Нибоюз советских ! jlt'^ jpj |^ социалистических i

 

— 1

Союз советских I Io П И С

Социалистических

Республик

ЗИ!25

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.I I I.1972 (№ 1765004!23-4) М. Кл. С 07с 43.т 02 с присоединением заявки №

Приор,итет

Опубликовано 25.Ч11.1973, Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 11.1.1974

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

УДК 547 426 25 07(088 8) Авторы изобретения С. С. Сабиров, Ф. С. Садрединов, К. Х. Хайдаров и М. Б. Исмаилова

З»явитель

Таджикский государственный медицинский институт им. АбуАли-Ибн-Сино

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭФИРОВ ГЛИЦЕРИНОВ

ДИАЦЕТИЛЕНОВОГО РЯДА

Изобретение относится к способам получения полнфункциональных производных глицеринов днацетиленового ряда, в частности моноэфиров, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Извес1ен способ получения высших моноэфиров глицеринов ацетиленового ряда, заключающHAcH в том, что алкиловые эфиры первичных или вторичных ацетиленовых спиртов, содержащие 6 — 10 атомов углерода, обрабатываюг ацетилкарбинолом в среде абсолютного эфира в присутствии конденсирующего

«гента основного характера при температуре ниже темлерагуры окружающей среды с последующим выделением целевого продукта пзвесз нь|ми приемами.

Мэноэфиры глицеринов диацетиленового ряд», как и способ их получения, в литературе не описаны.

Предл»гается способ получения моноэфиров глиперинов диацетиленового ряда общей формулы

ОН ОК OR

1 1 )Ъ а- C с= — C-C=С -с — с,-к

1 1„, СН Ск3 8

) гдЕ В и  — CHg ) С Н5)

tt Itt

3 и  — Сн ) Сьн i (— CHg - 5 заключающийся в том, что ацетальные производное диацетиленового спирта последовательно обрабатывают реактивом Гриньяра, кето15 э фиром,,раствором кислоты. Целевой прод кт выделяют перегонкой в вакууме. Выход конечного п родукта 50,0 — 73,6%.

Исходное ацетальное производное диацетиленового спирта получают взаимодействием

20 последнего с винилэтиловым эфиром в щелоч. ной среде.

По предлагаемому способу получено восемь моноэфпров глицеринов диацетиленсового ряда, строение которых доказано с:помощью эле25 ментарного анализа (определение активного

391125

Предмет изобретения

35

Составитель М. Меркулова

Техред Е. Борисова Корректор T. Добровольская

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3515/10 Изд. № 156 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 водорода, метоксильных и этоксильных групп) и ИК-спектров.

Чистоту полученных эфиров контролировали методом тонкослойной хроматографии н|а окиси алюминия, закрепленной гипсом, в системах: хлороформ, хлороформ+метиловый спирт.

Предлагаемый способ позволяет расширить ассортимент соединений, обладающих эффективными лекарственными свойствами.

Пример 1. Получение 1,6-диметил-1-(1метоксициклогексил) -2,4-гептадиин-1,6-диола.

В реактив Гриньяра, приготовленный из

4,2 г металлического магния в 40 мл эфира и

20,5 г C2H5Br, при минус 12 — минус 15 С вводят 18 г (0,1 моль) ацетального производного 5-метил-1,3-гексадиин-5-ола в 20 мл эфира и перемешивают 1,5 час. Затем после охлаждения до 0 С к смеси прикапывают 15,6 г (0,1 моль) метилового эфира ацетилциклогексанола в 30 мл эфира в течение 2,5 час. Перемешивание,продолжают еще 8 час. После ооработки, отгонки растворителя и омыления ацетальной группы раствором соляной кислоты разгонкой в вакууме получают 19,4 г (73,6%) продукта, т. кип. 182 — 184 С/1 мм рт. ст. (вещество очень вязкое).

Пример 2. Получение 1,6-диметил-I (1этоксициклогексил) -2,4-гсптадиин-1,6-диола.

В реактив Гриньяра, приготовленный из

3,3 г гметаллического магния в 30 мл эфира и

16,5 г С НкВг, при минус 10 — минус !5 С вводят 18 г (0,1 моль) ацетального производного 5-метил-1,3-гексадиин-5-олма в 30 мл эфира и перемешивают 3 час. Затем при охла>кдении до 0 С к смеси прикапывают 17,2 г (0,1 моль) этилового эфира ацетилциклогексанола в 30 мл эфира в течение 2 час и перемешивают 12 час. После обработки, отгонки растворителя и омыления ацетальной гру(лпы раствором соляной кислоты разгонкой в вакууме получают 18,1 (65,3%) продукта, т. кип.

170 — 172 C/1 ми рт, ст. (вещество очень вязкое) .

