Способ получения эфиров пиперониловой кислоты

 

309008

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сове Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 041.1970 (№ 1392443/23-4) с присоединением заявки ¹

Приор итет

Опубликовано 09Х11.1971. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 29.IX.1971

МЛК С 07d 13/00

Комитет по Лолам изобретений и открытий при Совете йЛинистров

СССР

УДК 547,587.21.07(088.8) ВСЕСОК. .НАР

Авторы изобретения

Н. А. Каменнов, Б. Б. Лурик и А. В. Старков

Центральный научно-исследовательский дезинфекционный институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ПИПЕРОНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к получению сложных эфиров пиперониловой кислоты, в частности фенилового эфира пиперониловой кислоты общей формулы (СН202) СвНзСООК (1), где К вЂ” СБН5, СвС1в, î-C6H4CI; 2,4-СБНЗС12, 2,4-CgHg (втор-С4Нк) 2, который является активным синергистом.

Известен способ получения эфиров пиперониловой кислоты, заключающийся в том, что фенол обрабатывают хлорангидридом пиперониловой кислоты и выделяют целевой продукт известными приемами. Выход 28%.

Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта — достигается тем, что фенол обрабатывают пиперониловой кислотой и уксусным ангидридом в присутствии катализатора — уксуснокислой меди с выделением целевого продукта известными приемами. Катализатор обычно берут в количестве 2% от веса реакционной массы. Процесс ведут чаще всего на ректификационной колонне. Выход целевого продукта около 68%.

Такой способ позволяет значительно увеличить выход целевого продукта и сократить время проведения реакции.

Пример 1. Получение фенилового эфира пиперониловой кислоты.

Куб стандартной насадочной колонны высотой 400 ялт Клинского завода, куда загружают 0,05 М фенола, 0,05 М пиперониловой кислоты, 0,05 М уксусного ангидрида и 0,9 г уксуснокислой меди, нагревают до кипения и по достижении температуры паров в дефлегматоре колонны 118 С производят отбор выделяющейся уксусной кислоты. Окончание процесса контролируют по прекращению от10 деления уксусной кислоты и падению температуры в дефлегматоре колонны. По окончании реакции куб охлаждают, реакционную массу растворяют в толуоле, последовательно промывают 50% -ным раствором едкого патра и водой до нейтральной реакции промывных вод. При атмосферном давлении отгоняют толуол и в вакууме (6 лтлт рт. ст.) при

210 — 212 С выделяют 8,2 г фенилового эфира пиперони IOBQH кислоты, 67,4% от теории.

20 Т. пл. 58 — 60 С.

Найдено, %: С 69,51; 69,54; Н 4,20; 4,26.

С14Н1004.

Вычислено, О/О. С 69,42; Н 4,16.

25 Пример 2. Получение 2,4-ди-втор-бутилфенилового эфира пиперониловой кислоты.

Синтез проводят по вышеуказанной методике. Время проведения процесса 30л1ин. Выход 9,82 г (55,6% от теории), т. кип. 220—

ЗО 222" С/2 млт рт. ст.

309008

Составитель О. Смирнова

Редактор Т. Г. Шарганова Техред А. А. Камышникова Корректоры: В. Петрова и А. Абрамова

Заказ 2471/9 Изд. Ко 1006 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, %-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, о/,: С 74,39; 74,48; Н 7,25; 7,21.

С,зН з04

Вычислено, /о. С 74,55; Н 7,39.

Фениловые эфиры пиперониловой кислоты

)бщей формулы 1, где R — о-СзН С1;

2,4-СаНзС12, СзС1з, 2,4-СзНз (втор-С Нз) з, получены впервые.

Предмет изобретения

1. Способ получения эфиров пиперониловой кислоты общей формулы (СН20з) СеНзСООК, где R — СзНз, о-СеН4С1;

2,4-СеНзС!2, СзС1з, .2,4-С6Нз (втор-C4Hg) q, на

4 основе фенола с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, фенол обрабатывают пиперониловой кислотой и уксусным ангидридом в присутствии катализатора — уксуснокислой меди.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор берут в количестве 2% от веса

10 реакционной массы.

3. Способ по пп. 1 — 2, отличающийся тем, что процесс ведут на ректификационной колонне.