Способ получения 2-

 

368263

О П И C A Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Содиалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

N. Кл. С 07d 85/42

Заявлено 20.Х.1969 (И 1371251/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1973 Бюллетень № 9

Дата опубликования описания З.IV.1973

Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.787.1.07 (088.8) II

Е. И. Боксинер и Б. В. Пассет у 1 ч ; г т- а

Ленинградский химико-фармацевтический институт =

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(3(,4,5 -ТРИМЕТОКСИФЕНИЛ)О КСАЗОЛ О HА-5

ОСНв О оси, о.изЖЖсьоц -- сы,О c — мнснасоои

ОС83

Ю,0 сн сФ

wp

eH3C C в О сн,а

ОСН, Изобретение относится к способу получения производного оксазолона-5, применяемого в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения 2-(3,4,5 -триметоксифенил)-оксазолона-5 путем обработки

Однако выход исходного 3,4,5-триметоксибензоилглицина, получаемого по реакции Шоттен-Баумана, довольно низок (38%). Поэтому практически выход оксазолона в пересчете на триметоксибензоилхлорид, из которогоо синтезируют 3,4,5-триметоксибензоилгли3,4,5-триметоксибензоилглицина уксусным ангидридом при 80 — 100 С и последующего выделения продуктов известным способом. Выход 77%

Реакция протекает по схеме: цин, значительно ниже, чем указано в литературе (38%).

С целью повышения выхода целевого прс дукта предлагается N-фенил-3,4,5-триметокси бензимидохлорид конденсировать с а-амино30 уксусной кислотой в среде растворителя, на368263

ОСНОВ 0

11.

1) l - HzNCp,Н СЫзО С вЂ” ХНСаЫ g

Средний выход, Номер „ стадии

Способ

Растворитель

0СН, Известный

Водный раствор

NaOH

Уксусный ангидрид

1 Ш

2 IV

48 — 50

70 — 75

0СН, ) $0CIz

Предлагаемый"":

98 — 100

94 — 95

72 — 75

Vf

Беизол

То же

0СЫ>

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Техред T. Курилко

Редактор T. Шаргаиова

Корректоры; Г. Запорожец и Н. Стельмах

Заказ 660/8 Изд. № 167 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр Сапупопя, 2 пример абсолютного оензола, в присутствии акцептора кислоты, например триэтиламина, при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Процесс можно представить следующей схемои:

СБНь л л Iö IIII

N (С Н 5) g

Пример. 7,6 г (0,02 г моль) N-фенил3,4,5-триметоксибензимидохлорида, 0,75 г (0,01 г.моль) а-аминоуксусной кислоты, 1,2 г (0,012 г моль) триэтиламина и 80 мл сухого бензола кипятят 2,5 час с обратным холодильником при энергичном перемешивании. Реакционную массу упаривают досуха в вакууме, остаток осторожно промывают несколько раз небольшими порциями холодной воды, сушат до постоянного веса и многократно экстрагируют смесью сухого серного эфира и метиленхлорида (1: 1). Экстракт упаривают досуха в вакууме, полученный продукт растирают с небольшим количеством петролейного эфира (т, кип. 60.— 80 С) и сушат в вакуум-экси.<аторе под хлористым кальцием. Получают 1,8 г

2-(3,4,5 - триметоксифенил) - оксазолона-5, 5 т. пл. 127 — 128 С. Выход 72%.

В таблице приведены сравнительные данные получения целевого продукта по известному и предлагаемому методам.

" Выход IV в пересчете на исходный I составляет

-38оа, в пересчете на исходный 1(также-38у;.

"* Выход IV в пересчете на исходный 1 составляет

-64;, в пересчете на исходный Ы -70ой, 25

Способ получения 2- (3,4,5 -триметоксифе30 нил)-оксазолона-5, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, Х-фенил3,4,5-триметоксибензимидохлорид конденсируют с а-аминоуксусной кислотой в среде растворителя, например бензола, в присут35 ствии акцептора кислоты с последуюгцим выделением продуктов известным способом.