Патент ссср 412197

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

412l97

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 2О.Х.1971 (№ 1707779, 23-4) Ч. Кл. С 070 ьl, 48 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР оа делам изобретений и открытий

Опубликовано 25.1.1974. Бюллетень ¹ 3

Дата опубликования описашгя 25.IV.1974

УДК 547.789.2.07(088.8) Авторы изобретения

Н. К. Рожкова, Л. В. Завьялова и А. С. Банк

Институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-ВИ Н ИЛ-(БЕНЗтИАЗОЛ И H TH OH A-2) Х

il

Изобретение относится к способу получения нового соединения — 3-винил-(бензтпазолинтиопа-2), которое может найти применение в химии полимеров в качестве модификатора.

Известен способ получения 2-меркаптобензтиазола формулы взаимодействием анилина, серы и тритиана при температуре 210 — 260 С и давлении 30—

200 атм, используемого в качестве полупродукта в синтезе полимеров.

Однако в литературе отсутствуют сведения о получении З-винил-(бензтиазолинтиона-2), являющегося цепным полупродуктом для синтеза полимеров.

Сущность предложенного способа получения 3-винил-(бензтиазолинтиона-2) заключается в том, что бецзтиазолинтион-2 подвергают взаимодействию с ññ-хлоракриловой кислотой в эквимолекулярном соотношении в среде органического растворителя, например толуола, при температуре кипения растворителя.

В результате замещения атома хлора и декарбоксилирования образуется 3-винил- (бензтиазолинтион-2) с выходом 83 — 85%. При этом поведение а-xëоракрнловой кислоты является неожиданным, так как в реакциях с ее участием, как правило, получают продукты присоединения.

Структура продукта доказана данными элементарного анализа, молекулярного веса и результатам ц спектрального исследования (ЯМР, ИК, УФ-спектроскоппя).

10 Пример 1. Смесь 1 г (0,01 г. моль) сс-хлоракриловой кислоты, 1,67 г (0,01 г моль) бепзтпазолинтцона-2 и 60 мл толуола кипятят B течение 10 час. Растворитель удаляют, полученные кристаллы обрабатыва|от разбавлен15 пым раствором ХаОН для отделения от пепрореагировавшего бензтиазолинтиона-2. Выхо.t 1,6 г (85,3%) . Желтые игольчатые кристаллы. T. пл. 56 — 57 С (этанол).

Найдено, %: М 7,22.

20 Cg Н7М Sj.

Вычислено, %: Х 7,25.

Мо7. вес: найдено (масс-спектрометрпчески)

193; вычислено 193.

В ИК-спектре: частота 1630 (ср) см —, ха

25 рактерная для группы СН =-СН вЂ”, ц частота

1340 (c) см —, характерная для группы — N — С= S.

В ЯМР-спектре: четырехпротонный муль тпплет ароматических протонов 6,95 — 7,4 м. д.;

30 двухпротонный триплет = СНе группы—

412197

Составитель П. Сидякин

Редактор Т. Загребельная Текред Г. Васильева

Корректор А, Степанова

Заказ 1008у15 Изд. № 412 Тирани 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 — 5,51 м. д.; сигнал группы — СН= из-за смещения в слабое поле частично закрыт сигналами протонов ароматического ядра.

УФ-спектр (1.„,„, 330 мм (в 10000)1 указывает на N-замещение (5) .

Предмет изобретения

1. Способ получения 3-винил-(бензтназолинтиона-2), отличающийся тем, что бензтназолинтион-2 подвергают взаимодействию с и-хлоракриловой кислотой при нагревании в растворителе с последующим выделением целевого продукта известным способом.

5 2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи и ся тем, что в качестве растворителя используют îðганический растворитель, например толуол, и процесс проводят при температуре кипения растворителя.