Способ получения бис-(4-диметиламинофенил)-(1,3-дифенил-4- хлорпиразолон5-ил)-карбинола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и) 332745

Союз Созэтсккх

СОЦ3ялисткческих

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 13.03.70 (21) 1413997/23-4 (5I) М. Кл. С 09Ь 11/16 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам иэооретений н открытий (32) Приоритет

Опубликовано 05.05.75. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 08.08.75 (53) УДК 668.813.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (7I) Заявитель

В. П. Живописцев и А. П. Липчина

Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет имени А. М. Горького (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(4-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛ)(1,3-ДИФЕН ИЛ-4-ХЛОРП ИРАЗОЛОН-5-ИЛ)-КАРБИНОЛА

Изобретение касается способа получения нового фенилпиразолонового соединения, которое применяется в качестве органического реактива для определения малых количеств неорганических ионов, Известен способ получения бис-(4-диметиламинофенил) - (1-п-сульфофенил-3-метилпиразолон-5-,ил) - карбинола - аммонийной соли, заключающийся в том, что кетон Михлера конденсирует с 1-п-сульфофенил-3-метил-5пиразолоном в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Эти соединения применяются для определения малых количеств алифатических аминов.

Предлагается способ получения бис- (4-диметиламинофенил) -(1,3 - дифенил - 4-хлорпиразолон-5-ил) -карбинола (фенилпиразолонового зеленого красителя), заключающийся в том, что кетон Михлера подвергают взаимодействию с 1,3-дифенилпиразолоном-5 в присутствии конденсирующего агента с последующим хлорированием полученного бис- (4-диметиламинофенил) -(1,3 - дифенилпиразолон - 5-ил)карбинола хлорокисью фосфора и выделением целевого продукта известными приемами.

Использование фенилпиразолонового зеленого красителя позволяет проводить определение в сильнокислых растворах. Предлагаемый краситель обладает светостойкостью, повышает избирательность определений.

Пример. Смесь, состоящую из 13,4 г,кетона Михлера, 23,6 r 1,3-дифенилпиразолона5, 10 мл толуола, 4,5 мл хлорокиси фосфора, нагревают с перемешиванием на кипящей водяной бане 8 час. После охлаждения и затвердевания реакционной массы толуол сливают и продукт реакции растворяют в минимальном количестве теплой 2,н. соляной кислоты. Раствор фильтруют в 12%-ный амми10 ак со льдом. Выделившийся осадок отфильтровывают. С целью очистки его растворяют в минимальном количестве ледяной уксусной кислоты и прибавляют 42%-,ную кислоту в количестве, не.изменяющем цвета раствора кра15 сителя. Затем приливают четырехкратный объем насыщенного водного раствора перхлората натрия и разбавляют вдвое водой. После суточной выдержки перхлоратиую соль красителя отфильтровывают .и промывают водой.

20 Для перевода в карбинол полученную соль растворяют в 3 — 4 н. серной кислоте и фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Карбинол отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакуум-эксикаторе.

25 Выход 5 г (19 %).

Полученный бис - (4 - диметиламинофенил)(1,3-дифенилпиразолон .5-.ил) -кар бинол представляет собой порошок, коричневого цвета, нерастворимый в воде, но хорошо раствори30 мый в минеральных кислотах и органических растворителях с образованием растворов, ок332745

Предмет изобретения

Составитель Н. Трофимова

Редактор 3. Горбунова Техред 3. Тараненко Корректор Л. Котова

Заказ 1852/1 Изд. № 685 Тираж 740 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 рашенных в интенсивно красный цвет. Т. пл. его перхлоратной соли 140 С.

Найдено: %. .С 7i6,12; Н 6,50; N 11,10.

С32Н3202И4.

Вычислено, : С 76,10; Н 6,45; N 11,09.

Далее 5 г полученного карбинола нагревают при перемешивании с 5 мл свежеперегнанной хлорокиси фосфора на кипящей водяной бане

3 час. После охлаждения, реакционную массу растворяют в 300 мл 2 н. соляной кислоты и фильтруют в 12%-ный аммиак со льдом. Осадок выделяют, промывают водой,и сушат в вакуум-экси,каторе.

Выход 4 г (80 %).

Фенилпиразолоновый зеленый краситель представляет собой порошок зеленого цвета, хорошо растворимый в минеральных кислотах с образованием растворов, окрашенных в коричневато-красный цвет. Краситель хорошо растворим в органических растворителях.

С неорганическими ионами реагент образует прочные соединения типа ионных ассоциатов, 4 окрашенные в бирюзово-зеленый цвет, которые хорошо экстрагируют в бензол.

Т. пл. перхлоратной соли красителя 118—

120 С. У1ол. вес 538,6.

5 Найдено, /о. С 71,28; Н 5,88; N 10,33; Сl

6,55. СзяНз102И4С1.

Вычислено, /ц. С 71,24; Н 5,81; N 10,39; Сl

6,57.

Способ получения бис- (4-диметиламинофенил) -(1,3 - дифенил-4 - хлорпиразолон - 5-ил)15 карб инола, отличающ,ийся тем, что кетон

Михлера подвергают взаимодействию с 1,3-дифенилпиразолоном-5 в присутствии конденои.рующего агента с последующим хлорированием полученного бис-(4-диметиламинофенил)20 (1,3-дифенилпиразолоя-5-ил)-,карбинола хлорокисью фосфора и выделением целевого продукта известными приемам|и.