Способ получения n-замещенных перфторал кил сульфамидоввсьооюзная||
33) 545
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социелистических
Республик
Зависимый от патента ¹
М. Кл. С 07с 143/08
Заявлено 23.VIII.1968 (№ 1268642/23-4) Приоритет
Комитет ло делом изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Опубликовано 04.XI 1971. Бюллетень ч 9
УДК 547.269.352.1 (088.8) Дата опубликования описания 02.Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Джерри Эрл Робертсон, Иосиф Кеннет Хэрриигтон и Артур Мендель (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Минесота Майнинг и Мэнюфэкчуринг Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ
П ЕРФТОРАЛ К ИЛ СУЛ ЬФАМ ИДОВ
Известен способ получения,перфторалкилсульфамидов при взаимодействии ангидридов или галоидангидридов перфторалкилсульфоновой кислоты с аминами.
Предлагаемый способ относится к получению новых N-замещенных перфторалкилсульфамидов общей формулы где R; — перфторалкильный радикал с 1 — 4 атомами углерода в неразветвленной или разветвленной цепи;
R» — водород или катион щелочного или гцелочноземельного металла или алюминия;
Rs — содержащая гетероатом органическая группа, которая связана с атомом азота через ароматическое кольцо при условии, что оно не связано с бензольной группой. Полученные соединения, в отличие от известных перфторалкилсульфамидов, обладают сильным гербицидным действием.
Способ получения указанных выше соединений состоит в том, что ангидрид или галоидангидрид перфторалкилсульфоновой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическим амином. Этот, процесс можно проводить как в,присутствии кислотосвязывающего агента, так и без него (метод А). Другой разновидностью этого способа (метод Б) является взаимодействие ангидрида пли галоидангидрида перфторалкилсульфоновой кислоты с солью амина и щелочного металла.
Целевые продукты выделяют известными приемами.
Пример 1. 4-Ацетилтрифторметансуль10 фонанилид.
К размешанной смеси 67,6 г (0,49 моля) 4аминоацетофенона, 60 г (0,60 моля) триэтиламина и 400 лтл хлороформа прибавляют по каплям 155 г (0,55 лтоля) ангидрида трифтор15 метансульфоновой кислоты с охлаждением в ледяной бане. По окончании прибавления полученную смесь экстрагпруют несколько раз
10% -.ной водной гпдроокисью натрия. Объединенные водные экстракты подкисляют кон20 центрированной хлористоводородной кислотой и осаждают белое твердое вещество. После фильтрации промывают водой и сушат.
Получают 107 г 4-ацетилтрифторметансульфонанилида. После перекрпсталлизацпп нз
25 этанола/воды получают аналитическую .пробу; точка inлавленпя 143 — 145 С.
Найдено, %: С 40,4; Н 3,2.
CsHsFsNOaS.
Вычислено %: С 403; Н 3,0.
331545
Пример 2. 4-Нитротрифторметансульфонанилид.
К размешанной смеси 13,8 г (0,10 моля) пнитроанилина и 11,1 г (0,11 моля) триэтиламина в 200 мл сухого диметоксиэтана прибавляют 1,5 час при температуре 0 — 5 С
18,3 мл (0,11 моля) ангидрида трифторметилсульфоновой кислоты. Температуре реакпионной смеси дают, подняться до комнатной и затем перемешивают в течение ночи. После вливания смеси в 500 мл 10%-ной водной хлористоводородной кислоты п роводят три экстракции хлороформом. Объединенные органические слои сушат над сульфатом натрия и,сгущают до остатка, который дистиллируют с тем, чтобы получить фракцию с точкой кипения 150 — 151 С/0,05 мм.
Найдено, %: С 31,5; Н 1,8.
СуНьРз04NgS°.
Вычислено, %: С 31,1; Н 1,9.
Пример 3. 2,4-Дихлортрифторметансульфонанилид.
