Способ получения диарилбензодиизоксазолдиоковизобретение относится к 'новому способу получения диарилбензодиизоксазолдионов, применяющихся в качестве лекарственных препаратов, фотосенсибилизаторов, ингибиторов коррозии и т. д.известен способ получения диарилбензодиизоксазолдионов общей формулы i

 

409592

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 05Х11.1971 (Л 1682204/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 01.Х.1973. Бюллетень № 40

Дата опубликования описания 26ХП.1974

М. Кл. С 07d 85/22

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

УД1 547.786.3.07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

E. А. Титов и В. И. Приходько

Днепропетровский химико-технологический институт им. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАРИЛБЕНЗОДИИЗОКСАЗОЛДИОНОВ

NgO2H.

Изобретение относится к новому способу получения диарилбензодиизоксазолдионов, применяющихся в качестве лекарственных препаратов, фотосенсибилизаторов, ингибиторов коррозии и т. д.

Известен способ получения диарилбензодиизоксазолдионов общей формулы 1 где R — фенил или замещенный фенил.

Однако выходы целевого продукта при этом не превышают 40о/, и реакция осложняется образованием побочных продуктов.

С целью увеличения выхода и улучшения качества целевого продукта диарилдиизоксазол-N-аренсульфонил-и-бензохинонимы общей формулы 11 где R> и Rg фенил или замещенный феннл, нагревают в присутствии воды с последующим выделением целевого продукта известными способами.

В качестве замешенных фенильных- радикалов R< может быть, например, о-хлорфенил, а в качестве замещенных фенильных радикалов К п-толнл.

Нагревание производят в водно-спиртовой

10 среде, для чего используют смеси этилового спирта с водои в соотношении 3; 2 и др. Желательно реакцию проводить при температуре кипения смеси.

Время реакции определяется исчезновением

15 положительной индофенольной реакции (проба на наличие исходного продукта). Обычно оно составляет от 0,5 до 1 час.

Пример 1. Получение 3,7-дифенил-бензодиизооксазол-4,8-диона.

20 0,48 г 3,7-дифенил-диизоксазол-N-бензолсульфонил-п-бензохинонимина в 50 мл смеси этанол-вода (3; 2) кипятят до исчезновения положительной индофенольной реакции раствора на непрореагировавший исходный про25 дукт (проба реакционной массы перестает показывать зеленовато-синее окрашивание с водноаммиачным раствором 1-нафтола). На это обычно требуется около 30 мин, причем яркожелтый цвет раствора переходит в розовый.

30 Для полного завершения реакции кипячение продолжают еще 25 мин, массу охлаждают, выпавший желтый кристаллический осадок

400592

Предмет изобретения

R1

0 г1 >02R о

Составитель Б. Терентьев

Техред Е. Борисова

Редактор Г. Тимофеева

Корректор Г. Филатова

Заказ 1260115 Изд. № 473 Тираж 511 Подписное

Ц1-1ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7i(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 отфильтровывают, промывают небольшим количеством этанола и сушат при комнатной температуре.

Выход 0,32 r (93,6%), т. пл. неперекристаллизованного продукта 248 С. После перекрис;аллизации из ледяной уксусной кислоты получены желтые иглы с т. пл. 250 С. По литературным данным темперагура плавления химически чистого продукта составляет 250 С.

Таким образом, 3,7-дифенилбензодиизоксазол-4,8-дион, полученный предлагаемым способом, даже без перекристаллизации имеет температуру плавления, близкую к температуре плавления перекристаллизованного, химически чистого продукта. Это свидетельствует о том, что предложенный спосоо обеспечивает получение диарилбензодиизоксазолдионов с высокой степенью чистоты.

Строение полученного продукта доказано тем, что проба смешения его с 3,7-дифенилбензодиизоксазол-4,8-дионом, синтезированным известным методом, не показывает депрессии температуры плавления, а ИК-спектры образцов идентичны.

Найдено, lo: С 68,19; 71,07; Н 3,18; 406.

С20Н10Х204.

Вычислено, %: С 70,17; Н 2,94.

Фильтрат, полученный при отделении целевого продукта, упаривают до небольшого обьема. При охлаждении выпадают серовато-белые кристаллы, т. пл. 149 С. Проба смешения с бензолсульфамидом, имеющим т, пл. 50 Ñ (полученным известным способом) це показывает депрессии температуры плавления, т. е. продукты идентичны.

Пример 2. Получение 3,7-ди-о-хлорфенилбензодиизоксазол-4,8-диона.

0,55 r 3,7-ди-о-хлорфенил-диизоксазол-N-безолсульфонил-п-бензохинонимина в 50 мл смеси этанол-вода (3:2) кипязят 30 мин (до исчезновения положительной индофенольной реакции раствора на непрореагировавшии исходный продукт) . Для полного завершения реакции кипячение продолжают еще полчаса, после чего массу охлаждают, выпавший >келтый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают этанолом и суша1 при комнатной температуре.

Выход 0,37 г (92,1%). Получены желтые призмы (из ледяной уксусной кислоты) с т. пл.

225 С.

Найдено, %: С 58,27; 57,98; Н 2,89; 2,73; CI

17,32.

СзоНsCIzNz04

Вычислено, %: С 58,42; H 1,96; CI 17,25.

