Фунгицид

 

ОПИСАНИЕ

И ЗО БР Е ТЕ Н ИЯ

К ПАТЕНТУ

382256

Союз Соеетсинн

Социалнстииесинн

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

М.Кл A 01п 9/20

Заявлено 21.V.1971 (№ 1660402 30-15) Приоритет 22 Ч.1970, № 43318/70, Япония

Опубликовано 22.Ч.1973. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 4.XII.1973

Государственный момнтеСоввта Министров СССР оо делам наооретеннй и отнрытий

УДК 632.952.2(088.8) Авторы изобретвния

Иностранцы

Казуо Хирасава, Масааки Ясима, Мицуо Хамада, Кацуми Сато, Кендзи Такахаси, Мазару Накамура и Акира Фудзинами (Япония) Иностранные фирмы

«Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед» и «Хокко Кемикал

Индастри Компани, Лимитед» (Япония) Заявители

ФУНГИЦИД

Изобретение относится к средствам защиты растений от фитопатогенных грибков. Известно применение производных N-фенилкарбамата в качестве фунгицидов.

С целью усиления фунгицидной активности предложено применять производные N-фенилкарбамата общей формулы 1. где R> и R> — — водород или низший алкил, Rg — ненасыщенный алкил, содержащий не более четырех атомов углерода.

Эти соединения получают реакцией 3,5-дихлорфенилизоцианата со сложным эфиром я-оксикарбоновой кислоты формулы где R>, К2 и Ra имеют приведенные значения, в присутствии катализатора (пиридин, триэтиламин) в среде инертного растворителя.

Соединения общей формулы представлены в табл. 1.

Форма применения препарата обычная.

Эффективность применения соединений формулы I иллюстрируется следующими примерами.

П р и и е р 1. Смачпвающий порошок, содержащий испытуемое соединение, наносят на рисовые растения, культивируемые в горшочках диаметром 9 сл и находящиеся на стадии шести листьев. Через день растения заражают ми-382256

Таблица

1 Т, пл., С

Соединение

Структурная формула

Ct н,о

С1

MH — C — 0 - С - 0 — СНгСК= CHz.

1! I

0 СН, 74 — ?5

CQ 0 Сн

МН- Е- 0-б — С-0-CH- CH=-CH

It г

0 СН

63 — 66 (. К 0. Сн, I 1

XH-á — 0 — C — C — 0 — CH -С=CH

z

0 Н 1

Е3 еН3 0

I ll

NH C Î-C — C Π— CHzCK=CH — CHy

lI

0 СН, 67 — 70

Cl БЗ

Q, II — )Щ-C 0 — С вЂ” C — 0-СН2-С =<8

il

С 1

104 †1

С1 ,у

1

Ы

<., " ъщ — C — 0 — C — C — 0 — сеген =CHz о н

96 — 97 56 — 59

С1 Е 0 (Ц Х-С-O — С вЂ” а-0=ЕНг — C=CHz

lI I

0 — Я

52 — 55 з

3 ( 4 1

l Б — C — p — C — C — 0 — CKzCH = Снг о

Il изо — C AH@

382256

Степень профилактики болезни растении

Таблица 2

I

I ч о с4 )сз

° а д

4) С) и)ч ,)) й

6)

CQ

Ж

Ж

Ф Й

Й

М о н о

Соединение

250

96,1

Степень повреждения

Соединение

250

92,1

250

90,8

250

89,5

0,9

1 !

250 921

250

89,0

0,5

0,8

250

88,0

1,0

43,3

85,0

81,2

1,1

3,5

5,0

84,3

300

5 целием культуры Pellicularia sasaku. Степень поражения черенков наблюдается через 4 дня после заражения и определяется размером образовавшегося пятна. Степень профилактики болезни растения для испытуемых соединений определяют по следующему уравнению: (Среднии раз- — (Средний мер пятен на размер пятен и обработанном на необрабоучастке) таином участке)

Средний размер пятен на

Х !ОО необработанных участках

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

R) = Кг — — метил;

R3= СНгСН = CH2

R) = Кг= метил;

R3 — СНз (СНСН вЂ” С Нг) 3

К) = метил;

К2 =- водород

Кз=С14С(СНз) = С1-12

R1 = R2 = метил;

R3= СН2СН = СН вЂ” СНЗ

К) =Кг= метил;

R3 = CH2C = CH3

R1 R2

Кз — СН2СН=(Нг

R1= СН„.;

R2 = изо-С4НЗ, R3=CH2ÑÍ=СН, 8

К) =С2Нз;

Кг=н-С,Н7

Кз = CH2C (СНЗ) = СНг

Метиларсонат железа

О-Этилдифенил фосфор дитиолат

Без обработки

Пример 2. Смачивающий порошок, содержащий испытуемое соединение, наносят на листья растений фасоли, находящихся на стадии образования трех листочков и культивируемых в горшочках диаметром 12 см. Через

3 дня растения заражают мицелием культуры

Sclегоtir)ia sclегоtiorum и растения выдерживают в увлажненной теплице при температуре

23 С в течение 5 дней. Степень поражения под6 считывают по приведенному ниже уравнению.

