Библиотека j



 

О П И С А Н И Е 346862

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К и АТЕ ИТУ

Зависимый от патента №

М. 11л. C 07с 157/10

С 07с 127/20

С 07с1 7/42

С 07ci б5 1б

Заявлено 25.1Х.1967 (№ 1186791/23-4) с присоединением заявки ¹

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 28 т 11.1972. Бюллетень № 23

УДК 547.495 2.07(088.8) Дата опубликования описания 23.Х.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Стюарт Сендерз Адамз, Бернард Джон Аритадж, Бернард Винсент Хискот и Норман Виллиам Брчсто (Beëèêoáðèòÿíèÿ) Инострашгая фирма

«Бутс Пюр Драг Компани Лимитед» (Великобритания) E C С1! :1" Р:;r;

ЫИЕЫ- t; ;.""- рф

ЬИь.!г-тО, . НЛ

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КСАНТЕНА,,0Н к

А! !(В б (R

N — С вЂ” М ! !! э

R1 2

Настоящее изобретение относится и способу получения неизвестных ранее производных ксантена общей формулы где XI и Хз — кислород или сера;

Rf — алкил, о! си, ацилокси, алкокси IIлп, сслп

Кз является окси- или ацилоксигруппой, то— водород;

Кз — водород, алкил, оксиалкпл, ацилоксиакил, окси-, алкокси или ацилоксигруппа;

Кз — водород, алкил, ацил; кольца А и В могут содержат в качестве заместителя галоген, алкил, алкоксп — или оксигруппу.

Процесс взаимодействия замещенной мочевины или тиомочевины с соединениями, cdдержащими гидроксильную группу, в частности со спиртами, известен.

Однако использование .в предложенном способе ксантигидрата общей формулы 11 дает возможность получить неизвестные ра10 нее производпь1С ксантена, обладающие ценными фармакологитсскпми свойствами.

Предложс1гпый способ полученffя соединений общей формулы 1 состоит в том, что ксантогидрол общей формулы 11 подвергают вза15 имодействию с замсщснной,1очевиной Iu;f тиомочевпной общей формулы 111 б 1 г

HN — С вЂ” 1

R.

20 у,по известному снос-бу, который предполагасг проведение процесса в среде органического растворителя в и исутствии водоотнима101ш1х

25 средств.

11,елевой проду 1,т выделяют изве тными Ifp:1емами.

