Способ получения а-алкил (арил)-а-алкокси- -|^,р-дифтор-р- галоидпропионобых кислот

 

юзнля

11!Лт»:, Оп исЪЙЪте

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое or авт. свидетельства №вЂ”

Ззявтсно 01.VI1.1971 (№ 1080105/23-4) с присосдинснием заявки №вЂ”

Приоритст—

Опубликовано 20.IY.1973. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 28.VII I.1973

М.Кл. С 07с 65/00

C 07с 51/00

С 07с 5!/30

Комитет по делан езооретений и открытий при Совете Министров

СССР

УЛК 547 587 1 07(088 8) Авторы изобретения

Р, А. Беккер, Г. В. Асратян, Б. Л. Дяткин и И. Л. Кнунянц

Заявитель Ордена Ленина институт элементоорганических соединений АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ (АРИЛ)-а-АЛКОКСИ-Р, (;-gI,H@1OP-+ГАЛОИДIIPOH NOHOBblX КИСЛОТ

ОН!

СГ2Х вЂ” С вЂ” СГ /, C13

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения галоидироваппых а-алкил (арил) -а-алкоксипропионовых кислот, которые могут найти применение в качествс исходных веществ для получения а-алкил-P, P-дифторвинилалкиловых эфиров, являющихся потенциальными мономерами.

Известен способ получения а-алкил (арил) -n-алкокси-P, P-фтор+хлорпропионовых кислот из циангидринов соответствующих кетонов с последующим алкилированием и гидролизом циангидрина. Выход 60 — 65%.

Такой способ характеризуется многостадийностью и необходимостью работать с токсичным цианистым натрием.

С целью упрощения процесса предложен способ получения а-алкил (арил)-а-алкокси-P, р-дифтор-р-галоидпропионовых кислот, заключающийся в том, что галоидпропионовые спирты общей формулы гле R — алкпл или арил, Х=Р при п=3 или

С! при п(3, обрабатывают щелочью в среде низшего алифатического спирта при

50 — 150 С, предпочтительно при 65 — 120 С, с

2 последующим выделением продукта обычны* ми способами. Выход 50 — 60%.

Пример 1. а-Метил-а-метокси-р, P, P-триф-торпропионовая кислота CF3C (СН3)

5 (ОСН3) СООН.

Смесь из 6,0 г 1-хлор-2-метилпентафторпропанола-2, 6,8 г едкого кали и 50 л л метанола кипятят при перемешивании в течение

10 час. Затем осадок отфильтровывают, ме1С танол упаривают в вакууме, остаток растворяют в воде. После этого раствор подкисляют соляной кислотой и экстрагируют эфиром.

Эфирную вытяжку сушат сернокислым магнием, эфир отгоняют, остаток перегоняют в

15 вакууме. Получают 3,0 г (58% ) кислоты (П), т. кип. 75 С/35 лл рт. cl.

Пример 2. а-Фенил-а-метокси-P, P, P-трпфторпропионовая кислота CF3C СеНз) (ОСН3) СООН ° о Аналогично, примеру 1, из 5,3 г 1-хлор-2-фенилпентафторпропанола-2 и 5,0 г едкого кали в 50 мл метанола получают 2,4 г (50%) кислоты с т. кип. 106 С/1 л м рт. ст. Литературные данные: т. кпп. 105 — 110 С/1лл рт. ст.

1. Способ получения а-алкил (арил) -а-алкоксп-Р, р-дифтор-ф-галоидпропионовых

Зо ипслот, отличиюи!ипся тем, что, с целью Yll

379566

ОН

СРеХ вЂ” С(ОН) — СР, Cl g, R где R — алкил или арил;

Составитель И. Юдинцева

Телрсд Г. Дворина

Редактор Г. Тимофеева

Корректор Е. Талалаева

Заказ 3083 Изд. № 1450 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография рощении процесса, галоидированные спирты общей формулы:

Х вЂ” фтор нрп п=З нли Cl при и(;3. о!О p а!б)ан ыйа ют сдким.и cue. .0÷ им, и В ся еде низшего алифатического спирта при 50 — 150 С с последующим выделением продукта нзве5 стнымн приемами.

2, Способ по п. 1, отличаюш,ийся тем, что процесс ведут при 65 — 120 С.