Способ получения сложных эфиров 3,5-диалкил-4-окси- бензиловых спиртов

 

3628l5

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Социалистических

Респу0лик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.IV.1971 (№ 1651782/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

М. Кл. С 07с 69/02

С 07с 69/76

Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

Опубликовано 20.XII.1972. Бюллетень ¹ 3 за 1973

Дата опубликования описания 27.П.1973

УДК 547.584 26.07

547.292 26.07 (088.8) Авторы изобретения

Е. Л. Стыскин, Я. А. Гурвич и Э. С. Сорокин

Заявитель Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

3,5-ДИАЛКИЛ-4-ОКСИ-БЕНЗИЛОВЫХ СПИРТОВ

Изобретение относится к способу получения производных карбоновых кислот, в частности к способу получения сложных эфиров, которые находят применение в качестве противостарителей для каучуков, резин, пластических масс и масел.

Известен способ получения сложных эфиров 3,5-диалкил-4-окси-бензиловых спиртов взаимодействием последних с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот.

Продолжительность процесса 1 — 18 час.

Выход 55 — 98%.

С целью упрощения технологического процесса и сокращения его продолжительности предложен способ получения сложных эфиров

3,5-диалкил-4-окси-бензиловых спиртов путем взаимодействия метиловых эфиров 3,5-диалкил-4 -окси-бензиловых спиртов с карбоновыми кислотами, как без катализатора, так и в присутствии небольших количеств сильных органических кислот, например щавелевой, и минеральных кислот, например серной, в качестве катализатора, при нагревании не выше

100 С. Продолжительность процесса 3,5—

6;ас. Выход:продукта 71 — 84%.

Пример 1. В колбу с обратным холодильником и газоподводной трубкой помешают

25 г 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилметилового эфира, 47,5 г уксусной кислоты и 5 г воды, нагревают на кипящей водяной бане в токе азота в течение 6 час и затем охлаждают, а выпавшие при охлаждении кристаллы отфильтровывают.

Получают 19,7 г кристаллов 3,5-дитрет-бутил-4-бензилацетата (71% от теоретического на исходный метиловый эфир) с т. пл. 102—

104 С (лит. т. пл. 104 — 106 С). После перекристаллизации из метанола .продукт имел т. пл, 105,5 — 106 С.

10 Пример II. Аналогично примеру I загружают 25 г 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилметилового эфира, 47,5 г уксусной кислоты, 5 лтл воды и 1,5 г щавеле вой кислоты (дигидрат), нагревают на кипящей водяной бане в токе азота в течение 4 час, охлаждают и отфильтровывают выпавшие кристаллы.

Получают 23,3 г 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилацетата (84% от теоретического на исходный метиловый эфир) с т. пл, 103—

20 104,6 С.

Пример III. Аналогично примеру 1 загружают 25 г 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилметилового эфира, 47,5 г уксусной кислоты, 5 г воды и 0,1 г серной кислоты (концентриро25 ванной), нагревают при 60 С в токе азота

2,5 час, добавляют 0,1 г соды для нейтрализации серной кислоты, охлаждают и отфильтровывают выпавшие кристаллы.

Получают 21,7 г кристаллов 3,5-дитрет-бу30 тил-4-окси-бензилацетата (78% от теоретиче362815

Составитель Б. Ерышев

Техред Т. Миронова

Редактор Е. Гончар

Корректор E. Зимина

Заказ 386/4 Изд. № 65 Тираж 404 Подписное

ПНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 ского на исходный метиловый эфир) с т. пл.

102,5 — 104 С.

I1 р и м е р IV. Аналогично .примеру 1 загружают 15 г 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилметилового эфира, 8,3 г фталевой кислоты и 50 мл ксилола (растворитель), нагревают на кипящей водяной бане в токе азота 5 час, охлаждают и отфильтровывают выпавшие кристаллы.

Получают 15,5 г моноэфира фталевой кислоты и 3,5-дитрет-бутил-4-окси-бензилового спирта (80,7% от теоретического на исходную фталевую кислоту) с т. пл. 122 — 123,5 С. После перекристаллизации из бензина продукт имел т. пл. 124,4 — 125 С.

Пример V. Аналогично примеру 1 загружают 29,8 г 3-трет-бутил-5-а-метилбензил-4оксибензилметилового эфира, 47,5 г уксусной кислоты, 5 г воды и 1,5 щавелевой кислоты (дигидрат), нагревают на кипящей водяной бане в токе азота 5 час, охлаждают и отфильтровывают вьгпавшие кристаллы.

4.

Получают 26,4 г 3-трет-бутил-5-а-метилбензил-4-оксибензилацетата (81% от теоретического на исходный метиловый эфир) с т. пл.

97 — 99 С. После перекристаллнзации из бен5 зина или метанола продукт имел т. пл. 99—

99,6 С.

Предмет. изобретения

1. С пособ получения сложных эфиров 3,510 диалкил-4-окси-бензиловых спиртов и карбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и сокращения его продолжительности, карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с метиловым эфиром

15 3,5-диалкил-4-окси-бензилового спирта при нагревании, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора— сильных органических или минеральных кис20 лот.

3. Способ по п п. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве карбоновой кислоты используют фталевую кислоту, уксусную кислоту.

Способ получения сложных эфиров 3,5-диалкил-4-окси- бензиловых спиртов Способ получения сложных эфиров 3,5-диалкил-4-окси- бензиловых спиртов 

 

Похожие патенты:
Наверх