346862

Температура плавления С

Полученные соединения

Исходные соединения

186,5 †1

145,5 †1

142 †1

169 †1

153 †1

168

N,N -Диметилмочевина

N,N -Диметилмочевина

158 †1

171 †1

172 †1

202 †2

161 †1

211 †2

128 †1,5

2-Хлороксаптгидрол

1-Метилксантгидрол

2-Фтороксаптгидрол

1-Хлороксантгидрол

4-Метилксантгидрол

1-Фтороксантгидрол

2-Метоксиксантгидрол

125 †1

162 †1

76 — 78

178 †1

152 †1

172 †1

172 †1

176 †1

150 †1

164 †1

170 †1

157 †1

136 †1

158 — 161

161 †1

162 †1

127 †1

1-Метилксантгидрол N-Оксимочевина

1-Метоксантгидрол

1-Фтороксантгидрол

2-Фтороксантгидрол

2-Метоксиксантгидрол

2-Гндроксиксантгидрол

Ксантгидрол N,N -Диметоксимочевина

N-Гидрокси-N-метилмочевина

N,N -Диметилмочевина

N,N - Диэтил-N-гидроксимочевипа

N-Гидрокси-N -метилмочевина

iU-Этил-iV -гидроксимочевина

И-Гпдрокси-N -пропилмочевина

N -Бутил-N-гидроксимочевина

N-Гидрокси-N - метилтпомочевива

N -Ацетил-Ж-метилмочевипа

N - трет - Бутпл-N-гидрокспмочевина

N -Ацетил-N-гидрокспмочевипа

Ксантгидрол N -(2-Ацетоксиэтпл)-iV-гидрокспмочевина

Ксан ггидрол N,N -Диэтилмочевина

Тиаксантгидрол N,N -Диметилмочевина

Ксантгидрол N-Этоксикарбонил-N,N -димегилмочевина

N-Бензоил-N,N - диметилмочевина

N,N -Диметилтиомочевина

N-Ацетоксимочеви на

N-Пропионилоксимочевина

N-Бутирилоксимочевина

N-Метоксиацетоксимочевина

N-Кротонилоксимочевина

N-(N - Фенилкарбамоилокси) мочевина

Антгидрол N-Ацетоксп-N -метплмочевина

N-Пропионилокси-N - метилмочевина

N-Бутирилокси-N -метилмочевнна

N-Метоксиацетокси -N -метилмочевина

Х-Ацетокси-N -этилмочевина

N-Этил-N -метоксиацетоксимочевипа

N-Гидрокси-N-(1-метил-9-ксантенил) мочевина

N-Гидрокси-N- (1-метокси-9-ксантенил) мочевина

N-Гидрокси-N- (1-фторо-9-ксантенил) мочевина

N-Гидрокси-N-(2-фторо-9-ксантенил) мочевина

N-Гидрокси-N- (2-метокси-9-ксантенил) мочевина

N-Гидрокси-N - (2-гидрокси-9-ксантенил) мочевина

N,N -Диметокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Гидрокси-N-метил-N -9-ксантенилмочевина

N,iV -Диметил-N-9-ксантенилмочевина

K,N -Диэтил-N-гидрокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Гидрокси-N -метил-N-9-ксантенилмочевина

N -Этил-N-гидрокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Гидрокси-N -пропил-N-9-ксантенилмочевина

iU -Бутил-N-гидрокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Гидрокси-N -метил-N-9-ксантенилтиомочевина

N -Ацетил-N-метил-N-9-ксантенилмочевина

N -трет-Бутил - N - гидрокси - N-9-ксантенилмочевпна

N -Ацетил-N-гидрокси-N-9-ксантенилмочевина

N --(2-Ацетоксиэтил)-N-гидрокси - N-9-ксантенилмочевина

М,N -Ди метил - N- (2-хлоро-9-ксантенил) мочевина

N,iV -Диметил-N-(1-метил-9-ксантенил) мочевина

N- (2-Фторо-9-кса нтенил) -N,N -диметилмоч евина

N-(1-Хлоро-9-ксантенил) -N,N -диметилмочевина 1,гХ -Диметил-N-(4-метил-9-ксантенил) мочевина

N- (1-Фторо-9-ксантенил) -N,N -днметилмочевипа

N,N -Диметил-N- (2-метокси-9-ксантенил) мочевнна

N N -Диэтил-N-9-ксантенилмочевина

N N -Диметил-N-9-тиаксантенилмочевина

N-Этоксикарбонил - N,N -диметил-N -9-ксантенилмочевина

N-Бензоил -N,N - диметил-N -9-ксантенилмочевина

r,N Äèìåòèë-N 9-ксантенилтиомочевина

N-Ацетокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Пропионилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Бутирилокси-N-9-ксантенилмочевина

М-Метоксиацетокси-N-9-ксантенилмочевина

Х-Кротонилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-(N-Фенилкарбамоилокси) - N-9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N -метил-N-9-ксантенилмочевина

N -Метил - N - пропионилокси-N-9-ксантенилиочевина

N-Бутирилокси-N -метил-N-9-ксантенилмочевина

N-Метоксиацетокси -N -метил-N-9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N -этил-N-9-ксантенилмочевина

N -Этил-N-метоксиацетокси - N - 9-ксантенилмочевина

177 †1

195 †2

172 †1

180 †1

167 †1

143 †1

155 †1

170 †1

130 †1

173,5

124 †1

174

346862

Продолжение

Температура плавления, C

Полученные соединения

Исходные соединения

N-Ацетокси-N -пропил-N-9-ксантенилмочевина

N-Метоксиацетокси-N -пропил - N - 9 - ксантенилмочевина

134

116 †1

121 †1

151 †1

145 †1

185 †1

132 †1

N-Ацетокси-N -бутил-N-9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N -t-бутил-N-9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N -ацетил-N-9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N-метил-N -9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N - (2- ацетоксиэтил)-N-9-ксантенилмочевина

