Способ получения фенилгидразонов фенилглиоксиловых кислот
СОЮЗ С08ЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (sg)s С 07 С 251/86ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ.ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ
ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (21) 1675431/04 (22) 22.06.71 (46) 23.10.92. Бюл. N 39 (72) А.С.Беспалый, В.B.Êðóòü и И.Н.Жуков (53) 547.556.9,07(088.8)
1 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛГИДРА30Н0В ФЕНИЛГЛИОКСИЛОВЫХ КИСЛОТ или их о-, м- или п-замещенных, о тл и ч а ю щ и " с я тем, что, с целью упрощения процесса, ацетофеИзобретение относится к новому способу получения фенилгидразонов фенилглйоксиловых кислот, которые находят применение в качестве стабилизаторов полиэтилена.
Известен способ получения фенил: гидразонов фенилглиоксиловых кислот взаимодействием фенилглиоксиловых кислот с хлоргидратом фенилгидразина.
Характерной особенностью известного способа является использование труднодоступных фенилглиоксиловых .кислот
С целью упрощения процесса описывается новый способ получения фе,нилгидразонов фенилглиоксиловых кислот или их о-, м- или п-замещенных, заключающийся в том, что ацетофенон
;или его о-, м - или и-замещенные под вергают взаимодействию с хлористым тионилом с последующей обработкой продуктов реакции солянокислым фенилгидразином и выделением целевого продукта известным способом.
„„SU ÄÄ 396999 Al нон или его о-, м- или и-замещенные подвергают взаимодействию с хлористым тионилом, с последующей обработкой продуктов реакции солянокислым фенилгидразином и выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что исходные продукты берут в молярном соотношении
3:1 и процесс ведут при температуре
40-50, С.
Процесс предпочтительно проводят при молярном соотношении хлористого тионила к ацетофенону или его а-, м- или и-замещенным 3:1 и процесс ведут при температуре 40-50 С.
Вышеуказанным способом были получены фенилгидразоны п-метил-, п-этил-, п-хлор-, и-бром", п-йод-, п-нитро-, п-метокси-, п-этокси-, м-хлор-, охлор- и о-метоксифенилглиоксиловых кислот. Выход целевого продукта составляет 50-51Ж в расчете на исходный
: ацетофенон.
Пример. В четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную шариковым холодильником, мешалкой; термометром и капельной воронкой, вно. сят 43,3 мл (0,6 моль) хлористого тионила. Содержимое колбы нагревают на водяной бане до 40-50 С и прибавляют по каплям при перемешивании
23,3 мл (0,2 моль) ацетофенона в течение 1,5 ч, поддерживая температуру реакционной массы в пределах 40-60 С.
396999
Составитель
Техред И.Иоргентал .КорректорT.Палий
Редактор Е.гиринская
Заказ 4571 .Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород,. ул. Гагарина,101
Перемешивают еще 3 час, после чего избыток хлористого. тионила отгоняют под вакуумом водоструйного насоса,а остаток в колбе переносят в капельную воронку и прибавляют по каплям к 200 мл 103-ного раствора едкого натра в метиловом спирте, непрерывно перемешивая реакционную массу, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре метанолом, а .затем .растворяют в воде, прибавляют лед и подкисляют соляной кислотой.
Выпавшую бензойную кислоту от- .. . фильтровывают, а к фильтрату прибавляют 10-Ж-ный раствор солянокислого фенилгидразина и оставляют на 2030 мин. Образовавшийся осадок фенилгидразона фенилглиоксиловой кислоты отфильтровывают, промывают ледяной водой и сушат на воздухе. Прибавлением дополнительных количеств солянокислого фенилгидразина к фильтрату определяют полноту выделения фенилгли -. оксиловой кислоты.
Выход составляет 24,5 r (513), т.пл. 157-158 С. Полученное соединение не дает депрессии с известным образцом.
