Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов

 

О П И С А Н И Е 407905

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ CG:"иЗ СОве!Тских Социалистических

Респубпик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

М. Кл. С 074 91/32

Заявлено 07.1.1972 (№ 1735237/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.Х11.1973. Бюллетень № 47

Дата опубликования описания 24Х11.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам иэооретений и открытий

УДК 547.789.1.07(088.8) Авторы изобретения

И. А. Рубенис, Ю. Э. Пелчер, Э. С. Лавринович и С. К. Германе

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИ НОМЕТИЛТИАЗОЛ-2-ОЛОВ

i . лсн, он

Известен способ получения 4-аминометил-2алкил- или арилтиазолов, заключающийся в том, что соответствующий 4-хлорметил-2-алкил- или арилтиазол подвергают взаимодействию с соответствующим амином.

Используя известный способ, авторы получили ряд новых производных 4-аминометилтиазол-2-олов, обладаюш,их биологической активностью, отличающейся от активности известных соединений.

Предлагается способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов общей формулы где А — остаток полиметиленимина с числом метиленовых групп 4 — 6, остаток морфолина или диалкиламина с числом атомов углерода в алкиле до 2, заключающийся в том, что 4-хлорметилтиазол-2-ол подвергают взаимодействию с соответствующим амином в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом, Обычно

4-хлорметилтиазол-2-ол растворяют в органическом растворителе, предпочтительно в диоксане, и полученный раствор смешивают с раствором соответствующего амина (два эквивалента) в том же растворителе. В случае использования летучих аминов предпочтительно вводить их непосредственно в раствор 4-хлорметилтиазол-2-ола в газообразном виде.

Процесс обычно проводят при 15 — 70 С, Для ускорения реакции при применении малолетучнх аминов рекомендуется подогревать реакционную смесь до 60 — 70 С в течение 5—

lo 20 мин.

Пример 1. 5,98 г (0,04 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола растворяют в 50 мл диоксана и при 20 — 60 С (при постепенном подогревании

ls реакционной массы на водяной бане) пропускают через раствор сухой диметиламин в течение 20 мин в количестве 0,1 моль. Постепенно выделяются кристаллы солянокислого диметиламина. Добавляют 30 мл бензола, ох2о лаждают до 10 С и фильтруют. Раствор выпаривают в вакууме и остаток кристаллизуют из гептана. После нескольких повторных перекристаллизаций из гептана получают 1,6 г (25%) бесцветных кристаллов 4-диметилами25 потиазол-2-ола, т. пл. 124 †1 С.

Найдено, %: С 45,95; Н 6,65; N 17,92.

CeHioN>OS

Вычислено, %: С 45,55; Н 6,37; N 17,71.

Пример 2. 7,48 г (0,05 моль) 4-хлорметилз0 тиазол-2-ола растворяют в смеси 100 мл бен407ое05

Предмет изобретения

Составитель Г. Мосина

Текрсд Л. Богданова

Корректор О, Тгорина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 1259 11 Изд, Л"о 332 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 зола и 50 мл диоксана. К раствору добавляют

7,3 1. (О,1 моль) диэтиламина и нагревают при 60 — 70 С 15 мин. Выделяются кристаллы солянокислого диэтиламина. Массу охлаждают до 10 — 15 С, отделяют осадок, раствор упаривают до объема 30 мл, охлаждают до 10—

15 С, в результате отделяют осадок солянокислого диэтиламина и фильтрат упаривают в вакууме досуха. Добавляют несколько миллилитров эфира и растирают при охлаждении стеклянной палочкой до кристаллизации. Продукт отделяют и кристаллизуют из этанола.

Получают 4 r (43%) бесцветных кристаллов

4-диэтиламинометилтиазол-2-ола, т. пл. 88—

89 С.

Найдено, /о .. С 51,16; Н 7,69; N 15,05.

СаН I4NzOS.

Вычислено, /о. .С 51,58; Н 7,45; N 15,04.

П р и м ер 3. 5,98 г (0,04 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола:растворяют в 50 мл диоксана и к раствору добавляют 6,8 г (0,08 моль) пиперидина.

Смесь нагревают при 60 — 70 С в течение

15 мин, отделяют кристаллы солянокислого пиперидина и выпаривают раствор в вакууме досуха. Остаток экстрагируют кипящим бензолом (остается небольшое количество солянокислого пиперидина), раствор упаривают.

Продукт кристаллизуют из смеси бензола и гексана (1: 1). Получают 3,2 r (40 /о) бесцветных кристаллов 4-пиперидинометилтиазол2-ола, т. пл. 153 — 154 С.

