Способ получения @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила

 

(в) Я (1и (51) С67 9 3 7

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕНИОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕИТ CCCP) К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (21) 1613114/04 (22) 20,01.71 (46) 30.1 133 Бюл. hh 4344 (71) Всесоюзный научно-Исследовательский химико-фармацевтичесний институ им.Серго Орджоникидзе (72) Шведов. ВИ; Гринев АН„Сытина EH. (64) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,6,3 3 -ТЕТРАБРОМ- 2,4Я,4 -%ТРАОКСИДИФЕНИЛА (67) 374272 сусной кислоты и 80 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты кипятят с обратным холодильником на масляной бане 6 ч. Затем отгоняют в вакууме уксусную и бромистоводородную кислоты, оставшийся сухой остаток растворяют в воде, водный раствор зкстрагируют эфиром (4x50 мл). эфирный экстракт промывают небольшим количеством воды. снова экстрагируют его 5%-ным раствором едкого натра (4х50 мл) и дважды водой. Полученный таким образом щелочный раствор-охлаждают, подкисляют разбавленной (1;1) соляной кислотой до кислой реакции на конго и экстрагируют эфиром (4x50 мл). Эфирный экстракт фильтруют через активированный уголь, сушат сульфатом натрия и после удаления эфира получают

2,37 г (74,5%) 2,4,2,4 -тетраоксидифенила, т.пл. 228-229 С (из воды).

П риме р 3. К раствору 0,4г(0,00183 моль)

2,4,2,4 -тетраоксидифенила в 10 мл диоксана прибавляют в течение 20 мин при комнатной температуре.и перемешивании раствор

0,4 мл (1,23 r, 0,0077 моль) брома в 2 мл уксусной кислоты. Перемешивают реакционный раствор еще 20 мин, затем его переносят в перегонную колбу и упаривают досуха в вакууме водоструйного насоса при нагревании на водяной бане. Получают

0,92 r (94 ) 3,5,3,5 -тетра бром-2,4,2,4 -тетраоксидифенила (теброфена), т.пл. 285 С.

Найдено, %: С 26,90; 27,29; Н 1,25; 1,25;

Br. 59,74; 59,49.

С дНоВ г Ол

Вычислено, %, С 26;99; H 1,13; Br 59,88.

Пример 4. К раствору О;4 г(0,00183 моль)

2,4,2,4 -тетраоксидифенила в 20 мл уксусной кислоты при температуре 25 С и перемешивании прибавляют по каплям раствор

0,4 мл (0,,0077 моль) брома в 2 мл уксусной кислоты. Реакционная смесь разогревается и ее температура повышается до 32 С. После добавления указанного количества брома прозрачный раствор перемешивают еще

0Ä5 ч, причем уже через 10 мин наблюдается образование кристаллического осадка. Реакционную смесь охлаждают, выделившиеся кристаллы отфильтровывают и получают

0,77 г теброфена. При упаривании маточного раствора в вакууме получают еще О,16 г еброфена. Общий выход теброфена 0,93. r

94,9%), т. пл. 286-2870С.

П ри ме р 5, Ксуспензии 0,4 г(0,00183 моль) ,4,2,4 -тетраоксидифенила в 30 мл хлоритого метилена прибавляют по каплям при комнатной температуре и перемешивании ,4 г брома (0,0077 моль) в " мл хлористого етилена. После того как весь бром прибавен. реакционную смесь перемешивают ще 1 ч, отфильтровывают осадок и получаПредлагается способ получения 3.5,3, 5 -тетрабром-2.4,2,4 -тетраоксидифенила, который под назаанием теброфен применяется в медицине как противовирусный пре- . парат. 5

Известен способ получения теброфена, состоящий в том, что пентабромрезорцин подвергают термическому разложению .и образующийся при этом трибромрезохинон восстанавливают в 3.5,3,5 -тетрабром-2,4,2, "0 . 4 -тетраоксидифенил.

Однако процесс термического разложения пентабромрезорцина.протекает с бурным выделением тепла и свободного брома, что осложняет процесс и приводит к непро- 15 изводительному расходу брома и загрязнению целевого продукта..Полученный таким способом теброфен с т.пл, 280 С сильно загрязнен пигментами, .