Строение полученного продукта подтвер кдено ИК-спектром. На кривой поглощения исчезла полоса 1180 см —, характерная для

SO> — группы исходного N-аренсульфонил-ихинонимина, но имеется полоса поглощения

1701 см —, которая, согласно литературным

;1анным, характерна для C=O связи соединений этого класса и должна лежать в интервале 1705-1690 см- .

10 Полученные результаты проверки на чисготу подтвер>кдают высокую чистоту синтезированных диарилбецзодиизоксазолдионов и отсутствие примесей — на хроматограммах отмечена только одна полоса, характерная для ос15 новпого продукта.

1. Способ получения диарилбензодиизокса20 золдионов общей формулы 1

30 где R> — фенил или замещенный фенил, отл ич а ющи йся тем, что, с целью увеличения выхода и получения более чистого целевого продукта, диарилдиизоксазол-N-аренсульфонил-п-бепзохинонимины общей форму35 лы 11

45 где р и Яз — фснил пли замсп1енный февил, нагревают в присупспгпи воды, с последу1ощим выделением целевого продукта известными способами.

50 2. С пособ по п. 1, отличающийся тем, что нагревапие производят в водно-спиртовом растворе.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре ки55 пения смеси.

Способ получения диарилбензодиизоксазолдиоковизобретение относится к новому способу получения диарилбензодиизоксазолдионов, применяющихся в качестве лекарственных препаратов, фотосенсибилизаторов, ингибиторов коррозии и т. д.известен способ получения диарилбензодиизоксазолдионов общей формулы i Способ получения диарилбензодиизоксазолдиоковизобретение относится к новому способу получения диарилбензодиизоксазолдионов, применяющихся в качестве лекарственных препаратов, фотосенсибилизаторов, ингибиторов коррозии и т. д.известен способ получения диарилбензодиизоксазолдионов общей формулы i 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к созданию новых химических соединений, а именно новой конденсированной гетероциклической системы - 2-3-дигидропиридо[1,2,3-de]-1,4-бензоксанизия (1)

Изобретение относится к новым производным аминометилпирролидина, формулы (I), их солям или их гидратам: где R1 представляет арил, имеющий от 6 до 10 атомов углерода, или гетероарил,где гетероарил является пятичленным кольцом или шестичленным кольцом и включает от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и атома серы, где арил и гетероарил могут иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена или С1 -С6алкоксила;R2, R3, R4, R5, R6, R7, R 8 каждый независимо означает H;Q представляет неполную структуру, представленную следующей формулой: в которой R9 означает С3-С6 циклический алкил, который может быть замещен галогеном; R10 означает Н;R11 означает H, NH2;Х1 означает галоген; А1 представляет неполную структуру, представленную формулой (II) в которой X2 означает H, галоген, галогенметоксил, С1-С6алкил, или С1-С6 алкоксил;X2 и указанный выше R9 могут быть объединены с образованием кольцевой структуры включением части основного скелета, и образованное таким образом кольцо включает атом кислорода, атом азота или атом серы в качестве составляющего кольцо атома, и кольцо может также иметь в качестве заместителя С1-С6алкил;Y означает H;Соединения формулы I обладают антибактериальным действием, что позволяет их использовать для получения терапевтического агента

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где m равно 3;n равно от 0 до 2;все R 1 независимо означают Н;R2 означает арил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, и С1-С 12алкокси;R3 означает Н, С 1-С12алкил;р равно 2 или 3; R5, R6, R 7 и R8 независимо означают Н, С 1-С12алкил, или один из R 5 и R6 совместно с одним из R 7 и R8 и расположенными между ними атомами могут образовать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо; или один из R 5 и R6 совместно с R 3 и расположенными между ними атомами могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо

Изобретение относится к соединениям формулы I, к их фармакологически приемлемой соли, сольвату, гидрату

Изобретение относится к соединению формулы (I): к его соли или гидрату, где R1 представляет атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода; причем алкильная группа необязательно замещена атомом галогена; R 2 представляет атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода; R3 представляет алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода; причем алкильная группа необязательно замещена атомом галогена; R4 и R5 независимо представляют атом водорода, атом галогена, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода, или алкенильную группу, содержащую 2-6 атомов углерода; причем алкильная группа необязательно замещена атомом галогена; и при условии, что R4 и R5 не являются одновременно атомами водорода; или заместители R4 и R5 вместе представляют (а) 3-6-членную циклическую структуру, включающую атом углерода, общий для R4 и R5, с образованием спироциклической структуры с пирролидиновым кольцом; или (b) экзометиленовую группу, связанную с пирролидиновым кольцом с помощью двойной связи; R6 и R7 независимо представляют атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода; R8 представляет галоген-замещенную алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода; причем циклоалкильная группа может быть замещена атомом галогена; R9 представляет атом водорода; X1 представляет атом водорода или атом галогена; и А представляет атом азота или фрагмент, представленный формулой (II): ,где X2 представляет атом водорода, алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода, или алкоксигруппу, содержащую 1-6 атомов углерода; или X2 вместе с R8 представляет циклическую структуру, содержащую часть ядра, причем образованное таким образом кольцо необязательно содержит атом кислорода и является замещенным алкильной группой, содержащей 1-6 атомов углерода

Изобретение относится к новым, содержащим в 3-положении индольного кольца замещенный пиперазиноалкильный остаток 1,7-анеллированным производным индола и их солям, к способу их получения, а также к содержащим эти соединения фармацевтическим композициям и промежуточному продукту для получения этих соединений
Наверх