Способ получения замещенных дибензо- -9-азабицикло-
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ЛетОРЕКОМХ СВИДЕтЕЛЬСтВМ
368255
Gaea Советоиив
Социалистическими
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 11.V.19?0 (¹ 1436237/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 4.IV.1973.Ч. Кл. С 07d 43/00
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.64 07(088 8) Anторы изобретения
Р. М. Лагидзе, Н. К. Иремадзе и М. Ш. Вашакидзе
Заявитель Институт физической и органической химии им. П. Г. Меликишвили
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ДИБЕНЗО-9-АЗАБИ ЦИ КЛО-(3,3,1)-НОНАНДИОЛОВ-1,5
7п
Аса к он и, О Н ян
Ас ОН
Нг
Нс 0
Н; ОН
Изобретение относится к способу получения замещенных дибензо-9-азабицикло- (3,3,1) -нонандиолов-1,5, которые являются аналогами
Bd>KHeéøèõ азотсодержащих природных биологически активных веществ типа Х-метилгранатанина, тропана, морфия и других алкалоидов и могут найти применение в медицине.
Известен способ получения дибензопроизводных восьмпчленных циклов по следующей
5 схеме:
368255
Составитель Г. Жукова
Редактор Т. Шарганова Техред Л. Грачева Корректоры: Л. Новожилова и Н. Стельмах
Заказ 739/12 Изд. № 176 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Недостатком известного метода является его многостадийность и сложность.
С целью упрощения процесса предлагается более доступный дикетон 1,2,5,6-дибензо-3,3,7, 7-тетраметилциклооктандиона-4,8 обрабатывать соответствующими аминами в среде спирта, например этанола, при нагревании, преимущественно при 50 — 60 С, с выделением целевого продукта известными приемами.
Пр имер 1. Смесь 1 г дикетона 1,2,5,6-дибензо-3,3,7,7-тетраметилциклооктандиона-4,8 в
15 мл этанола и 70%-ного водного раствора этилендиамина нагревают 1 час с обратным холодильником при 50 — 60 С. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой, спиртом и эфиром и высушивают при комнатной температуре, выход 0,85г, т. пл. 225 — 226 С (СС!4) Пример 2. Смесь 0,5 г дикетона в 10 мл этанола и 10 мл 20%-ного спиртового раствора этиламина нагревают 1,5 час при 50 С, разбавляют водой, выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из этанола. T. пл.
130 — 131,5 С.
Предмет изобретения
10 1. Способ получения замещенных дибензо9-азабицикло- (3,3,1) -нонандиолов-1,5, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, дикетон 1,2,5,6-дибензо-3,3,7,7-тетраметилциклооктандиона-4,8 обрабатывают соответст15 вующими аминами в среде спирта, например этанола, при нагревании, с выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при 50 — 60 С.