После ряда переосаждений получают 20 теброфен в виде сероватого порошка с т.пл. не выше 2850С.

Цель изобретения — повысить качество теброфена и упростить процесс его получения.

Для этого 2,4,2,4 -тетрвметоксидифенил последовательно обрабатывают кислотным агентом и бромом в органических растворителях, 8 результате получают теброфен в виде белых кристаллов со слабым 30 розоватым оттенком и т,пл. 289 С, 8 качестве. кислотного агента применяют хлористый алюминий, броми стоводороф ную кислоту и другие вещества. 2,4,2, 4 -Тетраметоксидифенил обрабатывают 35 кислотным агентом при температуре не выше 120 С. Полученный 2,4,2,4 .,-тетраоксидифенил подвергают взаимодействию с . бромом при комнатной температуре, Оба процесса проводят в присутствии органиче- 40 ских растворителей, например бензола, диоксана, хлористого метилена и уксусной кислвты. Целевой продукт выделяют с помощью известных приемов.

Пример 1. Смесь 2;5 г (0,0092 моль) 45

2,4,2 ;4 -тетраметоксидифенила, 10 мл абсолютного бензола и 8,3 г (0,062 моль) хлористого алюминия кипятят с обратным холодильником (хлоркальциевая трубка) при размешивании 3 ч. К реакционной сме- 50 си прибавляют еще 15 мл абсолютного бен- т зола, тщательно перемешивают и выливают ( реакционную смесь в измельченный лед.

Выпавший бледно-розовый осадок отфиль- 2 тровывают, промывают водой, хорошо ат- 55 с жимают и сушат, Получают 1,35 r (67,5%)

2;4,2,4 -тетраоксидифенила, т.пл. 220- 0

221 С (из воды). м п р и м е р 2. Смесь 4 г (0,0146 моль) л

2,4,2,4 -тетраметоксидифенила, 100 мл ук- е

374272 6 ют 0,81 г (83 ) теброфенэ. При упаривании 0,92 г (94 ), т.пл. 288-289 С, осадок в виде в вакууме маточного раствора получают,. белых кристаллов со слабым розоватым от.

0,11 г теброфена, Общий выход теброфена тенком.

Ф о р мул а и 3 о бр е те н и я рощения процесса, :, сидифенил последовательно обрабатывают, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5,3,5 -ТЕТ-,кислотным агентом; например хлористым:

PASPOM 2. 4, 2, 4 -ТЕТРАОКСИДИФЕ- алюм"нием " бромом в оР ан""ес""х Рас с, л ю.по, 10 творителях с выделением целевого продуке ия Ka„ecTsa целевого продукта и уп- та известными приемами

Составитель

Редактор М,Кузнецова Техред М;Моргентал Корректор H.Êîðîëü

Заказ 3330 . Тираж . Подписное

НПО" Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35. Раушская наб., 4/5

Производственно-ь.-здательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101

Способ получения @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила Способ получения @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила Способ получения @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси
Изобретение относится к получению бромсодержащего бисфенола-А высокой чистоты для его использования в производстве полимеров для электронного оборудования и других областей техники

Изобретение относится к химии производных халкона, используемых в синтезе биологически активных веществ, а именно к способу получения халконов на основе м-феноксибензальдегида общей формулы: где R=H, Br, Cl, NO2

Изобретение относится к способу получения диадамантилсодержащих производных 4-галоидфенолов общей формулы где R1=R3=Ad, R 2=Br (I); R1=R3=Ad, R2 =Cl (II); R1=R3=Ad, R2=F (III), которые могут быть использованы как промежуточные продукты для синтеза биологически активных веществ, антиоксидантов и антиполимеризаторов

Изобретение относится к полигалогенированным ароматическим соединениям, к усовершенствованному способу получения 2,2-бис-(3,5-дибром-4-гидроксифенил)пропана формулы (1) HH являющегося ключевым исходным продуктом в производстве подавляющего числа антипиренов соединений, используемых для получения негорючих материалов

 // 413135

 // 414245
Наверх