Способ получения эфиров тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты

 

Сова Советских

Социалистических

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Респтблин

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 07с 143/04

С l ld 1/28

Заявлено 17.Ч!!.1970 (№ 1461043/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 20Л!!.1973. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 22Ч.1973

Комитет по делам иаабретвний и открытий прн Совете Министров

СССР

УДК 547.269.3.07 (088.8) Авторы изобретения В. Г. Груздев, С. А. Панаева, И. К. Гетманский и И. С. Сухотерин

Заявители

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТРИНАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ

ДИСУЛЬФОЯHTAPНОЙ КИСЛОТЫ

NaO3S — СН вЂ” COOCH CH>NHCR

NaO3S — СН вЂ” COONa 0

R 03S СН COOR!

R 03S СН COOR где

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе производных дисульфоянтарной кислоты, которые могут найти применение в качестве моющих и поверхностно-активных веществ.

Известен способ получения тринатриевых солей сульфонатов эфиров янтарной кислоты общей формулы

R — Ме, например Nа, R — alk, например С1сН ь заключающийся в том, что сульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с высшими жирными спиртами при нагревании и полученные при этом эфиры сульфомалеиновой кислоты обрабатывают сульфитом или бисульфитом натрия. Согласно этому способу получают моющие и поверхностно-активные вещества.

Для получения поверхностно-активных веществ с улучшенными свойствами в качестве исходного продукта вместо высших спиртов используют алкилоламиды высших жирных кислот.

Предложен способ получения эфиров тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты общей формулы заключающийся в том, что сульфомалепновый ангидрид подвергают взаимодействию с алкилоламидами высших жирных кислот с последующей обработкой полученного эфира сульфитом или бисульфитом щелочного металла и нейтрализацией гидроокисью щелочного металла до Ph 7 — 8. Выход целевого продукта количественный.

Использование алкилоламидов вместо спиртов улучшает все показатели для моющих и поверхностно-активных веществ, значитель ю упрощает процесс использования высших жирных кислот, получаемых прямым окислением парафинов.

Получение моющих и поверхностно-активных веществ с улучшенными свойствами при использовании алкилоламидов вместо спирто» в реакции получения тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты является неожиданным результатом ввиду того, что в сульфомалеиновом ангидриде имеется свободная сульфогруппа, а в алкилоламиде — аминогруппа с подвижным водородом.

Таким образом, реакция может пойти и по этому пути, а не по пути расщепления апгидрчдной связи. Кроме того, ангидридная связь

374293

Составитель Л. Иоффе

Редактор Т. Загребельная Техред Е. Борисова Корректор E. Сапунова

Заказ 240/906 Изд. № 348 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий nph Совете Министров СССР

Москва, )K-35, Раушская наб.. д, 4ф

Тип. Харьк. фил, пред. «Патент» может расщепляться и аминогруппой.

Пример 1. Получение тринатриевой соли р-пальмитиламиноэтилового эфира дисульфоянтарной кислоты. а) В фарфоровую ступку загружают 39 г (0,13 г моль I) - пальмитиламиноэтилового спирта и к нему медленно в течение 1 час прикапывают 23,2 г (1,13 г моль) сульфомалеинового ангидрида с одновременным растиранием реакционной массы. Температуру реакции (70 — 80 С) регулируют прибавлением сульфомалеинового ангидрида. После прибавления всего количества сульфомалеинового ангидрида реакционную массу перемешивают в течение 30 мин.

Получают эфиры сульфомалеиновой кислоты — вязкую массу золотистого цвета; кислотное число: теоретическое — 130, полученное — 129; глубина превращения — 99%. б) В трехгорловую колбу с механической мешалкой, термометром и насадкой помещаю г

100 мл 22% -ного раствора сульфита натрия, раствор нагревают до 70 — 80 С и прибавляют

62,2 г полученного эфира сульфомалеиновой кислоты. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 2 час при 80 — 90 С, при необходимости рН среды доводят до 7 прибавлением нескольких миллилитров 10 -ного раст. вора гидроокиси натрия (иногда этого не требуется, так как берется избыток сульфита натрия).

Продукт помещают в фарфоровую чашку и выпаривают до сухого остатка, затем дважды проводят перекристаллизацию из этилового спирта и определяют глубину сульфирования—

98,7%. Получают 78 г (96%) вещества.

Вычислено, /о. $10,2; N 2,2.

СггНззХ$еО,Маз

Найдено, /о. $10,0 — 10,6; N 1,5 — 1,8

Моющая способность 0,125%,-ного раствора в жесткой воде (15 Н) при 50 С, определенная стиркой в лаундерометре искусственно загрязненной хлопчатобумажной ткани,— 84,%, 5 0,25 /о-ного раствора — 108% и шерсти — 10е/o (по отношению к эталону — лаурилсульфату натрия). Пенообразующая способность и устойчивость пены 0,125%-ного раствора 0,79; поверхностное натяжение 30 дин/см; краевой

10 угол 74 ., Пример 2. Получение тринатриевой соли алкилоламидного эфира (фракции К=С14+

+C») дисульфоянтарнои кислоты.

В условиях примера 1 из 62,8 г (0,2 г . моль)

15 алкилоламида (фракции R=C>4+C»), средний мол. вес 314, 35,6 г (0,2 г моль) сульфомалеинового ангидрида, 200 мл 22%-ного раствора сульфита натрия после перекристаллизации из этилового спирта получают 120 г (94%) твердого вещества белого цвета.

Вычислено, /о. $10,0 (средний)

Найдено, : S 9,5 — 9,8

Моющая способность 0,25%-ного раствора в жесткой воде (15 Н) при 50 С, определен25 ная стиркой и лаундерометре искусственно загрязненной хлопчатобумажной ткани,—

120 /, (по отношению к эталону — лаурилсульфату натрия) . Пенообразующая способность 0,80; поверхностное натяжение 27 дин!см; краевой угол 65 .

Предмет изобретения

Способ получения эфиров тринатриевых солей дисульфоянтарной кислоты, отличающийся тем, что сульфомалеиновый ангидрид подвергают взаимодействию с алкилоламидами высших жирных кислот с последующей обработкой полученного эфира сульфитом натрия и гидроокисью щелочного металла соответст40 венно и выделением целевого продукта известным способом.