Способ получения динитрилов алкилзамещенных 0-фталевых кислот

 

ОП ИСАЙИ-Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

3826I2

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 23.V1.1971 (№ 1677031(23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 23.1г.1973. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 10.Х.1973. 1. Кл. С 07с 121!56

С 07с 121/54. Государственный комитет

Совета Министров СССРпо делам изооретений и открытий

УДК 547 584 07(088 8) Авторы изобретения

Е. И. Ковшев, Е. В. Голубушкина и Е. А. Лукьянец

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТРИЛОВ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

О-ФТАЛЕВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения динитролов замещенных о-фталевых кислот — исходных веществ в синтезе соединений класса фталоцианинов, имеющих широкое применение в качестве красителей, пигментов 5 и в других отраслях техники.

Известен способ получения полифторзамещенных ароматических нитрилов взаимодействием о-дибромтетрафторбензола с цианистой медью в среде диметилфор ма(мида 10 при 170 С.

Однако этим способом нельзя получать, например, алкилзамещенные о-динитрилы, так как реакция .идет до образования фталоцианинов меди. 15

Цель:изобретения — увеличить выход и расширить ассортимент получаемых соединений.

Это достигается тем, что алкилзамещенное о-дибромбензола взалмодействует с циа- 2о нистой медью в среде диметилформамида при молярном соотношении алкилзамещенното о-дибромбензола к диметилформамиду, равном 1: 10 —: 40, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделе- 25 невем целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь 1,46 г (5 10 — з лоль)

4 — трет - бутил-о-дибромбензола и 2,24 г (2,5 10 — лоль) цианистой меди в 10 лл диметилформамида кипятят 4 час при перемешиванпи, охлаждают, вливают в раствор 5 г хлорного железа в 75 лл 5%-ной НС1 и перемешивают 30»ин при 60 — 70 С. Охлажденную смесь экстрагируют хлороформом, экстракт промывают 5%-ной НС1, водой, сушат, упаривают и после кристаллизации остатка из петролейного эфира получают 0,66 г (72%)

4-трет-бутилфталонитрила, т. пл. 54 — 56 С.

Пример 2. Смесь 21,1 г (8. 10 ло,гь)

4,5-дибром-ортоксилола и 17,9 г (0,4 лоль) цианистой меди в 125 лг г диметилформамида кипятят 4 час прп перемешивании, охлаждают, выливают в раствор 100 г FeC13 в 400 лл

5%-пой HCI, перемешивают 30 лин при

60 — 70 С, фильтруют, промывают водой, сушат, растворяют в бензоле, фильтруют через слой АI Оз, упариванием фильтрата получают

8,49 г (68%) 4,5-диметилфталонитрила, т. пл.

172 — 174 С (из метанола).

Пример 3. Смесь 2,92 г (1 . 10 — лоль) дибромпренитола и 2,22 г (2,5. 10 — - лоль) цианистой меди в 20 л.г диметилформамида кипятят при перемешивании 5 «ас, охлаждают, выливают в 100 лл 30% аммиака, фильтруют. сушат, кристаллизацией из смеси бензол — re;;cаи получают 1,53 г (83%) 3,4,5,6тетраметилфталонитрила, т, пл. 224 — 226 С.

После повторной кристаллизации из смеси бензод — гексан т. пл. 225 †2,5 С.

382612

Предмет изобрете11ия

Составитель О. Казенас

Техред Г, Дворина

Редактор Л. Народная

Корректор О. Тюрина

Заказ 437/1280 Изд. ¹ 592 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Найдено, % С 78,41; 78,15, Н 6,76; 6,70.

С1Л1Р12.

Вычислено, % С 78,22; Н 6,58.

Способ получения динитрилов алкилзаме щенных о-фталевых кислот, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента получаемых соедине ний,,алкилзамещенное о-дибромбензола подвергают взаимодействию с цианистой медью в среде диметилформамида при молярном соотношении алкилзамещенного о-дибромбензола к диметилформамиду равном 1: 10 —:40, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта,известны ми приемами.

