Патент ссср 385437

 

ОП ИСАКИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

385437

Союз Советских.

Социалистимеских

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 01.Ч11!.1969 (М 1351851/1460541/

/23-4) Приоритет 02Х111.1968, P 1793.I I I.2, ФРГ

Опубликовано 29.Ч.1972. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 22.XI.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Руди Вейер, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут-.. и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ> (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ новых замещенных бензолсульфонилмочевины

Изобретение относится к способу получения общей формулы

2 или ее соли, где Х вЂ” остаток или

Известен способ получения других замещенных бензолсульфонилмочевины общей формулы в которых R и R — С1 — С4-алкил; Z — галоид, алкил или алкоксигруппа с 1 — 4 атомами углерода; Z — галоид или С вЂ” С4-алкил.

2, C0-NH-СН2- СН2-<,,"802-NH-СО-ХК-С )

R щенной бензолсульфонилтиомочевины или тнобензамидоалкилбензолсульфоннлмочевины десульфирующими соединениями.

Предлагаемый способ, основанный на извс30 стной реакции, состоит в том, что соответстили ее соли, где R — водород, С вЂ” С4-алкоксил, аллилоксил, метоксиметоксил, этоксиметоксил;

Z — галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил или водород (при R-алкоксил или алкеноксил), при обработке замеГосударотвеииый комитет

Совета Министров СССР па делам изобретеиий и открытий

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

ы уеду

УДК 547.495.2 (088.8) 385437

Предмет изобретения

1. Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы

Х- 0-NH-СН - СН =$0 NH-CO-XH

7. или ее соли, где Х вЂ” остаток — или

2 по признаку Х вЂ” остаток

50 или

OR, в которых R — С вЂ” С -алкил или

3 венно замещенную бензолсульфонилтиомочевину или тиобензамидоалкилбензолсульфонилмочевину обрабатывают десульфирующими соединениями, способными обменивать атом серы на атом кислорода, а к промежуточно образующемуся карбодиимиду присоединяют воАУ

В качестве десульфирующих соединений используют соли или окислы тяжелых металлов или окислители, например перекись водорода, перекись натрия, азотистую кислоту, различные перманганаты.

Для образования солей могут применяться щелочные агенты, например гидроокиси, карбонаты или бикарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов.

Пример 1. N-(4-(р-(2-Метокси-5-хлорбензамидо) -этил)-бензолсульфонил} -N -Л - циклогексенилмочевина. в котором R и à — С вЂ” С4-алкил; Z — галоид, алкил или алкоксил с 1 — 4 атомами углерода;

Z — галоид или С1 — С4-алкил, отличающийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфонилтиомочевину или тиобензамидоалкилбензолсульфонилмочевину обрабатывают десульфирующими соединениями, способными обменивать атом серы на атом кислорода, и к промежуточно образующемуся карбодиимиду присоединяют воду с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соль известным приемом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве десульфирующих соединений используют соли и окислы тяжелых металлов или окислители, например перекись водорода, азотистую кислоту или различные перманганаты.

Установить конвенционный приоритет от

2 августа 1968 г. согласно заявке ¹ P 1793

III.2, поданной в патентное ведомство ФРГ, 4

3 г N- (4- (P- (2-метокси-5-хлорбензамидо)этил)-бензолсульфонил}-N -b>-циклогексенилтиомочевины суспендируют в 50 мл 2 í. NaOH, добавляют 10 мл 35 -ной перекиси водорода и нагревают 30 мик. После подкисления разбавленной НС1 отделяют осадок и перекристаллизовывают его из метанола, т. пл. 168—

170 С.

Пример 2. N-(4-(-(2-Метокси-5-хлорбенз10 амидо) -этил) -бензолсульфонил}-N -Ë - циклогексенилмочевина.

0,5 г N- (4-(р- (2 - метокси-5-хлор бензамидо)этил)-бензолсульфонил}-N - Л -ци клогвксенилтиомочевины растворяют в 10 мя диоксана и

15 10 мл 2 í. NaOH, прибавляют 0,22 г окиси ртути и перемешивают 4 час при 40 С. Отделяют образовавшийся сульфид ртути, подкисляют фильтрат, отфильтровывают осадок и перекристаллизовывают из метанола, т. пл. 168—

20 170 C.

40 2 по признаку. Х вЂ” остаток, в котоOR ром R — метил, Z — галоид или метил, и от

45 1 августа 1969 г. согласно заявке ¹ 1351851/

/23-4, поданной в патентное ведомство СССР, метил, если Z — не галоид или метил в положении 5; Z — галоид, алкил или алкоксил с

1 — 4 атомами углерода; à — Ci — С4-алкил;

60 Z — галоид или С вЂ” С4-алкил.