Способ получения производных 2-окиси 4,5-дигидро-1,2,3- оксадиазола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

55I73

Союз Советских

Социалистических

Республик

Завиоимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 23.1.1971 (¹ 1613578/23-4) с присоединением заявками №

Приоритет

М. Кл. С 07d 85/50

Комитет по делам изобретений и открытий при Casere Министров

СССР

Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 20.XI.1972

УДК 547.875.0(088.8) Авторы изобретения В. А. Тартаковский, О. А. Лукьянов, В. П. Горелик и С. С. Новиков

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКИСИ

4,5-ДИ ГИДРО-1,2,3-0 КСАДИАЗОЛА

Х

Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,3-оксадиазола и касается, в частности, получения производных

2-окиси 4,5-дигидро - 1,2,3-оксадиазола, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый новый способ получения производных 2-окиси 4,5 - дигидро-1,2,3-оксадиазола, заключающийся в том, что Р-замещенный алкилнитроамид общей формулы

К" К" СК RCN (NOg) Y где R, R, R", R" — Alk, Аг, Y — ArCO, AlkCO, AlkOCO, H>NCO, AlkSOq, Аг$0з, Х вЂ” галоид, AlkOCO2, AlkCO2, АгСОз, ONO>, А11с$0з, Аг$0з, подвергают обработке основанием в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. К суспензни 31,8 г р-бромэтилN-нитро - м- нитро - и-толуолсульфамида в

320 мл метанола при 20 С небольшими порциями присыпают 11,13 г порошка КОН, перемешивают 3,5 час, осадок отфильтровывают, фильтрат испаряют в вакууме и экстракцией эфиром выделяют 6,21 г (80,5%) 2-окиси

4,5-дигидро-1,2,3 - оксадпазола, т. кип. 47—

50 C/0,7 мм рт. ст., п о 1,4812, Пример 2. К суспензии 5,09 г р-хлор-ипропил-N-нитро-м- нитро - и - толуолсульфамида в 50 мл метилового спирта при 20 С прибавляют небольшими порциями 1,9 г порошка едкого кали, перемешивают 4 час, осадок отфильтровывают, фильтрат испаряют в

10 вакууме и экстракцией эфиром выделяют

0,57 г (37%) 2-окиси-5-метил-4,5-дигидро-1,2,322 оксади а зол а, и о 1,4700.

Предмет изобретения

15 Способ получения производных 2-окиси 4,5дигидро-1,2,3-оксадиазола, отличающийся тем, что Р-замещенный алкилнитроамид общей формулы

R" R"CR RCN (ИО,) Y !

Х где R, R, R", R" — Н, Alk, Ar, Y — ArCO, AlkCO, AlkOCO, H>NCO, AlkSO2, 25 Аг$0а, Х вЂ” галоид, AlkOCO, AlkCO>, АгСОз, ONO>, A1kSO3, ArSO„подвергают обработке основанием в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта

30 известными приемами.