Патент ссср 366191

 

366191

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскин

Социалистическин

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07с 161/04

Заявлено 04.1111971 (№ 1626052/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.1.1973. Б|оллетснь ¹ 7

Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Соеете Министров

СССР

УДК 546.268.6(088.8) Дата опубликования описания 2.III.1973 —

1

1 и

В. А. Бондарь, В. И. Горбатенко и Л. И. Самарай „,,; :::--. " :,.:;.:.;.:. :. Й.", Институт органической химии AH Украинской ССР

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРАЛ КИЛИЗОТИОЦИАНАТОВ

Изобретение относится к области получения новых а-хлоралкилизотиоцианатов, которые могут служить основой для синтеза физиологически активных веществ.

Известен способ получения нзотиоцианатов, заключающийся Во взаимодействии первичных аминов с тиофосгеном.

Предложенный способ получения х-хлоралкилизотиоцианатов общей формулы

RR C (Cl) NCS, где RR — (Alk) зС, АгзС, СНа1з, Ar, заключается во взаимодействии незамещенных кетиминов с тиофосгеном желательно при температуре 110 — 130 в органических растворителях, например, в толуоле, ксилоле, хлорбензоле.

Способ основан на известной химической реакции, однако, использование других соединений в качестве исходных дает возможность получить и-хлоралкилизотиоцианаты, обладающие новыми свойствам|и.

Сырьем для получения я-хлоралкнлизотноцнанатов служат нитрнды, галондные алкнлы, сероуглерод, хлор, металлический магний, которые являются нродуктамн промышленного производства.

Пример. К охлажденному холодной водой раствору 0,05 г.лтоль тнофосгена в 75 лл

10 безводного толуола прибавляют по каплям при перемешивании 0,05 г моль кетимииа в

75,ил толуола. Образуется обильный бесцветный осадок солянокислого кетимина. Смесь кипятят с обратным холодильником 2 — 3 час.

15 Если осадок не исчезает, его отфильтровывают. Фильтрат упаривают прн пониженном давлении, остаток (а-хлоралкилизотиоцианат) перегоняют в вакууме. Полученные соединения представлены в таблице.

ЗВ6191

C,P>,- С1

С

К NCS

Найдено, -„CI

Т. кип., " С (P uI

pm. стн.) Вычислено, о, ci, NCS

СЛ1

20 о

Формула

1,1378

1,2314

1,5778

1,6380 Вязкая желтая жидкость; очищалась переосажденпем из безводного эфира петролейным =.фиром.

Предмет изобретения взаимодействгпо с тпофосгеном в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приема ми.

20 2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при !10 †1 С.

1. Способ!получения се-хлоралкилизоц!иоцианатов общей формулы RR C (Cl) NCS, где

RR — (Alk)3C АгзС, СНа13, Аг, отличающийся тем, что, пезамещенные кетимины подвергают

Составигель И. Иванова

Техрсд Е. Борисова

Рсд;.ктор А. Бер

I(оррскторы: Л. Бадылама и Л. Царькова

Заказ 399/12 Изд. ¹ 145 Тираж 523 Подписное

LIIIHHII1 Комитет!! ио делам изооретений и открытий при Совете .Министров СССР

Москга, )1(-35, Раушская нзб., д. 415

1 и ногJ>!Iô!1 1, и!ь CI! иянин 1, (СН,) 3С

С,Н, .-С„Н, 50

82

98 (0,06) 135 (0,07) Х

14,59

13,19

11,14

C„H, CfNS

С„Н„С1Ю

C„H„CINS

14,79

13,66

11,52

2010