Способ отделения салицилового альдегида от фенола

Авторы патента:

Даев Н.А.

Раппопорт Б.А.

C07C47/56 - содержащие оксигруппы

C07C45/81 - изменением физического состояния, например кристаллизацией

, Я 42®7,г

Класс 120, 8

ABTOFCKOE СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа отделения салицилового альдегида от фенола.

К авторскому свидетельству Н. А. Даева н Б. А. Раппопорта, заявленному

26 ноября 1934 года (спр. о перв. J4 157934).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 мая 1935 года, Предмет изобретения.

Для получения кумарина хорошего j парфюмерного качества крайне необходимо исходить из тщательно очищенного от фенола салицилового альдегида. Очистка салицилового альдегида обычно производится или с помощью бисульфатных соединений или через медные соли. Первый метод, обычный для всех альдегидов, применяется в заводской практике, второй же метод из-за дороговизны имеет только лабораторное значение. Бисульфитный метод очистки имеет целый ряд недостатков, так например, процесс бисульфирования идет медленно, получающееся бисульфитное производное с фенолом образует массу, которая черезвычайно трудно фильтруется (2 вЂ” 3 суток); для отмывки кристаллов бисульфитного соединения необходимо брать много спирта, регенерация которого сопряжена с большими потерями (от 3 вЂ” 4 л на 1 кг салицилового альдегида), Разложение бисульфитного соединения содой дает только 50%-й выход салицилового альде гида, поэтому для разложения берется серная кислота и в конечном результате выход чистого салицилового альдегида составляет только 40% возможного выхода. Регенерировать же фенол почти не удается. авторами настоящего изобретения предлагается очищать салициловый аль-. дегид, пользуясь свойством его давать натровую соль, значительно менее растворимую в воде и растворе едкого натра или насыщенном растворе повареной соли, чем фенолят натрия. Легкая окисляемость и осмоление натровой соли салицилового альдегида на воздухе устраняется прибавкой незначительных количеств бисульфита натрия к едкому натру и к промывным водам; последнее обстоятельство только и дало возможность без вреда сохранять и фильтровать натровую соль салицилового альдегида.

Пример. К смеси, состоящей из 50 г салицилового альдегида и 50 г фенола, приливается 300 г ИаОН (15%) и 2 сма бисульфита натрия (Зб%), к полученному раствору дается 100 г повареной соли.

После охлаждения выпавшая соль салицилового альдегида отфильтровывается.

Фильтрат подкисляется соляной кислотой, выделившийся слой фенола с небольшим количеством салицилового альдегида отделяется от воды. Осадок переносится в прибор для перегонки с водяным паром, подкисляется серной или соляной кислотой, и салициловый альдегид отгоняется паром, отделяется от воды и сушится.

Выход чистого салицилового альдегида

47 г и фенола 30 г.

1. Способ отделения салицилового альдегида от фенола, <отличающийся тем, что из раствора в водной щелочи смеси фенола и салицилового альдегида добавлением хлористого натрия в присутствии бисульфита натрия осаждают натриевую соль салицилового альдегида, осадок соли салицилового альдегида от. деляют от раствора фенолята натрия и салициловый альдегид выделяют из осадка подкислением и перегонкой с паром, а фенол выделяют из фильтрата подкислением.

Тнн.,Печатный- Труд . Зак. 4638 вЂ” 400

Способ рафинирования и обезвоживания камфары // 18480

Способ извлечения орто-ванилина и изо-ванилина из водных растворов // 2422430

Изобретение относится к способу извлечения орто-ванилина и изо-ванилина из водных растворов

Способ выделения метакролеина из акриловой кислоты, представляющей собой основную компоненту и целевой продукт, и из жидкой фазы, содержащей метакролеин в качестве побочной компоненты // 2430908

