Способ получения моноалкил-п-хинонов

 

:лт»

|с | »

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

37II96

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 12.V. 1970 (№ 1437532/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 22.И.1973. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 18Х1.1973

М. Кл. С 07с 49/62

Комитет по пела|в изобретений и открытий при Совете Министров

СССР ДК 547.567.3.07 (088,8) Авторы изобрете||ия

О. Я. Нейланд и P. С. Трубача

Рижский политехнический институт

3 ая ватель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛ-п-ХИ НОНОВ

Изобретение относится к области получения моноалкил-п-хинонов, которые широко используются в качестве электронноакцепторных систем.

Известен способ получения моноалкил-п-хинонов, заключающийся в том, что ацилгидрохиноны восстанавливают водородом в присутствии катализатора, например палладия, при повышенном давлении с последующим окислением полученного алкилгидрохинона. Время реакции восстановления 20 час.

Однако пои известном способе используют дорогостоящий катализатор и сложную аппаратуру.

С целью упрощения способа восстановление ацилгидрохинона ведут смесью триэтилсилана и трифторуксусной кислоты при температуре

55 — 60 С.

При этом время реакции составляет 8 час.

Пример 1. Октадецил-п-хинон:

Смесь, состоящую из 3,76 г (0,01 моль) стеароилгидрохинона, 11,6 г (0,1 люль) триэтилсилана и 9,12 г (0,08 моль) трифторуксусной кислоты нагревают в течение 8 час при 55—

60 С. После охлаждения реакционной смеси отфильтровывают осадок серого цвета.

Выход 3,55 г (98%) октадецилгидрохинона; т. пл. 106 — 108 С. Кристаллизуют из ледяной уксусной кислоты и петролейного эфира, т. пл.

112 в 113 С.

3,63 г (0,009 моль) октадецилгидрохинона прп нагревании растворяют в 120 мл абсолютного эфира, прибавляют 4,2 г (0,036 моль) смеси окиси серебра и 3 г безводного сульфа5 та натрия. Реакционную смесь нагревают 30—

40 л|ии. Темный раствор фильтруют, от фильтрата отгоняют эфир. Получают 3,45 г октадецпл-и-хпнона (96%). Кристаллизуют из этанола. Выход 3 г (83%) октадецил-п-хинона: т.

10 пл. 84 — 85 С.

Найдено: С 80, 65; Н 11,10

С .; Н.|о02

Вычислено: % С 79,95; Н 11, 13.

П р н м е р 2. Гексадецил-п-хинон.

15 Гексадецилгндрохиноп получают по примеру 1.

Выход 96%.

Кристаллизуют нз бензола и петролейпого эфира, т. пл. 110 — 111 С.

20 Полученный гексадецилгндрохинон далее окпсляется по примеру 1.

Выход 78%, т. пл. 82 — 83 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения моноалкил-п-хинонов восстановлением ацилгидрохинонов с последующим окислением полученного алкилгидрохинона и выделением целевого продукта из50 вестнымп приемамп, отличающийся тем, что, 371196

Составитель P. Марголина

Техред Т. Ускова

Редактор Т. Никольская

Корректор Е. Талалаева

Заказ l949 Изд. № 1232 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Обл. тип, Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли с целью упрощения процесса, в качестве восстановителя используют смесь триэтилсилана и трифторуксусной кислоты и процесс ведут при нагревании.

2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 55 — 60 С.

Способ получения моноалкил-п-хинонов Способ получения моноалкил-п-хинонов 

 

Похожие патенты:
Изобретение относится к способам выделения антрахинона из реакционных газов процесса окисления антрацена

Изобретение относится к органической химии и может быть использовано в синтезе 4-алкил-орто-бензохинонов и 3-бром-5-алкил-орто-бензохинонов

Изобретение относится к органическому синтезу, а именно к способу получения 2,3,6-триметилбензохинона (ТМБХ), являющегося полупродуктом в синтезе витамина Е, широко применяемого в медицинской практике и животноводстве

Изобретение относится к способам получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона (ТМХ) каталитическим окислением 2,3,6-триметилфенола (ТМФ) кислородом
Наверх