Еибл^--с

 

О П И С А Н И Е 366602

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соаз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹

Заявлено 11.XII.1970 (№ 1601302/23-4)

Приоритет IЗ.XII.1969, № P 1962673.4, ФРГ

М. Кл. С 07с 87/54 комите по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.551.2.07 (088.8) Опубликовано 16.1.1973. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 28.11|.1973

Автор изобретения

Й и о) Иностранец

Курт Тиле (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Дегусса> (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ДИФЕНИЛАМИНА

R1 Кх

ИНСОСН>

Изобретение относится к спосооу получения новых производных дифениламина, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицинской практике.

Предложено получать соединения общей формулы 1 где Ri u R. одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил- или алкокси-группу, причем Ri или R2 может быть водородом.

Способ получения соединений общей формулы | основан на известном взаимодействии аминов с карбоновыми кислотами или их производными.

При использовании в качестве аминов в данной реакции соединений общей формулы II где все обозначения соответствуют указанным, получают новые соединения, которые обладают физиологической активностью.

Соединения общей формулы 1 согласно изо5 бретению получают взаимодействием соединений общей формулы II с уксусной кислотой или ее производными.

В каечстве производных кс сной кислоты

10 используют, например, галогениды, сложные эфиры, ангидриды, амиды. Реакцию осуществляют с растворителями или без них при 0—

300 С. Если применяют несвязанную кислоту, то температура в большинстве случаев лежит

15 выше 100 C. В качестве растворителей используют, например, спирты, ароматические углсводороды, диоксан, тетрагидрофуран, алифатические эфиры, диметилсульфоксид, алпфатические кетоны и другие. Иногда добавляют ос20 новные вещества — гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, алкоголяты, карбонаты или ацетоны щелочных или щелочноземельных металлов, третичные амины, пиридин и т. д. При применении сложных эфиров

25 основания не применяют.

Пример 1. 4-ацетамино-4 -метил-дифениламин

366602

Предмет изобретения

R1 В, жИ " NHCOCH

Составитель И. Гудкова

Редактор T. Загребельная

Техред Г. Дворина

Корректор Е, Михеева

Заказ 495/15 Изд. ¹ 154 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2

CHg — CQNH - ц - СН3

К |раствору из 4 г (0,02 люль) 4-амино-4 -метил-дифениламина в 30 мл бензола добавляют

2,06 г (0,02 люль) уксусного ангидрида. Температуру повышают до 40 С, и раствор через короткое время затвердевает (студень) . Добавляют 50 мл изопропанола и нагревают до кипения, получают раствор. Затем добавляют петролейный эфир, выкристаллизовывается 4ацетамино-4 -метил-дифениламин, который может перекристаллизовываться из изопропанола/бензина.

Выход 37 г (около 77% от теории), т. пл.

145 — 146 С.

П р и и е р 2. 4-ацетиламино-4 -метокси-дифениламин

Ch — C0NH NH 0CH

Соединение получают из 4-амино-4 -метоксидифениламина по аналогии с примером 1. Выход 60% от теории, т. пл. 134 — 135 С.

Способ получения производных дифениламина общей формулы 1

1О где Rt и К одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил-, или алкоксигруппу, причем один Rt или R> может быть водородом, отличаюи1ийсл тем, что со15 единение общей формулы I I где все обозначения соответствуют указанным, вводят во взаимодействие с уксусной кислотой или ее производным с последующим выделе25 нием целевого продукта известными способами в свободном виде или в виде его солей.

