Способ получения амидов 2,2-диметил-з- ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты

Авторы патента:

C07C237/06 - с атомами азота карбоксамидных групп, связанными с атомами водорода или с ациклическими атомами углерода

C07C231/14 - образование карбоксамидных групп совместно с реакциями, протекающими без участия карбоксамидных групп

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

С О ци или с ти ы еских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.1Ч.1971 (№ 1646882/23-4) М. Кл. С 07с 103/44 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 21.Ч1,1973. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 22.Х.1973

Гасударственный комитет

Соввтв Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.484.34(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Э. Ю. Гудриш-;сц:, Э. О. Биздена, Ф. М. Авоти:;ьш н И. И. Итака

Рижский ордена Трудово о Красного Знамени, политехнический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 2,2-ДИМЕП4Л-ЗАЦЕ1 ИЛАМИНОЦИКЛОБУТИЛУКСУСНОЙ KHCJIOTbl

Изобретение относится к получению но вых амидов 2,2-диметил-3-ацетилами ноциклобутилуксуоной кислоты, которые мопут найти применение в качестве физиолопически активных соеди.нений.

Известно, что при обработке оксимо в.кислотой, например полифосфорной,,при нагревании происходит перегруппировка оксимов в амиды.

Предлагаемый способ позволяет получить новые соединения вЂ” амиды 2,2-диметил-З-ацетиламиноциклобутилуксуоной кислоты, обладающие ценными свойствами для фармацевтической промышленности.

Способ состоит в том, что оксим амида

dl-quc-пиноновой кислоты, содержащий в амидной груп не алифатический, алицикличес|кий или ароматический заместитель, подвергают обработке полифосфорной кислотой при

95 вЂ” 100 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пре,длагаемый способ позволяет:получать амиды 2,2-диметил-З-ацетиламиноци клобут илук сусной кислоты с выходом 58 вЂ” 93,5%.

П р и и е р 1. N-н-Бутиламид-2,2-диметил-3ацетиламиноциклобутилуксуоной кислоты.

Смесь, состоящую из 3,0 г оксима N-н-бутиламида dl-цис-ети|ноновой кислоты и 50 г полифосфорной кислоты, .на гревают в течение

1,5 час при 95 вЂ” 100 С. После охлаждения реа кцион ную смесь выливают в 100 мл .воды и экстрагируют хлороформом. Раствор хлорофо рма вьвсушивают над. безводным сульфа5 том магния. Растворитель отгоняют в ваиууме, остаток перекристаллизовывают из смеси н-гексана,и этилацетата (1: 1) и получают

2,3 г (75,0%) N-и-бутила мида 2,2-диметил3 вЂ” ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты, 10 т. пл. 125 126 С.

Найдено, %: N 11,07.

С I4Н2802Х2

Вычислено, %: N 11,01.

ИК-спектр, см вЂ”, 3271, 3072 (vNH); 1637

15 (vc=o); 1551 (П амидная полоса).

Пример 2. Циклогексиламид 2,2-диметилЗ-ацетиламиноц иклобутилуксусной,кислотьь

Выход 58,1%; т. пл. 167 вЂ” 168 С.

20 Найдено, %: N 10,28.

С16Н28024ч 2

Вычислено, %: N 10,00.

ИК-спектр, сл . 3292, 3073 (vNH) 1641 (vc=o); 1549 (П амидная полоса).

25 Пример 3, и-Анизидил 2,2-диметил-З-ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты. Выход 93,5%. T. пл. 168 вЂ” 169 C.

Найдено, %: N 9,03.

С I 7 Í2408 12.

30 Вычислено, %: N 9,2.

386931

Предмет изобретения

Составитель T. Калинина

Редактор Н. Джарагетти Техред 3. Тараненко Корректор Н. Брыксина

Заказ 2802/10 Изд М 715 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

HK-спектр, см- . 3362, 3310, 3204, 3158 (ын); 1667, 1650 (с=о); 1539 (П амидная полоса).

Пример 4. Пиперазид 2,2-,диметил-З-ацетиламиноци клобутилук1суаной кислоты.

Выход 70,0 /о, т, пл, 212 вЂ” 214 С.

Найдено, о/о. .N 13,15.

Сз4Н4оО К4

Вычислено, /о. N 12,93.

ИК- спектр, см вЂ” : 3363, 3082 (нн); 1649, 1632 (vco); 1533 (П амидная полоса).

