Патент ссср 410009

Авторы патента:

C07F9/24 - амиды сложных эфиров

C07C157/09 - Ациклические и карбоциклические соединения

C07C127/19 - Ациклические и карбоциклические соединения

О П И C А Н И Е 410009

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.Ч.1972 (№ 1784141/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.1.1974. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 07.Ч.1974

М. Кл, С 07с 127/16

С 07с !57/06

С 07f 9/24

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий

УДК 547.495.2.54!.496.3 (088.8) Авторы изобретения

Н. Н. Мельников, И. Л. Владимирова и С. Е. Любарская

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ ФОСФОРИЛИРОВАННОЙ

МОЧЕВИНЫ И/ИЛИ HOMO×ÅÂÈHÛ

Мн-С-NH-Р-(OR)2 н х

ХН вЂ” С вЂ” Х Н вЂ” PвЂ” - (OR).

II н

Х S (КО) вЂ” Р -NCX

Изобрстснис относится к способу получения новой замещеп ной фосфор илирова иной мочевины и/или тиомочевипы, обладающей биологически активными свойствами.

Известен способ получения N-арил-N (0,0-диэтилфосфорил) -тном очевипы взаимодействием ароматических аминов с диалкилфосфорилтиоциапатами.

Предлагается способ получения !х),N-(фенилеп)-N,N -бис-(0,0 - диалкилтиофосфорил)мочевины и/или тиомочевины общей формулы где Х вЂ” кислород или сера;

R вЂ” алкил с числом атомов углерода

1 вЂ” 4, путем взаимодействия фенилендиамина с фосфорилированным изоцианатом или изотиоцианатом общей формулы где Х и R имеют вышеуказанные значения, в среде инертного органического растворителя при температуре от 0 до 150 С.

Пример 1. N,N- (!,2-фепилен) -N,N -бнс(0,0-днэтнлтиофосфорил) -мочсвина.

К раствору 8,6 г (0,044 моль) днэтплтиофосфорилнзоцнаната в 10 мл безводного эфира прибавляют раствор 2,4 г (0,022 моль) офснплендпамина в 100 мл эфира прн 5 С, 10 затем выдерживают прн 20 С 2 час и оставляют на ночь. Кристаллический продукт отфильтровывают, промывают эфиром и сушат.

Получают 7,5 r (68%) целевого продукта, т. пл. 152 вЂ” 2,5 С.

15 Найдено %: N 11,46, 11,54; P 12,49, 12,35;

S 12,52, 12,76.

С16 Н е8)х!.,0„-P v S g.

Вычислено, %: N 11,24; P 12,43; S 12,26.

Пример 2. N,N-(1,2-Фспнлен)-N,N -бнс20 (0,0-диэтилтнофосфорнл) -тиомочевнна.

В условия. примера 1 из 0,031 моль днэтилтиофосфорилизотиоцнапата и 0,0155 моль о-фспнлспдиамина в безводном эфире получают после фильтрации 3,2 г продукта (т. пл.

131 вЂ” 132 С), а затем после упаривапня фильтрата выделяют сще 4 г кристаллов (т. пл.

120 C), которые промывают пстролсйпым эфиром и кристаллизуют. Выход целевого продукта 87%, т. пл. 133 вЂ” 134 С (спнрт).

30 Найдено, %: N 10,59, 10,47; S 24,25, 23,97.