К размешанному раствору 15,2г (0,10моля)
2,4-дихлоранилина и 11,1 г (0,11 моля) триэтиламина в 200 мл хлороформа прибавляют
90 мин п р и 0 — 5 С 18,2 мл (примерно
0,11 моля) ангидрида трифторметилсульфоновой кислоты. Раствор размешивают еще
30 мин .при температуре 0 — 5 С, затем 1 час при температуре флегмы. Затем охлаждают реакционную смесь, вливают ее в 2 л воды и экстрагируют три раза хлороформом. Объединенные органические слои сушат над сульфатом натрия и концентрируют до остатка, который перекристаллизовывают из горячего гексана с тем, чтобы лолучить чистый продукт; точка, плавления 89,5 — 90,5 С.
Найдено, %: С 28,7; Н 1,5.
СтН4С12РзМОз$
Вычислено, %: С 28,6; Н 1,4.
Приме р 4. К раствору 12,8 г (0,1 моля) на фталина, 2,3 г (0,1 атома) натрия в 200 мл тетрагидрофурана.
В атмосферу азота прибавляют 19,6 г (0,1 моля) 2,4,6-трихлоранилина при температурее ледяной бани. Полученную буру ю смесь загружают в продутый азотом автоклав и прибавляют к ней 15,2 г (0,1 моля) фторангидрида трифторметилсульфоновои кислоты. Смесь нагревают 20 час при 50 С, удаляют тетрагидрофуран и растворяют черный остаток в дихлорметане, фильтруют органическую смесь и экстрагируют холодной, разбавленной гидроокисью калия. Отделенный водный слой подкисляют хлористоводородной кислотой, причем получается масляное твердое вещество. Растиранием в порошок с
10 холодным петролейным эфиром и последующей возгонкой, получают сверкающие, белые кристаллы с точкой .плавления 106 — 107,5 С.
Найдено, %: С 25,5; Н 1,1; N 4,3.
С НзС1з1. зХОаЬ.
Вычислено, %: С 25,6; Н 0,9; N 4,3.
В таблице приведены соединения, отвечающие формуле н
CF>S0zN
R, и их свойства.
Предмет изобретения
Способ получения N-замещенных,перфторалкилсульфамидов общей формулы
30 г R2
R,SO.N.
R5 где Ró — перфторалкильный радикал с 1 — 4
35 атомами углерода в неразветвленной или разветвленной цепи;
R2 — водород или катион щелочного или щелочноземельного металла ил и алюминия;
R — содержащая гетероатом органическая
4О группа, которая связана с атомом азота через ароматическое кольцо, при условии, что оно не связано с бензоильной группой, отличающийся тем, что ангидрид или галоидангидрид перфторалкилсульфоновой кислоты под43 вергают взаимодействию с ароматическим амином или с солью амина с щелочным металлом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
331545
Таблица
Пр мер
Анализ, 10
Найдено: С
С»Н Вгр ЫО 3
Вычислено:
27,7; Н 1,7
С 27,6; Н 1,7 o Br
15
Найдено: С
С, Н,BrF NO S
Вычислено:
Найдено: С
C;H5F3JNO2S
Вычислейо:
Найдено: С
С,Н5Р,, нчо,s
Вычислейо:
Найдено: С
С8Н,РвХ023
Вычислено:
19
F F о
Qo
0
Qo oà
Qo
-Щ
- Q — J о
Изготовление и ларактеристика продукта
Метод А, белые кристаллы, т. пл. 65,5 — 67,5 С лигроин
Метод А, белые кристаллы, т. пл. 68 — 64 С
Метод А, белые кристаллы, т. пт 605 — 625 С петролейный эфир
Метод А, белые иголки, т. кип.
160 С!2,4 мм, т. ил. 38 — 40 С гексан
Метод А, белые иголки, т. пл.
75,5 — 76,5 С петролейный эфир
Метод А, чистые иголки, т. кип, 120 С 0,05 мл», т. пл. 76 — 77- С петролейный эфир
Метод А, белые кристаллы, т. пл. 50,5 — 51,5 С петролейный эфир
Метод Б, белые кристаллы, т. пл. 76 — 78 С возгонка
Метод А, чистые иголки, т. кип. 145 С, 1,4 л»л», т. пл. 56,5 — 58 С петролейный эфир
Метод А, иголки, т. пл. 73,5 — 75,5 С петролейный эфир
Метод А, длинные чистые иголки, т. пл. 79 — 80,5*С петролейный эфир
Метод А, белые кристаллы, т. пл. 73 — 75 С петролейный эфир
Метод А, белые кристаллы, т. пл. 73 — 75 С петролейный эфир
Метод А и метод Б т кип 70—
71,5 Cj0,28 — 0,30 л»м, т. пл.
