Способ получения n-арилмочевины

Авторы патента:

Иностранцы Эрих Клауке, Энгельберт Кюле , Людвиг Ойе

Иностранна фирма Фарбенфабрикен Байер

C07C275/30 - замещенного атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07C275/28 - с атомами азота мочевинных групп, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец углеродного скелета

C07C275/16 - замещенного карбоксильными группами

О П И С А Н И Е 34344!

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 29.1Х.1970 (№ 1480746/23-4)

Пр иор итет 24.1.1970 (¹ Р2003,143.0, ФРГ) М. Кл. С 07с 127f18

Комитет по делам изооретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Опубликовано 22Х1.1972. Бюллетень № 20

УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Дата опубликования ошисан ия 24.X.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Эрих Клауке, Энгельберт Кюле и Людвиг (Федеративная Республика Германии) Заявитель

Иностранная фирма

«Фарбенфабрикеи Байер А Г» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛМОЧЕВИНЫ

ЯНСОН, е

Х2

X, " " NC0

Изобретение относится к способу получения новой N-арилмочевины, обладающей биологически активными свойствами.

Известен способ йолучения

Я где Х1 и Х> означают дифторхлорметилмеркаптогруппу, хлор или водород, причем

Х или Хе означает дифторхлорметилмеркаптогруппу;

R вЂ” водород, алкил с 1 вЂ” 4 атомами углерода или алконил с 2 вЂ” 4 атомами углерода и

R2 вЂ” алкил с 1 вЂ” 4 атомами углерода или алкенил с 2 вЂ” 4 атомами углерода.

По предлагаемому способу замещенные фенилизоцианаты общей формулы (где Х1 и Х вЂ” дифторхлорметилмеркаптогруппа) подвергают взаимодействию с амиRl нами общей формулы: НК (где R и R

i,R2 имеют указанные значения), с последующим выделением,целевого продукта известным спссобом.

В качестве аминов могут применяться, например, метиламин, диметиламин, метилэтил5 амин, аллиламин, бутиламин, метилбутиламин и диаллиламин.

В качестве растворителя пригодны вода и все инертные органические растворители. К ним можно отнести простой эфир, например

10 диоксан, углеводороды вЂ” бензол, хлорпроизводные углеводородов вЂ” хлорбензол н кетоны, например ацетон.

Температура реакции может быть варьирована н широком пределе от 10 до 80 С, для

15 работы предпочтительнее при 20 вЂ” 50 С.

При проведении реакции применяют примерно эквимолярные количества изоцианата и амина, однако возможен избыток амина.

Полученные данным способом соединения

2О обладают ценными свойствами.

Пример 1. 10 г 3-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто-фенилизоцианата прибавляют по каплям к 50 мл 20 -ного водного раствора диметиламина, причем температуру поддер25 жи|вают ниже 35 С. Осадок отсасывают и получают 11 г N- (3-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто - фенил) -N,N - диметилмочевины с т. пл. 112 С.

3-Хлор-4 - дифторхлор - метилмеркапто-феЗО нилизоцианат получают путем фторированпя

343441

Предмет изобретения получения N-арилмочевины фор10 Способ мулы

С1

СР С1 вЂ” Я NHCONHCH> т. пл. 167 С

Х ЯНСОН,, l

Х2 пл. 99 вЂ” 100 С й2ClS ЫНСОК

С2Н5

CF2Cl вЂ” 3- с вЂ” _#_HC014HC4H Н т, пл. 107 вЂ” 108 С

NC0

3CF -мнсФ(щ2 где R и R2 и меют вышеуказанные значения, П,р и мер 3. К 6 мм 50%-ного водного ра- 40 с последующим выделением целевого продукствора диметила мина, разбавленного 50 мл та известным опособом.

Составитель И. Иванова

Техред Т. Ускова Корректор 3. Тарасова

Редактор Н. Воликова

Заказ 3422/10 Изд. № 1373 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

770 г 3-хлор-4-трихлорметилмеркапто-фенилизоцианата, т. к.ип. 144 вЂ” 147 С (0,8 мм и о 1,6287) 650 мл безводной фтористоводородной кислотой при 0 вЂ” 20 С. После дистилляции получают 502 г изоцианата с температурой кипения 139 С/14 мм, и о 1,5650.

Таким же способом, как они сана в примере

1, из соответствующих изоцианатов получают следующие мочевины:

Пример 2. 12 г 4-дифторхлор- метил меркапто-фенилизоцианата (т. кип. 118вЂ”

120 Cf16 мм, и о 1,5459) растворяют в 50 мл ацетона и при комнатной температуре прибавляют по каплям к 50 мл 20%-но го водного раствора диметила мина, причем температура повышается ариблизительно до 30 С.

