Патент ссср 332713
ОПИСАНИЕ 3327l3
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советснин
Содналистичеснин
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 14.Ч11.1970 (№ 1459257/23-4) М. Кл. С 07с 39, 24 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.Ч1.1972, Бюллетень № 18
Дата опубликования описания 28.VI.1972
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.563.3.07 (088.8) Авторы изобретения
В. Е. Платонов, В. М. Карпов, Н. В. Ермоленко и Г. Г. Якобсон
Заявитель
Новосибирский институт органической химии
Сибирского отделения Al. СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРФТОРМЕЗИТОЛ
Изобрете ние относится к способу получения пер фторароматических .соединений, в частности петр фтор мезитол а.
Перфторароматические соединения, содержащие трифторметильные группы наряду с другими функциональными группами, например с гидроксильной, могут быть использованы для синтеза термо- и радиационностойких пластических материалов, эластомеров, смазок, красителей, лекарственных препаратов, пестицидов, а также в качестве исходного сырья для различных химических процессов.
Накопление трифторметиль Iblx групп в ароматической молекуле приводит к получению более стой ких к свету красителей, к пронвле нию целого ряда уникальных особе н ностей лекар(сгве нными препаратами и пестицида|ми, неокисляемости смазок, повышевию термостой коcти полимерных материалов, Предлагаемый способ состоит в том, что пе рфторм езитилен нагревают с едкой щелочью в среде протонного или апротонного поJIHpIHoI распворителя (спирты, эфиры, диметилформамид и др.) ..
П роцес с обыч но ведут при температуре кипен ия реа кцио нной массы. В этих условиях т ри фторметильные группы не затрагиваются.
Перфтор мезитол, на п риме р, может быть получен с выходом 70% при нагре ва нии перфтормезитилена с едким кали в трет-бутаноле.
Предложенный способ получения перфтормезитола отличается простотой, доступностью исходного соединения, возможностью выделения целевого продукта обычными методами
5 (перегонка) и с высоки м выходом.
П р имер 1. В двугорлую колбу ем костью
200 нл, снабжен ную мешал кой .и обрапным холодильником, загружают 2,8 г едоцкого кали
10,в 70 л л трет-буганола и при перемешивании прили вают раствор 8 г пер фтормезитиле1иа в
50 л л трет-бутанола. Смесь кипятят 1 час ,при перемеш и вании, охлаждают до комнатной температуры, выливают в 450 л л воды и
l5 под|кисляют соляной кислотой. Орга ничес кий слой отделяют, а водный — эоострагируют э|фиром. Объединенные эфир ные вытяж ки и
olpraнпчеокий слой сушат над сульфатом магния, отгоняют эфир и перегоняют остаток.
20 Получают 5,6 — 5,8 г (70 — 73%) перфтормезитола, т. ктсп. 168 — 169 С.
Найдено, %: С 32,65;, 32,75; Н 0,51, 0,56;
F 62,29, 61,87.
C,Г„ОН.
25 Вычис I&Ho, %: С 32,35; Н 0,30; F 62,56.
В ИК-спектре O6IHapyH В ЯМРР "-,спектре имеется два сипнала с 30 =ooтношением .и нтенсивностей 9: 2. 332713 Составитель Л. Крючкова Редактор Т. Шар1анова Текред 3. Тараненко Корректор A. Васильева Заказ 1943/5 Изд. № 829 Тираж 44 8 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушскаи наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 П1р имер 2. В двугорлой колбе ем костью 50 мл, снабженной мешалкой и обратным холодильником, п1ри 45 С в тече1ние 9 час пе ремешивают 1 г .перфтор мезитиле на с 0,34 г едкого кали в 25 мл води ого диоксана, охлаждают до ком1напной температуры, BbIJIHIBBIolT в 50 мл воды, подиисляют соляной кислотой и экс11рагируют эфиром. Экстр а1кт сушат над сульфатом мапния и отгоняют эфир. Получают 0,8 — 1 г смеси, которая по да1н ным ИКи ЯМР F "-;с пектров соде1ржит перфтор|мезит,ол. П р:и м е р 3. В двугорлую, колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильни ком, запружают 0,25 г е дкото напра в 8 мл тфет-бутанола и при перемеши1вании пр или вают раств!ор 1 г пер фто р мез итилена в 7 мл трет- бута1нола. Смесь кипятят 1 час при перемешива нии, охлаждаю!т до IKoìíàïíoé те м пературы, вылизывают в 100 мл воды и подкисляют соляной KHIOJIQTQH. От эфир ного эист ракта после сушки .над сульфатом мапния отпо няют э1фир и получают смесь, содержа5 щую порфо1рмезитол (выход по да н ным Г КХ 65%) и трет- бутанол. Чистый пер1фтор1мезитол выделяют перегонкой. Предмет изобретения 1. Способ получения пе рфтор мезитола, отличающийся тем, что пер фтормезитиден награвают с едкой щелочью .в среде протон ного или а протон ного п оля р1ного paicTaopителя с 15 последующи м выделением целевого п1роду1кта из1веспными приемами. 2. С1п особ по п. 1, отлича ощийся тем, что процесс, ведут п1ри тем пе ратуре ки пен ия реа(кционной массы.