32 — 34 С отвердевший
Метод А, белые иголки, т. пл. 73,5 — 75,0 С петролейный эфир
Найдено: С 34,9; Н 2,2 С,Н Р,ХО,S
Вычислено: С 34,5; Н 2,1
Найдено: С 269; Н 04 4,6
С-Н,ИО.Я
Вычислено: С 26,7; Н 03 4,4
Найдено: С 34,7; Н 2,2
Стн,Р,ИО,S
Вычислено: С 34,5; Н 2,1
Найдено: С 34,7: Н 2,1
С»Н5Р4Nо s
Вычислено: С 34,5; Н 2,1
Найдено: С 32,2; Н 1,9 (Н,С»Р,NO $
Вычислено: С 32,4; Н 1,9
Найдено- С 324. Н 20 г--,» 4С(РзИ023
Вычислено: С 32,4; Н 1,9
Найдено: С 32,4; Н 1,9
С Н,C Вычислено: С 321; Н 1,9 Найдено: С 29,3; Н 1,4; F 42,1 С»оН,С1Р,ХО,Я Вычислено: С 29,4; Н 1,2; Р 41,8 Найдено: С 27,7; H 1,7 С,Н,В гР.,ХО,Я Вычислено: С 27,6; Н 1,7 27,7; Н 1,7 С 27,6; Н 1,6 240; Н 15 С23,9; Н 1,4 24,3; H 1,5 С23,9; Н1,4 33,0; H 1,8 С32,7; Н 1,7 Найдено: С 32,8; Н 2,0; F 39,1 C H,F NOS Вычислено; С 32,8; Н 1,7; Р 38,9 331545 1Ip Одол асс п к з Изготовление и характеристика продукта 11ример Анализ, ф Найдено: С 28,6; H 1,4 С.,Н,С1 F NOS Вычислено: С 28,6; 1,4 Метод А, жидкость, т. кип. 135 — 145 С/ 1 лслс Метод А, белые кристаллы, т. пл. 83 — 87 С возгонка Найдено: С 28,5; Н 1,4 С,Н4С1зРз1ЧОз$ В ыч ис лено: С 28,6; Н 1,4 -<о Найдено: С 28,7; Н 1,2 Cr HC1F,ЫО,$ Вйчйслено: С 28,6; Н 1,4 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 71 — 73" С гексан <ф Найдено: С 28,9; Н 1,5 С-,H4c1,FÇNO2$ Вычислено: С 28,6; Н 1,4 Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 76,5 — 79 -С гексан Найдено: С 28,7; Н 1,5 C-,H C1 F,NÎ,S Вычислено: С 28,6; Н 1,4 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 89,5 — 90,5 С гексан ВГ ВГ 25 Найдено: С 22,0; H 1,1 С-,H48r,F,NO,S Вычислено: С 21,9, Н 1,1 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 106 — 107 С гексан Другими соединениями, в которых были изменены составные части структуры, являются следующие: Найдено: С 29,7; Н 1,5 С Н,С!Р,сЧ0$ Вычислено: С 29,3; Н 1,2 Метод Б, белые кристаллы, т, пл. 53 — 54 С возгонка Найдено: С 27,1; Н 1,6 С,Нзс1зРз ЧзОз$ Вычислено: С 27,2; Н 1,6 Метод Л, кристаллы, т, пл. 120 — 121, 5 С xëoðoôoðì/÷åòûðåxõëîðHñòûé углерод Cl С1 С1 Найдено: С 25,9; H 1,1 С НзС13FäNOÄS Вычислено: С 25,6; Н 09 Метод Б, белое твердое вещество, т. пл. 106 — 107 С изопропиловый эфир, петролейный эфир Найдено: С 25,5; Н 1,1; N 4,3 С;НзС!