Способ получения диметилциклогексилкарбинола

Авторы патента:

C07C31/135 - с пяти- или шестичленными кольцами; нафтеновые спирты

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3, 1542 4

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.1Х.1967 (Ko 1185901/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 14.III.1972. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 24.IV.1972

М. Кл. С 07с 35/00

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тйинистров

СССР

УДК 547.593.2(088.8) Авторы изобретения Д. В. Мушенко, Э. Г. Лебедева, Н. С. Баринов и В. С. Чагина

Заявитель

" т."- :.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСИЛКАРБИНОЛА

85,5 г (86%)

60,5 г (61%) Изобретение относится к области получения диметилциклогексилкарбинола, который может найти применение в качестве полупродукта в промышленности термостойких материалов.

Известен способ получения аналогичного соединения метилциклогексилкарбинола гидрированием метилфенилкарбинола при температуре 100 вЂ 1 С и давлении 300 атм в присутствии никель-хромового катализатора.

Однако этот способ не дает возможности получения диметилциклогексилкарбинола.

Предложенный способ является новым и полезным, полученное новое соединение диметилциклогексилкарбинол может найти применение в качестве полупродукта в промышленности термостойких материалов.

Новый способ предусматривает применение в качестве исходного материала доступного сырья вЂ” полупродукта производства а-метилстирола.

Способ получения диметилциклогексилкарбинола заключается в том, что диметилфенилкарбинол гидрируют при температуре 100вЂ”

250 С и давлении 50 вЂ” 300 атм в присутствии катализаторов вЂ” металлов платиновой группы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. В автоклав загружают 1000 г неочищенного диметилкарбинола следующего

2 состава: диметилфенилкарбинола 81,1 вес. %, ацетофенона 14,7%, метилстирола 4,2% и

50 г порошкообразного катализатора родий на окиси алюминия с содержанием родня

5 2,5 вес. %. Гидрирование проводят при температуре 200 С и давлении 300 атм в течение

4 час. Выгруженный гидрогенизат анализируют хроматографически и, с целью выделения из него диметилциклогексилкарбинола, 10 разгоняют на колонке с погоноразделительной способностью 40 теоретических тарелок.

Всего получают 995 г гидрогенизата (в к загрузке 99,5), потери 5 г (0,5%). Газохроматографический анализ установил состав

15 гидр огениз ата:

Диметилциклогексилкар бинол 701 г (704%)

Изопропилциклогексан 148 г (14,9%)

Метилциклогексилкарби20 нол

Этилциклогексан

Выход диметилциклогексилкарбинола на исходный диметилфенилкарбинол составил

25 85,5%.

П р и и е р 2. Гидрируют диметилфенилкарбинол, полученный разгонкой промышленного диметилфснилкарбинола на ректификационной колонке, состава: диметилфенилкар30 бинол 98,5 вес. % и ацетофенон 1,5%.

315424

1 г (0,5о/о)

2 г (1,0о/о) Составитель В. Бурцева

Техред E. Борисова

Редактор Т. Пилипенко

Корректоры: Е. Давыдкина и А. Николаева

Заказ 1002/7 Изд. Ж 414 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-85, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

В автоклав загружают 200 г сырья, указанного состава, и 5 г катализатора. Катализатором служит платиновая чернь.

Гидрирование ведут при температуре 100 С и давлении водорода 200 атм в течение 20 час.

Выгружают 192 г гидрогенизата (96 /о к загрузке), потери составляют 8 г (4 вес. /о).

Гидрогенизат имеет следующий состав:

Диметилциклогексилкарбинол 117 г (61о/о)

Изопропилциклогексан 72 г (37,5 /о )

Метилциклогексилкарбинол

Этилциклогексан

Выход диметилциклогексилкарбинола на исходный диметилфенилкарбинол составил

59 4о/о

Пример 3. В качестве сырья применяют диметилфенилкарбинол, полученный тем же способом и имеющий тот же состав, что и в примере 2.

В автоклав загружают 200 г сырья и 10 г катализатора вЂ” платина на окиси алюминия, содержание металла 5 вес. /о. Гидрирование проводят при 250 С и давлении водорода

50 атм в продолжение 10 час. Получают 196 г гидрогенизата состава:

Диметилциклогексилкарбинол 99 г (505о/о)

Изопропилциклогексан 94 г (48,0 /о)

Этилциклогексан 3 г (1 5о/о)

Потери при гидрировании составляют 4 г (2 /о) Выход диметилциклогексилкарбинола на исходный диметилфенилкарбинол 50,3о/о.

