Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об

 

366197

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. 11л. С 07d 91/52

С 07с1 91/46

Заявлено 02.XI.1970 (№ 1488728j23-4) с присоединением заявки №

Гхр нор итет

Конитвт по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1 547.789.67 856.07 (088.8) Опубликовано 16.1.1973. Бюллетень ¹ 7

Дата опубликования описания 7.111.1973

Авторы изобретения

А. Н. Кост, Г. А. Голубева и Л. А. Свиридова

Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,4,5-ТЕТРАГИДРОПИРИМИДО (2,1-b) БЕНЗТИАЗОЛОВ

Предлагается новый способ получения новых пиримидобензтиазолов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности или в ряде других отраслей народного хозяйства.

Предлагаемый способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо (2,1-b) бензтиазолов заключается в том, что соответствующий 1-фенилпиразолидин подвергают взаимодействию с изоцианатом, например с роданидом калия, с последующей гетероциклизацией полученного продукта при нагревании с кислым агентом, например со спиртовым раствором хлористого водорода.

Предпочтительно процесс вести при 130—

150 С в запаянной ампуле. Продолжительность реакции в этом случае около 10 час.

Продукты выделяют известным способом.

Процесс проходит по следующей схеме:

Строение полученного вещества подтверждено элементарным анализом. В ИК-спектре имеется интенсивная полоса поглощения при

1615 см — (С = N), поглощение в области

3400 — 3200 см — отсутствует (N — Н). Массспектр соединения помимо пика молекулярных ионов М+ 190 (100%) содержит следующие интенсивные пики: т/е 162 (32%), 135

5 (50%), 108 (15%), спектр ПМР также не противоречит предполагаемой структуре.

Пример 1. 2,3,4,5 - Тетрагидропиримидо (2,1-b) бензтиазол.

10 Смесь 3,8 г хлоргидрата 1-фенилпиразолидина и 4 г роданида калия кипятят в 10 лхл абсолютного спирта в течение 12 час.

Смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отсасывают, многократно промывают ледяной

15 водой и перекристаллизовывают из спирта.

Получают 2,5 г (58%) 1-фенпл-2-тиокарбамидопиразолидина, т. пл. 168 С.

Найдено, %: С 58,50; Н 6,15.

С:оН1з1 з

20 Вычислено, %: С 5857; Н 629.

Раствор 1,2 г 1-фенил-2-тиокарбамидопиразолидпна в 5 лхл абсолютного метилового спирта, насыщенного при 0 С сухим хлористым водородом, греют в запаянной ампуле

25 при 150 С в течение 10 час. Смесь упаривают, остаток хроматографируют на колонке с окисью алюминия (l=0,15 лх; d=0,03 лх), вымывая вещества последовательным элюированием бензолом и смесью бензола и хлорофор30 ма. Получают 0,7 г (63,5%) 2,3,4,5-тетрагидро366197

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Текред Л. Грачева

Корректор А. Васильева

1 сдактор О. Кузнецова

Заказ 446т14 Изд. № 126 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпнй при Совете Мш:.истров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 пиримидо(2,1-6)бензтиазола, т. пл. 123 С (октан).

Найдено, %. С 63,10; Н 5,38.

Cion>o%S

Вычислено, %. Т 63,24; Н 5,27.

П р и м ер 2. З-Метил-2,3,4,5-тетрагидропиримидо(2,! b)бензтиазол.

Аналогично примеру 1 из 1,3 г хлоргидрата

1-фенил-4-метилпиразолидина и 1,25 г роданида калия получают 1,45 г (- 100%) 1-фенил2-тиокарбамидо-4-метилпиразолидина; т. пл.

143 С (спирт).

Найдено, %. С 60,16; Н 6,87.

С1 Н з Кзл

Вычислено, % .. С 59,75; Н 6,78.

В результате циклизации 1 г 1-фенил-2-тиокарбамидо-4-метилпиразолидина образуется

0,6 г (60%) З-метил-2,3,4,5-тетрагидропиримидо (2,1-b) бензтиазола, т. кип. 204 С/1 мл рт, ст.; т. пл. 72 С (октан), пикрат плавится при 172 С.

Найдено, %. С 65,20; Н 6,76.

С„Н, К,$

5 Вычислено, /о. С 64,90; Н 5,89.

1. Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропири10 мидо (2,1-b) бензтиазолов, отличающийся тем, что соответствующий 1-фенилпиразолидин подвергают взаимодействию с изоцианатом, например с роданидом калия, полученный при этом продукт подвергают гетероциклизации

15 при нагревании с кислым агентом, например со спиртовым раствором хлористого водорода, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

20 процесс ведут при 130 — 150 С в запаянной ампуле.