N-Ацетокси-N -этоксикарбонилметил - N-9-ксантенилмочевина

149 †1

N-Ацетокси-N,N -диэтил-N-9-ксантенилмочевина

N-Циклогексаноилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Бензоилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Бензоилоксимочевина

N-2-Фуроилокси-N-9-ксантенилмочевпна

N-2-Теноилокси-N-9-ксантенилмочевина

Х-Нико тинонлокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Октаноилокси-N-9-ксантенплмочевина

N-Октаноилоксимочевина

N-Стеарилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Бензоилокси-N -метил-N-9 - ксантснилмочевнна

N-Изобутирилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Пивалоилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Изобутирилоксимочевина

N-Пивалоилоксимочевина

N-Изобутирилокси-N -метил - N-9-ксантенилмочевина

N-Этоксикарбонилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Этоксикарбонилоксп - N -метил-N-9-ксантенилмочевина

164 †1

171 †1

N-Метоксикарбонилокси-N-9-ксантенилмочевина

N-Феноксикарбонилокси-N-9-ксантенилмочевина

N,N,N -Триметил-N-9-ксантенилмочевина

N-Гидрокси-N -(2-гидроксиэтил) - N-9-ксантенилмочевина

160 †1,5

150 †1

85,5 — 87

179

Пример. Раствор ксантгидрола (20 г) и оксимочевины (7,6 г) в этанолуксусной кислоте (1 — 1,2 мл) оставляют на ночь при .комнатной температуре. Твердую фазу отделяют, промывают спиртом и сушат. Получают Nгидрокси-N-9-ксантенилмочевину, т. пл. 185 С.

Подобным образом получают соединения, соответствующие общей формуле 1, некоторые из которых представлены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения производнык ксантена общей формулы 1

Р.з

N — С вЂ” N 2

В1 Х2 где Х вЂ” кислород или сера;

Х2 — кислород или сера;

R> — алкил, окси, ацилокси, алкоксигруппа или, если Rq является окси- или ацилоксигруппой, то — водород;

Rq — водород, алкил, оксиалкил, ацил оксиалкил, окси, алкокси или ацил оксигруппа;

R3 — водород, алкил, ацил, кольца А и В могут содержать в качестве замесN-Ацетокси-N -пропилмочевина

N-Метоксиацетокси - N - пропилмочевина

N-Ацетокси-N -бутилмочевина

N-Ацетокси-N -Третбутилмочевина

N-Ацетокси-N-ацетилмочеви на

N-Ацетокси-N-метилмочевина

N-Ацетокси-N -(2- ацетоксиэтил)мочевина

N-Ацетокси-N - этоксикарбонилметилмочевина

N-Ацетокси-N,N -диэтилмочевина

N-Циклогексаноилоксимочевина

N-2-Фуроилоксимочевина

Ксантгидрол N-2-Теноилоксимочевина

N-Никотиноилоксимочевина

N-Стеарилоксимочевина

N-Бензоилокси-N -метилмочевина

N-Изобутирилокси -N - метилмочевина

N-Этоксикарбонилоксимочевина

N- Этоксикарбонилокси - N - метилмочевина

N-Метоксикарбонилоксимочевина

N-Феноксикарбонилоксимочевина

N,N,N -Триметилмочевина

N-Гидрокси - N - (2- гидроксиэтил) мочевина

93 — 95

155 †1

165 †1

164 †1

151 †1

164 †1

121 †1

90 — 93

179 †1

156,5 †1,5

155 †1

168 †1

346862

Составитель Федоткина

Техред 3. Тараненко

Редактор Л. Герасимова

Корректор Е. Зимина

Заказ 3421/10 Изд. № 1409 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 тителя галоген, алкил, алкокси- или оксигруппу, отличающийся тем, что, соединение общей формулы 11 где X>, A и В имеют вышеприведенные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы: где R<, Кз, К и Х2 имеют вышеприведенные значения, с последующим выделением продукта известными приемами.