Способ п олуче ния амидов 2,2-диметил-3ацетиламиноп1и клобутилуксусной кислоты, отличающийся тем, что оксим амида dl-quc-пи ионовой,кислоты, содержащий,в амидной гр уп пе али фатичеокий, алициклический или ароматический заместитель, обрабатывают полифосфор ной,кислотой цри 95 вЂ” 100 С с по10 следующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения амидов 2,2-диметил-з- ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты

Похожие патенты:

Патент 330621 // 330621

Способ получения тетрааминов, содержащих амидные группы // 237877

Способ получения n, n'-метилендиаминопропионамида // 165702

Способ получения моно- или незамещенных амидов // 364605

Способ получения n-замещенных моноамидов малеиновой кислоты // 252326

Способ получения метакриловой кислоты и (или) ее производных // 212155

Способ получения диамидов // 210138

Патент 189834 // 189834

Способ получения з'б'-дикарбоксианилида 4- нитробензоилуксусной кислоты // 185887

Способ получения ы-аренсульфонилтиобензоиламидов // 181085

Способ получения м-бутилал^ида-з-с/г-метоксифенил)- циклопентанон-1-клрбоновой-2 кислоты // 166688

Патент 154284 // 154284

Способ получения 1-хлорадамантил-3-формамида (амида 1-хлорадамантил-3-карбоновой кислоты) // 2455282

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения амида 1-хлорадамантил-3-карбоновой кислоты, примененимого в синтезе 1,3-дизамещенных производных адамантана, и в качестве исходного сырья для получения лекарственных препаратов

Производные 4-замещенной феноксифенилуксусной кислоты // 2463292

Соли n-[1,1-r,r-3-диметиламинопропил(поли-1,1-r,r,-7-оксо-4, 4-диметил-4,8-диазаоктаметилен)]пропенамидов и способ их получения // 2061679

Способ получения формотерола или его производных // 2079486

Способ получения n-ацетилфенилаланина // 2087464

Способ получения -замещенныхамидов 2,4-бис(бензамидо)- бензой-ной кислоты // 812170

Способ получения фталамида // 1754708

Способ получения (2е,4е)-n-изобутилдека-2,4-диенамида // 2500664

Изобретение относится к способу получения (2E,4E)-N-изобутилдека-2,4-диенамида. Способ осуществляют путем алюмогидрирования-иодирования 1-гептина с получением (1E)-1-иодгепт-1-ена, хлордегидроксилирования акриловой кислоты с последующим амидированием образующегося акрилхлорида изобутиламином с получением N-изобутилакриламида. Затем проводят сочетание (1E)-1-иодгепт-1-ена с N-изобутилакриламидом в присутствии Pd(OAc)2, K2CO3 и тетрабутиламмонийхлорида в среде N-метилпирролидона при следующем мольном соотношении [(1E)-1-иодгепт-1-ен]:[N-изобутилакриламид]:[Pd(OAc)2]:[K2CO3]:[Bu4NCl]:[N-метилпирролидон]=1:2:0.02:2.5:1:8 в течение 11 ч в атмосфере аргона при 60°C. Технический результат - повышение выхода (2E,4E)-N-изобутилдека-2,4-диенамида. 3 пр.

Способ получения 2',4,4'-тринитробензанилида из анилина и 4-нитробензойной кислоты // 2560881

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 2′,4,4′-тринитробензанилида, являющегося полупродуктом в синтезе 5(6)-амино-2-(4-аминофенил)бензимидазола - мономера для получения термостойких высокопрочных волокон. Способ включает ацилирование анилина 4-нитробензойной кислотой при нагревании с отгонкой реакционной воды и выделением 4-нитробензанилида с последующим нитрованием его азотной кислотой в среде серной кислоты и выделением целевого продукта. Способ характеризуется тем, что ацилирование ведут под давлением при мольном соотношении анилин:4-нитробензойная кислота, равном (2÷20):1. 4-Нитробензанилид выделяют в виде порошка и после его нитрования полученный 2′,4,4′-тринитробензанилид выделяют из реакционного раствора разбавлением до концентрации серной кислоты 30-85 мас.%. Далее продукт перекристаллизовывают из ароматического растворителя или из смеси амидного растворителя с водой. Предлагаемый способ позволяет сократить продолжительность ацилирования, повысить качество продукта и уменьшить количество отходов. 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 8 пр.