Способ получения производных бензофурана

 

О П И С А Н И Е 349686

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.!Х.1970 (№ 1484667/23-4) с присоединением заявки № 1484668/23-4

Приоритет

Опубликовано 04.1Х.1972. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 1.XI.1972

М. Кл. С 07(j 5 42

С 07с 149/00

Комитет по делам изобретемий и открытий при Совете Мимистрос

СССР

УДК 547.728.1.547.569 (088.8) Авторы изобретения

Заявители

Ф. А. Трофимов, Н. Г. Цышкова, В. П. Маринченко и А. Н. Гринев

Научно-исследовательский институт медицинской радиологии и Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОФУРАНА

O0R1

Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных бензофурана формулы где R — алкил, арил или гетероциклический остаток и R> и В2 — алкил, применяемый в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ.

Способ основан на известной в органической химии реакции получения алкилтиометилфуранов.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2-метил-3-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом в присутствии перекиси бензоила при освещении, образующийся 2-бромметил3-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с соответствующим меркаптаном в присутствии основания, с выделением целевого продукта обычными приемами.

Пример 1. 2-Бромметил-3-карбэтокси-5метоксибензофуран.

Смесь 6,55 г 2-метил-3-карбэтокси-5-метоксибензофурана, 5,75 г бромсукцинимида и

0,27 г перекиси бензоила в 100 мл сухого четыреххлористого углерода кипятят с обратным холодильником в течение 6 час при освещении лампой 300 вт. Выпавший осадок сукцинимнда отфильтровывают, промывают сухим бензо5 лом. Фильтрат упаривают, остаток перекристаллизовывают из спирта. Выход 6,5 г (74% ), т. пл. 80 — 81 С.

Найдено, Pp. С 49,76; 49,34; Н 4,31; 4,29; Bl

24,96; 24,93.

10 С зН зВгО .

Вычислено, Юо. С 49,88; Н 9,18; Br 25,52.

Пример 2. 2-и-Толплмеркаптометил-3карбэтокси-5-метоксибензофуран.

К раствору 0,17 г едкого кали в 10 мл спир15 та прибавляют 0,37 г и-тиокрезола. Затем при перемешивании прикапывают раствор 0,94 г

2-бромметил-3-карбэтокси-5 - метоксибензофурана в 10 мл спирта. Через 3 час реакционную смесь разбавляют водой, выпавший осадок от20 фильтровывают и сушат. Выход 1 г (93,5%), т. пл. 48 С (из водного спирта).

Найдено, %: С 66,89; 66,70; Н 5,51; 5,65;

S 9,08; 9,60.

С20Н20043.

25 Вычислено, Я) . С 67,36; Н 5,66; S 9,03.

Пример 3. 2-Бензилтпометил-3-карбэтокси-5-метокспбензофуран.

Аналогично примеру 2 пз 0,94 г 2-бромметил-3-карбэтокси-5 - метоксибензофурана и

30 0,37 г бензилмеркаптана в 10 мл спирта. полу3 чают 1,04 г (97%) 2-оензилтиометил-3-карбэтокси-5-метоксибензофурана с т. пл. 67 С (из спирта).

Найдено, %: С 67,13; 67,23; Н 5,80; 5,70;

S 9,27; 9,43.

С2оНю045.

Вычислено, %: С 67,38; Н 5,66; S 9,03.

При мер 4. 2-(3-(1,2,4-триазолил))-тиометил-3-кар бэтокси-5-метокси бензофур ан.

К раствору 0,56 г едкого кали в 50 лл спирта прибавляют 1,01 г 1,2,4-триазолилтиола3(5). Затем при перемешивании прибавляют раствор 3,13 г 2-бромметил-3-карбэтокси-5метоксибензофурана в 150 л4л спирта и оставляют на ночь. Реакционную смесь разбавляют водой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, Выход 3,3 г т. пл.

125 — 126 С (из спирта).

Найдено, %: С 54,22; 53,89; Н 4,52; 4,45;

$10,12; 10,20.

С15Н15И304$.

Вычислено, %: С 54,03; Н 4,54; S 9,62.

349686

Предмет изобретения

Способ получения производных бензофурана формулы

5 . 600Rg рот о 8д.

10 где R — алкил, арил или гетероциклический остаток и R< и Кз — алкил, отличающийся тем, 15 что 2-метил-3-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом, образующийся 2-бромметил-3-карбалкокси-5-алкоксибензофуран подвергают взаимодействию с соответствующим меркапта20 ном и выделяют целевой продукт обычными приемами.

Составитель 3. Латыпова

Редактор Л. Герасимова Техред Е. Борисова Корректор Е. Зимина

Заказ 3589, 10 Изд. ¹ ) 449 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений il открытий прн Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2