Патент ссср 347974

 

О Л И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

347974

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. А 01п 9. 36

Заявлено 26.I I I.1969 (№ 1315725!30- 15) Приоритет 28.III.1968, № 14969/68, Великобритания

Комитет по делам изобретений и открытий прн Совета Министрое

СССР

УДК 632.951(088.8) Опубликовано 10.Ч111.1972. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 9.1.1973

Автор изобретения

Иностр анец

Джек Вуд (Великобритания) Иностранная фирма

«Шел Интернешнл Рисерч Маатсхаппей H.Â.» (Нидерланды) Заявитель

И НСЕКТОА КАР И ЦИД

В10 г

Б.2

Изобретение относится к применению в качестве инсектицида и акарицида фосфорилированных 1,2,4-оксадиазолов.

Известно применение в качестве инсектицидов 1,2,4-оксадиазолов, фосфорилированных в положении 5, общей формулы

X R1 N R (I (1 20)2Р- 5 C- Cq

0 где R — водород алкил С вЂ” Со, алкоксиалкил, замещенный или незамещенный арил;

R> — водород или алкил C> — С4,.

R — алкил Ст — С,.

Х вЂ” О или S.

Однако эти соединения недостаточно активны против тли и не обладают системным действием.

С целью изыскания соединений данного типа, обладающих более сильным инсектицидным действием против тли и одновременно обладающих акарицидным свойством, а также наряду с контактным обладающих системным действием, изобретение предусматривает использование в качестве инсектоакарицида 1,2,4-оксадиазолов, фосфорилированных в положении 3, общей формулы

В10 и

5 Р— S-CZ2 К

R, R3 где Х вЂ” кислород или сера;

R i — метил ил и этил;

Кз — алкил или алкокси С1 — С4,.

Кз — алкил С вЂ” С4.

Названные соединения могут быть получены взаимодействием производных 1,2,4-оксадиазола формулы

С1СН2-C М

il II з б с солями кислот фосфора формулы где ХЯ Б и R> имеют вышеуказанное зна30 чение, а М вЂ” щелочной металл.

347974

Таблица 1

Испытываемое соединение

Инсектицидиая активность

М. ч. Т.t.

P. m, P.b.

М.d. А.а.

P.Ñ.

R, Изомер

Rs

250

250

Б

S

S о о

1

В

6

Б

12

А

СН, СН, сн

CaHs

С Н, сн

СН,О сно с,н о с,н,о

Сз

СЗН70 сн с.н7 сн сн сн сн

7

7

В

60

15 сно снз сн, Предпочтительными соединениями являются соединения формулы 1, где а) X=S, К1 — метил, Rg — метокси, Кз— метил; б) X=S, Ri — этил, R — этокси, Кз— метил.

П р и мер 1. Инсектицидная активность.

Готовят 0,1 вес. О раствора соединения в ацетоне, предназначенного для испытания, и набирают в микрометрический шприц. Самки домашних мух в возрасте двух — трех дней (Musca domestica — М. d.) анестезируют двуокисью углерода, и 1 каплю испытываемого раствора наносят щеточкой на брюшко каждой мухи (обрабатывают 20 мух). Обработанные мухи выдерживают в течение 24 час в стеклянных банках, причем каждая банка содержит немного сахара в качестве пищи для мух. Затем регистрируют процент мертвых и умирающих насекомых. . 0,1 мл 0,1 вес. раствора соединения в ацетоне, предназначенного для испытания, смешивают в химическом стакане со 100 мл воды. Добавляют 20 личинок комаров (Acedes

algypti — А. а.) в возрасте 5 — 6 дней (четвертая возрастная стадия) и стаканы хранят в течение 24 час. Затем регистрируют процент умерших и умирающих личинок.

