Способ получения соединений циклопентана

 

345666

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 06.Х1.1970 (№ 1491101/23-4) М. Кл. С 07с 5/22

С 07с 35/06

С 07с 67 00

Приоритет 06.XI.1969, № 16649, 69, Швейцария

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 14.VII 1972. Бюллетень № 22

УДК 547.514.4(088.8) Дата опубликования описания 11.Х.1972

Авторы изобрегения

Иностранцы

Поль Жозе Тейссэр и Андре Марк Гальфре (Франция) Иностранная фирма

«Дэз Этаблиссман Рур — Бертран Фис и Жюстин Дюпон, Грасс» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ЦИКЛОП ЕНТАНА

Н С СНоОВ нс

Изобретение относится к способу получения тсрпеноидов, которые могут найти применение в качестве душистых веществ, а также косметических препаратов в парфюмер!!ой промышленности.

Предложен способ получения соединений циклопентана общей формулы где R — атом водорода или ацилостаток алнфятичсскои или аромятичес! Ои кярбоновой кислоты такис, как Яцет;ië, пропионил, бутирил, заключающий я в том, что соединение бициклогексана общей формулы где К вЂ” имеет вышеуказанные значегпгя подвергают изомеризации в присутствии к1!слоты в среде органического растворителя, желательно в среде диизопропилового эфира в присутствии солянои кислоты.

В качестве кислот могут использовать гакис минеряльныe кислоты, кяl серная, фосфорная, бромистоводородная и органические кислоты, например трихлоруксусная или ггтолуолсульфоновая. 11роцесс изомеризац11И можно весп! также в среде органических растворителей таких, как проствые низшие диэфиры алифатических спиртов, эфиры гликолей, углеводороды, например бензол, а также первичные, вторичные или третичные низшие спирты. 11оследнпе целесообразно использовать в,качестве исходного, сырья — сложного эфира, т. е. когда в К вЂ” в формуле (1) — ацилостаток алифатической или ароматической карбоновой кислоты. Целевой продукт выделяют известными приемами.

I I р и м е р 1. А) 20 г З-оксиметил-3,6,б-триметил-бицикло (3.1.0)гексяна растворяют в

600,ял диизонропилового эфира, .содержащего

5 м.г концентрированной соляной кислоты.

Раствор оставляют стоять 24 час при комнатной температуре. После обычной обработки получают 19,5 г продукта-сырца. Газохромгтографический анализ показывает, что он состоит из 1-оксиметил-1-метил-3-изопропили345666

Предмет изобретения

Нзс СН208

20 ц,с CH ОБ

Составите в! М Меркулов»

7 схрсд 3. Тараисико пес<акт р О. Филиппова

Коррсктор Л. Царькова

Заказ 3334 11 Изд. ¹ !325 Тираж 406 Под!и!снос

ЦНИИПИ )(омитета по дсаи!а! изобретений и открытий при Совете Мииистоов СССР 1 !< сква, )I(-35, Раушская 17!аб., д. 4 5

Т!и!ография, ир. Сапуиова, z денциклопентана, примерно до 30%. После очистки путем перепарати вной газохроматографпп спирт имеет запах ландыша .и сирени.

Исходный материал Ç-окси метил-3,6-6-1рнмет!.л — — бнцнкло (3.1.0) гск"ан можно получать г.7сду7О<цн1! образом. б) 245 г (1,8 моль) 3-карена в течение 1 час прибяв,!яку! к 4600 мл охлажденного lo 0 С (),58 н. эфирного раствора моноперфталсвой

Реакппонну7О cAIccb Оставля7от

«!ь 24 час, нрнчсм тем!пература повышается !!p!! 6;Iliçèòñë!-,Ио 70 20 С. Обычной переработкой получают 180 г и-эпокси-карана, т. кнп. 65" С 5 мм рт, ст,; а о 1,4644; а2о 13,4. в) 20 г (0,13 люль) сс-эпоксн-каряна проn I с к i!0 г н на ион 6)зазнО»! cocTQH! II H чсрсз р", COCTOHHI!! II H3 CT! !

190*С, Получают 19 г продукта сырца, из которого после ректифнкацни выделяют 17 г

З-форi 7йл-3,6,6-TpHi>1OTIIJI-оицикло (3.1.()) сана, т. кип. 55 С 5 мм рт. ст.; 77 оо 1,4611;

« о О; т. !пл. ссмикарбазона 194 С. г) 37,5 г (0,25 моль) З-формил-3,6,6-тримс-! п J1-6n!Ln ил о (3. 1.0) скса на рястВОр5пот В

400 м.7 llcTpoJIOLIHo?0 эф77ря. 3тот )3BcTBop прНбявляют в течение 2 "IQc к 70 мл (0,38 моль) д.;7зобутнлового гндрида алюминия в 800 мл пстролсйиого эфира пр7! обратном потоке.