Чистый диметилциклогексилкарбинол (чистота по хроматограмме свыше 99 вес. /о), полученный после трехкратной разгонки на колонке 40 теоретических тарелок, имеет сле15 дующие физико-химические показатели: т. кип. при остаточном давлении 3 мм рт. ст., 64 С; сР4 0,924, и о 1,4505.

20 Предмет изобретения

Способ получения диметилциклогексилкарбинола, отличающийся тем, что диметилфенилкарби пол гидр ируют при температуре

25 100 вЂ” 250 С и давлении 50 вЂ” 300 атм в присутствии катализаторов вЂ” металлов платиновой группы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Патент 168282 // 168282

Патент 164256 // 164256

Патент 154266 // 154266

Способ получения 2-этилгексанола // 118815

Способ непрерывной конденсации спиртов // 117368

Способ получения 1-метил-3-алкилциклопентан-1-олов // 2219157

Изобретение относится к способу получения 1-метил-3-алкилциклопентан-1-олов формулы (1), где R=Н-С4Н9, н-С6Н13, H-C8H17

Способ получения метилциклогексилкарбинола // 1011625

Способ получения 1-фенилциклогексанола // 1060609

Способ получения 1-фенилциклогексанола // 1211250

Способ получения @ -функционально замещенных метилциклогексанов // 1616886

Способ получения алициклического спирта // 2530880

Изобретение относится к улучшенному способу получения алициклического спирта структурной формулы (III). Способ включает получение циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II), карбонилированием ненасыщенного углеводорода, представленного общей формулой (I), с использованием монооксида углерода в присутствии HF с последующим получением алициклического спирта, представленного общей формулой (III), восстановлением указанного циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II). В структурных формулах (I)-(III) R1 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет ОН группу, фтор или OR4 группу, и R4 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода. Способ позволяет получать продукт с низкими затратами, высоким выходом и высокой чистотой цис-формы. 10 з.п. ф-лы, 2 пр.

Соединения с древесной ноткой // 2549903

Изобретение относится к соединению с древесной ноткой структурной формулы I. В формуле I цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6, R выбран из C2-C5 алкильной или C2-C5 алкенильной группы. Изобретение также относится к душистой композиции, содержащей указанное соединение. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 16 пр.

Новый алициклический спирт // 2564416

Настоящее изобретение относится к новому алициклическому спиртовому соединению, представленному химической формулой (1), которое может быть использовано в качестве исходного материала для парфюмерного состава и которое обладает превосходным цветочно-травянистым ароматом с бодрящими свежими нотами. Также изобретение относится к парфюмерной композиции, содержащей заявленное алициклическое спиртовое соединение, и к способу его получения. Способ получения заключается во взаимодействии 4-изопропил-1-метилциклогексена с монооксидом углерода в присутствии фторида водорода, изомеризации получаемого фторида 4-изопропил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты с получением 2-метил-2-(4-метилциклогексил)пропионилфторида, с последующим его взаимодействием со спиртом и получением карбонильного соединения циклогексана, и затем восстановлением карбонильного соединения циклогексана. 3 н.п. ф-лы, 4 пр.

Новый алициклический спирт // 2564417

Настоящее изобретение относится к новому алициклическому спиртовому соединению, представленному химической формулой (1), которое может быть использовано в качестве исходного материала для парфюмерного состава и которое обладает превосходным цветочно-травянистым ароматом с бодрящими свежими нотами. Также изобретение относится к парфюмерной композиции, содержащей предлагаемое алициклическое спиртовое соединение, и к способу его получения. Способ получения заключается во взаимодействии 1-изопропил-4-метилциклогексена с монооксидом углерода в присутствии фторида водорода, взаимодействии получаемого фторида 4-изопропил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты со спиртом с получением карбонильного соединения циклогексана, с последующим восстановлением карбонильного соединения циклогексана. 3 н.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана // 2589054

Изобретение относится к поверхностно-активному веществу, содержащему 1-2 остатка 1,3-циклопентандиила, соединенных непосредственно или разделенных углеводородными цепями, содержащими 0-20 метиленовых групп, причем указанное поверхностно-активное вещество характеризуется общей формулой, где m представляет собой целое число от 2 до 20; n и k независимо представляют собой целые числа от 0 до 20; сумма (m+n+k) представляет собой целое число в диапазоне от 5 до 20 включительно; а равно 0 или 1; и Р представляет собой полярную группу. Такие ПАВ характеризуются широким рабочим температурным диапазоном и возможностью их применения в агрессивных средах без ухудшения экологической безопасности. 1 табл., 58 пр., 4 ил.