Способ получения 1-аренсульфонил-4- - арилдекагидрохиноксалинов

 

, " ? ..

О П И С А-и И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

39009!

Союз Советских

Социал истииеских

Реслу блик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 12.VII.1971 (№ 1683454/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 11.VII.1973. Бюллетень № 30

М. Кл. С 07d 51/78

-1 осударотвениый комитет

Соввто Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК э47 863 1 07(088 8) ) Дата опубликования описания 4.111.1974.

Авторы изобретения

С. И. Бурмистров, Н. В. Макаревич и Л. Я. Кравченко

Днепропетровский химико-технологический институт им. Дзержинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЪФОНИЛ-4-АР ИЛДЕКАГ ИДРОХ И Н ОКСАЛ И Н О В

Аг

?1Н

??Н

Х

l5

Аг (,) 25

Изобретение относится к способу получения новых производных декагидрохиноксалинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза лекарcTBeIIHhI Y веществ.

Известен способ получения 1, 2, 3, 4-тетрагидрохиноксалинов, заключающийся во взаимодействии дибензолсульфопильпого производного о-фепилендиамина с 1,2-дибромэтапом.

Использование этого метода для синтеза производных декагидрохиноксалина не дает положительного результата. Только использование. в реакции гидроокиси трнэтилбензиламмопия позволило осуществить предлагаемый способ.

Предложен способ получения 1-аренсульфопил-4-арилдекагидрохиноксалппов общей фор5ió. ül 1 где Х вЂ” аренсульфонильный остаток, а Аг— арил, например фенил пли замещенный фенил. Зп

Способ получения соединений общей формулы (1) заключается в том, что 1-арепсульфамидо-2-ариламиноциклогексап общей формулы (11) где Аг и Х. имеют вышеприведенные значения подвергают взаимодействшо с 1,2-дихроэтапом в избытке едкого патра в присутствии триэ гилбепзиламмонийхлорида.

Реакцшо обычно проводят прп кипячении соединения II в среде дихлорэтана в течение

20 — 25 час. Продукты выделяют известным спосооом, Пример. Растворяют в 20 льt днхлорэтана 0,01 ло.tb (2 г) триэтилбензпламмонинхлорида, добавляют к раствору 0,03 .яо.tb (3 лл)

40,, ХаОН и 0,01 моль (3,3 г) 1-бензолсульфамидо-2-фениламиноциклогексана, реакционную смесь кипятят с обратным холодильником 20 — 25 час. Избыток дихлорэтана отгоняют с водяным паром; в остатке — быстро кристаллизующееся прн охлаждении масло. Вес

390091 продукта 3,4 г, что составляет 93 /, теорети- сталлпзацией из спирта, T. пл. 130 †-13! С, ческого выхода. Очищают продукт перекриРезультаты анализов 1-аренсульфонил-4-арилдекагидрохиноксалннов, общей формулы I

A) !

Д- от. О, Геры, %

Най ВыВычнслено

Т ii ti "(Вр>ч то.формула

АГ

Найчнслено дено дено (.гг11г KgOg (-„11ыХгОг

СмНгв1чгОг

С,1-1 „-ХгО

7,8

8,99

8,65

8,65

7,54

88

86

7,64

7,78

8,65

Предмет изобретения

1. Способ получения 1-арснсульфонил-4арилдекагидрохииоксалинов общей формулы

ХН

0 подверга!от взаимодействию с 1,2-дихрорэта!

5 ном в присутствии гидроокиси щелочного металла и четвертичной аммониевой соли, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по и. 1, отлачаюш(айса тем, что реакцию ведут в избытке 1,2-дихлорэтана при кип(нии реакционной смеси.

Х где Х вЂ” аренсульфонильный остаток, Ar — арил, наприм ер фепил или замещенный фенил, отл(яающийся тем, что

1-аренсульфамидо-2-ариламиноцикло г е к с а и общей формулы

Составитель Ф Мнхайлнцын

Редактор Л. Емельянова Техред А. Камышникова Еорректор Л. Иовоягилоo,à

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

Заказ 1613 Е(зд. № 1141 Уира.;«573 Подписное по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Череповецкая городская типография

Co!! ISO

С, I;SO.

Сс11550г

С6Н5502

Cdl:

î-CFIzC6I 1, >i-СНзС 11, и-(- 11зС,1 I i

130 — 31

1!5 !6 !

05 — !06

95 -96

7,86 1 9,03

7,56; 8,6о

7,56; 8,63

7,56; 8,5!