Ан ссср
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
37О204
Со!оз Советски!1
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
М. Кл. С 07d 5/16
С 074 5/28
С 07с 103/30
Заявлено 26.1111971 (№ 1641225/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 15Л1.1973. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 13.IV.1973
Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.722.2;547.725;
;547.391.1;547.398.1 (088.8) Авторы изобретения
Ю. А. Мансуров, В. В. Ан, Г. Г. Скворцова и Н. Ф. Копаница
Заявитель
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АМИДОВ
КИСЛОТ ФУРАНОВОГО РЯДА (сн=сн)- с. ., I -. ! т
Ха
Изобретение относится к способу полу !ения новых соединений — гетероциклических амидов кислот фуранового ряда формулы где Rl и Кз вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, которое может содержать друп!с гетеpodToMbl, и Il = 0 или 1.
Эти соединения обладают ценными фармакологическими свойствами, кроме того, они могут найти применение в качестве актиоксидантов и пластификаторов. Способ основан на известной г, органическом синтезе реакции получения амидов взаимодействием аминов с виниловыми эфирами карбоновых кислот.
Предлагаемый способ заключается в том, что винпловый эфир карбоновой кислоты фуранового ряда подвергают взаимодействию с соответствующим азотсодержащим гетероциклическим соединением и выделяют целевой продукт обычными приемами.
Пример. 1. Синтез N-морфолиламида фуран-2-карбоновой кислоты. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 7,3 г винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты и 453 г морфолина. Перемешивают 1 «ас при комнатной температуре. Получают 9 г (выход 93,7%) N5 морфолиламида фуран-2-карбоновой кислоты в виде белых пластинок, т, пл. 58 — 59 C (изооктаи) .
Найдено, о/ . С 59,71; Н 5,96; N 7,76.
С,Н Моз. т0 Вычислено %: С 59,71; Н 6,12; N 7,72.
Пример 2. Синтез N-пиперпдиламида фуран-2-«арбо новой кислоты. Аналогично примеру 1 из 19,35 г винилового эфира фуран-2карбоновой кислоты и 11,9 г пиперидина при
15 охла>кдепии до комнатной температуры (саморазогревание) получают 22 г (выход 87,5 jp)
N-пиперидт!лаз!пда фуран-2-карбоновой кислоты в в!:де белых кристаллов, т. пл. 65 — 66 С (октан).
20 Найдено, %: С 67,30; Н 7,35; N 7,86.
С.!сНlaNО2.
Вычислено, %: С 67,02; Н 7,31; N 7,81.
Пример 3. Синтез N-морфолиламида (P)(фурил-2) -акрпловой кислоты.
25 Аналогично примеру 1 из 1,6 г вити!лового эфира р-(фурпл-2)-акриловой кислоты и 2 мл морфолина получают 1,84 г (выход 91% ) Nморфолиламида р- (фурил-2) -акрпловой кислоты в виде игл кремового цвета, т. пл. 107—
30 108 С (октан).
370204 о,ф (CH=CH)- Ci р„
О и N ! а, Составитель 3. Латыпова
Техред Т. Курилко Корректор Н. Прокуратова
РедакторА. Бер
Заказ 937/11 Изд. Хе 236 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, %-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Найдено, %. С 63 80 Н 6,40; 1 1 6,91.
СыН з 10з.
Вычислено, %. С 63,76; Н 6,32; N 6,76.
Предмет изобретения
Способ получения гетероциклических амидов кислот фуранового ряда формулы где R и R> вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, которое может содержать другие гетероатомы, и п=0 или 1, отлииcziou1ийcя тем, что виниловый эфир карбоновой кислоты фуранового ряда подвергают взаимодействию с соответствующим азотсодержащим гетероциклическим соединением и выделяют целевой
10 продукт обычными приемами.
