Способ получения 2-фенилаллилмеркаптана

 

О П И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

3I7650

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства Ко

Заявлено 08.1.1969 (№ 1297124/23-4) с присоединением заявки Ме

Приоритет

Опубликовано 19.Х.1971, Бюллетень X 31

Дата опубликования описания 28.XII.1971

МПК С 07с 149. 06

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.269.1.07 (088.8) Авторы изобретения

В. А. Беляев, И. М. Патанова и Г. И. Каракулева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 2-ФЕН ИЛАЛЛИЛМЕРКАПТАНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения мономеров, являющихся производными а-метилстирола, а именно к способу получения

2-фени. лилмеркаптана.

2-Фенилаллилмеркаптан легко полимеризуется по ионному механизму, что позволяет его использовать для инициирования и катализа реакции полимеризации других мономеров. Вместе с тем это соединение представляет интерес в качестве мономера, содержащего меркаптогруппу, пригодного для получения синтетических каучуков, ионообменных материалов и пластических масс.

Предлагаемый способ, основанный на известной реакции, состоит в обработке а-хлорметилстирола тиомочевиной в среде спирта при температуре кипения реакционной смеси и последующем разложении образующегося

2-фенил алл илтиуронийхлорида при кипячении со щелочью. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример. Кипятят 3 «ас 100 г фракции хлорпроизводных а-метилстирола, содержащий 58,9 г (0,387 лголь) а-хлорметилстирола, 29,4 г (0,387 лоль) тиомочевины и 140 гял этилового спирта. Отгоняют часть (80 лгл) спирта, выпавший осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Получают 74,2 г (84 "го от теории) 2-фенилаллилтиуронийхлорида.

Найдено, /о. С 52,25; Н 5,51; N 12,25.

С г сН IzCI NS.

Вычислено,",0 . .С 52,52; Н 5,70; N 12,25.

В токе азота кипятят 3 «ас 71,3 г (0,313 лго.гь) полученного 2-фенплаллилтиуроппйхлорида в 51ч раствора NaOH, содержа5 щем 18,75 г (0,469 лгогь) едкого натра. Верхний слой отделяют, водный слой подкпсляют разбавленной HCI и трижды экстрагпруют эфиром порциями по 35 игл. Верхний слой и эфирный экстракт объединяют, промывают

10 водой до нейтральной реакции и сушат над сульфатом магния. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме в атмосфере азота. ПолУчают 34 г (73>/о oI теоРии) 2-феннлаллплмеркаптана, т. кпп. 97,5 — 98,5 С/12 лая

15 рт. ст.; гг „ 1,5910; d4 1,0439. 11епредельность

100с/, (по реактиву Гюбля).

Найдено О/о С 71,52; Н 6,77; S 20,8.

C9HI0S °

Вычислено, ", „.: С 72,0; Н 6,67; S 21,33.

Способ получения 2-фенплаллилмеркапта25 на, от.ги«агогцаг1ся тем, что а-хлорметплстирол обрабатывают тпомочевиной в среде спирта прп температуре кипения реакционной массы с последующим разложением образующегося 2-фенилаллилтиуронийхлорида прп кипя30 чении со щелочью и выделяют целевой продукт известными приемами.