Библиотека j Библиотека j Библиотека j Библиотека j 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к карбамоилоксисоединениям общей формулы I где R1 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероарил и замещенный гетероарил; R2 представляет собой алкил, и R1 и R2 вместе с атомом азота, связанным с R2, и SO2 группой, связанной с R1, могут образовывать гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; R3 представляет собой водород и, когда R2 не образует гетероциклическую группу с R1, тогда R2 и R3 вместе с атомом азота, связанным с R2, и атомом углерода, связанным с R3, могут образовывать гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; R5 представляет собой -(CH2)x-Ar-R5', где R5' выбран из группы, включающей -O-Z-NR8R8' и -O-Z-R12, где R8 и R8' независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, гетероциклил, и где R8 и R8' объединены с образованием гетероцикла или замещенного гетероцикла, R12 выбран из группы, включающей гетероцикл и замещенный гетероцикл, и Z представляет собой -С(O)-, Ar представляет собой арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил, х является целым числом от 1 до 4; Q представляет собой -C(X)NR7-, где R7 представляет собой водород, и Х представляет собой кислород; и его фармацевтически приемлемым солям; соединениям формулы IA, где вместо гидроксильной группы по С-концу - радикал R6, представляющий собой алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, или -NH-адамантил; двум фармацевтическим композициям, обладающим способностью блокировать или ингибировать клеточную адгезию, содержащим в качестве активного ингредиента соединение I или соединения IA; способу связывания VLA-4 в биологическом образце, а также способу лечения воспалительных состояний у пациента-млекопитающего

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям или сольватам, где Ar представляет собой замещенную или незамещенную (предпочтительно ароматическую) карбоциклическую или гетероциклическую группу, причем упомянутая карбоциклическая или гетероциклическая группа содержит в циклической структуре 5 или 6 атомов, причем гетероатом выбран из группы состоящей из N и S, а любые заместители при группе Ar выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из Cl, Br, F, и OR10, где R10 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низший углеводородный радикал C1-С6 нормального или разветвленного строения; R представляет собой OR10, где R10 соответствует вышеприведенному определению; и R1 представляет собой низший углеводородный радикал C1-С6 нормального или разветвленного строения; при условии, что если R1 -СН3 и R-ОСН3 или ОН, то группа Ar не может представлять собой 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) где R1 представляет собой фенильную группу, содержащую 1-3 заместителя, выбранных из галогена и цианогруппы; R2 представляет собой пиридильную группу, которая имеет 1-3 заместителей, выбранных из моноциклической или полициклической гетероциклической группы, которая может иметь 1-3 заместителя, выбранных из атомов галогенов, цианогруппы, а также другие значения радикала R2, указанные в формуле изобретения, R3 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, которая имеет 1-2 заместителя, выбранных из галогена и тригалогенметильной группы; R4 представляет собой атом водорода и X представляет собой -SO2-; его соль или его сольват

Изобретение относится к соединениям общей формулы (11), приведенной ниже, или к их фармацевтически приемлемым солям

 // 398043

Способ получения трициклических производныхаминоспиртов12изобретение относится к получению новых т'рицекличеоких производных аминоспиртов общей фор'мулы iш-сснгхгсн^ои10где а, x и y имеют указанные значения, и hal — хлор или бром,подвергают взаимодействию с со - а^мпносииртом общей формулы п1hon—(сн2)„ —сн20нв которой п принимает значения, указанные выше.реакцию проводят в соответствующем органическом растворителе, таком как нитрометан, ацетонитрил или диметилформам.ид в присутствии акцептора галогеноводородиой кислоты, образующейся в ходе реакции. этим акцептором может быть избыток со - аминоспирта (iii), третичный амин, пиридиновое основание, ка'рбоиат или бикарбонат щелочного или щелочноземельного металла. реакция экзотермическая и осуществляется при температуре между 20 и 100° с.производиые общей формулы i могут быть выделены в свободном виде или в виде солей с минеральными или органическими кислота- // 420169
Изобретение относится к получению новых Т'рицЕкличеоких производных аминоспиртов общей фор'мулы IШ-ССНгХгСН^ОИ10где А, X и Y имеют указанные значения, и Hal — хлор или бром,подвергают взаимодействию с со - а^мпносииртом общей формулы П1HoN—(СН2)„ —СН20Нв которой п принимает значения, указанные выше.Реакцию проводят в соответствующем органическом растворителе, таком как нитрометан, ацетонитрил или диметилформам.ид в присутствии акцептора галогеноводородиой кислоты, образующейся в ходе реакции

 // 424353
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-25T03:49:43
Наверх