Патент ссср 321102

 

<11> 32И02

Союз Сбветскии

Со@иелистимеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 05.05.69 (21) 1327413/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.04.74. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 29.11.74 (51) М. Кл. С 07с 51/00

С 07с 53/16

Государственный камитет

Савета Министраа СССР па делам изааретений и аткрытий (53) УДК 547.464.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Н. Новиков и П, И. Сиянко (71) Заявитель

Томский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения йодуксусной кислоты, которая используется в органическом синтезе и может быть применена в качестве сильного мышиного яда, контактного инсектицида против насекомых, устойчивых к ДДТ, ингибитора роста растений и дефолианта для хлопчатника, бобов и картофеля, ингибитора некоторых ферментов, а также для определения серусодержащих аминокислот в белках.

Известен способ получения йодуксусной кислоты действием йодистого хлора на кетен.

Недостатками этого способа являются использование более дорогого по сравнению с йодом йодистого хлора, отсутствие указаний на выход йодуксусной кислоты, низкая ее чистота (т. пл. 74 — 90 С) и завышенный расход кетена.

Цель изобретения — использование более доступного сырья и улучшение качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что кетен обрабатывают эфирным раствором йода при молярном соотношении кетена к йоду, равном 2 — 2,5:1, при 0 — 10 С в присутствии азотной кислоты. Выход йодуксусной кислоты 85 — 90, т. пл. 80 — 81 С.

В аналогичных условиях, но в отсутствии азотной кислоты, кетен с йодом не реагирует.

По предлагаемому способу вместо йодистого хлора используют более дешевый йод, получают высокий выход продукта хорошего качества, уменьшается расход кетена в два

5 раза по сравнению с известным способом.

Пример. В смесь 25,4 г тонко растертого йода, 100 мл диэтилового эфира и 8,4 HNOе (уд. вес 1,35) при 0 С пропускают при перемешивании 9 г кетена до исчезновения йода

10 (по окраске раствора) в течение 1 час. После отгонки эфира смесь гидролизуют 10 мл воды в вакууме при 40 — 50 С, отгоняют. уксусную

v азотную кислоты и воду. Остаток в перегонной колбе перекристаллизовывают из СС14.

15 Выход йодуксусной кислоты 32 — 34 г, 85 —90е/е на израсходованный йод. Т. пл. 80 — 81 С (справочная 82 — 83 С) .

Предмет изобретения

Способ получения йодуксусной кислоты йодированием кетена, отличающийся тем, что, с целью улучшения качества целевого продукта, кетен обрабатывают эфирным

25 раствором йода при молярном соотношении между кетеном и йодом, равном 2 — 2,5:1, и температуре 0 — 10 С в присутствии азотной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.