Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки

 

303 87I

О П И СА Н И Е

ИЗОЬЕЕтЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.1;1970 (№ 1386179/23-4) М. Кл. С 07d 5/22 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 05,"т/.1972. Бюллетень ¹ 15

Дата опубликования описания 7Л 11.1972

Комитет по делам изобретении и открытий при Совете Миииотров

СССР

УДК 547,724.1.07 (088.8) Авторы изобретения

А. А. Берлин, Б. И. Лиогонький и Б. И. Западинский

Заявитель

Институт химической физики АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АР ИЛФУРИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ, СОДЕРЖАЩИХ СПИРАНОВЫЕ ГРУППИРОВКИ

R — Н, — ОН, — О.

Изобретение относится к способу получения а-арилзамещенных бис-фурилпроизводных общей формулы

СНе СН z0 (! - !!

Ат 0 Сн R СН 0 А, Г

ОСНОВ СНз0 где Аг — арил (например, фенил, нафтил) Полученные соединения не описаны в литературе и являются довольно активными бисдиенами, они способны присоединять малеиновый ангидрид с образованием диангидридов тетракарбоновых кислот, которые являются мономерами для синтеза термостабильных гетероциклических полимеров. Кроме того, на основе полученных соединений, можно получать полимеры имидного типа по полиреакции

Дильса-Альдера, например с бис-малеимидами. Введение объемных ароматических заместителей в молекулу бис-фуранового соединения благоприятно отражается на свойствах полимеров.

Согласно изобретению а-арилфурил-производные, содержащие спирановые группировки, получают взаимодействием 5-арилфурфурола с пентаэритритом или тетраметилпроизводными гексана, например 1,1,3,3-тетраметилолциклогексаном, в присутствии безводного хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 0,1 люль (17,5 г) 5-фенилфурфурола и 0,03 люль (4,45 г) пентаэритрита перемешивают с 5 г безводного хлористого цинка при 135 С в течение 4 «ас. Осадок отфильтровывают и после перекристаллизации из ацетона получают 74% (9,8 г) 4,4 -бис-(5-фенил2-фурил) -3,3,5,5 - тетраоксаспиро (5,5) ундекан; т. пл. 182 — 183 С.

Найдено, %. С 73,15; Н 5,4.

20 СзтН2406.

Вычислено, %: С 73,0; Н 5,4.

Пример 2. 0,1 июль (17,5 г) 5-фенилфурфурола и 0,03 люль (6,12 г) 1,1,3,3-тетраме- тилолциклогексапа обрабатывают по методике примера 1 и получают 70% (11 г) 3,11-бис (5-фенил-2-фурил) - 2,4,10,12-тетраоксадиспиро(5,1,5,3)гексадекана; т. пл. 201 †2 С.

Найдено, %. С 73,2; Н 6,24.

СЗзн3206.

ЗО Вычислено, %: С 73,5; Н 6,13.

303871 общей формулы где

Составитель А. Нестеренко

Техред Л. Куклина

Корректор С. Сатагулова

Редактор Н. Воликова

Заказ 2012/1 Изд. № 852 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

П р и м ер 3. 0,1 моль (22,2 г) 5-нафтилфурфурола и 0,03 моль (6,6 г) 1,1,3,3-тетраметилолциклогексанола-5 — обрабатывают по методике примера 1 и получают 64% (12,0 г)

3,11-бис (5-нафтил-2-фурил-15-окси - 2,4,10,12тетраоксадиспиро (5,1,5,3) гексадекана); т. пл.

246 — 247 С.

Найдено, %: С 762; Н 54.

С4с НзвОт.

Вычислено, %: С 76,4; Н 5,73, Пример 4. 0,1 моль (17,5 г) 5-фенилфурфурола и 0,03 моль (655 г) 1,1,3,3-тетраметилолциклогексанона-5 обрабатывают по методике примера 1 и получают 79% (12,5 г)

3,11 - бис(5-фенил - 2-фурил) - 2,4,10,12-тетраоксадиспиро (5,1,5,3) гексадеканона-15; т. пл.

214 †2 С.

Найдено, %: С 73,0; Н 5,74.

С32Н3007.

Вычислено, %: С 73,0; Н 5,69.