Способ получения динитрилов алкилзамещенных 0-фталевых кислот Способ получения динитрилов алкилзамещенных 0-фталевых кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к улучшенному способу получения нитрилов алкоксифенилуксусных кислот (варианты) - синтонов лекарственных препаратов обшей формулы I, где R3-C1-C6-алкил, R1-OR3 или Y, где R3-С1-C6-алкил, Y= С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, атом водорода, R2-OR3 или Z, где Z=С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, атом водорода

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3,4-диалкоксибензилцианида

Изобретение относится к органической химии

Изобретение относится к способам получения нитрилов алкоксифенилуксусных кислот общей формулы I где R1=C1-С6-алкил, C 1-С6-алкокси, атом водорода;R 2=C1-С6-алкил, C1-С 6-алкокси, атом водорода;R3=C1 -С6-алкил,а также к способу получения промежуточных галоидметильных производных эфиров фенолов, общей формулы II где R1, R2, R3 имеют вышеприведенные значения, a Gal - галоген, которые известны как промежуточные соединения в синтезе таких лекарственных препаратов как гидрохлорид дротоверина, никошпан, папазол, папаверин и др

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты формулы (1), где R1 представляет собой NHR3; R2 представляет собой СН3 или Cl; и R3 представляет собой Н, С1-С4алкил, циклопропил, циклопропилциклопропил, циклопропилметил или метилциклопропил; включающий приведение в контакт (1) соединения формулы 2, где Х представляет собой Br или Cl; с (2) реагентом на основе цианида металла, включающим одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из цианида щелочного металла и цианида меди (I), (3) реагентом на основе соли меди (I), (4) реагентом на основе соли йодистоводородной кислоты и (5) по меньшей мере одним соединением формулы 3, где R5 представляет собой Н, фенил или бензил; или С1-С12алкил, необязательно замещенный NR9R10; каждый R6, R7 и R8 представляет собой независимо Н, С1-С12алкил, фенил или бензил; или R6 и R7 вместе образуют -СН=СН-СН=СН-; и R9 и R10 вместе образуют -CH=N-CH=CH-, необязательно имеющий до 3 заместителей, независимо выбранных из С1-С12алкила; при условии, что когда Х представляет собой Cl, то R2 представляет собой метил. Технический результат: разработан новый способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты, отличающийся быстротой и экономичностью. 13 з.п. ф-лы, 2 табл.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения общей формулы (Ia), включающему следующие стадии: 1) взаимодействие соединения формулы (II), где Х представляет собой атом фтора, и X' выбран из группы, состоящей из атомов хлора, брома, йода и трифлатной группы (CF3SO3), с соединением формулы (III), где R представляет собой два атома хлора, в присутствии палладиевого катализатора, с образованием соединения формулы (IV); 2) радикальное бромирование соединения формулы (IV) с использованием N-бромсукцинимида в присутствии каталитического количества бензоилпероксида, с образованием соединения формулы (V); 3) превращение соединения формулы (V) в соответствующее нитрильное производное формулы (VI); 4) взаимодействие соединения формулы (VI) с 1,2-дибромэтаном с образованием соединения формулы (VII); и 5) гидролиз соединения формулы (VII) с получением соединения формулы (Ia). Способ обеспечивает более высокий выход соединения формулы (Ia) с высокой химической чистотой без стадии хроматографической очистки. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 пр.
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения ди(4-цианфенил)метана. Согласно предлагаемому способу ди(4-цианфенил)метан получают из ди(4-аминофенил)метана. Способ включает стадию диазотирования и характеризуется тем, что стадию замещения диазогрупп на нитрильные проводят при температуре 75-80°С действием раствора медно-цианистого комплекса, полученного из цианида щелочного металла и сульфата меди в мольном соотношении 4:1. Предлагаемый способ позволяет получать чистый продукт со стабильными выходами. 2 пр.
Наверх