зFçNoз$ Вычислено: С 25,6; Н 0,9; N 4,3 Метод Б, сверкающие белые кристаллы, т. пл. 106 — 107,5 С Й С1 +O . c Метод А, белые кристаллы, т, пл, 93 — 95 С Найдено: С 28,2; Н 0,8; F 44,9 С,НзР,1ЧОз$ Вычислено: С 28,3; Н 0,7; F 44,8 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 64,0 — 65,5 С Найдено: С 32,4; Н 1,8 С, H,Р,1ЧО,$ Вычислено: С 32,3; H 1,5 331545 Пример Анализ, „, 32 Ci 36 Ci (+ Na О NSO2CF, Cl Q нъ нЗ О Ы&02СУъ С1 О+ ХН2 (Снъ) Ьо,сг, CI 0+ мн(с,н,), О NSOz CF О+ КН5СН(СН3,2 О О2С, Cl Изготовление и характеристика продукта Метод А -, белые хлопья, т. пл. 196,5 — 197,5 С бензол/гексан Метод А, белый порошок, т, пл. 146 — 148 С бензол гексан Метод А, белые кристаллы, т. пл. 80,5 — 83,5 С бензол/гексан Метод А, белые кристаллы, т. пл. 120,0 — 121,5 С бензол/гексан Метод А, белые иголки, т. пл. 145,0 — 146,0 C бензол/гексан Продолжение Найдено: С 26,6; Н 1,2 С,Н,CI,F,NàÕO,S Вычйслено: С 26,6; Н 1,0 Найдено: С 29,8; Н 2,9 СН,С4РзХ,О,S Вйчислено: С 29,6; Н 2,8 Найдено: С 32,0; Н 3,4 C„H»CI F ib,O S Вычислено: С 31,9; Н 3,3 Найдено: С 39,5; Н 4,8 С1,Н,цС1 Рз д0 $ Вычислено: С 39,7; Н 4,9 Найдено; С 34,0; Н 3,7 С оН зС4Рз зОР В ыч исл ено: С 34,0; Н 3,7 331545 Г1родолн<ел не Пример Изготовление и характеристика продукта Анализ, другими соединениями, в которых группа R, была изменена, являются следующие: Метод А, желтое твердое вещество, т. кип. 153 — 157 С/18 лы т. пл. 68,5 — 69,0 С гексан Найдено: С 31,1; Н 2,0 С7Н8Р8 4043 Вычислено: С 31,1; Н 1,9 N02 Метод Л, желтая жидкость, т. кип. 150 — 151 С,, 0,05 л<л< Найдено. С 31 5 Н 1 8 С-,Н,ВзN O,S Вычис1ейо: С 31,1; Н 1,9 Метод А, н<ечтые кристаллы, т. пл. 64 — 66 С трпхлорэтилен Найдено: С 31,1; Н 2,0 С-, Нз F8N801S Вычислено: С 31,1; Н 1,9 Метод Б, бурые кристаллы, т. лл. 107 — 108 С иетролейный эфир Найдено: С 269; Н 1,7 С-,Н,F8Nç083 Вычислено: С 26,7; Н 1,3 Метод Л, красное масло при хроматографии Найдено: С 27,9; Н 1,5 С Н CIFзХ8048 Найдено: С 27,6; Н 1,3 Cl О C1 N0; Метод Б, светло-желтые кристаллы, т. пл. 87 — 88 С петролейный эфир Найдено: С 27,5; Н 1,2 С-,Н,С1Р,И 0,3 Вйчислено: С 27,6; Н 1,3 Найдено: С 37,7; Н 3,0 С8Н8В81 083 Вычислено: С 37,6; Н 3,1 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 63 — 65 С гексан ОСНЗ Найдено: С 37,8; Н 3,8 Сз 81 РОЗАМ Вычислено: С 37,6; Н 3,1 Метод Л, белые иголки, т. пл, 38 — 41 С петролейный эфир Найдено: С 40,5; Н 3,8 С811xoF 1088 Ыычйслено: С 40,5; Н 3,8 Найдено: С 40,1; Н 3,7 С НЯР,М035 Вычислено: С 40,5; Н 3,8 Метод А, бесцветные иголки, т, пл. 48 — 49 С петролейный эфир CH Найдено: С 37,8; Н 3,5 CBH10F8NO4S Вычислено: С 37,9; Н 3,5 Метод А, белые иголки, т. пл. 63 — 65 С гексан ОСНОВ ОСгН5 О -® 2 4 Метод А, бесцветные кристаллы, т. кип, 123 С/0,35 млг т, пл. 48 — 48,5 С петролейный эфир Продол жен ие Пример Анализ, % 48 осн С1 50 SCHWA ScH 0 1 с> — CH 0 s— - сн 302СБ3 