Способ получения ациламинобепзолсульфокси- или
283988
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ бове Советовит
Сециелиетииеекив
Реооублие
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 25.Ч11.1968 (№ 1257764/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.Х.1970. Бюллетень № 32
Дата опубликования описания 23.ХП.1970
Кл. 12q, 5
МПК С 07с 87/58
С 07b 29/00
С 07с 143/78
С 07с 103/24
УДК 547.553.1 461 054.11..547.436 (088.8) бонитет ао долоте ивобрвтвиий и открытиб ори Совете Миииетров
CCGP
Авторы изобретения И. А. Айзенштат, В. И. Николичева, Л. П. Соловьева и В, В. Климкович
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКСИ- ИЛИ
АЦИЛАМИ НОБЕНЗОЛ СУЛ ЬФАМИ НОП РОИЗВОДН Ь1Х
БЕНЗОЛА, ТОЛУОЛА ИЛИ КСИЛОЛА
Изобретение относится к способу получения ациламинобензолсульфокси- или ациламинобензолсульфаминопроизводных бензола, толуола или ксилола, применяемых в галогенидосеребряных фотографических эмульсиях совместно с цветообразующей компонентой для равномерного распределения компоненты в эмульсионном слое и обеспечения достаточно тонкой дисперсии.
Известен способ получения ациламинобензолсульфокси- или ациламинобензолсульфаминопроизводных бензола, толуола или ксилола конденсацией соответствующего диамина с ацилирующим агентом, например октадеценилянтарным ангидридом, в бензоле или пиридине с последующей отгонкой бензола, обработкой реакционной массы щелочным раствором и выделением целевых продуктов подкисленным раствором поваренной соли.
Этот способ длителен, не обеспечивает получение стабильных результатов по выходам и физико-химическим свойствам целевого продукта.
Цель изобретения — ускорение процесса проведения конденсации и повышение чистоты целевых продуктов.
Эта цель достигается тем, что ациламинобензолсульфокси- или ациламинобензолсульфаминопроизводные бепзола, толуола или ксилола получают конденсацией соответствующего диамина с ацилирующим агентом, например октадеценилянтарным ангидридом в диметилформамиде с последующей обработкой реакционной массы щелочным раствором, на5 пример, едкого натра и выделением целевых продуктов подкисленным раствором поваренной соли.
П р и и е р 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, холодильни10 ком, вносят 12,7 г диметилформамида (0,174 г моль), нагревают до 63 С и при перемешивании загружают диаминоарилсульфанилид в количестве 0,0247 г ° моль, приливают октадеценилянтарный ангидрид (0,05 г ° моль), 15 затем массу нагревают до 80 — 85 С и при этой температуре дают выдержку в течение
2 час. По окончании выдержки к реакционной массе при указанной температуре приливают
180 лтл раствора, содержащего 20 г/л едкого
20 патра (0,090 г.,иоль), нагревают до 80 — 85 С и при этой температуре дают выдержку 45—
60 мин. Полученный раствор фильтруют. Из фильтрата соединение выделяют с помощью солянокислого раствора поваренной соли, при25 готовленного из 200 мл воды, 15 лил соляной кислоты (уд. в. 1,18) и 17,5 г поваренной соли.
Полученную суспензию нагревают до 40—
45 С, выдерживают при этой температуре
10 — 15 мин, затем охлаждают при слабом пе30 ремешивании до 20 — 25 и фильтруют, Осадок
283988
3 на фильтре промывают дистиллированной водой до отсутствия иона хлора в промывных водах и отрицательной. реакции на диметиламин. Отмытую пасту сушат до постоянного веса.
Выход количественный. Харакгеристика веществ, получаемых в примерах 1 и 2, приведена в таблице.
Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, вносят 10 лл диметилформамида, 11,2 г (0,025 г.лоль) 1,4-ди-(5 -амино-2 метилбензолсульфокси) -бензола.
Массу нагревают до 40 С, при этом диамин переходит в раствор, после этого вносят алкиленянтарный ангидрид (0,0523 г моль). Массу нагревают до 80 С и размешивают при этой температуре 1 час. По окончании выдержки реакционную массу выливают в стакан на
2 /О-ный раствор щелочи (160 л л), нагретый до 80 С, размешивают в течение 20 — 30 мин, проверяют рН, и, если необходимо, добавляют раствор щелочи до рН 9,5 — 10. Затем в горячий раствор добавляют 200 лл воды, охлаждают до 0 С и выливают на охлажденный до
5 — 0 С насыщенный раствор (150 мл) поваренной соли, подкисленной 8 мл соляной кислоты (уд. в. 1,18).
Соединение V выделяется из раствора в виде гранул и массу размешивают при 0 — 5 С в течение 30 мин, затем осадок отфильтровывают и на воронке промывают ледяной водой до нейтральной реакции на конго и отрицательной пробы на,ион хлора.
5Пасту сушат под вакуумом на воронке,,затем в сушильном шкафу при 30 — 35 С до постоянного веса, Получают 27,5 г продукта кремового цвета с температурой начала плавления 70 С.
10 Выход 97 /о от теоретического, считая на взятый исходный диамин.
3 /о-ный раствор в водной щелочи при рН
9,5 — 10 прозрачен, почти бесцветен, 15 Предмет изобретения
Способ получения ациламинобензолсульфокси- или ациламинобензолсульфаминопроизводных бензола, толуола или ксилола конден20 сацией соответствующего диамина с ацилирующим агентом, например октадеценилянтарным ангидридом, в органическом растворителе, последующей обработкой реакционной массы щелочным раствором, например едкого
25 натра и выделением целевых продуктов подкисленным раствором поваренной соли, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта и ускорения процесса конденсации, в качестве органического раствоч0 рителя применяют диметилформамид.
283988
Таблица
О,SHN//QX ГНВоа
Н,С СНЗ
l у.пл.11з-иВ зззззз! С Н зз NHCOCHзСНС0О@
Снз
Снз
С Н
НООСНСНзСОС14Н
CHs
Снз т.пя. 1ОВ-11о лНЯОз С Н
18 зз
МНСОСН СНСООН б " ОБА
СиНзз
НООСНСН COCNH
СН з СН, ДНЯО с18Н зз
Снз 1НСОСНзсНСООН мнво б
СззНзз
КНСОСН СНСООН
Т,ПЛ. 114 — 116
Д
У/
СН !
T. пл. 108 — 109 о st
ынсоСн,сйсоон
МНСОСН СНСООН
СНз Нзс
- о,юо — (< - озо;с
Кнсбсн СНСООН ХНСОСНф,нСООН
I 1
СяН 3 Сззн зз
Составитель Э. Рамзоаа
Техред А. А. Камышникова Корректор Т. А, Джаманкулов»
Редактор E. Хорина
Заказ 3667/8 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Ксмитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
