорметил) фурана, дипиридиниевую соль которого действием и-нитрозодиметиланилина переводят в замещенный бис-HHTpOHôóðàí-2,5 диальдегид, а затем подвергают гидрслизу разбавленной серной кислотой с образованием фуран-2,5-диальдегида.

Однако способ многостадиен, а исходное сырье труднодоступно.

С целью упрощения процесса, предлагается фуран-2,5-диальдегид получать окислением

2,5-бис-(оксиметил) фурана двуокисью марганца в среде органического растворителя, например в бензоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. В колбу на 200 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 лтоль) 2,5-бис(окспметил) фурана в 100 мл сухого бензола и

28 г активной двуокиси марганца. Реакционную смесь кипятят 6 час, а затем перемешивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном.

Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Выпавший осадок диальдегида отфильтроdbEBBEoT. Выход количественный. Полученный фуран-2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 109 — 110 С (из смеси четыреххлористого углерода и хлороформа).

5 Пример 2. В,колбу на 100 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-бис(оксиметил)фурана в 60 мл сухого диоксана и 28 г активной двуокиси марганца, Реакцион10 ную смесь перемешивают 24 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном. Соединенные фильтраты упаривают в вакууме. Выпавший осадок диальдегида отфильтровывают, Выход

15 50%. Полученный фуран-2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. EI;E.

109 — 110 С (из смеси четыреххлористого yr"",åðîäà и хлороформа).

20 Hp им ер 3. В .колбу на 200 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 2 г (0,015 моль) 2,5-бис(оксиметил) фурана в 100 лтл сухого дихлорэтана и 28 г активной двуокиси марганца. Pe2S акционную смесь кипятят 6 час, а затем перемешивают 24 час при KoMHBTE .OH температуре.

Осадок отфильтровывают, промывают диоксаном. Соединенные фильтраты упаривают в вакуу»I. Выпавший осадок диальдегида отфиль30 тровывают. Выход 250/,. Полученный фуран282331

Составитель А. Нестеренко

Редактор О. Н. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор Г. С. Мухина

Заказ 3594/14 Гираж 480 Подписное

ЦЧИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

2,5-диальдегид представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 109 †1 С (из смеси четыреххлористого углерода и хлороформа).

Предмет изобретения

Способ получения фуран-2,5-диальдегида на основе производных фурана, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного фурана используют

2,5-бис- (оксиметил) фуран, который окисляют двуокисью марганца в среде органического

5 растворителя, например в бензоле, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения фуран-2,5-диальдегида Способ получения фуран-2,5-диальдегида 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена, инсектицидно/акарицидным агентам, содержащим эти соединения в качестве активных ингредиентов, и интермедиатам для их получения

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения -дикарбонильных производных адамантана общей формулы где R=CН3:R1=CH3, OC2Н5; R=C6Н5: R1=OC2H5, C6Н5, CF2H R=CF3:R1=C6H5, n-C6Н4С1 которые являются продуктами для синтеза биологически активных веществ

Изобретение относится к новому соединению - 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиону формулы 1 который проявляет свойство активатора прорастания семян пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналог по структуре и действию
Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно к технологии получения простых эфиров 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) из сахарозы, которые могут применяться в фармацевтической и парфюмерной промышленности, а также в качестве сырья для широкого ряда синтезов

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы
Изобретение относится к способу получения 2-пропионил-5-метилфурана ацилированием 2-метилфурана пропионовым ангидридом при нагревании в присутствии в качестве катализатора безводной ортофосфорной кислоты при мольном соотношении 2-метилфурана:пропионового ангидрида 1:1,1-1,2 и температуре 130-135°С с последующим охлаждением реакционной массы, обработкой ее 10-25%-ным водным раствором аммиака и выделением целевого продукта
Изобретение относится к способу получения 5-метил-2-пропионилфурана, являющегося полупродуктом синтеза широко известного антиоксиданта 2-этил-5-метил-3-оксипиридина и его солей, применяемых в технике, сельском хозяйстве и медицине (препараты "эмоксипин", "мексидол" и др.)

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии

Изобретение относится к новым соединениям и их применению в терапии
Изобретение относится к способу получения 5-гидроксиметилфурфурола (5-ГМФ) кислотно-каталитической конверсией фруктозы в двухфазной системе вода - диоксан при атмосферном давлении в присутствии гидросульфата натрия в концентрациях 200-400 г/л с добавкой серной кислоты (4,9-19,6 г/л) в качестве катализатора, диоксана - в качестве экстрагента (соотношения вода:диоксан - 1:2-1:5)
Наверх