Найдено: С CsHsFsNOsSs Вычислено: 31,4; Н 28 С31,7; Н2,7 Найдено: С С,Н,РзХОз5 Вйчислено: с-ся, О Найдено: С C-,H F NO.5 Вычислено: ОИ Ж ос,ц„ О ОС2Н5 Изготовление и характеристика продукта Метод А, белые иголки, т. пл. 78,2 — 79,2 С гексан/петролейный эфир Метод А, белые кристаллы, т, ил. 109,5 — 110 С этанол/вода Метод А, белые кристаллы, т. пл. 36 — 37,5 С Метод А, белые кристаалы, т. пл. 58 — 60 С петролейный эфир Метод А, белые кристаллы, т. пл. 115 — 116" С изопропиловый эфир Метод А, белые кристаллы, т. пл. 142 — 143 С изопропиловый эфир Метод Аз, белые кристаллы, т. пл. 99 — 100 С этанол/вода Метод Аз, белые кристаллы, т. пл. 166 — 166,5=С метанол/вода Метод А, белые кристаллы, т. пл, 100 — 102,5 С возгонка Метод А, белые медно-кристаллические иголки, т. кип. 180=С/0,2 м.и, т. пл. 98 — 100 С хлористый метилен Метод А, бесцветная жидкость, т. кип. 174 С/0,8 м.н Найдено С 426 Н 48 C, H„F NO,S Вычислено: С 42,0; Н 4,8 Найдено: С 33,8; H 3,2 СзН„аРзЮз3 Вычислено: С 33,8; Н 2,8 Найдено; С 35,4; Н 3,0 CsHsFsNOaS, Вычислено: С 35,4; Н 3,0 Найдено: С 35,5; Н 3,0 CsHs1 sNOsSg Вычислено; С 35,4; Н 3,0 Найдено: С 33,6; Н 2.8 CsHs РзХОзБз Вычислено: С 33,4; Н 2,8 Найдено: С 33,6; Н 2,9 СвНвFçNOçS Вычислено: С 33,4; Н 2,8 Найдено: С 31,8; К 2,9 CsHs Рз045з Вычислено С 317 Н 27 40,2; Н 2,9 С 400; НЗО 34,6; Н 2,5 С34,8; Н 2,5 Найдено: С 40.2; Н 3,7 С»„FsNO S Вычислено: С 40,2; Н 3,8 331545 Продолжепие Анализ, „ ф О 60 ынсосн 62 ©c-сн, 63 65 О lI t -CgHg 68 Пример О II с-сн Н « Х Ю о Изготовление и.характеристика продукта Метод А, кристаллы, т. пл. 104,5 — 106 С хлороформ Метод Л, белые кристаллы, т. пл. 152,5 — 154 С метанол/вода Метод Л, белое твердое вещество, т. пл. 159 — 161 С метанол, вода Метод Л, белые листики, т. пл, 142 — 143,5 С эта нол, вод а Метод А, белые кристаллы, т. пл. 53,5 — 56,5 С гексан Метод А, кристаллы, т. пл. 189 — 190 С, метанол/вода Метод А, белые кристаллы, т. пл. 222 †2 С метанол/вода Метод А, кристаллы. т. пл. 143,5 — 145 С этанол Метод А, оелые хлопьевые кристаллы, т. пл. 141 — 142 С этанол Метод А, белые кристаллы, т. пл. 206,5 — 212,5 C 1,2-««ихлорэтан Метод А, желтые кристаллы, т. пл. 227 †2 С этанол Наидено: С 34,8; Н 2,9 Сг(-{-, Рз«ч, О.s Вычислейо: С 35,0; Н 2,9 Найдено: С 37,9; Н 3,2 СОНзгзХгО03 Вйчислено: С 38,3; Н 3,2 Найдено: С 38,1; Н 3,3 СОНгг,ХгО0$ Вйчислейо: С 38,3; Н 3,2 Найдено: С 40,3; Н 2,9 С,Н,F;NO,S Вычислено: С 40,3; H 3,0 Найдено: С 40,5; Н 3,3; A 53,3 Сз««з з« О33 Вычислено: С 404; Н 30; Х 52 Найдено: С Z5,0; Н 1,9 С.,НОС«РзИг015г