Готовят соединения в виде растворов или суспензий в воде, содержащих 20 вес. О ацетона и 0,05 вес. % Тритона )(100 в качестве смачивающего агента. Композиции содержат

0,2 вес. О соединения, предназначенного для испытания. Турнепс и растения конских бобов, подрезанные до одного листа каждое, опрыскивают с нижней стороны листа этой композицией, Десять личинок капустной моли (Plutella maculipennis — P. m.) четвертой возрастной стадии (возраст 8 дней), десять бескрылых гороховых тлей (Megoura viciae—

М. ч,) и десять в возрасте 1 — 2 недели (Phaedon cochleariae — P. с.) соответственно помещают на опрысканные листья, и каждое растение затем заключают в стеклянный цилиндр, снабженный с одной стороны миткалевой крышкой. Смертность подсчитывают через

24 час.

Испытания против паутинного клещика (Tetranychus telarius — Т. t.). В стеклянном инсектарии с растений французских бобов

Зо

35 срезают диски листьев и опрыскивают каждое растение с нижней стороны листа. Через

1 час после опрыскивания диски инокулируют

10 взрослыми клещиками. Смертность подсчитывают через 24 час после заражения.

В испытаниях против личинок капустницы (Picris brassicae — P. Ь.) листья капусты опрыскивают, как описано выше. 10 личинок третьей возрастной стадии (возраст 8—

10 дней) помещают на диск, срезанные с опрысканных листьев, в чашки Петри парами. Смертность подсчитывают через 24 час после инокуляции.

Результаты испытаний приведены в табл. 1.

Примечания: 1. А .означает, что умерщвлена часть насекомых; Б — отсутствие гибели насекомых.

2. Цифры показывают индекс токсичности, определенный как отношение LDqp тиофоса (стандартный инсектицид). LDso испытуемого соединения Х100, Так, индекс токсичности, равный 200, означает, что данное соединение вдвое активнее тиофоса.

ЕЕ4е и индекс токсичности определяют для тех соединений, начальная концентрация которых приводит к 100о -ной гибели насекомых или клещей.

Как видно из табл. 1, предлагаемые соединения значительно активнее по отношению к тле, чем аналогичное известное соединение (изомер 5). Предлагаемые соединения значительно активнее тиофоса к паутинному клещику. В то же время они малоэффективны к другим насекомым.

Пример 2. Системная инсектицидная активность.

Корни растений конских бобов в возрасте

9 дней промывают в воде и погружают на

24 час в соответствующие растворы химикатов в стеклянных банках. Растения вынимают из растворов, опускают в воду, а верхнюю листу заражают взрослыми тлями. Процент смертности оценивают через 24 час и растения повторно заражают каждые 24 час до тех пор, пока смертность прекращается. Эти испытания повторяют три раза.

Результаты приведены в табл. 2.

347974

Таблица 2

1-с.о ppm

Соединение средняя активность средняя активность средняя активность

1-й

2-ой

Ra

R, день день лень!

1,0 сн сн сно

2,5

1,4

0,85 сно сн

6,0

25,2

85,0

0,57 с,н,о — 0,3

0,72

C„H, 1,56

0,73 сн

СН30

0,48 сн О

1 9,2 сн, 10 где Х вЂ” кислород или сера;

R< — метил или этил;

Кз — алкил пли алкокси С вЂ” Са, R3 — алкил С вЂ” С, Из табл. 2 видно преимущество предлагаемых соединений по сравнению с известными — высокая системная активность.

Предмет изобретения

Применение 1,2,4-оксадиазолов, фосфорилпрованных в положении 3, общей формулы в качестве инссктоакарицида.

6- <Н2 1 ю ),, К )

Составитель И. Ялова

Техред Т. Ускова

Корректор В. Жолудева

Редактор Д. Пинчук

Заказ 4106/7 Изд. № 1517 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

О

II — сы <сн,>, сна

II — СИНа сн, 0,48

0,9

1,7

5,4

6,6

0,27

0,38

0,26

10,0

0,78

2,7

0,85

27,0

23,5

1,15

0,52

0,48

49,0

1,7

2,5

3,35

80,0

90,0

2,2

1,47

1,0

48,0

Первоначальный период полувыведения, дни

1,06

0,82

0,66

0,75

0,38

0,68

0,62

0,9

0,48

Средний период полувыведения, дни