После обычной переработки получают 37 г продукта-сырца н из него после рсктифил<ации

30 г З-o!

Пример 2. 11 г Ç-ацетоксиметил-3,6,б-триметнл-бнцнкло (3.1.0) гексана изомеризуют по примеру 1 до получения 1-ацетокснметил-1ест!!„!-3-изонропнлидснцнклспентана. Реакционную смесь прп комнатной температуре ост,!rnHIoT в течение 6 дней. После э:<стра;<цни получают 10 г продукта-сырца, состоящего пз ц77клопентан — ацстата с содержанием до

50%.

Исходный материал Ç-ацетоксимегил-3,6,6триметил-бицикло (3.1.0) гсксан мож lo полу5 чать с количественным выходом ацетилирозаннсм соответствующего спирта (3-окснмст:7лЗ,б,б-трнметил-бицикло (3.1.0) гексана прн помощи ацстангидрида) пирид7гн.

Способ получения соединений циклопентаня общей формулы где R — атом водорода или ацилостаток алифатнчсской или ароматической карооновой кислоты такис, как ацетил, проппоннл, бути25 рнл, отлича7о777ийся тем, что соединение оНцнклогсксана общей формулы

35 где R — имест вышеуказанные значения подвс)3ГB!01 изомеризации В llpncJ тствии !<ислоты в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

40 2. Способ по п. 1, отлича7ощийся тем, что процесс изомеризации ведут в присутствии соляной кислоты.

3. Способ по п. 1 и 2, отличаюи17777ся тем, что в качестве растворителя используют дии45 зопроппниловый эфир.

Способ получения соединений циклопентана Способ получения соединений циклопентана 

 

Похожие патенты:
Изобретение относится к технологии получения уксусной кислоты и ее производных путем изомеризации метилформиата в присутствии воды, алифатической карбоновой кислоты С1-С10 в качестве растворителя и каталитической системы
Изобретение относится к получению уксусной кислоты и/или метилацетата из смеси метанола и метилформиата посредством изомеризации и карбонилирования

Изобретение относится к способу получения ацилированного алкоксилата вторичного спирта формулы (I), в которой R1 является линейной или разветвленной алкильной группой, включающей от 1 до 30 атомов углерода, необязательно замещенной циклоалкильной группой, включающей от 5 до 30 атомов углерода, или необязательно замещенной арильной группой, включающей от 6 до 30 атомов углерода, ОА означает один или несколько оксиалкиленовых фрагментов, которые могут являться одинаковыми или различными, n означает целое число в диапазоне от 0 до 70, и R2 является линейной или разветвленной алкильной группой, включающей от 4 до 32 атомов углерода, необязательно замещенной циклоалкильной группой, включающей от 5 до 32 атомов углерода, или необязательно замещенной бициклоалкильной группой, включающей от 7 до 32 атомов углерода, где указанный способ включает: (i) взаимодействие одного или нескольких олефинов с внутренней двойной связью с одной или несколькими карбоновыми кислотами в присутствии каталитической композиции с получением одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты; (ii) взаимодействие одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты, полученных на стадии (i), с одним или несколькими алкиленоксидными реагентами в присутствии каталитически эффективного количества каталитической композиции, включающей: (a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот и/или гидроксикарбоновых кислот, включающих 1-18 атомов углерода, и/или гидратов первых; (b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты; (c) спирт, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, и/или сложный эфир, содержащий от 2 до 39 атомов углерода; и/или продукты взаимодействий (a), (b) и/или (c) с получением одного или нескольких ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов. Изобретение относится также к способам получения алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксисульфатов вторичных спиртов, включающим вышеуказанный способ. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 4 пр., 1 ил., 1 табл.

Настоящее изобретение относится к способу получения (мет)акрилатного мономера. Описан способ получения (мет)акрилатного мономера общей формулы (I): в которой R1 означает водород или метильную группу, X означает кислород, R2 означает остаток алкильной группы с 3-6 атомами углерода и одной альдегидной группой, отличающийся тем, что исходный продукт формулы (III): в которой R1 означает водород или метильную группу, X означает кислород, и R5 означает ненасыщенный алкильный остаток по меньшей мере с одной двойной связью и 3-6 атомами углерода, подвергают взаимодействию с монооксидом углерода и водородом в присутствии катализатора, который является комплексом, содержащим родий, иридий, палладий и/или кобальт и фосфорсодержащее соединение в качестве лиганда, причем отношение металла к лиганду предпочтительно составляет от 1:1 до 1:1000, особенно предпочтительно от 1:2 до 1:200. Технический результат - получение (мет)акрилатного мономера способом, характеризующимся повышенной экономичностью, высокой селективностью, незначительным содержанием побочных продуктов. 7 з.п. ф-лы, 1 табл., 24 пр.

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Способ получения соединений циклопентана

Наверх