Пример 3. Получение 2,3,8-триметил-2этокси-4,6-нонадиин-3,8-диола.

5 К реактиву Гриньяра, приготовл енному из

4,2 г металлического магния в 40 мл эфира и

27,5 г C HqJ, прикапывают 18 г (0,1 моль) ацетальпого производного диацетиленового спирта в 30 мл эфира, которое продолжают в

10 течение 30 мик с перемешиванием в течение

2 час. Затем, охлаждая смесь до минус 12— минус 15 С, прика(пывают 13,3 г (0,1 люль)

3,3-метилэтоксибутан-2-она в 35 мл эфира в течение 2 час и перемешивают 11 час. После

15 обработки, отгонки растворителя и омыления ацетальной группы раствором соляной кислоты разгопкой в вакууме получают 11,8 г (50%) продукта, т. кип. 142 — 144 C/1 мм рт. ст.; и

1,4963.

Способ получения моноэфиров глицеринов

25 диацетиленового ряда общей формулы

orëè(àþøèéñÿ тем, что ацетальное производное диацетиленового спирта последовательно

40 обрабатывают реактивом Гриньяра, кетоэфиром, раствором кислоты и выделяют целевой продукт извсстными приемами.

Нибоюз советских ! jlt^ jpj |^ социалистических i Нибоюз советских ! jlt^ jpj |^ социалистических i 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому способу получения 4-метоксиметил-2,3,5,6-тетрафторбензолметанола, использующегося для получения соединений, обладающих инсектицидным действием, который включает i) взаимодействие 2,3,5,6-тетрафтор-1,4-бензолдиметанола с неорганическим основанием в воде, и затем ii) добавление диметилсульфата и несмешивающегося с водой органического растворителя, выбранного из группы, состоящей из углеводородов и простых эфиров, к реакционной смеси; или который включает i) взаимодействие 2,3,5,6-тетрафтор-1,4-бензолдиметанола с неорганическим основанием в воде и несмешивающимся с водой органическом растворителе, выбранном из группы, состоящей из углеводородов и простых эфиров и затем ii) добавление диметилсульфата к реакционной смеси

Изобретение относится к новому способу получения производного vic-дихлорфторангидрида, использующегося в качестве промежуточного соединения для получения исходного мономера для фторированных полимеров, с хорошим выходом из легко доступного исходного вещества

Изобретение относится к фенольным соединениям производным диалкоксиэтаналей, которые являются промежуточными продуктами в органическом синтезе, а также они могут быть использованы как сшивающие агенты фенольного типа, не выделяющие формальдегид

Изобретение относится к органической химии душистых веществ, в частности к новому душистому веществу, представляющему собой смесь изомеров ациклических оксиэфиров, а именно 2,8-диметил-5-оксанон-1-ен-8-ол (I) и 2,8-диметил-5-оксанон-2-ен-8-ол (II) общей формулы с соотношением изомеров I:II, равным 30:70-70:30, в качестве компонента парфюмерных композиций и способу его получения

Изобретение относится к способам получения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксиметоксибензилового спирта, являющегося эффективным стабилизатором полимерных материалов, а также исходным продуктом в синтезе высокоэффективных многоядерных фенольных стабилизаторов

 // 414246

Изобретение относится к новому липидному соединению общей формулы (I), в которой n=0; R1 и R2 являются одинаковыми или различными и могут быть выбраны из группы заместителей, состоящей из атома водорода, С1 -С7алкильной группы, атома галогена и С1 -С7алкокси группы; Х представляет собой COR3 или CH2OR4, где R3 выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, С1-С 7алкокси и амино; и R4 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С7алкила или С1 -С7ацила, Y представляет собой С9-С 21алкен с одной или несколькими двойными связями в Е- или Z-конфигурации, при этом цепь Y является незамещенной и содержит двойную связь в -3 положении; при условии, что R1 и R2 не могут одновременно представлять собой атом водорода

Настоящее изобретение относится к вариантам соединения формулы (I): R1 представляет собой атом водорода; R2 представляет собой низшую алкильную группу; P представляет собой H; где P1, P2 и P3 являются одинаковыми или разными и выбраны из атома водорода, низшей алкильной группы и C14-C22 алкенильной группы, замещенной низшей алкильной группой; где P1 представляет собой алкенильную группу, а каждый из P2 и P3 представляет собой атом водорода; и Y является C14-C22 алкенильной группой, по меньшей мере, с одной двойной связью, имеющей Z-конфигурацию и имеющей первую двойную связь у третьей углерод-углеродной связи от омега (ω)-конца углеродной цепи, обладающего способностью снижать уровень триглицеридов и холестерина, к фармацевтической и липидной композициям на основе заявленных соединений, а также к применению (варианты) предложенных соединений. 9 н. и 23 з.п. ф-лы, 6 схем.
Наверх