Патент ссср 403167

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

ЗависпмьiA от патента ¹

Заявлено 01.VI I I.1969 (№ 1351851/1462506/

/23-4)

Приоритет 02.VIII.1968, ¹ Р1793 111.2, ФРГ

М. Кл. С 07с 127/16

С 07с 143/84

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий

Опубликовано 19.Х.73. Бюллетень ¹ 42

УДК 547.495.2(088.8) Дата опубликования описания 24.10.74

Авторы изобретения

Иностранцы

Руди Вейер, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Карл Мут, Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИ НЪ|

Изобретение относится к способу получения новых замещенных бензолсульфонилмочевины общей формулы (I) Оь или Ц

S где или ее соли, 1

/ X СО 24Н СН2 СН2 S02-МН СО 5Н

R или ее соли, 10 где R — водород, алкоксил с С1 — С4, аллилоксил, метоксиметоксил, этоксиметоксил;

Z — галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил или водород (при Rалкоксил или алкеноксил), заключающийся в том, что N- (4- (P-аминоэтил) -бензолсульфонил) -N -циклогептилмочевину ацилируют галоидангидридом соответственно замещенной бензо и но и кисл оты.

Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходных соединений N-(4-(P-аминоэтил) -бензолсульфонил) -Х - Л2 - циклогексенилмочевины формулы:

H2N — СН2 СН2 S02 — NH — СО NH

/ и, например, галоидангидрида соответственно замещенной бензойной кислоты, содержащего новые заместители, указашпяе выше (формуХ-CO — NH — ОН,— CH SO — NH — CO NH которых К; К вЂ” алкил с С1 — С4, 2 2 2 — Z — галоид, алкил или алкоксил с C> — С4, Z — галоид или алкил с С вЂ” С4.

Известен способ получения других замещенных бензолсульфонилмочевин формулы (11):

403167

Х CO NH СН2 СН2 i Sot NH CO NH или ее соли, Н М вЂ” СН вЂ” СН Я О -ЪН-СО-ХН

/ подвергают ацилированию, например, галоидангидридом соответственно замешенной бензойной кислоты, и целевой продукт выделяют или переводят в соль известным приемом. или

Приоритет 02Х111.1968 г. по признаку чп

М !

, в которых

X— - Z, в котором

OI1 ла 1), позволяет получать новые биологически активные соединения с лучшими своиствами.

Предложенный способ состоит в том, что N(4- (P-аминоэтил) -бензолсульфонил) - Х - Л2циклогексенил мочевину формулы:

H

Для образования солей могут применяться шелочные агенты, например гидроокиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов.

Пример. Х- (4- (р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил) -N -Л2-цикгде ..х Z !

OR или у

OR S

К вЂ” метил;

Z — галоид или метил и 01 VIII.1969 r. по признаку логексенилмочевина. 3,2 г N- (4- (II-аминоэтил)бензолсульфонил) -Х -Л2 - циклогексенилмочевины суспендируют в 25 мл хлороформа и добавляют 1,6 г пиридина и 2,1 г 2-метокси-5хлор-хлорангидрида бензойной кислоты. Нагревают в течение 6 час при 40 С при постоянном перемешивании. Затем раствор упаривают в вакууме, и образовавшийся маслообразный остаток обрабатывают I о о-ным раство1о ром КНз. После подкисления щелочного раствора и последующей перекристаллизации из метилового спирта получают N-(4-(р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил) -N -Л2-циклогексенилмочевину с темпера1s турой плавления 168 †1 С.

Предмет изобретения

Способ получения замешенной бензолсульфонилмочевины формулы: в которых R, R — алкил с С,— С,;

Z — галоид, алкил или алкоксил с С вЂ” С4, Z — галоид или алкил с Ci — С4, отличающийся тем, что N- (4- (P-аминоэтил) -бензолсульфонил) -N - Л2 - циклогексе25 нилмочевину формулы:

R — алкил с C — С4 или метил, если Z не обозначает галоида или метила в 5-м положении; з5 Z — галоид, алкил или алкоксил с С вЂ” С4,.

R — алкил с Ci — С4, Z — галоид или алкил с С вЂ” С .