Способ получения 1-этиламинометил-5-метоксибензо-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹. ПК С 07с 15/20

Заявлено 16.Х11.1966 (№ 1119358/1203855/

23-4) Приоритет 28.XII.1965, М 17971 65, Швейцария

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 15.1.1971. Бюллетень № 5 у ДК 547.53.07(088.8) Дата опубликования onnñànnn 16.1 .1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Эрвин Фридрих Дженни и Карл 1Ценкер (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИБА А,Г» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛАМИ НОМЕТИЛ-5-МЕТОКСИБЕНЗОЦИКЛОБУТЕНА

С1 13 -

Изобретение относится к области получения нового производного циклобутена, которое может найти применение в медицинской промышленностии.

Предлагаемый способ состоит в том, что соединение формулы подвергают взаимодействию с соединением

Х вЂ” СНвСН;,, где один из остатков Х и Х означает аминогруппу, а другой — гидрокспльную группу, этерифицированную в сложньш эфир сильными органическими или неорганическими кислотами, с последующим выделением продукта известным способом.

Соединения получают в виде основания или в форме солей, которые также могут быть переведены обратно в основания или соли общепринятыми методами.

Этерифицированными в сложньш эфир с сильными органическими или неорганическими кислотами гидроксильными группами являются, например, гидроксильные, этерифицированные в сложный эфир с галогеноводородными кислотами, такие как хлоро-, бромо- или йодоводородной кислотами, серной кислотой, или с арилсульфоновыми кислотами (как бензол- или толуолсульфоновая кислоты).

Пример 1. К раствору 1,6 г 1-(аминоме тил) -5-метокснбензоциклобутена и 4,8 г безводного углекислого калия в 10 лтл изопропилового спирта приливают по каплям при охлаждении льдом в течение 2 час 1,56 г йодистого этила в 10 л1л изопропилового спирта. Перемешивают 12 час при комнатной температуре, фильтруют и фильтрат выпаривают. Частично застывший остаток раство1р ряют в эфире и отфильтровывают от нераство. римой четвертичной соли. Фильтрат с содержанием 1- (аминомстил) -5-метоксибензоциклобутена, 1- (этиламинометил) -5-метоксибензоциклобутена и 1- (диэтиламинометил) -5-метотб ксибензоциклобутена выпаривают и остаток разделяют хроматографически»а компоненты иа колонке (на хромопорте ХХХ 60/80 меш, силанизироваипом силиконовым каучуком).

Его растворяют в уксусном эфире и прибав20 ляют растворенный в уксусном эфире хлористый водород, в результате чего осаждается

1- (этиламинометил) -5 - метоксибензоциклобутенгидрохлорид в виде бесцветной соли. Перекристаллизацией из этилацетата получают

25 бесцветные кристаллы с т. пл. 169 — 171 С.

Пример 2. 10,0 г 1-(n-толуолсульфонилоксиметил) -5-метоксибензоциклобутена и 100 л л абсол|отного этиламииа вводят при 0 С в рубку, запаивают ее и нагревают 2 час при

30 160 — 170 С. Реакционную смесь охлаждают и

293332

СН,О CH,Х

Составитель Н. Пивиицкая

Редактор Л. Г, Герасимова Техред А. A. Камышиикова Корректор О. М. Ковалева

Заказ 442/9 Изд. No 226 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобре1енпй и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 выливают на лед, продукт реакции извлекают эфиром. Эфирную вытяжку после многократной промывки водой высушивают над сернокислым натрием, после чго ее фильтруют и выпаривают. Остаточное бурое масло растворяют в этилацетате и обрабатывают хлороводородом в этилацетате. При этом кристаллизуется 1- (этиламинометил) -5-метоксибензоциклобутен-хлор гидр ат, идентичный продукту, описанному в примере 1.

Предмет изобретения

1. Способ получения 1-этиламинометил-5-метоксибензоциклобутена, отличающийся тем, что соединение формулы подвергают взаимодействию с соединением формулы Х вЂ” СНз — СНз, где один из остатков Х и Х означают аминогруппу, а другой— гидроксильную группу, этерифицированную в

5 сложный эфир сильными органическими или неорганическими кислотами, с последующим выделением продукта в свободной форме или в форме соли известным способом.

10 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют исходное соединение, где Х означает бензолсульфонилоксигруппу или и-толуолсульфонилоксигруппу и Х вЂ” аминогруппу.

15 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют исходное соединение, где Х означает аминогруппу и Х вЂ” атом галогена.

Способ получения 1-этиламинометил-5-метоксибензо- Способ получения 1-этиламинометил-5-метоксибензо- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения этих соединений

Изобретение относится к способу получения ванилиновой кислоты, которая может быть использована в химической, пищевой, парфюмерной промышленности, медицине и других областях техники, использующих ванилиновую кислоту и продукты ее переработки

Изобретение относится к синтезу тетрафторметана из углерода и фтора

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Изобретение относится к производству антимикробных препаратов, в частности, может быть использовано для дезинфекционной обработки, предотвращения образования плесневых грибов и других нежелательных микроорганизмов в помещениях, оборудовании предприятий пищевой промышленности, ветеринарии, в медицине, может быть использовано также для защиты продуктов питания, в качестве добавок в краски, лаки, водноэмульсионные составы

Изобретение относится к способу очистки гликолевого раствора, который образуется во время различных обработок эфлюентов добычи нефти или газа с помощью гликолей

Изобретение относится к синтезу перфторуглеродов общей формулы CnF2n+2, где n = 1 - 4

Изобретение относится к получению компонента моющих средств

Изобретение относится к технологии получения исходных мономеров для производства полисульфидных олигомеров
Наверх