Предмет изобретения

Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки, 1S

К вЂ” Н,— ОН, — О

Аг — арил (например, фенил, нафтил), отличающийся тем, что 5-арилфурфурол подвергают взаимодействию с пентаэритритом или тетраметилпроизводными гексана, например 1,1,3,3-тетраметилолциклогексаном, в присутствии безводного хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки Способ получения а-арилфурил-производных, содержащих спирановые группировки 

 

Похожие патенты:
Изобретение относится к области химии и может быть использовано в промышленности в качестве вулканизирующих агентов и ускорителей вулканизации

Изобретение относится к области органической химии и фармацевтики, а именно к гетеробициклическим соединениям и фармацевтическим композициям на их основе, а также способам получения этих соединений

Изобретение относится к новым соединениям класса секомакролидов и секоазалидов, потенциальных промежуточных продуктов при получении новых макролидных и азамидных антибиотиков, а также к способу их получения и промежуточным соединениям для их получения

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений и касается, в частности, нового химического соединения 2-изопропил-4-[(фурил-2)метиленокси] метилен-1,3-диоксалана, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы и повышающего устойчивость проростков к водному стрессу

Изобретение относится к соединениям формулы I, значения радикалов определены в формуле изобретения, и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым химическим соединениям гетероциклического ряда, обладающих выраженной антикальциевой активностью, которые могут найти применение в медицинской практике при лечении и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний и представляют собой производные 2-Н-1-бензопиран-2-она общей формулы I где R и R1 имеют значения, указанные в формуле изобретения

Изобретение относится к новым производным сульфонамидов формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям: ,где R1 означает -ОН или -NHOH;R 2 означает водород; R3 означает алкил, алкоксиалкил, арилалкил, пиридилалкил или морфолинилалкил; А означает пиперидил или тетрагидрофуранил; n равно 0; Е означает ковалентную связь; С1-С4-алкилен, -С(=O)-, -С(=O)O- или -SO 2-; Х означает водород, алкил, арил, арилалкил, алкоксиалкил, морфолинил или тетрагидропиранил; каждый из G и G’ означает -C(R 5)=C(R5), где R5 и R5 означают водород, М означает группу -CH-; z означает группу -(CR7R7’)a-L-R8, где а равно 0; каждый из R7 и R7 означает водород; L означает ковалентную связь; и R8 означает галоген или алкокси

Изобретение относится к новым производным S-замещенных N-1-[(гетеро)арил]алкил-N'-1-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевинам общей формулы (I) в форме свободных оснований и солей с фармакологически приемлемыми кислотами, а также в виде рацемата, отдельных оптических изомеров или их смеси

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым производным бензофурилпирона

Изобретение относится к производным капурамицина и их фармацевтически приемлемым солям общей формулы I где R1 представляет метильную группу, R2 представляет метильную группу, R4 представляет гидроксигруппу и X представляет метиленовую группу; R1 представляет метильную группу, R2 представляет атом водорода, R4 представляет гидроксигруппу и X представляет метиленовую группу; R1 представляет метильную группу, R2 представляет метильную группу, R4 представляет атом водорода и X представляет метиленовую группу; R1 представляет атом водорода, R2 представляет атом водорода, R4 представляет гидроксигруппу и X представляет метиленовую группу; или R1 представляет метильную группу, R2 представляет метильную группу, R4 представляет гидроксигруппу и X представляет атом серы

Изобретение относится к производным бензимидазола формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, где R представляет собой группу формулы -(алк)q-R1 , где (алк) представляет собой алкил, алкенил или алкинил, q равен 0 или 1, R1 представляет собой группу формулы -CO2R2, где R2 представляет собой гидроксиалкил, алкоксиалкил или тиоалкоксиалкил, R представляет собой группу формулы где о равен 0 или 1, n равен 0, 1 или 2, Х представляет собой N или СН, Y представляет собой О, NR11 или CHR 11, где R11 представляет собой водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбоксил, или ацил, или группу формулы -(алкил)р-CN, -(алкил)р-арил, -(алкил)р-О-арил, -(алкил)р-О-аралкил, -(алкил)р-"гетероцикл", -(алкил)р -CO2-"гетероцикл" или -(алкил-CO2 )s-(алкил)t-COR5, причем в этих формулах р, s и t независимо друг от друга равны 0 или 1, "гетероцикл" представляет собой 5-членную моноциклическую гетероциклическую группу, которая содержит в своей структуре один или более чем один гетероатом, представляющий собой азот, кислород или серу, и которая возможно замещена один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила и оксо, R 5 представляет собой гидрокси, алкокси, гидрокси-С 1-8-алкокси, C1-8-алкоксиалкокси, тиоалкоксиалкокси, арил, или аралкил, или группу формулы -NR6R7 или -О-алкил-NR6R7, причем в этих формулах R6 и R7 независимо один от другого представляют собой водород или алкил, и R14 и R15 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбоксил или ацил; либо где R' представляет собой группу формулы -(алк)q-R1, где (алк) представляет собой алкил, алкенил или алкинил, q равен 0 или 1, R1 представляет собой фуранильную группу; и R представляет собой -(алкил)m-СО2R8 , где m равен 0 или 1, R8 представляет собой группу формулы -(алкил)р-NR9R10 , где р равен 0 или 1, и R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пиперазинильную группу, возможно замещенную ацилом
Наверх