Способ получения кумаринодиоксанов



 

ВСЕСОЮЗР л т1 %

";,ы

ОПИСАНИЕ 362829

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 17.11.1971 (№ 1622801/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

М. Кл. С 07d 7/28

С 07d 15/08

Комитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.587.51;

547.841 (088.8) Опубликовано 20.Х11.1972. Бюллетень № 3 за 1973

Дата опубликования описания 23.II.1973

Авторы изобретения

А. А. Шамшурин и М. 3. Кример

Институт химии АН Молдавской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУМАРИНОДИОКСАНОВ

СС1 Н СН 1 в

О О (П) НО О 0

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений — кумаринодиоксанов формулы 1 где R — атом водорода или галогена, обладающих физиологически активными свойствами.

Предлагаемый способ заключается в том, что 7-оксикумарин формулы II где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с хлоралгидратом в среде серной кислоты с выделением целевого продукта обычными приемами.

Пример 1. Смесь из 17,6 г (0,1 моль)

4-метил-7-оксикумарина и 33,0 г (0,2 моль) хлоралгидрата растворяют в 300 мл концентрированной серной кислоты и выдерживают

28 час при 20 — 25 С.

Сер нокислотную смесь профильтровывают через стеклянный фильтр для удаления некоторого количества образовавшегося твердого а-парахлораля и выливают на толченый лед.

Выпавший осадок собирают на фильтре, промывают водой от серной кислоты, затем

5% -ным раствором едкого патра от невсту10 пившего в реакцию 4-метил-7-оксикумарина (2,25 г). Промытый водой продукт 4-метил-12,4 - бис-трихлорметил) - 6,7 - кумаринодиоксан высушивают.

Выход — 28,5 г или 73,8% с расчетом на

15 вступивший в реакцию 4-метил-7-оксикумарин. Т. пл. 178 †1 С. После перекристаллизации из спирта, ксилола или уксусной кислоты 194 — 195 С.

Анализ. Ст На04С1е. Найдено, %: С1 46,90, 20 47,40. Вычислено, %: CI 47,02.

Пример 2. Смесь 210 г (01 моль)

3 - хлор - 4 - метил - 7 - оксикумарина и 33,0 г (0,1 моль) хлоралгидрата растворяют в

300 лтл концентрированной серной кислоты и

25 раствор выдерживают 48 час при 20 — 25 С.

Фильтрованием через стеклянный фильтр отделяют небольшое количество образовавшегося тримера (сс-парахлораль) и реакционную смесь выливают на толченый лед. Выпавший

30 осадок собирают на фильтре, промывают во362829

СС1 Н СН

cg< о о о

О О

Предмет изобретения

Составитель 3. Латыпова

Техред T. Миронова

Корректоры: E. Давыдкина и В. Петрова

Редактор Е. Гончар

Заказ 306/3 Изд. ¹ 40 Тираж 404 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 дой, затем 5%-ным раствором едкого патра от следов исходного 3-хлор-4-метил-7-оксикумарина. Полученный продукт реакции—

3-хлор-4 — метил - (2,4 -бис — трихлорметил) -6,7кумаринодиоксан после водной промывки высушивают.

Выход 34,5 г (71%). Т. пл. 192 — 193 С (из спирта).

Анализ. С14Нт04С1т. Найдено, о. Сl 51,50, 51,02. Вычислено, %: Сl 50,97.

Способ получения кумаринодиоксанов формулы I где R — атом водорода или галогена, отличаюи1ийся тем, что 7-оксикумарин формулы II сн

15 где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с хлоралгидратом в среде серной кислоты с выделением целевого продукта обычными приемами.

Способ получения кумаринодиоксанов Способ получения кумаринодиоксанов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным кумарина формулы I, где R1 = NH2 или -NHCH= (CO2C2H5)2, R2 = R3 = R4 = Н, R5 = F; R1 = R3 = -NHCH= C(CO2C2H5)2, R2 = R5 = R4 = H, R1 = H, ОН, R2 = R3 = R4 = H, R5 = -NHCH= С(CO2C2H5)2 , R1 = R3 = R5 = H, R2= СН3 или СF3, R4 = -NHСH=С(CO2C2H5)2, которые могут использоваться для синтеза новых производных кумаринов с потенциальным биологическим действием, таким, как противомикробное, противоопухолевое и противовирусное

Изобретение относится к новым химическим соединениям гетероциклического ряда, обладающих выраженной антикальциевой активностью, которые могут найти применение в медицинской практике при лечении и профилактике сердечно-сосудистых заболеваний и представляют собой производные 2-Н-1-бензопиран-2-она общей формулы I где R и R1 имеют значения, указанные в формуле изобретения

Изобретение относится к новым трициклическим гетеросоединениям формулы I где X, Y, Z, R1-R 4, n, m имеют значения, указанные в описании,в качестве селективных модуляторов рецептора эстрогенов

Изобретение относится к способу получения соединения формулы I ,в которой каждый из R1, R 2, R3 и R4 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С 1-С4алкил, каждый из А и Е независимо друг от друга обозначает С1-С 2алкилен, который может быть замещен один раз или до четырех раз С1-С4алкильной группой, и М+ обозначает ион щелочного металла, ион щелочно-земельного металла или аммониевый ион

Изобретение относится к цинхонидиновой соли формулы (XXa), к способу ее получения, применению в качестве промежуточного соединения при получении соединения (VIII) и к способу получения соединения (VIII) из соединения формулы (XXa). Технический результат - новое промежуточное соединение формулы (XXa) для синтеза макроциклического ингибитора протеазы вируса гепатита С (HCV). 4 н. и 21 з.п. ф-лы, 6 пр.

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к средству, представляющему собой 13-изопропил-4,10-диметилдодекагидро-13,16-эпоксиоксирено[2,3]нафто[2,1-d][1,2]диоксицин-4-карбоновую кислоту формулы: обладающему низкой токсичностью, выраженной сочетанной противовоспалительной и противоязвенной активностью

Изобретение относится к диацеталевой композиции, которая находится в виде порошка или в виде гранулированного продукта, к способу получения диацеталевой композиции, зародышеобразователю полиолефиновой смолы, полимерной композиции, содержащей зародышеобразователь и полиолефиновую смолу и формованное изделие из полиолефиновой смолы

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-23T22:01:09
Наверх