Способ получения 5-нитрофурфурилиденами- нооксазолидинопов
Союз Советски
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. С 074 85 28
С 070 5)16
Заявлено 04.V1.1970 (№ 1445746/23-4)
Приоритет 05Х1.1969, № 28421)69, Англия
Комитет оо делевт изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УД К 547.722.5 787.1.07 (088.8) Опубликовано 07.V11.1972. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 8Х111,1972
Oem
Т ®- тчщт1- ° ..., 4i eZ 1 ;;..„
Авторы изобретения
Иностранцы
Уиллиам Хойль и Майкл Филип Сэвидж (Англия) Иностранная фирма
«ЦИБА-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНАМИНООКСАЗОЛ ИДИ НОНОВ
15 а1 ОСЕВ, Изобретение касается получения новых производных фурфурилиденаминооксазолидинонов, обладающих улучшенными фармакологическими свойствами по сравнению с известными аналогичными соединениями. 5
Предлагается основанный на известной реакции ацилирования аминосоединений способ получения 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулы где R> — водород или группа СОЮЗ, в которой
Кз — водород, алкил, содержащий 1 — 6 атомов углерода; алкенил, содержащий 2 — 6 атомов 20 углерода; R — водород, алкил, содержащий
1 — 3 атома углерода, алкенил, содержащий
3 — 4 атома углерода, причем R> и R> не могут одновременно означать водород.
Под алкилом подразумевают в случае R> 25 метил, этил, н-пропил, изопропил, а в случае
R3 — метил, этил н-пропил, изопропил, и-бутил, изобутил, трет-áyTHrr, н-пентил, н-гексил.
Под алкснилом подразумевают в случае Кз аллил, металлил, бут-2-енил (кротил), бут-3енил, а в случае R> — винил, аллил, 2-металлил, бут-2-енил, бут-З-енил, пент-1-енил, пент2-енил, гекс-1-енил, гексадиенил. Однако предпочтительны алкенилы с прямой или разветвленной цепью, содержащие 3 — 4 атома углерода.
Способ заключается в том, что 5-ннтрофурфурилидснаминооксазолидннон общей формулы
0 где R> имеет указанные значе|шя, подвсргают ацилированию известным ацплирующпм агентом, содержащим группу — COR>, в которой
Кз имеет указанные значения.
Таким ацилирующим агентом может быть кислота, ангидрид кислоты, смешанный ангидрид или хлорангидрид. Процесс обычно ведут путем нагревания исходных веществ в присутствии кислого или основного кондепспрующсго или дегидратирующего средства, каким явля344644
0:1 -- СН= И вЂ” N 0
СН ОСО Р, Составитель С. Полякова
Техред Л. Богданова Корректор Е. Усов»
Редактор О. Кузнецова
Заказ 3308/15 Изд. N 1025 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раугиская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 ются серная и другие кислоты, триметиламин, триэтиламин, пиридин, диметиланилин и другие азотсодержащие третичные основания.
Предпочтительны третичные основания, такие как диазобициклооктан, взятые в каталитическом количестве. Процесс обычно ведется в органическом растворителе, инертном в данных условиях, например в диоксане, при
100 С. Продукты выделяют известным способом.
Пример 1. Смесь 12,48 г 5-метилкарбамоилоксиметил-3 - (5-нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинона, 15 ил ангидрида уксусной кислоты и 0,2 мл концентрированной серной кислоты нагревают в течение 6 час при
100 С. Полученный по охлаждении кристаллический продукт перекристаллизовывают и сушат.
Получают 5- (N-ацетил-N-метилкарбамоилоксиметил) . - 3 -,(5-нитрофурфурилидена мино)2-оксазолидинон, в. нл. 200 С.
Прим,ер,2,.Повтовяют реакцию, описанную в примере 1, используя ангидрид гексановой кислоты (анги рад капроновой кислоты) вместо ангидридГ уксусной кислоты в качестве исходного вещества, сохраняя условия реакции в общем те же самые.
Получают 5- (N-гексаноил-N - метилкарбамоилоксиметил) - 3- (5 - нитрофурфурилиденамино)-2-оксазолидинон, т. пл. 115 — 116 С.
Пример 3. Повторяют описанную в примерее 2 реакцию, используя ангидрид кротоповой кислоты вместо ангидрида уксусной кислоты в качестве исходного вещества, причем условия реакции в общем те же самые.
Получают 5- (N-кротоноил — N -метнлкарбамоилоксиметил) - 3- (5 - нитрофурфурилиденамино)-2-оксазолидинон, т. пл. 168 — 169 С, Предмет изобретени я
5 Способ получения 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулы
Г1
СН У 0 сн
0 ° Р,к
СН,ОСОХ
l l где Ri — водород или группа — COR>, в кото15 рой Кз — водород, алкил, содержащий 1 —.6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2 — 6 атомов углерода; R2 — водород, алкил, содержащий 1 — 3 атома углерода, алкенил, содержащий 3 — 4 атома углерода, причем R> и Rp
20 не могут одновременно означать водород, отличающийся тем, что 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинон общей формулы
30 где R> имеет указанные значения, подвергают ацилированию известным ацилирующим агентом, содержащим группу — СОКз, в которой
R3 имеет указанные значения, таким как кис35 лота, ангидрид кислоты, смешанный ангидрид или хлорангидрид кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом,