После охлаждения отсасывают 12 г N-.(4-дифторхлор-метилмерка пто- фенил) -У,N - диметилмочеви ны с т.,пл. 142 вЂ” 145 С. ацетона, прибавляют по каплям 10,5 г 3-дифторхлорметилмер каптофенилизоцианата (т. кипения 118 С/16 мм, п 1,5402), размешивают, разбавляют .водой и выделяют 12 г N-(3дифторхлор - метилмеркаптофенил)-N,N -диметилмочевины с точкой плавления 114 С. где Х> и Х> означают дифторхлорметилмеркаптогруппу, хлор или водород, причем Х1 или Х> означают дифторхлорметилмеркаптогруп ну, R вЂ” водород, алкил с 1 вЂ” 4 атомами углерода или алкенил с 2 вЂ” 4 атомами углерода и

R2 вЂ” алкил с 1 вЂ” 4 атомами углерода или алкенил с 2 вЂ” 4 атомами углерода, отличающийся тем, что замещенные фенилизоцианаты общей формулы где Х> и Х имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с аминами общей формулы

Ri ны

Похожие патенты:

Патент 332621 // 332621

Способ получения 3,4-дихлоранилидов~а-ы-( // 245123

Способ получения о-карбоалкокси-ы-алкилкарба- moил-n- apилгидpokcилamиhob // 222397

Способ получения ацилпроизводных /v-алкил- или yv- арилгидроксиламинов // 201381

Способ получения 0-aцил.n-aлkилkapбaivlидo-n- apилгидpokcйлamиhob // 182729

Способ получения n-пapaxлopфehил-n', n'-диметил-мочевины // 178367

Способ получения моно- или дизамещенноймочевины // 281454

Способ получения производных дифенилмочевины // 247289

Способ получения р-уреидовинилкетонов // 234392

Способ получения ы-арил-жы'-диметилмочевин // 193492

Способ получения n-apил-n-okcи-n^n'- диметилмочевины // 191532

Способ одновременного получения сульфанилатида и дифенилмочевины // 68785

Способ получения n-карбоксиангидридов оксиаминокислот // 257380

Способ синтеза дикарбоновых кислот, содержащих в молекулах два карбамидных остатка // 136361

Производные амидов и композиция, обладающая асат- ингибирующей активностью // 2128165

Изобретение относится к ряду новых производных мочевины и других амидов, которые обладают значительной активностью относительно ацил-СоА: холестерол-ацилтрансферазы (АСАТ)

Производные карбамоилмочевины и фармацевтическая композиция // 2134684

Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2183211

Изобретение относится к новым производным 2- (иминометил) аминобензола общей формулы (I), где А означает: либо радикал, представленный в формуле изобретения, в котором R1 и R2 означают, независимо, атом водорода, группу ОН, линейный или разветвленный алкил или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, R3 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода или радикал -COR4, R4 означает линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, либо радикалы, представленные в формуле изобретения, R5 означает атом водорода, группу ОН или линейный или разветвленный алкил или алкоксил с 1-6 атомами углерода, В означает тиенил, Х означает -Z1-, -Z1-CO-, -Z1-NR3-CO, -СН=СН-СО- или простую связь, Y означает радикал, выбираемый из радикалов -Z2-Q, пиперазинил, гомопиперазинил, -NR3-CO-Z2-Q-, -NR3-O-Z2-, -O-Z2-Q-, в которых Q означает простую связь, -O-Z3 и -N(R3)-Z3-, Z1, Z2 и Z3 означают независимо простую связь или линейный или разветвленный алкилен с 1-6 атомами углерода, предпочтительно Z1, Z2 и Z3 означают -(СН2)m-, причем m - это целое число, равное от 0 до 6, R6 означает атом водорода или группу ОН, или их фармацевтически приемлемые соли

Алкилзамещенные циклические амины в качестве селективных лигандов d3-допамина // 2185372

Изобретение относится к алкилзамещенным циклическим аминам формулы I, где Х и Y находятся в положении 5, 6 или 7, где i) n = 1, Х представляет (СН2)mCONR4R5, (CH2)mNR4CONR5, (CH2)mNHSO2R3, (где m = 0 или 1, за исключением того, что когда m = 0, то Y не может быть водородом и Y представляет водород или OR6; ii) n = 0 или 1, тогда Х и Y находятся в 0-положении относительно друг друга и вместе образуют: а) -С(О)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (где х = 0 или 1); с) -СН2NR10C(O)-; d) -(CH2)NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10, g) -N(R3)-C(O)-O-, j) -CH2N(R8)CH2-; (iii) n = 0 и Y представляет OR9, тогда Х представляет (CH2)mCONR4R5, (CH2)mNHCOR3 (где m = 0 или 1); R1 и R2 представляют, независимо, С1-С8-алкил, R3 представляет С1-С8-алкил, арил; R4 и R5 представляют, независимо, Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R6 представляет С1-С8-алкил, R8 представляет С1-С8-алкил, SO2R4 (при условии, что R4 не является водородом); R10 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил, арил, арил во всех перечисленных значениях представляет фенил, возможно замещенный метилом, нитро, хлором, фтором, бромом, амино, CN, карбоксамидо, ацетилом; или представляет тиофенил, изаксазолил, имидазолил

Производные аминобензойной кислоты, фармацевтическая композиция // 2196769

Способ подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой raf, гетероциклические производные мочевины (варианты), фармацевтическая композиция (варианты) // 2232015

Изобретение относится к области медицины и касается способа подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой RAF, путем введения производных замещенной мочевины формулы I, гетероциклических производных мочевины формулы I и фармацевтической композиции, включающей производные мочевины формулы I

2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции // 2252214

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)