Способ получения «-меркаптоацетофенона

 

380647

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскнк

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 1О.Ч.1971 (№ 1654949/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 15.Ч.1973. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 31 VII.1973

М. Кл. С 07с 149 32

Комитет по делам изобретений и открытн» при Совете Министров

СССР

УДК 547.569.О7 (О88.8) Л. В. Павлова и Я. Л. Костюковский

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ <-МЕРКАПТОАЦЕТОФЕНОНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения а-меркаптоацетофенона, применяемого в качестве полупродукта в органическом синтезе.

Известен способ получения а-меркаптоацетофенона взаимодействием фенацилхлорида с тиосульфатом натрия с последующим кипячением полученной фенацилтиосерной кислоты в кислой среде. Выход продукта 20 — 27%.Недостатками такого способа являются необходимость защиты аппаратуры от коррозии и относительно невысокий выход целевого продукта.

С целью упрощения процесса,и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу фенацилхлорид подвергают взаимодействию с тринатрийтиофосфатом в среде водного диметилформамида с последующим разложением полученной S- (а-фенацил)монотиофоофорной кислоты при рН 2 — 3. .Выход целевого продукта 50 — 57%.

Пример. К раствору 39,6 г (О,l,люль) двенадцативодного тринатрийтиофосфата в

300 мл воды медленно при интенсивном перемешивании прибавляют раствор 15,4 г фенацилхлорида в 50 мл диметилформамида, после чего перемешивание продолжают еще в течение 15 мин. Слегка мутный раствор отфильтровывают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 2 — 3 и оставля5 ют на ночь. Выделившийся а-меркаптоацетофенон извлекают эфиром. После сушки эфир.ного экстракта безводным Na2SO4 эфир удаляют и тиол перегоняют в вакууме. Т. пл.

22 — 23 С (из петролейного эфира), т. кип.

1О 100 — 102 С/1 — 2 мм рт. ст., n- 1,596; количество SH-групп (по данным йодометрического титрования) 97 — 98%. Выход а-меркаптоацетофенона 57% (считая на фенацилхлорид) .

Предмет изобретения

Способ получения а-меркаптоацетофенона на основе фенацилхлорида, отлича ои ийся

20 тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, фенацилхлорид подвергают взаимодействию с тринатрийтиофосфатом в среде водного диметилформамида с последующим разложением по25 лученной S- (а-фенацил) -монотиофосфорной кислоты при,рН 2 — 3.