Вычислено: С Z4,8; Н 1,8 Найдено: С 316; Н 2,2 С,Н,Гаго,S Вычислено: С 31,8; Н 2,2 Найдено: С 43,9; Н 2,9 С10« «Гз« «гОгЯ Вычислено. С 43,5, H 2,6 Найдено: С 42,4; Н 3,5 C10H10F3NO0S Вычислено; С 42,7; Н 3,6 Найдено: С 26,0; Н 2,8; F 25,2 С,НОЕзИ0005 Вычислено: С 26,2; Н 2,6; F 24,9; Найдено: С 51,2; Н 31; F. 16,0 С -H10F0N0O0S Вычислено; С 51,0; Н2,,8,,F 16,1 331545 Ирод(!.! /ксиис 17ример Изготовление и характеристика продукта Анализ, <, 70 Метод А, белое кристаллическое твердое вещество, т. пл. 202 — 205 С бензол Найдено: С 20,8; Н 1,3; Х 12,0 С,Н.(Р,Х,820, Вычислено; С 30,7; H 1,3; Х 12,0 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 89 — 90,5 С Найдено: С 35,2; Н 2,7 C,Í-CIF,iX F O. S Вычислено: С 35,1; Н 2,6 Метод А, белые кристаллы, т. пл. 66,5 — 67,5 С Найдено: С 29,1; Н 1,3; М 4,4 С,Н.С! Р,ХО,S Вычислено: С 29,3; Н 1,2; Х 4,3 Л (8) Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 76 — 78 С возгонка Найдено: С 29,3: Н 1,4; Р 42,1 С! ((Н5CIFg! (ОяS Вычислено: С 294; Н 1,2, Р 41,8 И КХ -4 (9) 74 Метод А, желтые хлопья, т. разд. 162 — 165 С возгонка Найдено: С 17,2; Н 1,7 (-31 4Э Р((4О23 Вычислено: С 16,7; H 1,4 Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 67,5 — 68,5 С Найдено: С 29 8; Н 1,1; Х 3,9 С,Н,F((ÌO,S Вычислено: С 299; Н 1,1; (I 3,9 76 (10) Метод А, белое твердое веще ство, т. пл. 89 — 90,5 С Найдено: С 31,1; Н 1,9; Х 3,3 С„Н,Р,ХО.,S Вычйслено: С 31,4; Н 1,9; iX 3,3 Метод А, белое твердое вещество, т. пл. 39,5 — 40,5 С Найдено: С 29,2; Н 1,0; Х 35 С!.Н.Рт(МО,З Вычислено: С 29,2; Н 0,9; М 3,4 Соединение имеет формулу С F О !((ц чЬ 2! (Аф О Сутьфонаничид 24 подвергают реакции с водной (ч(дроокисью натрия, удаляют воду и очища!от соль перекристаллизацией. После синтеза ыеркаптосульфоианилида по методу А проводят окисление с одним эквивалентом пер"и" водорода в ацетоне. После синтеза ъ!еркаптосульфонанили (а по методу А проводят окисление с двумя эквивалентами перекиси водорода в уксусной кислоте. Соединение 56 восстанавливают борогидридом натрия. Соединение 58 каталитически восстанавливают при помощи 5, осажденного на древесном угле палладия. Соединение имеет формулу C F 80 )ц» F С ХН 5() СНМЪ,!т " Соединение имеет формулу Соединен е НМееТ формулу СН 8 КОНЬО С Г (г 2 4 ч " Соединение имеет формулу (" F с() gg г F 4 Ц P F а Суч"Фона"H iHé 24 подвергают реакции с соответствующим амином в инертном органическом растворителе (простои эфир, бензол, хлороформ). После выпаривания растворителя получают сухую соль, которую очищают путем перекристаллизации.