Найдено, /о .. С 54,10; Н 7,17; N 13,77.

Cg H I4NgOS.

Вычислено, %. С 54,54; Н 7,12; N 14,14.

Пример 4. 2,99 г (0,02 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола растворяют в 20 мл диоксана. К смеси добавляют 3 48 г (О 04 ivоль) морфолина и нагревают ее прн 60 — 70 C в

5 течение 20 мин, охлаждают до 10 С, отделяют солянокислый морфолип и выпаривают фильтрат в вакууме. После повторной кристаллизации из бензола получают 2,82 г (70%) бесцветных кристаллов 4-морфоли ометилти10 азол-2-ола, т. пл. 189 — 190 С.

Найдено, %. С 47,81; Н 6,20; N 14,06. 81 112 N2O2 S °

Вычислено, /о. С 48,00; Н 6,05; N 14,00.

1. Способ получения 4-аминометилтиазол-2олов общей формулы

25 где А — остаток полиметнлепимина с числом метиленовых групп 4 — 6, остаток морфолнпа или диалкиламина с числом атомов углерода в алкиле до 2, о тл и ч а ю щи и с я тем, что 4-хлорметилти30 азол-2-ол подвергают взаимодействию с соответствующим амином в среде органического растворителя, например диоксана, с последующим выделением целевого продукта извсстным способом.

35 2. Способ по п. 1, отл и ч а ющийся тем, что процесс проводят при 15 — 70 С.

Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к ряду производных тиазолидина, которые характеризуются присутствием хиноновой группы 2 в их молекулах

Изобретение относится к новым тиазолидиндионам формулы I, где A обозначает карбоциклическое кольцо с 5 или 6 атомами углерода или гетероциклическое ароматическое 5 или 6-членное кольцо, содержащее атом S или N; B обозначает -CH=CH-; W обозначает O; X обозначает O; Y обозначает N; R обозначает пиридил, тиенил или фенил, в случае необходимости одно- или двузамещенный C1-C3-алкилом, CF3, Cl или бромом; R1 обозначает C1-C6-алкил;n обозначает 2, а также к их таутомерам, энантиомерам, диастереомерам или физиологически приемлемым солям и лекарственному средству на их основе

Изобретение относится к производным оксима формулы I, где R1- Н, С1-6-алкил, R2- С2-6-алкилен, X - C6-10-арил незамещенный или замещенный 1 заместителем, выбранным из группы, включающей C1-6-алкил, ОН, ацилоксигруппу, C1-4-алкоксигруппу, атомы галогена, фенил, фенилтиогруппа, фенилсульфонильные группы, фенилсульфониламиногруппы, пиридилсульфонильные группы, имидазолильные и пиридильные группы или гетероароматическая группа: пиридил, хинолил и имидазолил ; Y = O, S или Z представляет группу формулы (Zа), (Zв ), (Zс ) или ( Zd )

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Изобретение относится к новым производным азола общей формулы I, где R1 и R2, одинаковые или различные, каждый представляет водород, циклоалкил и так далее, или R1 и R2 образуют с (а) конденсированное кольцо (b) или (с), которое может быть необязательно замещено замещенным низшим алкилом, аминогруппой и так далее; R3, R6, R7, R8, одинаковые или различные, каждый представляет атом водорода и т.д.; R4 представляет цианогруппу, тетразолил, -COOR9 и т.д.; R5 представляет атом водорода или низший алкил; D представляет необязательно замещенный низший алкилен; X и Z, одинаковые или различные, каждый представляет кислород или серу, Y представляет -N= или -CH=; A представляет -B-O-, -S-B-, -B-S- или -В-; В представляет низший алкилен или низший алкенилен; n = 2

Изобретение относится к новым производным 5-феноксиалкил-2,4-тиазолидиндионам общей формулы I, где А представляет неразветвленную или разветвленную С2-C16-алкиленовую группу, которая насыщена и необязательно замещена гидрокси или фенилом; D представляет моно- или дициклическую ароматическую группу, которая может содержать один или два атома кислорода; Х обозначает водород, С1-C6-алкил, алкоксиалкильную группу, галоген, циано, карбокси; n равно целому числу 1-3; при условии, что если А представляет бутилен, то не представляет 4-хлорфенильную группу; в свободной форме или в форме фармакологически приемлемых солей

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Изобретение относится к новым растворимым фармацевтическим солям, образованным из солеобразующего действующего соединения общей формулы (I) или (II) и заменителя сахара, которые могут быть использованы для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли и для лечения недержания мочи

Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов

Наверх