ОХп„-+ )Хп)+2Хп2+ЗХп +4Хп, + бХп пораже = ния jv где Л вЂ” общее количество . п)стьев, ио — f)3 — КОЛИЧЕСтВо оиавШИ ;,)ÈÑòÜÅÂ С индексом инфицирования, определи:- ым по следующим критериям:

Площадь инфицированных пятен

Нет

Только на месте заражения или вокруг него

Примерно пятая часть зараженного листа

Примерно две пятых зараженного листа

Примерно три четверти зараженного листа

Примерно четыре пятых или более зараженного листа

Результаты испытаний приведены в табл. 3.

Таблица 3

R1 — — Кг= СНз,Кз — — СН2СН = СНг

R1 = R2 = СНЗ, КЗ вЂ” — (СНЗ) СНСН=СН2

R) =СНЗ, R2=H, Кз — — СН2С (СНЗ) =СН2

К) R2 CHÇ, Кз — — СН2 — С = СН

R1 К2 — Н

R3 — — СН2СН =СН2

R) = CH3., Кг = изо-С4НЗ, Кз=СН,СН =СН2

R)=СгН3, R2=<-СзН7., Кз —— СНгС (СНЗ) =CH2

2,6-Дихлор-4-нитроанилин

Без обработки

П р и м е ч а н и е. Концентрация 2,6-дихлор-4-нитроанилина 250 ч. на 1 млн., всех остальных соединений — 50 ч. на 1 м )н.

Пример 3. Смачивающ))й порошок, содержащий испытуемое соединение. разбавляют водой до нужной концентрации. Листья земляники погружают в полученный раствор

65 приблизительно на 5 сек. После сушки на воз382256

Х !ОО

Таблина 4

Таблииа 5 сз

C ь (Н

Х З3 о

-г

Ю

10 с». »

QJ х

Я

О сц х с Г1х о

o =

Я о «» о

С .) (Соединение

Соединепис с> х о

Г

15

100 1,8 (100 . 5,5

81,0

500

75,9

500! 73,9 !

65,0

100 6,8

500

100 95

500

100, 8,8

ЗО

500; 68,0

7,7

100

500 . 70.0

Rl =СНз;

R2--= 2зо-(.Нт, R = з= - - гС- - = -"

8

11 21 51

R3 — C 12 (С 3) 112

N-(Трихлорметилтио) -циклогекссн-4-дикарбокспимпд

N- (Дихлорфлуорометилтио)-N- (димстплСуЛЬфаМЛi.4) -аи;ИЛИИ

Без обработки

500 66,0

100 . 8,0

67,0!

100 11,0 (500

500

90,2

94 2

81,8

250 !

22,3

500

8,0

55,3

1п1

С1 .г, - г духе pacreuèÿ s-2ltéæÿloò мицелием культуpbI

Botry(is с1пегеа и выдерживают в увлажненной теплице при 20 С в течение 7дней. Степень поражения определяют по диаметру пятна, образующегося -:а месте заражения.

Результаты приведены в табл. 4.

R l = R2 2— СН3, R3 = СНгСН = — СНг

Rl = Кг CH3i

RЗ вЂ” — (СНЗ) СНСН = C.I-4

Rl=СНз, R2=, R,=СН, (CH3 =CH

Rt = R2 = C I3, R3= С-Н42 — С- =CH

Rl R2= 11з

R,=CH2 — С= -Н

ЯlRr =Н

R,3 = С.Г12С + = — — -2

Hpи м ер 4. Смачивающий порошок, содержащий исгытуемое соединение, наносят на рисовые растения на стадии образования 5 листьев, культивируемые в горшочках диаметром 9 с,я. "1ерез 4 дня растения заражают суспензией спор Cochliobolus myabearlus. Через

7 дней наблюдают состояние растений и подсчитывают количество образовавшихся пятен.

Степень профилактического действия испытуемых соединений определяют по следующе. му уравнению: (Количество (Количество пяпятсн на необ- тен на обраСтепень работанноги ботанном и офилактиучастке) участке) ческсго исйстви„ Количество пятен па необработа и о.ч участке

Результаты приведены в табл. 5.

R l R2 CI 131

R3=С1 гС11=С- 12

Rl = R2 = СН3, R3 — — (СНз) CHCH = С Нг

Rl = СН31 R2 Н, Кз =СН2С (СНЗ) =- СНЗ

Rl Кг С1 3>

R3 = СН2СН = СН вЂ” СНр

Rl Кг С1 3 °

К3=СН,— С вЂ” СН

К1= Кг= Н;

R3 = СН,СН-СНЗ

R) =СНЗ, R2---изо-С„Н .:, R3=ÑH2CÍ =CH

Rl =C2H;; R2=-- >2-СЗН-,:

Яз СНгН (СНз) — СНг

1 етр ахлоризофтал онитрил

2,4-Дихлор-6- (о-хлоранилино) -1, 3, 5- Гри з.::--, Без обработки

Предмет и.-обретения

Применение пропзвод.,ых N-фенилкарбамата общей формулы: где Rl и R2 — водород или низший алкил, 50

R3 — ненасыщенный алкил, содержащий до четырех атомов углерода. в качестве фунгицида.