Изобретение относится к усовершенствованному способу выделения акриловой кислоты из жидкой фазы, содержащей акриловую кислоту в качестве основного компонента и целевого продукта и метакролеин в качестве побочного продукта, в котором в качестве жидкой фазы используют жидкую фазу, получаемую с помощью по крайней мере одного нечеткого разделения из газообразной смеси продуктов парциального окисления в газовой фазе на гетерогенном катализаторе по крайней мере одного трехуглеродного предшественника акриловой кислоты, при этом жидкую фазу подвергают кристаллизации с обогащением акриловой кислоты в образовавшемся кристаллизате и метакролеина в остаточной жидкой фазе

Способ извлечения ароматических оксиальдегидов из реакционной смеси при нитрозном способе их получения // 102141

Способ получения безводного хлоруксусного альдегида // 107269

Способ очистки ванилина // 335231

Способ переработки древесины в продукты тонкого органического синтеза // 2119427

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно - к технологии получения ванилина, сиреневого альдегида и левулиновой кислоты из древесины

3-фенилазо-4-гидроксибензилиденанилин в качестве активатора щелочного гидролиза лигнина // 2132328

Изобретение относится к области органической переработки лигнина, конкретно к усовершенствованному способу получения ароматических альдегидов из лигнина

Способ химической переработки древесины // 2158192

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно к технологии получения ванилина, левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола из древесины

Способ получения ароматических альдегидов из лигносодержащего сырья // 2164511

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, конкретно - к технологии получения ароматических альдегидов из лигносодержащего сырья

Способ получения ароматических альдегидов // 2165920

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, конкретно - к технологии получения ароматических альдегидов

Способ получения ароматических альдегидов // 2179968

Изобретение относится к химической переработке компонентов древесины, конкретно к усовершенствованному способу получения ванилина и сиреневого альдегида, которые находят широкое применение в производстве большого числа медицинских препаратов, в синтезах полимеров

Способ переработки древесины мелколиственных пород в ценные органические продукты // 2219048

Изобретение относится к способу получения продуктов тонкого органического синтеза - ванилина, сиреневого альдегида и левулиновой кислоты

Способ селективного получения 2-гидроксибензойной кислоты и 4-гидроксибензальдегида и производных // 2220948

Изобретение относится к новому способу получения смеси 2-гидроксибензойной кислоты и 4-гидроксибензальдегида или их производных, в частности к способу получения 3-метокси-4-гидроксибензальдегида-ванилина, и 3 этокси-4-гидроксибензальдегида -этилванилина, в котором смесь фенольных соединений, из которых одно соединение (А) содержит формильную или гидроксиметильную группу в положении 2, а другое соединение (В) содержит формильную или гидроксиметильную группу в положении 4, отвечающих общей формуле (IIА) и (IIВ), в которых Y1 и У2, одинаковые или разные, означают одну из следующих групп: группу - СНО; группу - СН2ОН; Z1, Z2, и Z3, одинаковые или разные, означают атом водорода, радикал алкилC1-C4, алкенилС2-С4 или алкоксиC1-C4 линейный или разветвленный, радикал фенил, гидроксил, атом галогена; подвергают селективному окислению, при котором формильная или гидроксиметильная в положении 2 соединения (А) окисляется до карбоксильной группы и, возможно, гидроксиметильная группа соединения (В) в положении 4 окисляется до формильной группы, причем окисление осуществляют в присутствии основания в количестве от 2 - 10 молей на моль фенольных соединений (IIА) и (IIВ), и катализатора на основе палладия и/или платины и получают смесь 2-гидроксибензойной кислоты и 4-гидроксибензальдегида или их производных

Окислительная смесь // 2052449

Изобретение относится к области химической переработки компонентов древесины, а именно к получению ароматических альдегидов, конкретно сирингового альдегида и ванилина, образующихся при окислении лигнинов лиственных пород древесины и находящих применение в производстве большого числа медицинских препаратов, например триметоприма

Окислительная смесь // 2052449