Еибл^--с Еибл^--с 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению общей формулы I (I)где R1 означает независимо один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбираемых из группы, состоящей из галогена, (С1-С3)алкила, (С1-С3)алкокси; при условии, что когда R1 означает один заместитель, он находится в ортоположении, и когда R1 означает более чем один заместитель, по меньшей мере один заместитель R1 находится в ортоположении; R2 означает один заместитель в ортоположении, причем указанный заместитель выбирают из группы, состоящей из галогена и (С1-С3)алкокси; R3 означает галоген; R4 означает водород; Х означает кислород; и его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или их гидрат или сольват

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где каждый из R1, R 2, R3 и R4 независимо выбирают из водорода, гидрокси и -NHCHO или R1 и R2 , взятые вместе, выбирают из -NHC(=O)CH=CH- и -CH=CHC(=O)NH-; R1 также может представлять собой -СН2ОН; один из R5 и R6 представляет собой -[X-C 1-6алкиленил]n-NR10R11 или C1-6алкиленил-NR12R13 и другой из R5 и R6 выбирают из водорода, С1-6алкокси и С1-4алкила, где С1-4 алкил необязательно замещен галогеном, где каждый Х представляет собой -О-; каждый из R10, R11, R12 и R13 независимо является водородом или С1-4 алкилом; или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, или R10 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, и атомом углерода соседнего C1-6алкиленила образуют гетероциклическое или гетероарильное кольцо, имеющее от 5 до 7 атомов в кольце и необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода и азота, где атом азота необязательно замещен -S(O) 2-С1-4алкилом; и n равно 1 или 2; и каждый из R7, R8 и R9 независимо является водородом; или к его фармацевтически приемлемой соли, или сольвату, или стереоизомеру

Изобретение относится к соединениям общей формулы (II) и их фармацевтически приемлемым солям и стереоизомерам в качестве агонистов 2-адренергического рецептора, к фармацевтической композиции на их основе, способу лечения, к способу их получения, их применению, а также кристаллическому гидрохлориду N-[5-((R)-2-{2-[4-((R)-2-амино-2-фенилэтиламино)фенил]этиламино}-1-гидроксиэтил)-2гидроксифенил]формамида

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), а также к их фармацевтически приемлемым солям или стереоизомерам, обладающим активностью в отношении 2 адренергического рецептора

Изобретение относится к соединению формулы (I), где Аr представляет собой каждый из R2, R3, R4, R5; R4' и R5' представляет собой водород; А представляет собой С(O); D представляет собой кислород или NR8; Е представляет собой CR 63R64CR65R66; R63 и R64 представляют собой водород; R65 и R66 независимо представляют собой водород или С 1-4алкил; k равно 0; m равно 1; R6 представляет собой группу -(X)p-Y-(Z)q-R10 , или R6 представляет собой - или -разветвленный С3-6алкил (возможно замещенный С6циклоалкилом); Х и Z независимо представляют собой С1-4алкиленовую группу; р и q независимо равны 0 или 1; Y представляет собой связь; R8 представляет собой водород; R10 представляет собой водород или насыщенную 5-7-членную кольцевую систему; R7 представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, возможно замещенное галогеном, карбоксилом, С1-6алкилом, С1-2алкокси или 5-членным гетероароматическим кольцом (которое возможно замещено С1-6алкилом); или его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к способу получения N-[5-(3-диметиламино-акрилоил)-2-фторфенил]-N-метилацетамида формулы (I). Способ осуществляют путем взаимодействия N-(5-ацетил-2-фторфенил)-N-метилацетамида формулы (VI) с избытком N,N-диметилформамида диметилацеталя (NNДМФ-ДМА) в присутствии неполярного растворителя при температуре от 70 до 90°С. Изобретение раскрывает способ получения соединения N-{2-фтор-5-[3-(тиофен)-2-карбонил-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]фенил}-N-метилацетамида формулы (II), который включает метилирование N-(5-ацетил-2-фторфенил)-ацетамида при температуре от 15 до 50°С, взаимодействие полученного соединения формулы (VI) с NNДМФ-ДМА и реакции полученного соединения (I) с (5-амино-1Н-пиразол-4-ил)тиофен-2-ил-метаноном в ледяной уксусной кислоте при температуре от 60 до 90°С в присутствии алифатического спирта. Также изобретение относится к промежуточному соединению формулы (VI). Технический результат - усовершенствованный способ получения N-[5-(3-диметиламино-акрилоил)-2-фторфенил]-N-метилацетамида, который является промежуточным соединением в синтезе соединений со сродством к рецептору ГАМКА. 3 н. и 12 з.п. ф-лы.
Наверх